Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Facultad de Química e Ingeniería Química

Escuela Académico Profesional de Química
(0.71)
Grupo 04: MIER 1-4PM

Departamento Académico:
Química Inorgánica
Curso:
Laboratorio de Química Inorgánica
AIII
Profesor:
Mg. María Nieves Lino Pacheco

EAP: Química (0.71)

Integrantes:
Fernández Ruiz Marisol
Fecha realizada: 30-05-2018 Falcón María Mercedes
Fecha entregada: 06-06-2018 Solis Miranda Sugia 15070011
Indice:

Pg.
I. Resumen ………………………………………………………….….1
II. Objetivos …………………………………………………………......1
III. Marco Teórico …………………………………………………….....2
IV. Materiales y Reactivos ………………………………………...……4
V. Resultados y Descripción…………………………………………...6
VI. Discusión de resultados …………………………………………….6
VII. Conclusiones…………………………….…………………………...8
VIII. Bibliografía………………………….………………………………...9
 I. RESUMEN:
Las 3-benzolitioúreas son buenos ligando formadores de quelatos con los
metales de transición y también con los metales de los grupos principales. Aquí
se describen la síntesis y las propiedades del ligando obtenido, mediante un
estudiados de forma cualitativa en la que pudimos determinar que este es soluble
en etanol y compuestos orgánicos además de que si se somete a una
Recristalizacion en etanol el % de rendimiento puede ser de casi del 100%.
Además analizamos el espectros 1H-RMN, para determinar la estructura del
ligando.

II. OBJETIVOS:

 Aprender a sintetizar el 1,1-dietil-3-benzoiltioúrea.

 Caracterizar los cristales obtenidos de ligando sintetizado.
 Estudiar los espectros 1H-RMN del ligando, para determinar su
estructura.

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 III. MARCOTEORICO:

Las 3-benzolitioúreas están conformados por 3 unidades estructurales de interés

especial: tiourea, b-tiocetona y el grupo peptídico.

El compuesto 1,1-dietil-3-benzoiltioúrea, Et2N-CS-NH-CO-Ph, fue mencionado

por primera vez por Dlxon (1896) y la 1,1 -dietíl-3-benzoilselenourea, Et2N-CSe-
NHCO-ph, fue sintetizada por Douglass (1937). Ya para 1973, Hartmann y
Reuther dieron a conocer un método simple para la síntesis de tioureas-1,1-
disustituidas, R1R2N-CS-NH, mediante hidrólisis acida de las respectivas 3-
benzoiltioúreas. Estas 3-benzoiltioúreas-1,1-disustituidas se pueden sintetizar
por reacción nucleofllica de aminas secundarias con isotiocianato de benzoilo en
solución acetónica.

Síntesis de 3-benzoiltioureas 1,1-disustituidas

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Se obtiene cristales claro generalmente por adición de ácido clorhídrico el cual
destruye a los residuos de isotiocianato de benzoilo. La recristalización en etanol
produce buenos rendimientos y alta pureza. La síntesis de las 3-benzoiltioúreas-
1-monosustituidas se realiza de la misma manera. Las sustancias son estables
y presentan buena solubilidad en solventes orgánicos.

Formación de quelatos con 3-benzoiltiourea-1,1-disustituidas

El 3-benzoiltiourea-1,1-disustituidas en presencia de metales provoca que los

ligando se desprotonan y esto provoca una desorganización de la carga eléctrica
en el anión, por lo que provoca un cambio en la configuración, entonces, los
ligando se coordinan como quelatos bidentados al metal por medio de los átomos
de azufre y oxígeno.

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 IV. MATERIALES Y REACTIVOS:

Reactivos:
 HCl C.C
 KSCN
 Cloruro de benzoilo
 Dietilamina
 Acetonitrilo
 Etanol
 Éter etílico
 Dimetilsulfoxido

Materiales:
 Agitados magnético
 Balón
 Soporte universal
 Nueces
 Refrigerante
 Espátula
 Luna de reloj
 Embudo buchner
 Propipeta
 Pipeta

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 Procedimiento:
Balon

4.87 g KSCN
20 mL Acetonitrilo
Incertar
Refrigerante

Agitacion
5.8 mL Cloruro de
Benzoilo (con cuidado)
Decantar
25 mL Acetonitrilo

Reflujo 2 HORAS

Temp. Ebullición del

Acetonitrilo
Precipitado
color constante

Enfriar

6.5 mL Dietilamina
Gota a gota
Agitar 30 min

Trasvasar vaso
(400 mL)
Vaso tiene:
250 mL de HCl (1:4)
frio con hielo Filtramos

Secar
(Campana)

Cristales (Blancos)

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 V. RESULTADOS Y DESCRIPCION:
Caracterización:
 Es soluble en etanol y compuestos orgánicos.
 Su Recristalizacion es en etanol.
 Su punto de fusión es de 132°C.

VI. DISCUSION DE RESULTADOS:

En la síntesis y su respectiva caracterización se obtuvieron óptimos resultados
ya que su preparación fué acorde a la literatura, al probar la solubilidad con
diferentes solventes tanto en frío como en caliente se llegó a que el solvente
más adecuado para su recristalización es con el etanol.
CARACTERIZACIÓN POR ESPECTROSCOPÍA DE RESONANCIA
MÁGNETICO NÚCLEAR.
La importancia de dicha caracterización comprueba la existencia de núcleos de
átomos activos tanto de hidrógeno como de carbono, para así determinar sus
ambientes químicos (átomos vecinos que los rodean y sus efectos). Para este
caso el ligando que corresponde al complejo metálico proporcionará dicha
información
13C-RMN 1,1 DIETIL-3BENZOILTIOUREA
En la siguiente imagen del espectro, se observa la presencia de ocho señales.
Los grupos metil –CH3 aparecen en dos señales en 11,5 y 13,8 ppm, los
grupos metileno –CH2– los encontramos entre 39,1 y 40,8 ppm. Los enlaces –
C–N– de los grupos etilo los encontramos en un doblete en 47,0 y 47,7 ppm.
Las señales pronunciadas en 128,5 y 128,9 ppm corresponden al grupo fenil y
al enlace C=S, mientras que las señales de los grupos amida R–CO–N= se
encuentra en 132,7 y 133,4 ppm.

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1H -RMN 1,1 DIETIL-3-BENZOILTIOUREA

En este espectro se observa seis señales. El grupo NH aparece a 10,57 ppm, el grupo –CH2– es
observado a 3,55 ppm (cuarteto), mientras que el grupo CH3- se observa a 1,33 ppm (triplete).
Los hidrógenos del benceno se observan claramente separados: así, los hidrógenos en posición
orto se observan a 7,93 ppm; el protón meta aparece a 7,57 ppm y el hidrógeno para a 7,63 ppm.

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VII. CONCLUSIONES:

 Se obtuvo la síntesis del complejo de ligando 1,1-dietil-3-benzoiltiourea.

 Se identificó el solvente adecuado para la recristalización del complejo,
ello se realizó mediante pruebas de solubilidad en frío y caliente.
 Se logró la identificación del complejo mediante pruebas de punto de
fusión, y su caracterización por espectrometría de resonancia
magnético nuclear descrita en el informe.

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VIII. BIBLIOGRAFIA:

 Synthesis, structural characterization and cytotoxicity of nickel(ii)

complexes containing 3,3-dialkyl/aryl-1-benzoylthiourea ligands de los
autores n. selvakumaran a, a. pratheepkumar a, s.w. ng b,c, edward r.t.
tiekink b, r. karvembu.
 Sisbib.unmsm.edu.pe/bibvirtualdata/publicaciones/rsqp/n4_2004/a02.pdf