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QUI0342 – Orgânica II
Professor: Fabrício Menezes
Lista de Exercícios I
3) A piridina é uma base muito mais fraca que a piperidina. Poré, o pirrol é uma base
muito mais fraca que a piridina fraca. Justifique.
I OH
H2N NaH AlCl3
A B C
Cl Cl
(C18H19NO)
O O NH2
A
O CH3OH/H+
B
6) Indique se as afirmações abaixo são verdadeiras ou falsas, justificando suas
atribuições.
a) a reação de substituição nucleofílica entre metanol e o ânion cloreto não ocorre pois
a hidroxila é um péssimo grupo de saída, todavia, na reação com um nucleófilo mais
potente, tal como o ânion amideto (H2N─), esta reação ocorre.
b) a reação (efetiva) de cloreto de metila com piridina forma um sal quando a mesma é
realizada em clorofórmio, porém não quando é realizada em água.
d) metais são bons agentes oxidantes devido á possibilidade de variação de seus graus
de oxidação.
e) a reação de álcool benzílico (PhCH2OH) com ácido clorídrico vai formar cloreto de
benzila exclusivamente por um mecanismo SN2.
NaOH,
Cl2, AlCl3 300 oC, 300 atm
A B
i) NaOH
ii) CH2=CHCH2Br
OH
NaH Br2, H2O aquecimento
F [E] D C
H
mcpba
NaOH, H2O
O NH J + K I
OH OH
8) Dê as estruturas dos compostos A-E e todos os mecanismos envolvidos nas
transformações apresentadas no esquema reacional abaixo:
OH
HNO3, H2SO4 B HNO2, HCl E
A C D N OH
N N
9) Aminas primárias são obtidas de forma mais efetiva através da síntese de Gabriel do
que pela alquilação da amônia. Todavia, o segundo método é mais adequado para
obtenção de aminas secundárias. Justifique.
CO2H
SOCl2, C5H5N CO2
OH OH
OH Cl
Cl Cl OH O
CH3OH CrO3
O Cl O OCH3
HNO2, HCl KI
NH2 N2 Cl I
N
N N N