QUIMICA ORGANICA-II

FIQ y M

“Año del Diálogo y Reconciliación Nacional”

UNIVERSIDAD NACIONAL
“JOSÉ FAUSTINO SÁNCHEZ CARRIÓN”

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALÚRGICA

E. A. P. DE INGENIERÍA QUÍMICA

ALDEHÍDOS Y CETONAS

QUIMICA ORGANICA II - LABORATORIO

DOCENTE: ING. LILIAN

ALUMNA: MORA FIGUEROA JENNIFER ZULEMA

CICLO: V

HUACHO – PERÚ 2018

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PRACTICA N° 03

ALDEHIDOS Y CETONAS

ALDEHIDOS

1. INTRODUCCION
El grupo carboxilo está presente en aldehídos y cetonas. El aldehído tiene un
carbonilo en posición terminal y el carbonilo de una cetona nunca es terminal.

Aldehído Cetona
Ambos grupos de compuestos tienen semejanza en sus propiedades químicas y
físicas. Los de cadena más corta son solubles en agua. Los aldehídos (pueden
formar puentes de hidrogeno) tienen puntos de ebullición mayores a los alcanos y
menores que los alcoholes de peso molecular parecido.
Estos compuestos tienen importancia en muchos compuestos biológicos, vías
metabólicas, medicamentos y compuestos de industriales. La solución acuosa al
49% de formaldehido llamada también formalina, se usa comúnmente para
preservar especímenes biológicas, como desinfectantes.

2. OBJETIVOS
a. Efectuar reacciones químicas con aldehídos y cetonas, reconociéndolos y
diferenciándolos químicamente.
b. Diferenciar un aldehído de una cetona utilizando las reacciones con Reactivos
de Tollens y KMnO4.

3. FUNDAMENTO TEÓRICO
Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y
secundarios respectivamente. Por lo general los aldehídos son mas reactivos que las
cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehído puede oxidarse al
correspondiente acido carboxílico, en cambio las cetonas son más resistentes a una
oxidación posterior. Las reacciones de adición son características tanto de aldehídos
como de cetonas.
Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y cetonas.

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4. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

 Tubos de ensayo dispuestos en una gradilla
 Goteros
 Bureta
 Pipetas
 Vasos Precipitados
 Mechero
 Alambre de cobre de 15 cm
 Formaldehido
 Metanol
 KMnO4
 NaOH
 Reactivo de Fehling A y B
 HCl

5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
5.1.Obtención de Formaldehido
 En un tubo de ensayo colocar 3 ml de metanol

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 Calentar un alambre de cobre enrollado al rojo vivo

 Introducir en el alcohol el alambre. Observar y perciba el olor. Anotar las

observaciones.

Observaciones: Al introducir el alambre hay una liberación de vapor y

burbujas, se puede llegar a percibir el olor a alcohol. Luego de unos segundos la
parte quemada del alambre vuelve a su color original.

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5.2.Oxidación de los aldehídos

5.2.1. Oxidación con KMnO4
 En un tubo de ensayo colocar 10 gotas de formaldehido

 Adicionarte 5 gotas de KMnO4

Al agregar hay un cambio de color que pasa a un marron claro,

no hay olor.
 Agitar y calentar en forma suave. Luego filtrar

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 Al filtrado añadir unas gotas de acido Clorhídrico.

No forma precipitado pero libera un gas.

 Añadir una gota de NaOH. Anote sus resultados

No hay reacción.

5.3.Diferencia entre los aldehídos y Cetonas

5.3.1. Reacción con el Reactivo de Tollens
Preparacion del reactivo de Tollens (preparado por los estudiantes)
a. En un tubo de ensayo limpio colocar 0.5ml de solución de AgNO3 al
1%.

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b. Añada NaOH al 10% gota a gota hasta que se forme un precipitado.

c. Agregué NH4OH gota a gota y agitando la solución hasta que se

desaparezca el precipitado.

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 Colocar en un tubo de ensayo 10 gotas de reactivo de tollens, recién

preparado.
 Agregar 4 gotas de Formaldehido y agitar

Al agregar se percibe un color gris pero el olor inicial desaparece.

 Coloque el tubo en baño maría por un tiempo de 2 a 3 minutos

 Se percibe la formación de un espejo de plata que indica la presencia de

un aldehído.
5.3.2. Reacción con el Reactivo de Fehling
 Mezclar en un tubo de ensayo 1 ml de solución A con un ml de
solución B del reactivo de Fehling.

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Al agregar el reactivo A su color inicial es celeste claro, luego al

agregar la solución B se nota un cambio de color a azul claro.
 Agregue 0.5 ml de la Formaldehido.

Agregar se nota formación de dos fases

Superior: Fase Liquida
Inferior: Fase Acuosa
 Calentar en baño maría a ebullición

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Cambio de color inicialmente a plomo, luego de 2 min se nota

que el color pasa a un rojo.
 Al aparecer el color rojo indicara la reacción positiva.

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CETONAS

1. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

 Tubos de ensayo
 Gradilla
 Baño maria
 Acetona
 Solución de Hidroxido de Sodio
 Vasos Precipitados
 Nitrato de plata
 Reactivo de Fehling A y B
 Mehero
 KMnO4
 HCl
 Goteros y Pipetas
2. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
2.1.Oxidacion de Cetonas
2.1.1. Oxidacion con KMnO4
 En un tubo de ensayo colocar 10 gotas de Acetona.

 Adicionarte 5 gotas de KMnO4

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 Agitar y calentar en forma suave. Luego filtrar

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 Al filtrado añadirle unas gotas de HCl. Anotar las

observaciones.

Al agregar el HCl la acetona se diluye.

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2.2.Diferencia de Cetonas.
2.2.1. Reacción con el Reactivo de Tollens
Preparacion del reactivo de Tollens (preparado por los estudiantes)
d. En un tubo de ensayo limpio colocar 0.5ml de solución de AgNO3 al
1%.

e. Añada NaOH al 10% gota a gota hasta que se forme un precipitado.

f. Agregué NH4OH gota a gota y agitando la solución hasta que se

desaparezca el precipitado.

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 Colocar en un tubo de ensayo 10 gotas del reactivo de tollens,

recién preparado.
 Agregar 4 gotas de Acetona y agitar.

 En este caso la acetona y el reactivo de tollens no forma ni precipitado

negro ni un espejo de plata.

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2.2.2. Reacción con el reactivo de Fehling

 Mezclar en un tubo de ensayo 1 ml de solución A con un ml de solución
B del reactivo de Fehling.

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Al agregar el reactivo A su color inicial es celeste claro, luego al

agregar la solución B se nota un cambio de color a azul claro.

 Agregar 0.5 ml de Acetona.

 Calentar a baño Maria

 Al calentar nos damos cuenta que hay una aparición de un precipitado

negro mas no rojo.

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6. CUESTIONARIO
6.1.Escriba las ecuaciones químicas de las pruebas realizadas en esta práctica.
ALDEHIDOS
Ecuación de tollens mas el formaldehido

Ecuación de fehling mas un formaldehido

CETONAS
Cetona CH3COCH3 KMnO4 HCI No Reacciona

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6.2.¿Cómo diferenciaría químicamente entre etanol (CH3CH2OH) y el

acetaldehído (CH3CHO)?
Escriba las ecuaciones correspondientes.

El reactivo de Schiff, que es incoloro, toma color fucsia con el aldehído acético
(y todos los aldehídos). Permanece incoloro con el etanol.

El reactivo de schiff mas etanol no hay reacción.

6.3.Se tiene dos recipientes sin las etiquetas, pero se sabe que en uno de los dos
está contenido el propanal y en el otro, propanona. Proponga un ensayo
químico sencillo para identificar a cada uno.
Escriba las ecuaciones respectivas.
Los aldehídos, (propanal) se puede identificar con reactivo de tollens.y sigue la
ecuación:
RCHO + 2AgOH + NH4OH -----> R-COONH4 + 2H2O + 2Ag
La cetona
Se identifica con la prueba de yodoformo.

Cetona + 3I2 + 3NaOH = RCOCI3 + NaI + 3H2O

RCOCI3 + NaOH = RCOONa + CHI3 (Sólido amarillo)
6.4.Describa y dibuje todos los cambios cualitativos y físicos, que observo en cada
uno de las pruebas realizadas.
6.5.Investigue la composición y como se prepara el reactivo Fehling A y
Fehling B.

El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas:

 Sulfato cúprico cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1000 ml.

 Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 173 g; solución
de hidróxido de sodio al 40 %, 3 g; agua, hasta 500 ml.
Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar
la precipitación del hidróxido de cobre (II).
El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del
grupo carbonilo de un aldehído. Éste se oxida a un ácido carboxílico y reduce

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la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre(I), que forma

un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma
aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. Si
un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un
azúcar reductor. Esta reacción se produce en medio alcalino fuerte, por lo que
algunos compuestos no reductores pueden enolizarse dando lugar a un falso
positivo.

7. CONCLUSIONES
• Los aldehídos reaccionan en general, más rápidamente debido al menor
impedimento estérico sobre el grupo carbonilo. Ya que la existencia de un solo
sustituyente enlazado al carbono del C=O en un aldehído facilita que un
nucleofilo atacante se puede aproximar a este en comparación con los dos
sustituyentes en una cetona.
• Los aldehídos y cetonas a pesar de presentar propiedades en común nunca serán
iguales debido a la forma de su estructura que difiere tan sólo en la presencia de
un radical lo que le significa propiedades químicas y físicas diferentes.

8. REFRENCIAS BIBLIOGRAFICAS
http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm
https://prezi.com/tgpxsegkeay9/aldehidos-y-cetonas/
https://es.scribd.com/archive/plans?doc=316741161&metadata=%7B"context"%3A
"archive_view_restricted"%2C"page"%3A"read"%2C"action"%3Afa
file:///C:/Users/User/Downloads/289998845-Aldehidos-y-Cetonas.pdf

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