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DEFINICION
• Los carbohidratos ó glúcidos son
polialcoholes con un grupo funcional
carbonilo (aldehído o cetona)
• También reciben el nombre de hidratos
de carbono, porque su fórmula empírica
Cn(H2O)n parece corresponder a
combinaciones de carbono con agua.
• Algunos son pequeños como la glucosa
(180 D) y otros son grandes como el
almidón (500.000 D)
Definición
Clasificación
• Pueden clasificarse:
– Por la función no alcohólica: aldosas y
cetosas
– Por el resultado de la hidrólisis:
• Homopolisacáridos
• Heteropolisacáridos
• parte glucidica
• aglucón
Funciones
• Energética: Fuente principal de energía
en los seres vivos. Se acumula como
polisacáridos:
– Glucógeno: animales
– Almidón: plantas
• Estructural: Forma parte de estructuras,
dando sostén:
– Pared vegetal: celulosa
– Membrana plasmática: glucolípidos y
glucoproteínas
Ejemplos
glucosa
Monosacáridos
• Una sóla molécula, posee de 3-7 carbonos.
• Propiedades físicas:
– Sólidos, cristalinos
– Color blanco
– Sabor dulce
– Solubles en agua
• Propiedades químicas:
– No son hidrolizables
– Son reductores (se oxidan, pierden electrones
frente a otras moléculas que los aceptan y se
reducen)
Reacción de Fehling
monosacárido ácido
azul rojo
Nomenclatura
• Su nombre termina en -osa
– Nº de C: triosa, tetrosa, pentosa, hexosa,
heptosa
– Tipo de función: aldosa o cetosa
– Isomería óptica: (+) (dextrógiro) o (-)
(levógiro)
– Isomería espacial: D, L
– Conformación espacial: pirano (hexagonal),
furano (pentagonal)
– Anomería: α (alfa), β (beta)
Nomenclatura
glucosa
anomería
terminación
b -D-(+)-aldohexopiranosa
Ejemplo de polihidroxicetona:
la fructosa
Nomenclatura
ALDOTETROSA
Isomería
: aldosa, cetosa
Isomería
No es
asimétrico
Isomería óptica
Estos son los 16 isómeros posibles en una aldohexosa
EPÍMEROS
E
N
A
N
T
I
Ó
M
E
R
O
S
L- L- L- L- L- L- L- L-
Isomería
• Dentro de los estereoisómeros se pueden diferenciar
aquellos que son imágenes especulares entre sí
(denominados enantiomorfos o enantiómeros) y
aquellos que no lo son (llamados epímeros). y sólo se
diferencian en la configuración espacial de ÚN único
átomo de carbono
• Por convenio, los estereoisómeros que, al escribir la
fórmula plana, según la proyección de Fischer, tengan
el grupo -OH del carbono asimétrico más alejado del
carbono carbonílico (el penúltimo) a la derecha se
denominan D. Si el –OH queda hacia la izquierda, se
llaman L.
LOS ENANTIÓMEROS TIENEN EL MISMO NOMBRE,
añadiendo “D” o “L”(Son el mismo compuesto)
LOS EPÍMEROS TIENEN DIFERENTE NOMBRE (Son
compuestos diferentes)
Isomería
Polarizador
Isomería
+1 -2+1 -1 +3
Ciclación de monosacáridos
HO
CONFIGURACIÓN
PIRANO
Ciclación de monosacáridos
HO
CONFIGURACIÓN
FURANO
Ciclación de monosacáridos
• Como consecuencia de la ciclación, los
carbonos C1 y C5, se convierten en
asimétricos, apareciendo dos formas
isoméricas, que sólo difieren en la
ordenación del C1 –aldosas- o C2 –
cetosas: son los anómeros
H C O H H C O H
H O C H H O C H
O
H C O H H C O H
H C O H H C
H C O H H C O H
H H
H C O H
H O C H
H C O H
H C O H
H C O H
H C O H
H O C H
H C O H
H C O H
H C O H
H C O H
H O C H
H C O H
H C O
H C O H
H C O H
H O C H
H C O H
H C
H C O H
H C O H C5 O
H OH
H
H O C H
C C1
H C O H OH OH H H
H C5 C C
H O H OH
C H
H
Para proyectar la fórmula cíclica de una aldohexosa según la proyección de Haworth, esto es perpendicular
al plano de escritura, el carbono 1 o carbono anomérico se coloca a la derecha, los carbonos 2 y 3 hacia
delante, el carbono 4 a la izquierda y el carbono 5 y el oxígeno del anillo hacia detrás.
Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la
izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH 2OH se pone por encima y en las L por debajo.
El OH del carbono 1, OH hemiacetálico, 1 se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las
H
H O
C H
H O
C2 O O
CH2OH CH2OH
H O C H
C5 C2
H C O H
H OH
H OH
H C5 C C
OH H
H C O H
H
Para proyectar la fórmula cíclica de una cetohexosa según la proyección de Haworth, esto es perpendicular
al plano de escritura, el carbono 2, carbono anomérico, se coloca a la derecha, los carbonos 3 y 4 hacia
delante, el carbono 4 a la izquierda y el oxígeno del anillo hacia detrás.
Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la
izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH 2OH (carbono 6) se pone por encima y en las L por
debajo.
El OH hemicetálico se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las formas beta.
Formas de representación
Forma α: OH a la dcha OH hacia
abajo
Forma β: OH a la izda OH hacia arriba
Otras formas de
representación
R- C=CHOH
OH
Las reacciones van a través de un intermediario inestable llamado ENOL
Propiedades químicas
• Oxidación-reducción: El grupo
carbonilo es un grupo reductor y COOH Ac. ALDONICO
puede oxidarse dando ácidos;
también puede reducirse dando (ac. glucónico)
alcoholes: Ej.: vitamina C
AZÚCAR-ALCOHOL ALDOSA
CH2OH
CH2OH CHO OX CHO Ac. URÓNICO
red OX
(ac. glucurónico)
Ej.: en el ácido
OX
hialurónico
CH2OH CH2OH COOH
Sorbitol Glucosa COOH
Ac. ALDÁRICO
(ac. glucárico)
Poco interés biológico
COOH
Propiedades químicas
• Reacciones de sustitución
Derivados Derivados
aminados N-acetilados
CH3- COOH
CHO CHO CHO
HCOH + HNH2 HCNH2 HCNH- CO-CH3
H2O H2O
CH2OH CH2OH CH2OH
H2O
CHO
HCOH
OH Ésteres
fosfóricos
HO- P = O
CH2O- PO3H2
OH
• Glucemia normal (en ayunas): • En la fruta, miel,…
70-100 mg/100ml • Unida a la glucosa
• Hipoglucemia: <50-60 mg/100ml forma la sacarosa
• Hiperglucemia:>125 mg/100ml
Derivados de monosacáridos