UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA

FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS

PROGRAMA DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA IV - SÍNTESIS ORGÁNICA
Profesor: Gilmar Santafé Patiño. Dr.Sc

Nombres: jhonatan jose rico ramos, jose Alfredo guerra, maria jose ortega________________________________
Experimento Nª_3__

Síntesis de: ________BENZALACETOFENONA ( chalcona)_____________________________ Cantidad: _______2g________________

1. Propiedades físicas y solubilidad:

Reactivos y productos Propiedades Físicas Solubilidad

P.F P.E. Η δ H2O EtOH CHCl3 CCl4 Eter Eter Otros
(Biblio) g/cm3 Petro
Hidroxido de sodio 318°C 1.38°C 2.13 SI
Etanol al 95% -114°C 78.3°C 0.078 SI
Benzaldehído -26°C 171°C 1.04 NO
Acetofenona 20°C 202°C 1.03 NO
Chalcona 55-57 345-348 1.071 NO
2. Reacciones químicas involucradas en la práctica.

2a. Reacción principal

2b. Reacciones colaterales.

3. Mecanismo de la Reacción principal:
4a. Cálculos estequiométricos:

Para obtener 2g de chalcona procedemos a calcular la cantidad utilizada en la reacción:

C7H6O+ C8H8O = C15H12O

106g/mol 120g/mol 208g/mol

Calculamos la cantidad de benzaldehído y acetofenona a utilizar en la reacción para la síntesis de la chalcona :

120 𝑔 𝑑𝑒 C8 H8 O
2𝑔 𝑑𝑒 C15H12O ∗ = 1.153 g C8H8O
208 𝑔 C15H12O

𝑚 1,153 𝑔
𝜌= 𝑣= 𝑔 = 1.12 mL de C8H8O (Acetofenona)
𝑣 1.03 ⁄𝑚𝐿

106 𝑔 𝑑𝑒 C7H6O
1.153 g 𝑑𝑒 C8H8O ∗ = 1.018 g de C7H6O
120𝑔 𝑑𝑒 C8H8O

𝑚 1,018𝑔
𝜌= 𝑣= 𝑔 = 0.97 mL de C7H6O (Benzaldehído)
𝑣 1,04 ⁄𝑚𝐿
4b. Cantidad de reactivos usados en la bibliografía

Referencia: Vogel, Arthur Israel. Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry. 4th Edition. Rendimiento: __88%___

Nombre del compuesto sintetizado en la bibliografía: _______ chalcona ____________ ____________

Cantidades usadas en la bibliografía

Reactivos: Acetofenona Benzaldehído Hidróxido de sodio Etanol Producto

Fórmula C8H8O C7H6O NaOH C2H4O C15H12O

Peso molar 120g/mol 106g/mol 40g/mol 46 g/mol 208g/mol
Gramos 120g 21.2g 15.6g
Mililitros 11.7 ml 20.2 ml
Moles 1 mol 0.2 mol 0.075 mol

4c. Cantidad de reactivos a usar en la práctica

Cantidades de los reactivos necesarios para la síntesis

Reactivos: Acetofenona Benzaldehído Hidróxido de sodio Etanol Producto
Fórmula C8H8O C7H6O NaOH C2H4O C15H12O
Peso molar 120g/mol 106g/mol 40g/mol 46 g/mol 208g/mol
Gramos 1.018 g 1.153 2.0 g
Mililitros
Moles 0.0084mol 0.010mol 0.0096mol
 5. Diagrama de flujo:

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Adicionar en un Agregar con 5 mL Añadir 1,15 mL de

Erlenmeyer con de etanol Acetofenona,
agitación constante manteniendo una agitar brevemente,
0,5 g de NaOH en temperatura entre y adicionar 0,89
40 mL de agua. 15 a 30 °C mL de
benzaldehído.

Agitar el Erlenmeyer entre 30

Comprobar la solides del producto min a 1 hora intermitentemente.
(amarillo) en el fondo del Mantener la temperatura
Erlenmeyer. Filtrar al vacío. entre
15 – 30 °C.

Dejar secar el producto (sólido El producto obtenido se somete a

amarillo) a temperatura ambiente. pruebas de identificación.
6. Montajes necesarios para los procesos de síntesis y separación.
7. Riesgos y precauciones.
Nombre Peligrosidad y toxicidad Precauciones- antídotos-tratamientos Elimina
de
desech

R 22
Nocivo por ingestión. En caso de pérdida del conocimiento nunca dar a beber ni Recipie
provocar el vómito. bien
benzaldehid cerrado
o S 24 Protegi
Evítese el contacto con la piel. Lavar abundantemente con agua. Quitarse las ropas de la lu
contaminadas. Manten
alejado
sustanc
inflama
fuentes
ignición
calor.

acetofenona Vértigo, somnolencia, dolor de cabeza. Quitar las ropas contaminadas. Aclarar la piel con agua Separa
abundante o ducharse. de
Náuseas Enjuagar con agua abundante durante varios minutos oxidant
(quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) fuertes
y proporcionar asistencia médica. Ventila
a ras d
suelo.
8. Material de Laboratorio requerido:

Cantidad Material Reactivo

3 Beacker 100 mL
3 Pipetas 1,5 y 10 mL Benzaldehído
2 Balones 50 y 100 mL Acetofenona
1 Agitador Magnético
1 Beacker 400 mL Etanol
1 Erlenmeyer 500 mL Hidroxido de sodio
1 Espátula
1 Pera de succión
1 Embudo de vidrio
1 Frasco lavador
1 Termómetro
1 Agitador de vidrio
1 Papel filtro

9. Pruebas de identificación.

• Ensayo con 2,4-dinitrofenilhidrazina:

• Prueba de solubilidad:
 • Ensayo con el reactivo de FEHLING:

• Ensayo con el reactivo de TOLLENS:

10. Bibliografía.

1. L. G. Wade, Jr. Química Orgánica. Quinta Edición. Editorial Pearson. Pág 972, 943.
2.John McMurry. Quimica Organica. Sexta Edicion. Editorial Thomson. Pág 785.
3. Vogel, Arthur Israel. Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry. 4th Edition.