UNIVERSIDAD NACIONAL DE JULIACA

ESCUELA PROFESIONAL EN INGENIERÍAS EN INDUSTRIAS

ALIMENTARIAS

TOXICOLOGÍA DE LOS ALIMENTOS

LOGRO DE UNIDAD
ÁCIDO FUMÁRICO Y SU APLICACIÓN EN LA INDUSTRIA
ALIMENTARIA

PRESENTADO POR:

MIRANDA HERRERA, GIAN-PIERRE WILBERT

DIRIGIDO A:

M.Sc. ARIZACA PARRILLO, JHONY

SEMESTRE:

VIII SEMESTRE

JULIACA-PUNO
PERÚ
2018
ÁCIDO FUMÁRICO Y SU APLICACIÓN EN LA INDUSTRIA ALIMENTARIA

I. INTRODUCCIÓN

Dos sustancias son isómeros cuando poseen la misma fórmula molecular pero
difieren en la conectividad o en la disposición espacial sus átomos. Los ácidos
maleico y fumárico pueden obtenerse a partir del ácido málico, ya que éste se
deshidrata en presencia de medio ácido, formándose el carbocatión intermediario.
Cuando el proceso se realiza abaja temperatura los grupos carboxilo (-COOH) se
repelen mutuamente; en consecuencia, el enlace a gira de tal modo que al formarse
el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestos del enlace n,
obteniéndose el ácido fumárico (isómero trans). Cuando la reacción se realiza a
mayor temperatura, los grupos carboxilo pueden vencer la mutua repulsión y al
formarse el doble enlace tales grupos quedan ubicados del mismo lado del doble
enlace TC, obteniéndose así el ácido maleico (isómero cis). (García., 2004)

II. OBJETIVOS

2.1. OBJETIVO GENERAL

 Llegar a conocer las propiedades que aplica el Ácido Fumárico en la

Industria Alimentaria.

2.2. OBJETIVOS ESPECÍFICOS

 Indagar acerca de las propiedades que aportan a la Industria

Alimentaria del Ácido Fumárico.

 Indagar acerca de las propiedades toxicológicas en la Industria

Alimentaria del Ácido Fumárico.

III. MARCO TEÓRICO

3.1. ÁCIDO FUMÁRICO

Es un compuesto orgánico con estructura de ácido dicarboxílico. Interviene

en varias rutas del metabolismo celular, siendo destacada su participación en
el ciclo de Krebs (Es una ruta metabólica, es decir, una sucesión de
reacciones químicas, que forma parte de la respiración celular en todas las
células aeróbicas).Las sales y ésteres son conocidos como fumaratos. El
dimetil fumarato reduce significativamente la progresión de la discapacidad
en la esclerosis múltiple. (Murillo., 1970)

Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente

acción antimicrobiana. Como aditivo alimentario, se usa como un regulador
de la acidez y se representa por las siglas E297. El ácido fumárico es un
acidulante alimentario utilizado desde 1946. No es tóxico, y se utiliza
generalmente en bebidas y polvos para hornear para los que se exigen unos
requisitos de pureza. Se utiliza generalmente como un sustituto del ácido
tartárico y de vez en cuando en lugar de ácido cítrico, a un ritmo de 1,36 g
de ácido cítrico para cada 0,91 g de ácido fumárico para añadir acidez, similar
a la forma en que se utiliza ácido málico. Está aprobado para su uso como
aditivo alimentario en la Unión Europea, EE. UU., Australia y Nueva
Zelanda. (Pine., 1993)

3.1.1. OBTENCIÓN

Es un ácido de origen natural presente en muchas frutas y vegetales.

Comercialmente se obtiene por síntesis química o a través de la
fermentación del azúcar con hongos. El origen del ácido fumárico es
natural y es un elemento importante en el metabolismo de las células
de los seres vivos. (Boyd., 1992)

En la actualidad, la síntesis industrial del ácido fumárico se basa

principalmente en la isomerización catalítica de ácido maleico en
disoluciones acuosas a bajo pH. (Boyd., 1992)

Las propiedades químicas de ácido fumárico pueden ser anticipadas

a partir de sus grupos funcionales. Este ácido débil puede formar un
diéster y puede tener adiciones al doble enlace. (Boyd., 1992)

3.1.2. PROPIEDADES

El ácido fumárico posee uno de los mayores poderes como

modificador de la acidez de los alimentos. No presenta un sabor
picante y extremo. Se usa en gelatinas, refrescos, acondicionadores
de masas, mermeladas, conservas, recubrimientos de confites, etc.
(Domínguez., 1989)

Tiene poderes antimicóticos en tratamiento de carnes. Su uso

combinado con Benzoatos y ácido Bórico es efectivo contra la
degradación de carnes, pescados y mariscos. (Domínguez., 1989)

Posee excelentes propiedades antioxidantes por lo que ha sido usado

en mantequillas, quesos y leche en polvo. Su efecto antimicrobial lo
hace útil como aditivo para la preservación de vegetales y frutas.
(Domínguez., 1989)

3.1.3. USOS

 Se ha empleado en dietas de cerdos con éxito en el incremento

de peso, mejora de la actividad digestiva y disminución de
bacterias patógenas en el sistema digestivo.
 Regula el pH, forma geles más fuertes con agentes gelificantes,
incrementa la vida útil del producto por su baja
higroscopicidad.
 Provee acidez, evita el apelmazamiento de polvos y se disuelve
fácilmente.
 Realce de sabor y liberación lenta de ácido.
 Mejora la textura y esponja los horneados en productos no
fermentados
  Evita la degradación del sabor, conservante, antioxidante e
inhibe la fermentación maloláctica.

3.1.3.1. USOS Y TIPOS DEL ÁCIDO FUMÁRICO

El Ácido Fumárico es un compuesto orgánico, el cual

puede ser obtenido de muchos vegetales y frutas ya que
es un ácido de origen natural. También, puede ser
obtenido comercialmente por medio de una síntesis
química o a través de la fermentación del azúcar con
hongos. Éste forma parte de las rutas metabólicas de
todas las células vivas, siendo destacada su participación
en el ciclo de Krebs. Lo que convierte indispensable
para los seres vivos.

El Ácido Fumárico tiene una estructura de un ácido

dicarboxilico, porque así como los ácidos carboxílicos,
el ácido fumárico es un compuesto de estructura
carbonada que se sustituye por un par de grupos
funcionales de carboxilo.

Existen 2 tipos de ácido fumárico:

3.1.3.1.1. ÁCIDO FUMARICO CWS (Andercol ,

2015)
Tabla 1
Ácido Fumárico CWS, Aplicación en Bebidas y Refrescos en Polvo, usos y beneficios en la
Industria Alimentaria.

APLICACIÓN/SEGMENTO QUÍMICA USOS

Empleado como acidulante,
regulador de pH,
Alimentos/Bebidas y refrescos en polvo. Ácido Fumárico. conservante, quelante y
enmascarante, en bebidas
líquidas.
BENEFICIOS Y CARACTERISTICAS
En jugos de frutas, el Ácido Fumárico es utilizado combinado con el ácido cítrico para reducir
la proporción de preservantes como sorbatos, propionatos y benzoatos debido a la sinergia
mostrada por el Ácido Fumárico con estos aditivos.
Es utilizado también como regulador de pH gracias a su fuerza ácida, haciendo posible reducir
el contenido total de ácido en el jugo.
Es utilizado en concentrados de fruta para preservar de hongos y otros microorganismos.
La presentación CWS (Soluble en agua fría) es la más adecuada para utilizar en bebidas en
polvo ya que su fino tamaño de partícula asegura una buena mezcla de los ingredientes, además
de garantizar una rápida solubilización de la mezcla durante la preparación final.
Previene la compactación de los ingredientes en el caso de preparados secos, gracias a su baja
higroscopicidad que mantiene inalterada la consistencia de la mezcla luego de ser destapada.
Puede ser utilizado como efervescente cuando es acompañado por carbonatos dentro de la
mezcla seca. En bebidas dietéticas enmascara los remanentes metálicos que presentan algunos
edulcorantes.
Continúa…
Tabla 1 (continuación)
Ácido Fumárico CWS, Aplicación en Bebidas y Refrescos en Polvo, usos y beneficios en la
Industria Alimentaria.
BENEFICIOS Y CARACTERISTICAS
En jugos de frutas, el Ácido Fumárico es utilizado combinado con el ácido cítrico para reducir
la proporción de preservantes como sorbatos, propionatos y benzoatos debido a la sinergia
mostrada por el Ácido Fumárico con estos aditivos.
Es utilizado también como regulador de pH gracias a su fuerza ácida, haciendo posible reducir
el contenido total de ácido en el jugo.
Es utilizado en concentrados de fruta para preservar de hongos y otros microorganismos.
Ácido Fumárico CWS en Bebidas y Refrescos en Polvo.

3.1.3.1.2. ACIDO FUMARICO HWS (Andercol ,

2015)

Tabla 2
Ácido Fumárico HWS, Aplicación en Panificación, usos y beneficios en la Industria Alimentaria.
APLICACIÓN/SEGMENTO QUÍMICA USOS
Empleado como
mejorador de textura,
agente de leudado,
Alimentos/Panificación Ácido Fumárico
regulador de pH y
conservante en tortillas y
panes.
BENEFICIOS Y CARACTERISTICAS
En tortillas y panes, ya sea de maíz o harina de trigo, actúa como mejorador de la textura gracias
a sus propiedades reductoras únicas, que al romper los puentes bisulfuro de las proteínas, torna
la masa más suave y maleable, lo que mejora su textura y disminuye la energía consumida en
el amasado.
Actúa también como esponjador en tortas, bizcochos, panqueques, waffles, donas y galletas.
Puede ser adicionado a masas refrigeradas para generar productos más ligeros y prevenir la
cristalización de fosfatos que son incluidos en algunos polvos de hornear.
El ácido fumárico provee saborización instantánea en panes agrios o de centeno, eliminando la
necesidad de la fermentación para el desarrollo del sabor. Para ello puede adicionarse a la
mezcla seca de ingredientes.
Confiere estabilidad a la espuma preparada con albúmina de huevo.
Aumenta el tiempo de vida ya que presenta sinergia con la mayoría de los productos utilizados
en panadería como conservantes.
Ácido Fumárico HWS en Panificación.
Tabla 3
Ácido Fumárico HWS, Aplicación en Postres, usos y beneficios en la Industria Alimentaria.

APLICACIÓN/SEGMENTO QUÍMICA USOS

Empleado como
acidulante, regulador de
Alimentos/Postres Ácido Fumárico pH, efervescente y
enmascarante, en
gelatinas.
BENEFICIOS Y CARACTERISTICAS
En Gelatinas, compotas, conservas y concentrados de fruta, regula el pH para asegurar la
efectividad de los agentes gelificantes.
En productos basados en alginas aumenta la rigidez del gel y ayuda a constituir la malla
molecular actuando como liberador de calcio.
Aumenta la vida útil de los productos envasados gracias a sus propiedades conservantes y a su
baja absorción de humedad.
Ácido Fumárico HWS en Postres.

3.1.4. DOSIS EN ALIMENTOS

En la Tabla 4 se presenta el número categórico de los alimentos con

su respectiva descripción, dosis y algunos otros apuntes que tenga
que ver con cada uno de ellos. (CODEX , 2016)

Tabla 4
Número categórico de los alimentos con su respectiva descripción, dosis y algunos otros apuntes.
No. Cat. Dosis Año
Notas
Alim Categoría de Alimento Máxima adoptada
Productos a base de hortalizas (incluidos
hongos y setas, raíces y tubérculos, legumbres
y leguminosas y áloe vera) y algas marinas
04.2.2.7. BPF 2013
fermentadas, excluidos los productos
fermentados de soja de las categorías 06.8.6,
06.8.7, 12.9.1, 12.9.2.1 y 12.9.2.3
06.4.1. Pastas y fideos frescos y productos análogos 700 2013
Pastas y fideos deshidratados y productos
06.4.2. BPF 256 2013
análogos
Pescado, filetes de pescado y productos
09.2.2. pesqueros rebozados congelados, incluidos los BPF 41 2013
moluscos, crustáceos y equinodermos
Productos pesqueros picados, mezclados y
09.2.3. congelados, incluidos los moluscos, crustáceos BPF 16 2013
y equinodermos
Pescado y productos pesqueros cocidos y/o
266 &
09.2.4. fritos, incluidos los moluscos, crustáceos y BPF 2013
267
equinodermos
Pescado y productos pesqueros ahumados,
09.2.5. desecados, fermentados y/o salados, incluidos BPF 2013
los moluscos, crustáceos y equinodermos
12.1.2. Sucedáneos de la sal BPF 2013
Continúa…
Tabla 4 (continuación)
Número categórico de los alimentos con su respectiva descripción, dosis y algunos otros apuntes.

Café, sucedáneos del café, té, infusiones de hierbas

14.1.5. y otras bebidas calientes a base de cereales y granos, BPF 160 2013
excluido el cacao
BPF: Buenas Prácticas de Fabricación.

En la Tabla 5 se presentan los desarrollos de las notas de la tabla 4

que está en código la cual se hizo el desarrollo respectivo para n buen
entendimiento, se presenta: (CODEX , 2016)
Tabla 5
Número y categoría de cada alimento con su desarrollo de notas según CODEX.
No. Cat.
Alim Categoría de Alimentos Notas
Productos a base de hortalizas (incluidos
hongos y setas, raíces y tubérculos,
legumbres y leguminosas y áloe vera) y
04.2.2.7. algas marinas fermentadas, excluidos los
productos de soja fermentados de las
categorías de alimentos 06.8.6, 06.8.7,
12.9.1, 12.9.2.1 y 12.9.2.3
Pastas y fideos frescos y productos
06.4.1.
análogos
Pastas y fideos deshidratados y Sólo para uso en fideos, pasta sin gluten y
06.4.2.
productos análogos pasta destinada a dietas hipoproteicas.
Pescado, filetes de pescado y productos
pesqueros rebozados congelados,
09.2.2.
incluidos los moluscos, crustáceos y Solo para uso en empanizados o
equinodermos albardillas, rebozados.
Productos pesqueros picados, mezcladosPara uso en el glaseado, rebozado o
09.2.3. y congelados, incluidos los moluscos, decoración de frutas, hortalizas, carnes o
crustáceos y equinodermos pescados solamente.
Excluidos arenque del Atlántico y espadín
& excluidos los productos regulados por la
Norma para pescado salado y pescado
seco salado de la familia Gadidae
(CODEX STAN 167-1989), la Norma
para las aletas de tiburón secas (CODEX
STAN 189-1993), la Norma para galletas
Pescado y productos pesqueros cocidos
de pescado marino y de agua dulce, y de
09.2.4. y/o fritos, incluidos los moluscos,
mariscos crustáceos y moluscos (CODEX
crustáceos y equinodermos
STAN 222-2001) y la Norma para las
anchoas hervidas secas saladas (CODEX
STAN 236-2003), y pescado seco
ahumado conforme a la Norma para el
pescado ahumado, el pescado con sabor
ahumado y el pescado seco y ahumado
(CODEX STAN 311-2013).
Contunúa…
Tabla 5 (continuación)
Número y categoría de cada alimento con su desarrollo de notas según CODEX.

09.2.5. Pescado y productos pesqueros

ahumados, desecados, fermentados y/o
salados, incluidos los moluscos,
crustáceos y equinodermos
12.1.2. Sustitutos de sal

Café, sucedáneos del café, té, infusiones Sólo para uso en productos listos para
14.1.5. de hierbas y otras bebidas calientes a base tomar y pre mezclas de productos listos
de cereales y granos, excluido el cacao para tomar.

De la Tabla 4 fueron desarrollados los códigos de cada nota en cada categoría de los alimentos
según CODEX.

Según las Buenas Prácticas de Fabricación (BPF), tenemos los

límites máximos: (CODEX , 2016)

Tabla 6
Categorías de alimentos en las que el uso de aditivos BPF está restringido

Categorías de alimentos en las que el uso de aditivos BPF está restringido

Para los alimentos señalados a continuación (subcategorías 6.3.1, 6.3.2, 6.4.1.1, 6.4.1.2, 6.4.1.5,
6.4.1.6, 6.4.2.1, 6.4.2.2, 6.4.2.3, 6.4.2.4, 7.1.1 y 7.1.2) están permitidos solamente los aditivos
listados en esta Tabla, con sus respectivas funciones y límites máximos, y aquellos que no constan
en la lista de aditivos BPF explícitamente citados en los Reglamentos Técnicos específicos
No. Cat. Límite máximo (g/100g o
Descripción Función (*)
Alim 100ml)
Harina de trigo acondicionada
(harina de trigo con adición de
6.3.2 aditivos) ACREG/EST 0.2
Pastas o fideos con huevo, con o sin
vegetales verdes, tomate, morrón u
6.4.1.1 otros EST 0.06
Pastas o fideos sin huevo, con o sin
vegetales verdes, tomate, morrón u
6.4.1.2 otros EST 0.06
Pastas o fideos con huevo, con
6.4.1.5 relleno ACREG 0.06
Pastas o fideos sin huevo, con
6.4.1.6 relleno ACREG 0.06
Pastas frescas de corta duración
(hasta 48hs) con huevo, con o sin
6.4.2.1 vegetales, rellenas o no ACREG 0.06
Pastas frescas de corta duración
(hasta 48hs) sin huevo, con o sin
6.4.2.2 vegetales, rellenas o no ACREG 0.06
Continúa…
Tabla 6 (continuación)
Categorías de alimentos en las que el uso de aditivos BPF está restringido

Pastas frescas de larga duración

(mayor que 48hs) con huevo, con o
6.4.2.3 sin vegetales, rellenas o no ACREG 0.06
Pastas frescas de larga duración
(mayor que 48hs) sin huevo, con o
6.4.2.4 sin vegetales, rellenas o no ACREG 0.06
Para la siguiente subcategoría de alimentos (13.10), todos los aditivos de la Tabla I (según
CODEX) están permitidos con límite q.s. (conforme a las funciones previstas en el Reglamento
Técnico específico), excepto aquellos listados en esta Tabla, cuyo uso no está autorizado.
Vinagre y otros fermentados
acéticos (vinagre de vino y otros
fermentados acéticos/vinagres de
materia(s) prima(s) de origen no
13.10 vínico) ACREG No autorizado
(*) EST: Estabilizante, ACREG: Regulador de Acidez.

3.1.5. CONTRADICCIONES

Los efectos secundarios más frecuentes son digestivos y se presentan

en dos tercios de los pacientes e incluyen:

 Dolor de estómago, un aumento en la frecuencia de las

deposiciones, flatulencia y diarrea.
 Enrojecimiento de la cara se produce en alrededor de un
tercio de los pacientes. Estos colores son acompañados por
una sensación de calor. Pueden durar desde varios minutos
a varias horas. Dolores de cabeza pueden estar también
asociados.
 Una disminución considerable en el número de linfocitos en
sangre es observado en prácticamente todos los pacientes.
 Toxicidad de los riñones se observaba anteriormente, pero
con la nueva estrategia recomendada para su uso ya no se
observan.
 No hay riesgo de enfermedades infecciosas o el cáncer y
nunca han sido observados.

IV. CONCLUSIONES

 Pudimos ver los distintivos tipos de ácido fumárico en lo que es CWS que
tiene una rápida disolución y un fino de tamaño de partícula y HWS tiene una
lenta disolución.
 Así también se vio que es útil en la aplicación de diferentes alimentos
procesados como aditivos como reguladores de acides y estabilizantes.
 Se trató de encontrar la dosis máxima diaria permitida pero por fuentes
escasas de estas no se pudo encontrar y establecerlas para poder explicarlas.
 En la industria alimentaria la utilización de este compuesto orgánico es útil
porque hace beneficio para la apariencia y sabor del producto procesado
terminado.
  Se llegó a la conclusión de conocer acerca de sus usos en la industria
alimentaria y sus dosis en la aplicación en los alimentos como se mostraron
en las tablas anteriores.

V. BIBLIOGRAFÍA
Andercol . (1 de Mayo de 2015). Andercol. Obtenido de
http://www.andercol.com.co/2015-07-22-15-57-22/acido-fumarico
Boyd., R. y. (1992). Químicaorgánica. México: Adisson- Wesley Iberoamérica.
CODEX . (2016). Norma general para los aditivos alimentarios. CODEX STAN,
83-83.
Domínguez., X. A. (1989). Experimentos de química orgánica. México.: Limusa.
García., M. (2004). Manual de prácticas de Química Orgánica I. México,
Vicentina Iztapalapa.
Murillo., H. (1970). Tratado elemental de química orgánica. México: ECLALSA.
Pine., S. H. (1993). Química orgánica. México: Mc Graw-Hill.