SÍNTESIS DE DIBENZALACETONA (REACCIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT)

2QM2. Equipo: 24

Síntesis de dibenzalacetona (Reacción de Claisen-

Schmidt).
Se realizó una condensación de un aledhído aromático con una cetona alifática, mediante una
reacción de Claisen-schmidt para obtener una acetona α-β-insaturada que recibe el nombre de
Dibenzalacetona.
Se purificó la dibenzalacetona mediante el proceso de recristalización, obteniendo cristales
amarillos con un punto de fusión de 108-111 ºC y se identificó mediante la prueba de Bromo
para demostrar la presencia de dobles enlaces C=C.

Introducción. nuevo enolato (D) ahora en el otro extremo,

En una adición aldólica una molécula de un que ataca a otra molécula de benzaldehído
compuesto carbonílico, después de haber para formar un nuevo alcóxido (E) el cual
eliminado un protón de un carbono α toma otro protón del disolvente para formar
reacciona como nucleófilo y ataca al grupo un segundo aldol (F). Nuevamente se
carbonilo (electrófilo), en una segunda forma un ión enolato (G) que conduce a la
molécula del compuesto carbonílico. 1 deshidratación del aldol originando a la
Las reacciones aldólicas cruzadas, en las Dibenzalacetona (H). [ilustración 1].
que ambos componentes carbonílicos La acetona no reacciona con ella misma
(aldehído o cetona) poseen átomos de H debido a que el benzaldehído es más
en α no suelen tener ningún valor reactivo.
preparativo, dado que pueden dar lugar a El etanol va a actuar como disolvente
una mezcla de cuatro productos distintos, protico. El NaOH también actuará como
por lo que debe usarse un compuesto que base.
no posea Hα y por lo consiguiente, sólo
puede actuar como aceptor de
carbaniones. 2
Las condensaciones aldólicas mixtas en las
que reacciona un aldehído con una acetona
enolizables con un aldehído aromático se
llama condensación de Claisen-Schmidt.
Este tipo de condensación evita una
mezcla de productos y esto se logra
limitando las posibilidades de la reacción;
sólo uno de los reactivos puede formar un
ión enolato. Uno de los reactivos es mas
reactivo hacia la adición nucleofílica por el Ilustración 1 Mecanismo de reacción para la síntesis de
otro. dibenzalacetona.
En el caso de la síntesis de
dibenzalacetona se hace una doble Resultados y discusión.
reacción de Claisen-Schmidt entre el Se obtuvo 1.1 gr de dibenzalacetona
benzaldehído y la acetona, catalizada por Aspecto: cristales amarillentos
una base Punto de Fusión: 108-111ºC
La dibenzalacetona debe su color amarillo Solución Resultados
a la conjugación de la molécula y a la Etanol + El etanol es un liquido
presencia de un grupo cromóforo que es el Br2/CCl4 transparente, al
grupo acetona y a un auxócromo que es el adicionar unas gotas de
benceno. Br2/CCl4 el líquido se
o Mecanismo de síntesis de volvió color rojizo-
dibenzalacetona. amarillento.
Se genera un ión enolato de la acetona (A), Etanol + Al adicionar el etanol en
el cual ataca al carbonilo del benzaldehído dibenzalacetona dibenzalacetona se
para generar un alcóxido (B) que toma un volvió amarilla la
protón del disolvente originando un aldol solución, al adicionar
(C). El etóxidos toma otro protón α que unas gotas de Br2/CCl4
conduce a la deshidratación para producir se observó la
una cetona α-β-insaturada. Se forma un

1
SÍNTESIS DE DIBENZALACETONA (REACCIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT)

desaparición del color O O

-
Br
rojo ámbar.
Br - Br
Acetona + La acetona es un CCl4 +
Br
dibenzalacetona líquido transparente, al
disolverse con los
-
cristales de Br O Br O Br

dibenzalacetona se
Br - Br
torno amarilla la + Br
Br Br CCl4
solución, al adicionar
Br2/CCl4 se observó la
desaparición del color Br O Br
rojo ámbar.
Br Br
Rendimiento.
O O Ilustración 2 mecanismo de reacción de la
Dibenzalacetona más Bromo.
H O NaOH
2
+
OH
Conclusiones.
Mediante una reacción de Claisen-Schmidt
Acetona = Reactivo Limitante. se evita una mezcla de productos, esto se
logra usando un electrófilo más reactivo
Benzaldehído = Reactivo en exceso que la molécula de la cual se obtuvo el
enolato para evitar la autocondensación.
Dibenzalacetona. Esto favoreció la obtención de
dibenzalacetona con un alto grado de
El punto de fusión real oscila entre 110- rendimiento.
111ºC y el del producto obtenido fue de La identificación de dibenzalacetona se
108-111ºC. Es muy probable que en el realizó con la solución Br2/CCl4 debido a
proceso de purificación quedaron un poco que los dobles enlaces α-β que posee los
de impurezas. son capaces de reaccionar con el bromo
o Prueba de la identificación con molecular, logrando la desaparición de la
bromo: coloración de éste último.
La prueba de Bromo en Tetracloruro de
carbono (Br2/CCl4) es una adición Bibliografía.
electrofílica. El doble enlace de la 1. Yurkanis P.(2008). Química
dibenzalacetona toma a un bromo que se Orgánica. 5ta. Edición. México. Ed.
encuentra con una carga parcial positiva, Pearson education. Pp.550-
formándose un ión bromonio. El ión 554,871. ISBN: 9789702607915
bromuro ataca por el lado opuesto, lo que 2. McMurry J.(2012). Química
explica la formación del compuesto trans Orgánica. 8ª edición. México.
(estereoquímica anti estereoespecífica). Editorial Cengage Lerning. Pp 905-
El bromo molecular (Br2) tiene una 919.ISBN:978-607-481-789-8.
coloración rojiza, al reaccionar con los
dobles enlaces la coloración desaparece.
Reaccionan los dobles enlaces α-β debido
a que los de los anillos son muy estables
debido a la aromaticidad. [Ver ilustración
2].