ENLACE GLUCOSÍDICO

INTRODUCCIÓN A LAS BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS. GLUCIDOS Y LÍPIDOS

El átomo de Carbono

Un átomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes con cuatro átomos diferentes
como máximo. Desde un punto de vista biológico, es de gran importancia que los átomos de
C pueden formar enlaces entre sí y así, formar cadenas largas, lineales, cerradas o
ramificadas.

En general, una molécula orgánica deriva su configuración final de la disposición de

sus átomos de carbono, que constituyen el esqueleto o columna de la molécula. La
configuración de la molécula, a su vez, determina muchas de sus propiedades y su función
dentro de los sistemas vivos.

Las propiedades químicas específicas de una molécula orgánica derivan

principalmente de los grupos de átomos conocidos como grupos funcionales. Estos grupos
están unidos al esqueleto de carbono, reemplazando a uno o más de los hidrógenos que
estarían presentes en un hidrocarburo.

Ciertos compuestos tiene la misma fórmula química pero sus átomos se disponen de
manera diferente. Estos compuestos se denominan isómeros. Existen distintos tipos de
isómeros, entre ellos, los isómeros estructurales y los isómeros ópticos o enantiómeros.

a. Isómeros estructurales: moléculas que presentan la misma cantidad y tipo de átomos,

pero dispuestos de manera diferente. Tienen propiedades químicas diferentes. Por
ejemplo la fructosa (con función cetona) y la glucosa (con función aldehído).
b. Los átomos de C unidos a cuatro sustituyentes distintos tiene isómeros ópticos, en
que uno es la imagen especular del otro y no se pueden superponer. Aunque estos
isómeros tienen las mismas propiedades químicas, tienen distintas propiedades
físicas, como el ángulo de desviación de la luz polarizada. Por ello dan propiedades
distintas a las macromoléculas que los contienen. Por ejemplo la D-glucosa y la L-
glucosa, o la ∀-glucopiranosa y la ß-glucopiranosa.
Hidratos de Carbono

Los carbohidratos son las moléculas fundamentales de almacenamiento de energía en la

mayoría de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las células vivas. Los
carbohidratos -o glúcidos, u osas- pueden ser moléculas pequeñas, (azúcares), o moléculas
más grandes y complejas. Hay tres tipos principales de carbohidratos, clasificados de
acuerdo con el número de moléculas de azúcar que contienen. Los monosacáridos como la
ribosa, la glucosa y la fructosa, contienen sólo una molécula de azúcar. Los disacáridos
consisten en dos moléculas de azúcar simples unidas covalentemente. Ejemplos familiares
son la sacarosa (azúcar de caña), la maltosa (azúcar de malta) y la lactosa (azúcar de la
leche). Los polisacáridos como la celulosa y el almidón, contienen muchas moléculas de
azúcar simples unidas entre sí.

Además de grupos hidroxilo, los azúcares tienen bien función aldehido, aldosas,
como el gliceraldehído, la ribosa y la glucosa, o bien función cetona, cetosas, como la
dihidroxiacetona, la ribulosa y la fructosa.

Al tener carbonos asimétricos, los azúcares poseen isomería óptica. Las

aldopentosas, las hexosas y azúcares de mayor número de carbonos poseen estructuras en
anillo con dos isómeros ópticos llamados anómeros (alfa y beta). La molécula pasa por la
forma de cadena abierta en su transición de una forma estructural a la otra. La única
diferencia en los dos anillos es la posición del grupo hidroxilo unido al átomo de carbono 1;
en la forma alfa, está por debajo del plano del anillo y en la forma beta, por encima de éste.

Los disacáridos y polisacáridos se forman por reacciones de condensación, en las que las
unidades de monosacárido se unen covalentemente con la eliminación de una molécula de
agua (enlace glucosídico). Pueden ser escindidas nuevamente por hidrólisis con la
incorporación de una molécula de agua. El enlace glucosídico entre anómeros alfa permite
libertad de giro. Los polisacáridos formados por anomeros alfa pueden empaquetarse en
forma de ovillos, y sirven de almacenamiento (almidón en vegetales o glucógeno en
animales). Por su parte, el enlace glucosídico entre formas beta es rígido. Los polisacáridos
formados por anómeros beta tforman fibras, por tanto tiene una función estructural (como la
celulosa en las plantas o la quitina en los artrópodos).
3.- ENLACES N-GLUCOSÍDICO Y O-GLUCOSÍDICO

Hay dos tipos de enlaces entre un monosacárido y otras moléculas.

a) El enlace N-Glucosídico: se forma entre un -OH y un compuesto aminado, originando
aminoazúcares.

b) El enlace O-Glucosídico: se realiza entre dos -OH de dos monosacáridos.

Será -Glucosídico si el primer monosacárido es , y -Glucosídico si el primer
monosacárido es .

4.- DISACÁRIDOS
Son oligosacáridos formados por dos monosacáridos. Son solubles en agua, dulces y
cristalizables. Pueden hidrolizarse y ser reductores cuando el carbono anomérico de alguno
de sus componentes no está implicado en el enlace entre los dos monosacáridos. La
capacidad reductora de los glúcidos se debe a que el grupo aldehído o cetona puede
oxidarse dando un ácido.
Principales disacáridos con interés biológico.
a) Maltosa: Es el azúcar de malta. Grano germinado de cebada que se utiliza en la
elaboración de la cerveza. Se obtiene por hidrólisis de almidón y glucógeno. Posee dos
moléculas de glucosa unidas por enlace tipo (1-4).

b) Isomaltosa: Se obtiene por hidrólisis de la amilopectina y glucógeno. Se unen dos

moléculas de glucosa por enlace tipo (1-6)

c) Celobiosa: No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrólisis de la

celulosa. y está formado por dos moléculas de glucosa unidas por enlace (1-4).

d) Lactosa: Es el azúcar de la leche de los mamíferos. Así, por ejemplo, la leche de vaca
contiene del 4 al 5% de lactosa.
Se encuentra formada por la unión (1-4) de la -D-galactopiranosa (galactosa) y la -D-
glucopiranosa (glucosa).
e) Sacarosa: Es el azúcar de consumo habitual, se obtiene de la caña de azúcar y
remolacha azucarera. Es el único disacárido no reductor, ya que los dos carbonos
anoméricos de la glucosa y fructosa están implicados en el enlace G(1 ,2 ).

NOTAS ANEXAS: “LA SALIVA DE LAS ABEJAS”

La sacarosa es dextrógira (+66,5º), pero, si se hidroliza, la mezcla de D-glucosa (+ 52,5º) y

D-fructosa (-92º) que queda es levógira. Se denomina azúcar invertido. La miel es un azúcar
invertido, debido a las enzimas (sacarasas) existentes en la saliva de las abejas.

LAS VIRTUDES DE ENDULZAR CON MIEL

1.- Se fortalecen los músculos, sin un proceso digestivo complicado.

2.- Tiene acción laxante, por aumentar los jugos gástricos y los movimientos peristálticos.

3.- Es reconstituyente, el riego sanguíneo y ritmo cardiaco también se ven beneficiados.

4.- Desintoxicante y antirreumática, debido al parecer ala presencia de ácido fórmico.

5.-Tiene poder antibiótico, las inhibinas que contiene son capaces de eliminar bacterias.
5.- OLIGOSACÁRIDOS
Desde principios del siglo XX sabemos que las células tienen cierta capacidad de
reconocerse entre sí. Los espermatozoides distinguen a los ovocitos de su misma especie,
las hormonas reconocen sus células blanco...
En los años sesenta se llegó a la conclusión de que las moléculas responsables de este
reconocimiento eran los oligosacáridos superiores, presentes en las envueltas celulares,
ligados a lípidos y proteínas.