Práctica #1 Laboratorio de Química Orgánica

EXTRACCIÓN

OBJETIVO

Separar un compuesto orgánico de una mezcla, mediante la técnica de extracción para

posteriormente purificarlo.

FUNDAMENTO

La extracción es la técnica más empleada para proceder a la separación y purificación

de los componentes de una mezcla o para aislar un compuesto orgánico de sus fuentes
naturales. Puede definirse como la separación de un componente de una mezcla por
medio de un disolvente orgánico (inmiscible con el agua) en contacto con una fase
acuosa. Lo que en realidad se realiza en una extracción es la transferencia de una
sustancia de una fase a otra, normalmente de una fase acuosa a una orgánica.

En un laboratorio químico, es frecuente utilizar mezclas complejas de diferentes

compuestos. Casi siempre que se lleva a cabo una reacción de preparación de un
compuesto determinado, es necesario separar este producto de la mezcla de reacción,
donde puede haber subproductos formados en la reacción, sales u otras impurezas. Así,
en el laboratorio químico la separación y la purificación del producto deseado son tan
importantes como la optimización de su síntesis, con lo cual, además de mejorar las
condiciones de reacción buscando un elevado rendimiento de formación del producto
deseado, se tienen que plantear procesos eficientes de separación que permitan una
recuperación máxima del producto a partir de la mezcla de reacción. La extracción es una
de las técnicas más útiles para hacerlo.

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PROCEDIMIENTO

1. Colocar 25 mL del Ácido carboxílico en el embudo de separación.

2. Colocar 20 mL de NaOH.
3. Agitar 10 veces destapando el embudo de separación para liberar presión.
4. Dejar reposar hasta que se logre la clara separación de fases.
5. Sacar la parte orgánica, después la acuosa y volver a introducir la orgánica.
6. Repetir pasos del 2 al 5 pero ahora con 10 mL de NaOH solamente.
7. Guardar la parte orgánica para práctica 2.
8. A los extractos acuosos agregar HCl concentrado hasta el punto de
neutralización, midiendo el pH con papel indicador.
9. Observar la formación de cristales y filtrarlos.
10. Dejarlos secar por una semana sobre el papel filtro.
11. Pesar los cristales.

MATERIAL

*Matraz Erlenmeyer de xxx mL.

*Espatula
*Embudo Büchner
*Matraz kitasatos de 250 mL.
*Soporte universal
*Pinza, aro metalico.
*Vasos de precipitado de 100 mL. (x3)
*Papel indicador.
*Embudo
*Propipeta
*Pipeta
*Bureta de xx mL.

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RESULTADOS

La muestra problema, compuesta por Cloroformo y Acido Benzoico. Tan solo el 2%

representa la parte del ácido benzoico en la muestra.

Gramos teóricos en la muestra:

1𝐿 20𝑔 𝑑𝑒 Á𝑐ido 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜

25𝑚𝐿 𝑑𝑒 Á𝑐ido 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 × ×
1000𝑚𝐿 1𝐿
= 0.5𝑔 𝑑𝑒 Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜

Los 0.5g de Ácido Benzoico, son los gramos teórico que se deben de recuperar por la
extracción liquido-liquido.

En la teoría, la máxima cantidad de cristales de ácido benzoico que se pudo haber

obtenido en esta práctica son 0.5g. Se obtuvieron de cristales. *Estos gramos extras se
deben a que el ácido benzoico contenía aun moléculas de agua que no lograron ser
filtradas; por lo que se especula que nuestra sustancia seguía hidratada.

Rendimiento en % =

𝑔 𝐸𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠 𝑥𝑔
× 100% = × 100% = % 𝑑𝑒 Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜
𝑔 𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠 0.5 𝑔

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DISCUSIONES

Para la parte de neutralización se utilizaron aproximadamente 100 gotas de ácido (HCl)

para llegar al equilibrio, se utilizó una mayor cantidad a comparación de otros equipos de
laboratorio, respecto a esto, se puede deducir que la fase poseía un pH muy alto debido
a un posible exceso de cantidad de NaOH agregada.
Se obtuvo una cantidad extra de cristales de ácido benzoico a comparación de los datos
obtenidos, se deduce que durante el proceso de extracción precipitaron algunas
impurezas ocasionando el aumento de masa en las medidas obtenidas.

CONCLUSIONES

Se utilizó la técnica de extracción para separar un compuesto orgánico de una mezcla

utilizando un embudo de separación.
Se pudo obtener cristales de ácido benzoico. No se dio la cantidad esperada teóricamente
de los cristales (el 2% en gramos de la cantidad inicial de mililitros), debido a que el papel
filtro pesado aún tenía cristales hidratados, por lo que pesó más de lo que se debió. A
pesar de esto, pudimos reutilizar para la práctica no. 2.
Se reportó una respuesta mayor a la esperada, 0.7639 g de ácido benzoico. El resultado
dio un rendimiento del 152%, mientras lo que debió de haber extraído era alrededor del
40%. Se especula que el exceso de masa en los cristales se debe a que estos aun
conservaban una cantidad considerable de agua.
Sin embargo, las diferencias experimentales no afectaron la práctica, y se pudo realizar
completamente cumpliendo con las expectativas planteadas por los integrantes del
equipo.

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CUESTIONARIO

1. Defina extracción.

La extracción es un procedimiento de separación de una sustancia que puede disolverse

en dos disolventes no miscibles entre si, con distinto grado de solubilidad. Y que además
se encuentran en contacto a través de una interface, por lo que “un compuesto que se
exponga en frente a dos disolventes distintos, se disolverá en aquel que se asemeje más
a sus propiedades moleculares [1] ” . La relación de las concentraciones de una sustancia
en cada uno de los disolventes, a una temperatura determinada es constante.

2. Escriba en qué consisten los siguientes tipos generales de extracción.

a) Continua: Se utiliza cuando el sistema a extraer forma emulsiones intratables, o

cuando el compuesto orgánico es más soluble en agua que el disolvente orgánico que
se utiliza.
Tiene lugar en dos etapas, existe un contacto del disolvente con el sólido que cede el
componente soluble (soluto) al disolvente. Este proceso puede llevarse a cabo a
temperatura ambiente (precolación) o en caliente, en este caso a fin de evitar la
pérdida de disolvente, suele realizarse una ebullición a reflujo.

b) Discontinua: En este caso el componente se encuentra disuelto en un disolvente

A (generalmente agua) y para extraerlo se utiliza un disolvente B (un solvente orgánico
como éter etílico, benceno, etc.) los que son inmiscibles entre sí. Los disolventes A y
B se agitan en un embudo de separación y se deja reposar hasta que se separen las
dos fases o capas, permitiendo que el compuesto presente se distribuya en las capas
de acuerdo a sus Solubilidades Relativas.

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c) Líquido – Sólido: Con la extracción sólido-líquido se puede extraer componentes

solubles de sólidos con ayuda de un disolvente. Campos de aplicación de esta
operación básica son, por ejemplo, la obtención de aceite de frutos oleaginosos o la
lixiviación de minerales.

d) Líquido – Líquido: En la extracción líquido-líquido se separa un componente de

una mezcla líquida, con ayuda de un disolvente, que preferentemente lo disuelve.
Campos de aplicación son, por ejemplo, la separación de vitaminas de soluciones
acuosas o la separación de aromáticos de fracciones de petróleo.

3. Defina qué es un agente desecante.

Sustancia capaz de absorber la humedad. Se escogen de acuerdo con la muestra que

se quiere secar y pueden ser ácidas, neutras o básicas.

4. ¿Qué condiciones debe reunir un desecante para que actúe como tal?

*No reaccionar con la sustancia a secar.

*Tener una gran eficacia o poder desecante, esto es, eliminar el agua completamente o
casi completamente
*Tener una gran capacidad de desecación, es decir, eliminar una gran cantidad de
agua por unidad de peso de desecante
*Secar rápidamente.
* Ser fácilmente separable de la sustancia una vez seca.

5. ¿Qué requisitos son necesarios en un solvente de extracción? Y explique cada

uno de ellos.

Depende de la solubilidad del compuesto a extraer, de la volatilidad, inflamabilidad y

toxicidad de los posibles solventes a emplear. “Cuanto mayor sea la afinidad de la
muestra orgánica por el solvente de extracción, mas fácilmente se extraerá [3] ”. Con lo
señalado anteriormente, los requisitos son los siguientes:

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*Debe disolver fácilmente los compuestos orgánicos.

*Debe tener un punto de ebullición lo mas bajo posible para que se pueda destilar
facilmente.
*Debe ser totalmente inmiscible con el agua.
*No debe reaccionar con los compuestos organicos a extraer.
*No debe ser inflamable ni toxico.
*Debe ser relativamente barato.

6. Haga una tabla de clasificación de desecantes para cada una de las diferentes
familias de compuestos orgánicos.

Agentes desecantes Descripción Eficiencia

Cloruro de Calcio (CaCl2) Alta intensidad y baja
capacidad.
Sulfato de Calcio (CaSO4) Muy alta intensidad, baja
capacidad, rápida acción.
Sulfato de Magnesio Alta capacidad, mediana
anhidro (MgSO4) intensidad y rápida acción.
Sulfato de Sodio anhidro Tiene una gran capacidad Alta capacidad, baja
(NaSO4) deshidratante y es intensidad y rápida acción.
económico. Presenta la
ventaja de que al ser
granular se puede decantar
y no hace falta filtrar
además por su aspecto se
puede saber la cantidad que
se ha de añadir. Se une con
haluros de arilo, cetonas,
aldehídos y haluros de
alquilo.

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7. Con frecuencia durante el proceso de extracción se forman emulsiones. ¿Cómo

se pueden destruir éstas?

Se pueden sugerir varias maneras, algunas son:

*Si una de las fases es agua, la emulsión se puede “romper” agregando una solución
salina saturada.

*Centrifugar la totalidad de la solución.

*Cambio de pH, por la adición de ácidos o bases.

*Drenar el contenido el contenido, gota a gota en un vaso de precipitado para lograr la

formación de las dos capas.

8. Suponga que se dan 100 mL de una solución acuosa que contiene 1 mg de LSD
y usted quiere extraer el LSD en éter. El coeficiente de distribución está dado
por:

Concentración en éter
K  10
Concentración en agua

a)¿Cuánto LSD se extrae con una sola porción de 150 mL de éter?

Memoria de calculo

Se da la siguiente ecuación [2].

𝐶𝑎
𝑘=
𝐶𝑏

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Donde:
k= coeficiente de distribución
Ca= concentración de éter
Cb= concentración en agua

Se da valores a las variables

𝑥
150
1−𝑥 = 10
100

Se simplifica
100𝑥
= 10
150−150𝑥

 resolviendo para x=.9375 mg de LSD

b)¿Cuánto LSD se extrae en tres porciones sucesivas de éter en 50 mL?

Memoria de calculo

Se da la siguiente ecuación [2].

𝐶𝑎
𝑘=
𝐶𝑏
Donde:
k= coeficiente de distribución
Ca= concentración de éter
Cb= concentración en agua

Se da valores a las variables

𝑥
50
1−𝑥 = 10
100

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Se simplifica
100𝑥
= 10
50−50𝑥

 resolviendo para x1 =.8333 mg de LSD en la primera porción.

Se repite el proceso una segunda vez y se da valores a las variables restando el resultado
anterior a 1 mg, el cual nos da un valor aprox. de .1667 mg de LSD.

𝑥
50
.1667−𝑥 = 10
100

Se simplifica
100𝑥
= 10
8.3350−50𝑥

 resolviendo para x2 =.1389 mg de LSD en la segunda porción.

Se repite el proceso una tercera vez y se da valores a las variables restando el resultado
anterior a .1667 mg, el cual nos da un valor aprox. de .0278 mg de LSD.

𝑥
50
.0278−𝑥 = 10
100

Se simplifica
100𝑥
= 10
1.39−50𝑥

 resolviendo para x3 =.0231mg de LSD en la tercera porción.

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Sumando x1,x2,x3 da un valor aprox. de .9953 mg de LSD.

9. Indique qué método para extracción de una mezcla de ácido benzóico, -naftol
y p-diclorobenceno. Algunas propiedades de las mismas son:

Sustancia Punto de fusión Constante de ionización Solubilidad en H2O

(°C) (20°C)

Ácido Benzóico 120 6.3X105 0.25gr/100 mL

-naftol 123 1.0X109 0.10gr/100 mL
p-diclorobenceno 53 - Insoluble

*Una forma sencilla de deshacerse del p-diclorobenceno es sometiendo la muestra a un

calentamiento, ya que el punto de ebullición de esta sustancia es muy bajo y dejara libre
a la muestra.

*Para la eliminación del ácido benzoico en una muestra, se puede utilizar el método de
extracción, que consiste en reaccionar la muestra orgánica con una solución acuosa de
OH, para que esa fase se lleve consigo al acido benzoico.

*Como último paso, el naftol tiene una constante de ionización alta, por lo que sus iones
quedan solvatados por las moléculas de agua a su alrededor. Si eliminamos el agua de
la mezcla, los iones del naftol se irán con ella

10. ¿Por qué el embudo de extracción no se debe llenar totalmente con el líquido?

Se debe a lo siguiente:

* Para evitar derramar el liquido

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* Y llenarlo mas allá de ¾ o ⅔ de su volumen, hace que la agitación y la extracción se

vuelven poco eficaces.

BIBLIOGRAFÍA

[1]. H. Durst, G. Gokel (1985, pp.69). Química Orgánica Experimental. España: Reverte, S.A.

[2]. V. Berenguer, J.Santiago. (2003, pp.154). Manual de Química de las Disoluciones. Madrid: Ediciones
Club Universitario.

[3]. Galagovsky, Lydia. (20xx, pp.108-110, 117-119 ). Fundamentos Teórico-Prácticos para el Laboratorio.
Argentina: Eudeba.

[4]. Redacción de Departamento de Química Orgánica UB. (2011). Operaciones Básicas en el Laboratorio
de Química. [fecha de acceso 29 de agosto de 2016].
Disponible: http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/index1.html

[5]. Documento de Departamento de Química Orgánica UAB. (2010). Métodos de Separación I. [fecha de
acceso 29 de agosto de 2016].
Disponible:
https://www.uam.es/docencia/qmapcon/QUIMICA_GENERAL/Practica_7_Metodos_de_Separacion_I_
Extraccion.pdf

[6]. Redacción por Brian, Kirby . (2009). Chemical Reactions, Rate Constants and Equilibrium. [fecha de
acceso 01 de septiembre de 2016].
Disponible: http://www.kirbyresearch.com/index.cfm/wrap/textbook/microfluidicsnanofluidicsse121.html

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