INFORME DE LABORATORIO DE

QUÍMICA ORGÁNICA

GRUPO Nº: 20

INTEGRANTES:

 Leticia Alejandra Aquino Vázquez. Ing. en Alimentos

 Alexis Steeven Notario Trinidad. Ing. Química
 María Guadalupe Vera Cantero. Ing. Química

J.T.P.: Dra. Mónica Atlasovich.

Práctica Nº: 3

“ACETILACIÓN. SÍNTESIS DEL ACIDO ACETIL SALICÍLICO.”

2016
Objetivos:

 Interpretar el proceso de Acetilación.

 Identificar las propiedades físicas del Acido Acetil Salicílico.
 Realizar el proceso de cromatografía de capa fina (TLC).
 Utilizar correctamente los materiales del laboratorio.
 Cooperar correctamente con los compañeros del grupo.

Fundamento Teórico:

El ácido acetil salicílico o AAS (C9H8O4) un fármaco de la familia de los salicilatos. Se utiliza
frecuentemente como: antiinflamatorio, analgésico (para el alivio del dolor leve y moderado),
antipirético (para reducir la fiebre) y antiagregante plaquetario (indicado para personas con riesgo
de formación de trombos sanguíneos).

La acetilación (o etanoilación, según la nomenclatura de la IUPAC) consiste en una reacción que

introduce un grupo acetilo en un compuesto químico.

La cromatografía es un método físico de separación en el que los componentes que se han de

separar se distribuyen entre dos fases, una de las cuales está en reposo (fase estacionaria, F.E.)
mientras que la otra (fase móvil, F.M.) se mueve en una dirección definida.

Mecanismos de Reacción:

Cálculos:

 Papel de filtro: 0,9075 g.

 Aspirina pura: 3,9709 g.
Se utilizaron:

 5 g. de ácido salicílico
 12,5 ml. De anhídrido acético, con pureza del 97% y densidad 1,08 g/ml.
 Ácido Salicílico: 138,121 g/mol
 Anhídrido acético: 102,1 g/mol
 Ácido Acetil Salicílico: 180,16 g/mol

1. Cálculo de la masa del anhídrido acético utilizada.

1,08 g solución ----- 1 ml solución

X g solución ----- 12,5 ml solución

X=13,5 g solución

97 g anhídrido acético ----- 100 g solución

X g anhídrido acético ----- 13,5 g solución

X=13,095 g anhídrido acético (masa utilizada en la síntesis)

2. Relación estequiométrica entre los reactivos.

138,121 g ácido salicílico ----- 102,1 g anhídrido acético

5 g de ácido salicílico ----- x

X= 3,7 g anhídrido acético.

3. Cálculo del rendimiento de la reacción

138,21 g ácido salicílico ----- 180,16 g ácido acetil salicílico

5 g ácido salicílico ----- x

X= 6,52 g acido acetil salicílico (masa teórica)

 Masa Real: 3,9709 g.

Rendimiento= (masa real/masa teórica)*100

R(%)= (3,9709/6,52)*100

R(%)= 60,9 %
Resultados Obtenidos:

 El anhídrido acético se encuentra en exceso ya que utilizamos 13,095 g.

 El ácido salicílico es el reactivo limitante.

Placa (explicación):

Se coloca en la placa la muestra desconocida y se pone un patrón, la muestra desconocida tiene

una migración igual a la del patrón entonces nosotros concluimos que se te trata de esa muestra.

La placa fluorece a los rayos ultravioleta, ya que tiene un indicador, y donde se ve oscuro es donde
se encuentra la muestra. Lo que sale más arriba es la impureza, es decir, el polímero y la
purificación funcionó ya que la muestra tiene la misma migración que el patrón.

La fase estacionaria (polvo blanco) es sumamente polar, la fase móvil es una mezcla de acetato de
etilo y hexano que son de polaridad media/baja, lo que más sea afin a la fase estacionaria, es mas
polar y lo que sea mas afin a la fase móvil, es menos polar (a fines comparativos), la aspirina se
movió menos, es decir, es mas afin a la fase estacionaria, y se concluye que es mas polar que el
polímero.
Cálculo de la relación de frente (Rf)

Rf= Distancia del frente de avance de la sustancia/Distancia del frente del solvente

Distancia del frente del solvente: 7,8 cm.

 Para la aspirina:

Distancia del frente de avance de la sustancia: 5,6 cm.

Rf= 5,6/7,8 = 0,72 cm.

 Para el polímero:

Distancia del frente de avance de la sustancia: 6,6 cm.

Rf= 6,6/7,8 = 0,85 cm.

Conclusión:

Al culminar esta práctica, se logró sintetizar la aspirina, identificándose sus propiedades físicas y se
realizó el proceso de la cromatografía, el cual nos ayuda a comprobar si la síntesis fue favorable o
no. También, se logró identificar la naturaleza de lo que está en la siembra, ya que las sustancias
se separan por la diferencia de polaridad. Finalmente, se midió las distancias de la muestra y del
polímero para calcular la relación de frente (Rf).

Utilizando los materiales del laboratorio correctamente y cooperando con los compañeros se
culminó la práctica correctamente.

Bibliografía:

https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico

http://biomodel.uah.es/tecnicas/crom/inicio.htm