PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE HIDROCARBUROS

Nombres E-mail
Carol Díaz Narváez caroldn@unicauca.edu.co
Quintero Agredo María Mercedes maiamq@unicauca.edu.co

Grupo No: 4
Fecha de realización de la práctica: 13/04/2018
Fecha de entrega de informe: 20/03/2018

RESUMENEN: Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más importantes, de carbono e
hidrógeno que comprenden cuatro grupos de sustancias alcanos, alquenos, alquinos, aromáticos.[1] En
la práctica se realizó ensayos cualitativos con el fin de diferenciar las características de los ya
mencionados hidrocarburos, los cuales fueron, obtención de acetileno, solubilidad en agua, solubilidad
en éter de petróleo, pruebas de oxidación con permanganato de potasio y pruebas de instauración con
solución alcohólica de yodo.

METODOLOGÍA
Sección Observaciónes
Durante esta práctica, el único cambio a tener
7.1.1 Al reaccionar el nitrato de plata se
en cuenta, fue la falta de pentano siendo el
tornó turbio con un color gris el
único compuesto al que no se le realizó las
precipitado.
pruebas.
7.1.2 El permanganato de potasio al
reaccionar genero un gas y se
OBJETIVO
obtuvo un cambio de color marrón
--Realizar ensayos cualitativos con el fin de
oscuro.
diferenciar el comportamiento de los alcanos
Tabla 2: Prueba de solubilidad con agua.
alquenos y alquinos.
Sección Observación
ciclohexano Insolubles.
parafina Insolubles.
CÁLCULOS Y RESULTADOS ciclo hexeno Insolubles.
A partir de las pruebas realizadas en el xileno Insolubles.
laboratorio, se obtienen los siguientes datos y naftaleno Insolubles.
observaciones.
Tabla 1: Pruebas de caracterización de acetileno. Tabla 3: Prueba de solubilidad con éter de petróleo.
Sección Observación
Ciclo hexano Soluble.
 Parafina Insolubles.
Ciclo hexeno Solubles.
Xileno Solubles.
Naftaleno Insolubles.

Tabla 4: Prueba de oxidación con permanganato de

potasio.

Sección Observación
ciclo hexano Insoluble, sin oxidación.
parafina Insolubles, sin oxidación.
Ciclo hexeno Oxidación (instantánea)
cambió de color a marrón.
xileno Insoluble, sin oxidación. Imagen1. Reactivo de nitrato de plata amoniacal.
Naftaleno Insolubles, sin oxidación.
En el acetileno se presenta una particularidad,
el enlace triple se encuentra en el extremo de la
ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE
cadena y el átomo de hidrogeno puede ser
RESULTADOS
remplazado por metales (inestables). En este
caso se presenta la siguiente reacción:
 Obtención de acetileno
𝑯 − 𝑪 ≡ 𝑪 − 𝑯 + 𝟐𝑨𝒈𝑵𝑶𝟑 →
El Acetileno se obtiene por medio de la
𝑨𝒈 − 𝑪 ≡ 𝑪 − 𝑨𝒈 + 𝟐𝑯𝑵𝑶𝟑.
reacción de hidrólisis de carburo de calcio
En el compuesto de nitrato de plata amoniacal
[CaC2]. Lo que sucede en esta reacción es que
se cree que su estructura es más covalente que
los dos carbonos que están enlazados con el
iónica. Estos suelen ser inestables. Cuando a un
calcio, se saturan con dos hidrógenos y ocurre
compuesto como C2H2 se le sustituye el átomo
una reacción de desplazamiento donde se crea
de hidrogeno por un metal, estos nuevos
un hidróxido en relación con el agua. Los
compuesto se llaman acetiluros, en este caso
carbonos rompen el enlace con el calcio y se
como la plata ha remplazado al hidrogeno
unen entre si, creando un triple enlace
obtenemos un acetiluro de plata.
(Acetileno (etino) [C2H2]), el calcio que queda
Durante la práctica se observó que se
con dos valencias libres se uno con los dos
precipitaba un sólido grisáceo, ahora según lo
hidróxidos formándose un enlace sencillo.
anterior podemos inferir que se trataba de
Siendo de las reacciones de adición
𝑨𝒈 − 𝑪 ≡ 𝑪 − 𝑨𝒈 y que la parte soluble del
características de los hidrocarburos no
compuesto es 𝟐𝑯𝑵𝑶𝟑. El hecho de que el
saturados. El acetileno es un gas inestable por
Ag2C3 se precipite se debe a las propiedades
la presentación del triple.
físicas de la plata.
Durante la práctica este gas se dirigió por la
mangera latex hacía el tubo de ensayo donde se
encontraban los siguientes compuestos.
AgNO3 5%

Imagen2. Solución acuosa de permanganato de potasio.
Cuando un acetileno reacciona con KMnO4
diluido y frio se produce un diol, presentándose
hidroxilación de los enlaces pi del alquino
([C2H2]) y luego se pierden las moleculas de
agua para obtener dicetona. Se observo durante
la práctica que desaparecio el color violeta
tipico del permanganato y aparecio un color
marron del MnO2. Su reacción fue:
C 2 H 2 + KMnO 4 → HCOOCH + MnO 2.
 Solubilidad en agua
Imagen 3. Solubilidad de los compuestos en agua.
El ciclo hexano como la parafina al ser
compuesto hidrocarburo, puede tener
estructura lineal como en el caso de la parafina,
o ramificada como en el ciclo hexano. Esta
insolubilidad fue debida a su baja polaridad y
su incapacidad para formar enlaces con el
hidrogeno, debido a que en ambos compuestos
los átomos de carbono están saturados con el
máximo número posible de átomos de
hidrogeno, esto se conoce como interacción
hidrófoba.
En el caso de la parafina la densidad es menor
a la del agua, por ello se observaba en la
superficie del agua; ahora bien este hecho
resulta similar con el ciclo hexano, ya que su
densidad también es menor que la del agua,
esto no pudo ser inferido a simple vista debido
a que ambos poseen el mismo color pero se
evidencia en el valor de la densidad del ciclo
𝑔
hexano (0.779 𝑐𝑚3 )[2]
 Solubilidad en éter de petróleo
Imagen 3. Solubilidad de los compuestos en éter de
petróleo.
El éter petróleo o bencina. De la serie
homóloga de los hidrocarburos o alcanos, y no
de la serie de los éteres como erróneamente lo
menciona su nombre es un disolvente no polar.
La solubilidad de compuestos orgánicos se
determina por la polaridad, la cual se da entre
soluto apolar y solvente apolar. Entonces en la
práctica se evaluó la polaridad de cada
compuesto con respecto al de la bencina.
En el ciclohexano, su cadena de carbonos se
encuentra cerrada en forma de anillo. . Es un
disolvente apelar por tanto este compuesto es
totalmente soluble en bencina.
En el caso de la parafina, esto debido a que el
éter es un compuesto que no tiene red de
puentes de hidrógeno que pueda romper el
soluto no polar.
El hexeno es un hidrocarburo alqueno con
cadena lineal, donde sus átomos de carbono
están unidos por al menos un enlace doble que
está ligeramente polarizado por lo que es
atrayente de electrones, es decir es un
compuesto apolar, por tanto es soluble en éter
de petróleo.
De manera similar al ciclohexano el xileno, al
ser una molécula no polar, también presenta
solubilidad con el éter de petróleo.
El naftaleno se origina por la concentración de
dos núcleos bencénico. Su composición
electrónica, es semejante a la del benceno, por
tanto es un compuesto apolar; durante la
práctica este compuesto o se disolvió en el éter
de petróleo per de la teoría se sabe que al ser un
compuesto apolar se tuvo que haber disuelto en
el éter de petróleo.
 Oxidación con permanganato de
potasio
Imagen 4. Oxidación de los compuestos con
permanganato de potasio.
Durante la reacción de oxidación con los
hidrocarburos se produjeron diferentes
resultados, tales como: cambio de color y
formación de precipitados. Esto se debe a que
el permanganato de Potasio (KMnO4)
reacciona produciendo Dióxido de Manganeso
(MnO2), que es un sólido, ocasionando la
formación del precipitado. En los compuestos
de parafina, hexano y naftaleno no hubo
reacción esto debido a la poca reactividad de
los alcanos que se debe a que su enlace sigma
es muy fuerte, y por tanto es más difícil
romperlo. En cambio con el 1-pentino y
ciclohexeno si reacciona ya que para los
alquinos el permanganato causa una ruptura en
el triple enlace y da la formación de ácidos, y
para los alquenos esta se inicia con enlaces
entre los oxígenos del permanganato y el doble
enlace del alqueno, posteriormente se hidroliza
(el KMnO 4 ) estaba diluido en H2O) dando
como producto, entre otros, MnO2 , hay que
tener en cuenta que en laboratorio el color del
MnO2 no fue café esto debido a que el
permanganato de potasio estaba contaminado.
Y por último en la instauración de yodo se
analiza que el único compuesto que reacción
fue el ciclohexeno esto debido a que es
hidrocarburo insaturado o sea que posee dobles
enlaces, el color pasa ser de naranja oscuro a
uno más claro esto se atribuye a la formación
del complejo pi yodo-ciclohexeno.
Las reacciones anteriores se conocen como
prueba de Bayer porque permite diferenciar un
alqueno de un alcano [6]
 Pruebas de Instauración con Yodo
Imagen 5. Instauración de los compuestos con yodo.
Cuando la solución de yodo se disolvió en el
hexano, se evidencio que era una sustancia
saturada, esto es debido a que el hexano posee
en su estructura enlaces simples entre el
carbono y el hidrógeno, es decir la cadena
posee todos los átomos de carbono que se
pueden enlazar, esto permite que hay reacción
con el yodo.
Por el contrario al disolver yodo con el hexeno
hubo una insaturación, debido a que el hexeno
es un alqueno, que tiene en su estructura un
doble enlace, esto hace que sea inestable y que
pueda tener enlaces con otros elementos como
el yodo, tendiendo a reaccionar con él, por
estos debió el burbujeo y su insolubilidad. Este
hecho también ocurrió en el xileno debido a
que es un aromático, que estructuralmente
posee enlaces dobles y triples entre los
carbonos de su molécula.
CONCLUSIONES
 La sustitución de hidrógenos por
metales pesados es debido al carácter
ácido que le confiere el triple enlace,
dando lugar a la obtención de
acetiluros.
 Para que un compuesto se disuelva en
otro es necesario que las fuerzas de
atracciòn que existe entre las partìculas
del soluto y el solvente se rompan para
formar nuevas fuerzas que unen a
ambos. Y ya que la polaridad de un
compuesto determina los tipo de fuerza,
la solubilidad de un mismo dependerá
de la influencia de los grupos polares
con respecto a la de los grupos no
polares. Por tanto los compuestos
apolares se disuelven en solventes
apolares, como debió de suceder con
los compuestos de la práctica en el éter
de petróleo, se debe tener en cuenta que
si la naftalina y la parafina no se
disolvieron del todo fue por la gran
proporción de ellos; y, los compuestos
apolares no se disuelven en solventes
polares como sucedió con el agua.
 BILBIOGRAFÍA
(1)http://www.bionova.org.es/biocast/tema04.
htm (24/02/2018)
(2) Hart H, Hart D, Craine L, Hadad C.
Química Orgánica . Mc Graw Hill
Interamericana de españa, 2007, pag 49.

(3)http://fraymachete-
fq.blogspot.com.co/2008/11/destilacin-
fraccionada.html (13/11/08).

(4)Revista CENIC Ciencias Químicas, Vol.

36, No. 2, 2005.

(5)
http://www.esacademic.com/dic.nsf/eswiki/99
0757

(6) (2) Hart H, Hart D, Craine L, Hadad C.

Química Orgánica. Mc Graw Hill
Interamericana de españa, 2007, pag 65