UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

ACIDOS CARBOXILICOS

QUIMICA ORGANICA II

Ms. ABEL INGA DIAZ

NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos cambiando la terminación -

ano de los alcanos por -oico y anteponiendo la palabra ácido. La
numeración de la cadena asigna el localizador 1 al ácido y busca la
cadena de mayor longitud.
Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos.
Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.
Los ácidos carboxílicos tienen prioridad sobre el resto de grupos funcionales, que
pasan a nombrarse como sustituyentes.

Grupo carboxílico unido a un ciclo

Los ácidos cíclicos se nombran terminando el nombre del ciclo en -carboxílico
precedido de la palabra ácido.
 CLASES DE ACIDOS CARBOXILICOS

I. ACIDOS MONOCARBOXILICOS
I.1 A. Momo Carboxílicos Inferiores
Contiene de 1 hasta 10 átomos de carbono en su estructura. Pueden ser
clasificados como saturados e insaturados.
Ejemplos:
a) acido caproico:
CH3 – (CH2)4 – COOH
b) acido caprilico (de cabra):
CH3 – (CH2)8 – COOH
I.2 A. Mono Carboxílicos
SUPERIORES:
Contienen de 11 a mas átomos de carbono en su estructura. A su vez
pueden clasificarse en Saturados e Insaturados
Ejemplos de A.M.C. Saturados
a) Saturados

Ac. Miristico
b) ácido pentadecílico

c) Acido palmitico
 ACIDOS GRASOS SATURADOS MAS COMUNES

NOMBRE
ESTRUCTURA SE ENCUENTRA EN
COMÚN
C 4:0 butírico leche de rumiantes
C 6:0 caproico leche de rumiantes
C 8:0 caprílico leche de rumiantes, aceite de coco
C 10:0 cáprico leche de rumiantes, aceite de coco
C 12:0 láurico aceite de coco, aceite de nuez de palma
coco, nuez de palma, otros aceites
C 14:0 mirístico
vegetales
C 16:0 palmítico abundante en todas las grasas
C 18:0 esteárico grasas animales, cacao
INSATURADOS

CH3(CH2)7CH=CH (CH2)7 COOH acido Oleico

18: Δ 9

CH3 (CH2)3CH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
acido linoleico
18: Δ 9;12

CH3CH2 CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH (CH2)7COOH

acido linolenico

18: Δ 9;12;15

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 ACIDOS GRASOS MONOINSATURADOS
Estructura Nombre común Se encuentra en
Caproleico
C 10:1 ∆: 9 leche de rumiantes
Acido 9-decenoico

C 12:1 ∆: 10 Lauroleico
leche de vaca
Acido 10-dodecenoico
C 16:1 ∆: 9 Palmitoleico
nuez de macadamia, aceites de pescado
Ácido cis -9-hexadecenoico

C 18:1 ∆: 9 Oleico aceites vegetales (muy extendido en la

Ácido cis -9-octadecenoico naturaleza)
C 18:1 ∆: 11 Vaccénico
grasas de rumiantes
Ácido trans -11-octadecenoico

C 20:1 ∆: 9 Gadoleico
aceites de pescado
ácido 9-eicosenoico

Cetoleico
C 22:1 ∆: 11 aceites de pescado
ácido 11-docosenoico
Erúcico
C 22:1 ∆: 13 aceite de colza
Ácido cis -13-docosenoico

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 Ácidos Grasos Comunes
Nombres químicos y descripciones de Ácidos Grasos Comunes

Enlaces
Nombre Común Carbonos Nomenclatura Química Fuentes
Dobles
Ácido Butírico 4 0 ácido butanoico mantequilla
Ácido Caproico 6 0 ácido hexanoico mantequilla
Ácido Caprílico 8 0 ácido octanoico aceite de coco
Ácido Cáprico 10 0 ácido decanoico aceite de coco
Ácido Láurico 12 0 ácido dodecanoico aceite de coco
Ácido Mirístico 14 0 ácido tetradecanoico aceite de palmiste
Ácido Palmítico 16 0 ácido hexadecanoico aceite de palma
Ácido Palmitoleico 16 1 ácido 9-hexadecenoico grasas animales
Ácido Esteárico 18 0 ácido octadecanoico grasas animales
Ácido Oleico 18 1 ácido 9-octadecenoico aceite de oliva
Ácido Ricinoleico 18 1 ácido 12-hidroxi-9-octadecenoico aceite de ricino
Ácido Vaccénico 18 1 ácido 11-octadecenoico mantequilla
Ácido Linoleico 18 2 ácido 9,12-octadecadienoico aceite de semilla de uva
Ácido Alfa-Linolénico aceite de lino (linaza)
18 3 ácido 9,12,15-octadecatrienoico
(ALA)
Ácido Gamma-Linolénico
18 3 ácido 6,9,12-octadecatrienoico aceite de borraja
(GLA)
aceite de cacahuete,
Ácido Araquídico 20 0 ácido eicosanoico
aceite de pescado
Ácido Gadoleico 20 1 ácido 9-eicosenoico aceite de pescado
Ácido Araquidónico (AA) 20 4 ácido 5,8,11,14-eicosatetraenoico grasas del hígado

EPA 20 5 ácido 5,8,11,14,17-eicosapentaenoico aceite de pescado

Ácido Behénico 22 0 ácido docosanoico aceite de colza (canola)
Ácido Erucico 22 1 ácido 13-docosenoico aceite de colza (canola)
DHA 22 6 ácido 4,7,10,13,16,19-docosahexaenoico aceite de pescado
pequeñas cantidades 11
Ácido Lignocerico 24 Quimica0Organica Ambiental-
ácido ALDA - UCV - 2013
tetracosanoico
en muchas grasas
II. ACIDOS DICARBOXILICOS:
Contienen en su estructura 2 grupos carboxílicos.

Ejemplos.

● COOH - COOH ac. Oxálico

● COOH - CH2 – COOH ac. Malonico
● COOH –(CH2)2 – COOH ac. Succínico

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III. ACIDOS MIXTOS

Contienen el grupo carboxilo acompañado de otro grupo funcional, el

cual es considerado como grupo funcional secundario
Ejemplos:
a) Presencia del grupo Ceto
Ejemplo: CH3 – CO – COOH (Acido Piruvico)

b) Presencia del grupo Hidroxilo

Ejemplo: CH3 – CHOH – COOH (Acido láctico)

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c) Presencia del grupo Amino
CH3 – CHNH2 – COOH
d) Presencia de un halógeno
CH3 – CHCl – CH2 – COOH

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PROPIEDADES FÍSICAS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Propiedades físicas
Los ácidos carboxílicos presentan una polaridad importante, debida al doble enlace
carbono-oxígeno y al grupo hidroxilo, que interacciona mediante puentes de hidrógeno con
otras moléculas como agua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos
de menor tamaño (hasta cuatro carbonos) son totalmente solubles en agua debido a las
importantes interacciones que se establecen entre las moléculas del ácido y las de agua.
Puros o en disolución acuosa se encuentran formando dímeros unidos mediante puentes de
hidrógeno.
 ACIDEZ Y BASICIDAD DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
De un modo similar a los alcoholes los ácidos carboxílicos presentan un
comportamiento tanto ácido como básico.

Comportamiento ácido
Comportamiento ácido: el hidrógeno del grupo hidroxilo de los ácidos carboxílicos
presenta un pKa comprendido entre 4 y 5, valores relativamente bajos que tienen su
explicación en la importante electronegatividad del grupo carbonilo al que está
unido y a la estabilización por resonancia de la base conjugada.
SÍNTESIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Oxidación de alcoholes primarios
Los alcoholes primarios por oxidación se convierten en aldehídos y estos a su vez en
ácidos carboxílicos. Se pueden utilizar como oxidantes permanganato de potasio,
dicromato de potasio y el reactivo de Jones
(CrO3/H3O+)
El etanol se oxida a ácido etanoico con el reactivo de Jones.
También se puede emplear permanganto de potasio (KMnO4) y
dicromato de postasio (K2Cr2O7) para realizar este tipo de oxidación.
Oxidación de alquenos
Los ácidos carboxílicos se pueden obtener rompiendo alquenos con permanganato
de potasío en medios ácidos o básicos y calentando. Esta reacción genera productos
similares a la ozonólisis, aunque en lugar de aldehídos da ácidos carboxílicos.
Los alquenos terminales liberan dióxido de carbono en la oxidación con
permanganato.

También podemos obtener resultados similares a partir de la oxidación de alquenos

con ozono seguido de tratamiento con agua oxigenada.
Hidrólisis de un Ester
Hidrólisis es la reacción con el agua. Puede efectuarse en medio neutro, acido o básico.
La hidrólisis de un ester en medio acido conduce a la formación de un acido y un alcohol

Reacción General, en medio acido

RCOOR‘ + H2O → R-COOH + R‘OH

Nitrilos
La reacción puede llevarse a cabo en medio neutro, acido o básico y da
como resultado un acido y una sal de amonio.

2R-CN + 4H2O + H2SO4 → 2R-COOH + (NH4)2SO4

Halogenuros de Acilo

La reacción se da en medio acido

R-COCl + H2O → R-COOH + HCl

Amidas

La hidrólisis en medio acido produce acido carboxílico y sal de amonio

R-CONH2 + H2O + HCl → R-COOH + NH4Cl

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 Amidas

La hidrólisis en medio acido produce acido carboxílico y sal de amonio.

R-CONH2 + H2O + HCl → R-COOH + NH4Cl

Carbonatacion del Reactivo de Grignard

Eter
R-X + Mg → R-MgX (Reactivo de grignard)
R-MgX + CO2 → R-COOMgX
R-COOMgX + H2O → R-COOH + Mg(OH)X

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SÍNTESIS DE ÉSTERES (REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN)

Reacción de esterificación
Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con alcoholes y está catalizada
por ácidos minerales. Otra forma de obtener ésteres es a partir de carboxilatos y haloalcanos
mediante una reacción SN2.

Formación de Lactonas
Una molécula que contenga un grupo ácido y un alcohol se cicla mediante la esterificación
intramolecular, generando un éster cíclico llamado lactona.
Síntesis de ésteres con diazometano
La reacción de ácidos carboxílicos con diazometano permite obtener ésteres en
condiciones muy suaves. Esta reacción es poco utilizada debido a la elevada
toxicidad del diazometano.
SÍNTESIS DE AMIDAS
Síntesis de amidas
Las amidas se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con aminas calentando.
Amidas cíclicas: Lactamas
Una molécula que contenga un grupo ácido y una amina se cicla generando una
amida cíclica llamada lactama.
REACCIÓN DE ÁCIDOS CON ORGANOMETÁLICOS
Cetonas por reacción de ácidos y organometálicos
Dos equivalentes de un organolítico seguidos de acidulación transforman el ácido
carboxílico en cetona.
REDUCCIÓN DE ÁCIDOS A ALCOHOLES
Reducción con hidruro de litio y aluminio LiAlH4
El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) ataca a los ácidos carboxílicos de modo
similar a los organometálicos de litio reduciéndolos a alcoholes.
REACCIÓN DE HELL-VOLHARD-ZELINSKI
La reacción de H-V-Z permite bromar la posición a de un ácido carboxílico.
El reactivo utilizado es bromo catalizado por fósforo elemental, que se transforma
en PBr3.
ELECTRÓLISIS DE KOLBE
• Esta reacción supone una oxidación anódica en la que el carboxilato capta un
electrón, formando un radical inestable que descompone por pérdida de CO2,
formando nuevos radicales sobre la cadena que dimerizan.
REACCIÓN DE HUNSDIEKER
• Los ácidos carboxílicos pueden transformarse en haloalcanos por descarboxilación,
siguiendo estas etapas:
 ALGUNOS ACIDOS CARBOXILICOS QUE PUEDEN
ENCONTRARSE EN CASA

Nombre Formula Presencia en la naturaleza

Acido fórmico HCOOH Hormigas, ortigas

Acido acético CH3COOH Vinagre

Acido oxálico HOOC-COOH Algunas plantas (Ruibarbo)

Acido cítrico Cítricos (limones)

Acido tartarico Uva

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