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L a Química Orgánica es definida como el área que estudia los compuestos del carbono. El
nombre es engañoso y corresponde a una reliquia de tiempos muy antiguos, cuando la
química orgánica correspondía al estudio de los compuestos de los organismos. Es la
química de los colorantes y las drogas, el papel y las tintas, de las pinturas y los plásticos,
de la gasolina y los neumáticos, vestuario y alimentos. La enorme cantidad de compuestos
orgánicos no tiene equivalente en el campo inorgánico.
O
Esta primera síntesis de un compuesto orgánico en el laboratorio revolucionó las ideas de los
químicos e hizo que se abandonara la teoría de la "fuerza vital".
varias veces debido a la dificultad para realizar una sola cristalización, se conoce
como cristalización fraccionada.
1.8.4. Métodos cromatográficos. Se emplean para purificar y para identificar. A pequeña
escala. Se inició con los pigmentos vegetales. Adsorbentes, sustancia inerte, sólida,
que sirve de soporte (fase estacionaria) y un solvente que arrastra las sustancias a
través de la columna cromatográfica (fase móvil). Tipos: de columna, en capa fina o
capa delgada, en papel, en fase gaseosa. Hoy en día, se emplea la cromatografía a
presión (flash) y la HPLC (cromatografía líquida de alta eficiencia o resolución).
2.016
peso de agua producida x
peso de H en la muestra 18.02 x 100
H% en la muestra = x 100 =
peso de la muestra peso de la muestra
12.01
peso de CO 2 producido x
peso de C en la muestra 44.01 x 100
C % en la muestra = x 100 =
peso de la muestra peso de la muestra
H
Fórmula condensada CH3CH2CH2CH3 (CH3)3CH
Punto de ebullición -0.5 0C -12 °C
1.15. Isómeros
Los isómeros son los compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero diferente
distribución de los átomos y distintas propiedades.
1.15.1. Isómeros estructurales. Los isómeros que difieren en el acomodo de los átomos,
pero no respecto a la distribución tridimensional de los átomos en el espacio se llaman
isómeros estructurales (o isómeros constitucionales). Los tres tipos de isómeros estructurales
son
(A) Isómeros de cadena los cuales difieren en la distribución del esqueleto de carbonos
en la molécula. Ejemplo:
CH3CH2CH2CH3 y CH3 CH CH3
CH3
(B) Isómeros de posición los cuales difieren en la posición del grupo funcional a lo largo
del esqueleto de carbonos. Ejemplo:
CH3CH2CH2 y CH3CHCH3
Cl Cl
(C) Isómeros funcionales los cuales difieren en la naturaleza del grupo funcional
presente en la molécula. Ejemplo:
CH3 CH2 OH y CH3 O CH3
1.15.2. Estereoisómeros. Los isómeros que muestran el mismo orden de colocación de los
átomos, pero que difieren sólo en la posición tridimensional de los átomos en el espacio se
llaman estereoisómeros. Hay dos clases:
(A) Isómeros geométricos (también conocidos como isómeros E-Z o cis-trans) los cuales
resultan de la libertad restringida de rotación alrededor de los dobles enlaces o en una
estructura cíclica, respectivamente. Tales isómeros tienen propiedades físicas diferentes.
(C) Isómeros ópticos los cuales se encuentran en compuestos capaces de producir
1. Introducción a la Química Orgánica. 8
rotación del plano de la luz polarizada. Las moléculas isómeras quirales (véase definición
de moléculas quirales) que son imágenes especulares que no pueden superponerse (por
ejemplo D y L-gliceraldehído) son ejemplos de isómeros ópticos; ellos desvían la luz
polarizada en un plano en direcciones opuestas.
O
Halogenuros de acilo Halogenuro de -oilo halogenoalcanoil-
CX
O
Amidas -amida carbamoil-
CNH2
Nitrilos -CN -nitrilo (u -onitrilo) ciano-
O
Aldehídos -al alcanoil-
CH
O
Cetonas -ona oxo-
C
COMPOSICIÓN PORCENTUAL.
PESO MOLECULAR
13. Una muestra de 0,1930 g de un compuesto orgánico volátil, se convirtió al estado de
vapor. El vapor ocupó un volumen de 177 mL a 100ºC y 745 mm de presión. Calcular el
peso molecular del compuesto.
14. El peso molecular de un compuesto se determinó por el método de Víctor Meyer. Se pesó
una muestra de 0,1100 g de la cual se produjeron 24,16 cm3 de gas, medido sobre agua
a 25ºC. La presión barométrica fue de 740,3 mm. (La presión de vapor del agua a 25ºC
es de 23,5 mm.).
15. En un experimento similar al anterior una muestra de 0,200 g produjo 68,39 cm 3 de gas,
medido sobre agua a 25ºC. La presión barométrica fue de 720 mm.
16. Una solución contiene 18 g de glucosa, disueltos en 200 g de agua, tiene un punto de
congelación de 0,93ºC. Calcular el peso molecular de la glucosa.
17. Se pesó una muestra de 4,20 g de una sustancia orgánica y, al disolverse en 100,0 g de
agua, produjo una depresión del punto de congelación de 0,432ºC. (La constante
crioscópica para el agua es de 1,85ºC). calcular el peso molecular de la sustancia.
18. Cuando se disuelven 60 g de una sustancia orgánica desconocida en 1000 g de agua, se
encuentra que disminuye el punto de congelación del agua en 0,62ºC. Calcular el peso
molecular de la sustancia.
19. Una solución que contiene 0,450 g de urea disuelta en 22,5 g de agua, produce un
ascenso el punto de ebullición de 0,17ºC. Calcule el peso molecular de la urea.
20. Un ácido monocarboxílico se convirtió en sal de plata. 0,25 g de muestra de esta sal se
sometieron a incineración y se obtuvieron 0,1616 g de plata pura. ¿Cuál es el peso
molecular del ácido?
21. Una muestra de 0,224 g de un ácido desconocido (p.f. 139-140ºC) necesitó para
neutralizarlo 14,14 mL de solución de hidróxido de sodio 0,100 N. Calcular el peso
molecular del ácido.
22. a) El punto de fusión del benceno es de 5,51ºC. Una solución de 0,816 g de un
compuesto A, disuelto en 7,5 g de benceno, funde a 1,59ºC. Calcular el peso molecular d
A. b) Si la fórmula empírica de A es C4H4O, ¿cuál es su fórmula molecular? (La constante
crioscópica el benceno es 5,12).
FÓRMULAS EMPÍRICAS
23. El análisis cuantitativo de un compuesto que contiene carbono, hidrógeno y oxígeno, dio
el resultado siguiente: Carbono 40,00%; hidrógeno 6,67% y oxígeno 53,33%. Calcular la
fórmula empírica del compuesto.
24. El análisis cuantitativo de una sustancia orgánica que contiene carbono, hidrógeno,
oxígeno y nitrógeno dio el resultado siguiente: C (65,0%); H (3,51%) y N (9,58%). Calcular
la fórmula empírica.
25. El análisis cuantitativo de un compuesto orgánico dio el siguiente resultado: 85,7% de
carbono y 14,3% de hidrógeno. Hallar la fórmula empírica.
26. El análisis por combustión de una muestra de 0,430 g de un compuesto orgánico dio el
siguiente resultado: CO2 (1,315 g) y H2O (0,640 g). Hallar la fórmula empírica del
compuesto.
27. Calcular las fórmulas empírica de los compuestos siguientes teniendo en cuenta la
composición centesimal de cada uno:
a) C (23,76%);H (5,94%) Cl (70,3%)
b) C (53,34%);H (15,56%) N (31,11%)
c) C (84,00%);H (16,00%)
d) C (48,65%);H (8,11%) O (43,24%)
28. Calcular los porcentajes de los elementos de los compuestos siguientes: a) C 2H6O; b)
C3H8; c) C6H7N; d) C4H10O.
29. El análisis cuantitativo de un compuesto orgánico dio los siguientes resultados: peso de
la muestra Nº 1 (0,200 g); peso del CO2 (0,3887 g); peso del H2O (0,277 g); peso de la
muestra Nº 2 (0,150 g); volumen de nitrógeno en condiciones normales (37,3 cc).
Calcular la fórmula empírica del compuesto.
1. Introducción a la Química Orgánica. 14
30. El análisis cuantitativo de un compuesto orgánico dio los siguientes resultados: peso de
la muestra (0,2178 g); peso del CO2 (0,4795 g); peso del H2O (0,157 g). Calcular la
fórmula empírica del compuesto.
31. Se pesó una muestra de 0,2200 g de un compuesto que contiene carbono, hidrógeno y
oxígeno. El análisis de esta sustancia dio los resultados siguientes: peso del CO 2 (0,6179
g); peso del H2O (0,1264 g). Calcular la fórmula empírica del compuesto.
FÓRMULAS MOLECULARES
32. Una muestra del compuesto anterior que pesó 5,312 g se disolvió en 50,0 g de alcohol y
aumentó el punto de ebullición del disolvente en 1,30ºC. (Constante ebulloscópica para
el alcohol 1,15ºC).
33. ¿Cuál es la fórmula molecular de una sustancia de fórmula empírica CH 2O y de peso
molecular 30?
34. ¿Cuál es la fórmula molecular de una sustancia con fórmula empírica CH 2O y de peso
molecular 180?
35. El análisis de una amina conduce a los siguientes resultados: 0,2430 g dan por
combustión 0,6900 g de CO2 y 0,1640 g de H2O. Por el método de Dumas, una muestra
de 0,1830 g de muestra, da 25,3 cm3 de N2, medido a 18ºC y 705 mm de mercurio.
Determínese su fórmula molecular sabiendo que cuando se disuelven 0,1860 g de
sustancia en 10,0 g de benceno, el punto de ebullición del disolvente se eleva 0,52ºC. El
ascenso ebulloscópico molal para el benceno es 2,62ºC.
36. El análisis de una sustancia orgánica condujo a los siguientes resultados: 1,000 g dieron
1,180ºC de CO2 y 0,482 g de H2O. Su densidad de vapor con relación al aire es 3,9.
0,2500 g de sustancia conducen, por el método de Carius, a 0,638 g de cloruro de plata,
y su hidrólisis la transforma en 1,3-propanodiol. ¿Cuál es su estructura? Dé los
isómeros posibles y los nombres correspondientes a la fórmula molecular encontrada.
37. En el análisis de un compuesto gaseoso a la temperatura ordinaria, se encontró que
contenía 88,9% de carbono y 11,1% de hidrógeno. Su espectro infrarrojo contiene una
banda bastante ancha de cerca de 2200 cm-1. Solamente hay dos compuestos que
cumplen con esta descripción. ¿Cuáles son sus nombres?
38. El análisis de un compuesto que contiene carbono, hidrógeno y oxígeno, dio el resultado
siguiente: 65,6% de carbono y 8,20% de hidrógeno. Calcular la fórmula empírica. Una
muestra de 0,200 g del compuesto anterior, al disolverla en 20,0 g de ácido acético (de
constante crioscópica = 3,86ºC) dio una solución cuyo punto de congelación disminuyó
en 0,106ºC, con relación al punto de congelación del disolvente puro. Calcular la fórmula
molecular del compuesto.
39. Escriba la fórmula estructural para cada uno de los siguientes compuestos:
a) 2,3,4-Trimetilhexano b) 2,2,3,3-tetrametilpentano
c) 3-Etil-5,5-dimetilheptano d) 3-Etilpentano
e) 10-(1-metilpentil)eicosano f) 1-Etil-3-metilciclohexano
g) 1-Etil-3-propilciclopentano h) 2-Metilbutano
i) 2,7,8-Trimetildecano j) 3,4,4,5-Tetrametilheptano
k) 2,3,5-Trimetil-4-propilheptano l) 3-Ciclopropil-5-propilnonano
CH3CH2CHCHCH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH3
Química Orgánica 1. 15
c) d)
CH3 CH3 CH3
CH3CH(CH3)CH(C2H5)CH3
CH3CH CHCH2CHCH3
e) f)
CH3 CH(CH3)2
C(CH3)3
g) CH2CH3 h) [(CH3)2CH]4C
CH3 C CH3
CH3CH2CH2CCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CH2CH3