Pagina 1

1 PRUEBA Y CARACTERIZACION DE ALCOHOLES Y FENOLES

Nombres E-mail
Segura Kevin Adrián (1) kevinsegm@unicauca.edu.co
Chavarria Johan Kleidermen (2) jhoanch@unicauca.edu.co
Apellido Nombre (3) E-mail
2
3 Materia, Programa, Facultad, Universidad del Cauca
4 Grupo No: 11
5 Fecha de realización de la práctica: 24/04/18
6 Fecha de entrega de informe: 30/04/18
7
8 RESUMEN
9
10 Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH), estos
11 compuestos dependiendo del número de (-OH) se pueden clasificar en monohidroxilicos y
12 polihidroxilicos. Los monohidroxilicos se subdividen en primarios, secundarios y terciario esto
13 se debe a la posición del (-OH) y los polihidroxilicos se clasifican en dioles 2 grupo (-OH),
14 trioles 3 grupo (-OH), etc. En la práctica realizada con el fin de reconocer las características y
15 comportamientos de alcoholes y fenoles se aplicaron pruebas de solubilidad en éter de petróleo y
16 agua del isopropanol, 1-butanol, 1-pentanol, glicerina, fenol. De lo anterior se demostró
17 experimentalmente que los alcoholes y fenoles tienen solubilidad en disolventes polares o
18 apolares dependiendo del número de carbono crece o decrece la solubilidad.
19 También en la prueba con de oxidación con el permanganato de potasio donde se comprobó que
20 los monohidroxilicos primarios y secundarios reacionan fácilmente y forman cetonas pero los
21 carbones terciario son poco reactivos y no reaccionan.
22 Por otra parte la caracterización con nitrato de cerio amoniacal se caracterizó que los compuestos
23 con números de carbonos menores a 10 reaccionan fácilmente por se notó un cambio un cambio
24 de color en la muestra, por otra parte en la prueba de esterificación se demostró que un ácido
25 carboxílico más un alcohol en presencia de una catalizador como el ácido sulfúrico se obtienen
26 como producto de la reacción se obtiene la sintetización de esteres que son compuestos con
27 aromas muy agradables, con estas pruebas se caracterizó los alcoholes y sus propiedades físicas
28 y su importancia que tienen en la industria.

PRUEBA Y CARACTERIZACION DE ALCOHOLES Y FENOLES

 Pagina 2

1
2 2. RESULTADOS
3
4 Tabla 1. Solubilidad en agua y éter de petróleo de los alcoholes y fenoles.
5
TUBO Disolvente Agua Disolvente éter de petróleo
SOLUBLE INSOLUBLE SOLUBLE INSOLUBLE
Isopropanol X
X
butanol X
X
pentanol X
X
Glicerina X
X

Fenol X
X
6
7 Tabla 2. Oxidación y reacciones de alcoholes monohidroxilicos.
TUBO Reactivo Reacción Reacción

1-butanol
Permanganato de potasio 2%
Positiva(+)

nitrato de cerio amoniacal

Positiva(+)
2-butanol
Permanganato de potasio 2%
Positiva(+)

nitrato de cerio amoniacal

Positiva(+)
terc-butanol
Permanganato de potasio 2%
No reacciona (+)

nitrato de cerio amoniacal

Positiva(+)
8
PRUEBA Y CARACTERIZACION DE ALCOHOLES Y FENOLES
 Pagina 3

1 3. ANALISIS DE RESULTADOS
2 La solubilidad en agua de alcoholes esta se da por los Puentes de hidrógeno que es La formación
3 permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando
4 los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del
5 agua. Esto explica la solubilidad del Isopropanol, Glicerina.
6 Pero también en alcoholes con números mayores a cuatro partir de 4 carbonos en su cadena, su
7 solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye
8 una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del
9 hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos y también en nuestro caso el butanol,
10 pentanol, Fenol. Fueron compuestos que no se solubilizaron en agua por ser moléculas con
11 numero de carbonos mayores y esto disminuía su polaridad.
12 La solubilidad en éter de petróleo, en la tabla 1 muestra que el 1-butanol, la glicerina, fenol
13 fueron insolubles en éter de petroleo, esto se debe al grupo OH es una parte grande del
14 compuesto la cual es polar, por este motivo no es soluble en éter de petróleo el cual es apolar. La
15 glicerina no se pudo disolver debido a que es un compuesto polar y el éter es un compuesto no
16 polar por lo tanto no se podrán disolver entre ellos.
17 OXIDACIÓN DE PERMANGANATO DE POTASIO.

18 La oxidación de alcoholes implica la pérdida de 1,2 o más hidrógenos, afecta directamente los
19 átomos de hidrogeno que enlazan al carbono con el grupo OH. Cuando se oxida el 1-butanol
20 (alcohol primario) con KMnO4, al ser este un oxidante fuerte ataca el alcohol primario y lo oxida
21 por completo, hasta formar un ácido carboxílico.
22 Al oxidar un alcohol secundario como es el 2-butanol con KMnO4 se produce una cetona.
23 La oxidación con de un alcohol terciario solo se lleva a cabo con oxidantes fuertes y se rompe la
24 molécula. Véase la siguiente reacción
25

26
27
28 REACCIÓN CON NITRATO DE CERIO AMONIACAL

29 En la reacción con nitrato de cerio amoniacal con los siguientes alcoholes como lo son:
30 el 1-Butano, 2-Butanol y el Terc-Butanol, se consiguen como productos resultante un sustancia

PRUEBA Y CARACTERIZACION DE ALCOHOLES Y FENOLES

 Pagina 4

1 que a simple vista se nota un de color en base a los reactivos iniciales esto es debido a que el
2 alcohol reemplaza a uno de los iones Nitrato (-NO3) del complejo formado por el ion cerio, por
3 eso al entrar en contacto el alcohol con el reactivo se observa un cambio de color de amarillo a
4 naranja rojizo, lo cual es indicador de la presencia de los grupos OH. Para tener en cuenta que
5 para que el ensayo positivo como el que se realizó tenemos que partir de alcoholes con cadenas
6 carbonadas con un número menor de 10 carbonos, por lo tanto en nuestro caso las cadenas eran
7 de 4 carbonos en consecuencia tuvimos los resultados esperados y los podemos expresar en la
8 siguiente ecuación química general para este tipo de reacciones:

10 + (NH4)2Ce (NO3)6 → (NH4)2Ce (NO3)5 + HNO3

11 ESTERIFICACIÓN
12 Este ensayo esterificación es con el fin de transformar el alcohol isopentilico en el Ester acetato
13 de isopentilico, se da por el mecanismo de sustitución de un grupo –OH del ácido carboxílico por
14 el grupo –OR de un alcohol, la mezcla de alcohol isopentilico, ácido acético y unas gotas de
15 ácido sulfúrico el cual hace el trabajo de catalizador en la reacción:
16 La reacción de la esterificación pasa por un ataque nucleofílico del oxígeno de una molécula del
17 alcohol al carbono del grupo carboxílico. El protón migra al grupo hidroxilo del ácido que luego
18 es eliminado como agua. El rol del ácido sulfúrico es el de aumentar la actividad carbonílica
19 (la carga parcial positiva sobre el átomo de carbono) por protonación de uno de los oxígenos del
20 ácido. Lo mismo se puede conseguir utilizando derivados más activos del ácido como los haluros
21 o los anhidruros, esto lo apreciamos en la siguiente reacción.
22 Reacción de esterificación

23
24 Como resultado de la reacción donde dio un éster que tiene un bajo peso molecular y tiene un
25 olor característico el cual el apreciamos, Por lo tanto Muchos aromas naturales de plantas son
26 ésteres y otros sintéticos se emplean como aromas artificiales.3
27

PRUEBA Y CARACTERIZACION DE ALCOHOLES Y FENOLES

 Pagina 5

1 4. CONCLUSIONES
2
3 1. La oxidación de alcoholes se efectúa de manera rápida y eficiente en un medio ácido, en
4 presencia de dicromato de potasio (K2Cr 2O7) o permanganato de potasio (KMnO4) en
5 medio ácido, los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos o ácidos carboxílicos, los
6 secundarios se oxidan a cetonas, mientras que los terciario no se oxidan.
7
8 2. Con los resultados obtenidos se caracterizó que El grado de solubilidad de los alcoholes
9 depende del número de átomos de carbonos que estén presentes en las moléculas y eso
10 experimentalmente determinara su solubilidad en compuestos polares o apolares.
11 3. La esterificación es el proceso en el que se obtiene esteres apartar de un ácido carboxílico
12 más un alcohol, comprobando así las características de los ácidos carboxílicos, que es la
13 obtención de nuevos compuestos a partir de estos debido a una sustitución nucleofilica,
14 gracias a los esteres poseen un aroma característico se pueden reconocer y además son de
15 gran uso en la industria.
16
17 5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
18 9.1 ¿Cuáles son los usos más importantes a nivel industrial de los alcoholes?
19 Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias de
20 textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos,
21 pinturas y barnices. El etanol y el metanol pueden hacer combustión de una manera más limpia
22 que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no
23 polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en
24 esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles
25 intermediarios en la síntesis orgánica.5
26 9.2 Describa las etapas más importantes que experimenta una persona a medida que
27 consume alcohol. Escriba las ecuaciones más relevantes del metabolismo del etanol.
28 1 – cuando se empieza a beber alcohol en un tiempo corto empieza a aumenta su tolerancia por
29 el alcohol.
30 2-Sufre pérdida de control, siente aumento del impulso sexual, inventa un sistema de pretextos,
31 muestra agresividad y conducta antisocial.
32 Estos síntomas físicos los podemos describir en la siguiente forma en como actúa en nuestro
33 cuerpo, Cuando ingerimos el alcohol, éste se convierte de etanol a acetato en el hígado, y
34 posteriormente se libera a la sangre, donde viaja a través del torrente sanguíneo a otros órganos,

PRUEBA Y CARACTERIZACION DE ALCOHOLES Y FENOLES

 Pagina 6

1 incluyendo el cerebro, para su uso como sustrato energético y para participar en la biosíntesis de
2 colesterol.

3
4 Su metabolismo es diferente según si la persona lo consume de una forma moderada o no.
5 Actualmente se está usando el alcohol en mezcla con la gasolina, explique las ventajas y
6 desventajas de esta mezcla.
7 La idea de utilizarlo como una mezcla del 10 por ciento de etanol y 90 por ciento de combustible,
8 nace porque el alcohol tiene 130 octanos y la gasolina corriente alrededor de 86 octanos, con lo
9 cual se mejora la calidad final de la mezcla. Aunque posee menor poder calorífico frente a las
10 gasolinas, esto se podría solucionar con aumentar la relación de compresión en los motores.
11 Esto se traduce en mejor combustión en el motor y en menores emisiones de gases por los tubos
12 de escape. Al disponer de mayor octano, cada vez habrá menos vehículos que necesiten usar
13 gasolina extra. En una serie de pruebas realizadas a varios motores en un recorrido de 1,040 horas
14 se encontró que la potencia y el torque en los vehículos aumentaron, debido a que existe una
15 mejor combustión, pues el alcohol ayuda a suplir la falta de oxígeno debido a la altura. Sin
16 embargo, como la mezcla es más volátil puede evaporarse fácilmente.

17
18 9.4 En que consistió la LEY SECA AMERICANA en Estado s Unidos durante 1919 a 1933?
19 Norma mediante la cual fue prohibida, desde 1919 y hasta 1933, en Estados Unidos, la
20 fabricación, comercialización y consumo de alcoholes (vino, cerveza whisky, etc). La ley se
21 acogió a la XVIII Enmienda de la Constitución y mediante ella el gobierno republicano intentó,
22 desde una perspectiva puritana, dar un giro a la moralidad del país.

23 La Ley seca no cumplió los objetivos que pretendía. Antes al contrario, la prohibición incentivó
24 el consumo, especialmente, de alcoholes de alta graduación y se convirtió en un auténtico
25 problema de salud pública al alentar indirectamente la destilación ilegal.

26
27
28

PRUEBA Y CARACTERIZACION DE ALCOHOLES Y FENOLES

 Pagina 7

1 6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
2
3 (1) Quimica Organica, Wade Jr. Septima Ediccion, volumen 1, 2001 Pag (428-429)
4 (2) http://grupo-alcoholes.blogspot.com.co/2011/06/clasificacion-de-los-alcoholes.html
5 27/04/2018
6 (3) http://sergioporras12.blogspot.com.co/2013/07/utilidades-en-la-industria-de-los.html
7 27/04/2018
8 (4) https://es.wikipedia.org/wiki/Esterificaci%C3%B3n 29/04/2018
9 (5) http://www.claseshistoria.com/glosario/leyseca.html 29/04/2018
10
11

PRUEBA Y CARACTERIZACION DE ALCOHOLES Y FENOLES

 Pagina 8

1
2

PRUEBA Y CARACTERIZACION DE ALCOHOLES Y FENOLES