FORMACION DE HEMIACETALES

Los hemiacetales se forman por reacción de un equivalente de alcohol con el grupo carbonilo
de un aldehído o cetona. Esta reacción se cataliza con ácido y es equivalente a la formación de
hidratos.

Mecanismo de la reacción:

Etapa 1. Protonación del oxígeno carbonílico.

Etapa 2. Ataque nucleófilo del metanol al carbonilo protonado.

Etapa 3. Desprotonación del hemiacetal

Los 1,2- y 1,3-dioles reaccionan con aldehídos y cetonas formando acetales cíclicos. Los
equilibrios se desplazan hacia el producto final eliminando el agua formada por destilación
azeotrópica con benceno o tolueno.

Mecanismo para la formación de acetales cíclicos:

Etapa 1. Protonación del carbonilo

Etapa 2. Ataque nucleófilo del diol al carbonilo.

Etapa 3. Equilibrio ácido base entre el éter y el alcohol

Etapa 4. Perdida de agua

Etapa 5. Ciclación

Etapa 6. Desprotonación del acetal cíclico