INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS

PRACTICA 7:”SINTEIS DE 3,5-DIETOXICARBONIL-2,6-DIMETIL-4-FENILHIDROPIRIDINA”

RESULTADOS
INTRODUCCIÓN
3,5-DIETOXICARBONIL-
Los derivados de 1,4-dihidropiridinas (1,4-DHPs) 2,6-.DIMETIL-4-
FENILDIHIDROPIRIDINA
son heterociclos que presentan una gran variedad
de actividad biológica, por ejemplo, como
fármacos, insecticidas, herbicidas y acaricidas. El Apariencia Liquido incoloro

primer fármaco representativo de esta clase de

Densidad 0,992 g/cm³
compuestos fue nifedipina que apareció en el
mercado en 1975. Los fármacos basados en la Masa
97.12g/mol
estructura de 1,4-dihidropiridina actúan como molar
moléculas bloqueantes de los canales de calcio por
lo que poseen propiedades antihipertensivas,
antianginosas, relajantes de los vasos sanguíneos
y como broncodelatadores. Otras acciones
farmacológicas, descritas para estos compuestos,
Prueba de Rf
han sido antituberculosas, antitumorales,
identificación
analgésicas y antiinflamatorias.
0.5263
Además de sus diversas aplicaciones
farmacológicas las 1,4-DHPs se utilizan en la 3,5-
síntesis orgánica como agentes reductores y en dimetilisoxazol
reacciones estereoselectivas de transferencia de
hidrógeno.

OBJETIVO GENERAL Clorhidrato de 0.4736

 Obtener el 3,5-dietoxicarbonil-2,6-dimetil-4- hidroxilamina
fenildihidropiridina.(1,4-dihidropiridina) por
el método de Hantzsch.

OBJETIVOS ESPECIFICOS: DISCUSIÓN DE RESULTADOS

 Identificar el producto obtenido con una
placa de cromatografía.
 Calcular el Rendimiento del producto
obtenido.
 Determinar el punto de fusión del producto
obtenido y compararlo con el reportado en
la literatura.
Se llevó a cabo la síntesis de 3,5-dimetilisoxazol
partiendo de una mezcla de ácido acético glacial,
clorhidrato de hidroxilamina y acetilacetona, la cual
se agito para homogenizar. En dicha mezcla se
inició a la reacción, se dio la formación de un
intermediario, el cual se obtiene una vez que el par
de electrones del nitrógeno del clorhidrato de
hidroxilamina se adiciona al carbono carboxílico de
la acetilacetona (Fig. 1). Una vez mezclados se
calentó a reflujo durante aprox. 1 hora.
 observó que los productos difieren en el valor de Rf,
lo cual nos indica que no se llevo a cabo la
formación del producto.

CONCLUSIONES
Fig. 1 Formación del intermediario  Se obtuvo 3,5-dimetilisoxalzol como un
líquido incoloro.
Una vez obtenido el intermediario, se lleva a cabo la  Se llevó a cabo la identificación del
eliminación de una molécula de agua. producto mediante una cromatografía en
Posteriormente ocurre un paso determinante, donde capa fina.
se lleva a cabo la ciclación, donde el nitrógeno lleva
a cabo un ataque nucleofilico al compuesto BIBLIOGRAFIA
carboxílico, debido a que en esta reacción el  Menozzi, G.; Mosti, L; Fossa, P.; Mattioli, F.;
nitrógeno es más reactivo que el oxígeno (Fig. 2). Ghia, M., (1997). Omega -dialkylaminoalkyl
ethers of phenyl-(5-substituted 1-phenyl-1h-
pyrazol-4-yl)methanols with analgesic and
antiinflammatory activity. J. Hetherocycl.
Chem. pag: 963-968.
 Fundamentos de quimica heterocíclica;
Fig. 2 Ataque nucleofilico del nitrógeno PaqueteLeo A.; Edit. Limusa; México (2004)
pp.189-196.
Ya terminado el reflujo, se dejo enfriar, en seguida
se adiciono 𝑁𝑎2 𝐶𝑂3 para neutralizar el contenido
del matraz. El papel que desempeña el 𝑁𝑎2 𝐶𝑂3 es
destronar el producto obtenido. Una vez obtenido un
pH aprox. de 7, se lleva a cabo la separación del
producto con acetato de etilo. Con ayuda de un
embudo de separación se llevó la extracción de la
fase orgánica, en la cual se encontraba el producto.
Después de llevar a cabo 2 extracciones, a la fase
orgánica se le adiciono sulfato de sodio anhidro, el
cual ayudo a eliminar trazas de humedad del
producto.

El producto, de aspecto líquido, se destilo con ayuda

de un rotavapor, el cual mediante una destilación a
vacío, permite la evaporación rápida de disolvente
de una disolución, recuperando el soluto (líquido).
Generalmente se utiliza una trompa o una bomba de
membrana o de vacío.

Una vez terminado el reflujo, la mezcla del matraz

se colocó en una mezcla de agua-hielo para dar la
formación del precipitado. El precipitado obtenido se
filtró a vacío. El líquido se utilizó para realizar una
cromatografía en placa fina, cuya fase móvil fue
acetato de etilo/hexano (1:5). En la cromatografía se
puso una muestra del producto y una muestra de la
materia prima, por lo que al revelar la placa, se