PREPARACIÓN DE BENZOE POR CATÁLISIS CON VITAMINA B1 A PARTIR DE

BENZALDEHÍDO
Estefanía León Marmolejo, María Fernanda Amézaga González y Luis Alberto Ramírez Islas.
Universidad Autónoma de Ciudad Juárez, Instituto de Ciencias Biomédicas, Química Orgánica III,
Programa de Químico Farmacéutico Biólogo.
RESUMEN
<aszdxfgvhbjnkml,kmjnhbgvfcdxsza<Qszdxfgvhbjnkmjnhgfcdxsza<SZxdfcgvhbnjm

INTRODUCCIÓN reacción llega al equilibrio. Dado que la

Los aldehídos se denominan
compuestos carbónicos, donde el carbono
carboxílico siempre va unido a un átomo de
hidrógeno mientras que el enlace restante se
une a un grupo alquilo o arilo. La única
excepción es el formaldehído que tiene dos
hidrógenos unidos al átomo de carbono del
grupo carbonilo. (Linstromberg, 1997)
La benzoína o benzoe (C6H5-CH(OH)-
CO-C6H5) es una sustancia cristalina con un
punto de fusión de 193˚C (410 K) que reúne
propiedades tanto de alcoholes como de
cetonas. La adición bezoínica o condensación
benzoínica es una reacción típica de los
aldehídos aromáticos en la que, a partir de dos
moles de benzaldehído y bajo la influencia
catalítica del cianuro de potasio, en disolución
alcohólico-acuosa, resulta la benzoína. Sin
embargo, la condensación benzoínica
catalizada con tiamina es una reacción de
“química verde”, ya que elimina el uso de un
reactivo sumamente tóxico y peligroso, el ion
cianuro, el cual en la reacción tradicional no se
consume y requiere ser tratado para su
disposición final. La tiamina, también llamada
vitamina B1, es un metabolito normal y no
requiere de ningún tratamiento para su
disposición final. Adicionalmente, ya que la
reacción se lleva a cabo a temperatura
ambiente en lugar de un reflujo, se disminuye
su impacto en las fuentes de energía. (Beyer &
Walter, 1997)
Se conoce a la catálisis como un proceso
que ayuda a aumentar la velocidad en que una
velocidad de una reacción es en función de la
energía libre de activación, un catalizador actúa
mediante la disminución de la altura de la
barrera cinética, por lo tanto, un catalizador
estabiliza el estado de transición con respecto a
la reacción no catalizada. (Voet & Voet, 2004)
Existen distintos tipos de catálisis
presentes dentro del cuerpo humano, sin
embargo, las cual incluye la utilización de dos
vitaminas del complejo B rusultan importantes,
dentro del cuerpo humano, estas se presentan
en forma de pirofosfato de tiamina y el fosfato
de piridoxal; siendo las vitaminas B1 y B6
respectivamente. (Bender & Brubacher, 1977)
OBJETIVO
Sintetizar benzoína en términos de química
verde utilizando vitamina B1 como catalizado.
MATERIALES Y MÉTODOS
En un mortero se colocaron 15 pastillas de
complejo B y se pulverizado con ayuda del
pistilo. Después se agregó el polvo obtenido en
un matraz Erlenmeyer de 125 ml y se añadió 4
mL de agua destilada; se prosiguió a agitar el
matraz hasta disolver lo más posible al polvo y
se filtró por gravedad dentro de un frasco de
vidrio con tapa. Al residuo en el papel filtro, se
enjuago una vez con agua 1.0 ml y una vez con
1.0 mL de NaOH al 10%. Al filtrado dentro de su
recipiente de vidrio, se le añadió 8 mL de etanol
al 95% y se agitó vigorosamente procurando
mezclar todo; también, 3 mL de hidróxido de
sodio al 10%, procurando mezclarlo lo más
posible; por último, se agregó 3 mL de
benzaldehído se mezcló muy bien por Tabla 2 Determinación de la cantidad de benzoe teórica al hacer
reaccionar 0.0494 mol de benzaldehído en un medio alcalino catalizado
aproximadamente 8 min. Se tapó la boca del con clorhidrato de tiamina.
envase de vidrio con papel parafil y la tapa de

recuperar (g)
sustancia de
estequiomét
Cantidad de

Cantidad de

Masa molar
él mismo; se cubrió por completo con papel

rica para la
formación
sustancia

(mol:mol)
de benzil

de benzil
obtenida
Relación
presente

teórica a
Masa de
Rubros

(g/mol)
benzil

benzil
(mol)

(mol)
canela para evitar el contacto con la luz y se
dejó reposar por tres noches. Al observar la
presencia de cristales, se destapó al envase.
Tras dos noches más, se obtuvieron los

Benzaldehído
cristales en un medio semilíquido; se colocaron 0.0494 2:1 0.0247 212.24 5.25
en un embudo Büchner sobre un papel filtro y
se filtró al vacío realizando cuatro lavados de
7.0 mL de agua y cuatro lavados de 7.0 mL de
etanol alternando cada lavado. Finalmente se Tabla 3 Rendimiento porcentual de la reacción. Se obtuvo un
rendimiento de 47.9790%
realizó un último par de lavados, 5 ml de agua y
5 ml de etanol de 5 mL. Rubros Datos numéricos

RESULTADOS Y DISCUSIÓN Masa de benzaldehído obtenido (g) 2.5189

Masa de benzaldehído teórica (g) 5.25

Debido a que el clorhidrato de tiamina solo
Rendimiento porcentual (%) 47.9790
funciona como catalizador, tanto el hidróxido de
sodio y el metanol funcionan como medio de
reacción, no son considerados para determinar En cuanto al rendimiento obtenido, todas
el rendimiento de la reacción. La Tabla 1 indica las referencias indican un rendimiento bastante
la cantidad de sustancia expresada en mol de bajo. Primeramente, se encontró que un
benzaldehído. Debido a que realmente solo hay rendimiento del 48% (Pachova, 2013); mientras
un reactivo, no es necesario estimar el reactivo que otro documento indica un rendimiento un
limitante, solamente la cantidad teórica de tanto menor siendo del 30% (Lampan & Chriz,
producto a obtener, tal como se muestra en la 1982). Un rendimiento de 47.9790% puede
Tabla 2. Por último, se comparó los 2.5189 g deberse a la utilización de proporciones
obtenidos tras la síntesis, los lavados y el estequiométricas que favorecieron la obtención
secado de los cristales (Imagen 1) tal como se del producto y es prácticamente igual al
muestra en la Tabla 3. El Mecanismo de consultado en una fuente, por lo que se puede
reacción se detalla como Anexo al final. afirmar que fue una síntesis satisfactoria
teniendo en cuenta la naturaleza reversible de
la reacción.
Tabla 1 Determinación de la cantidad de sustancia, expresada
en mol, de benzaldehído presente para la reacción. Existen diferentes tipos de benzoin, los
Cantidad cuales son cetonas α-hidroxilados, los cuales
Masa
Masa de
Rubros
Volume Densida
pesad
molar
sustancia
son propiamente formados a través de la
n (ml) d (g/ml) (g/mol
a (g)
)
presente condensación benzoica. Existen formas
n (mol)
Benzaldehíd generales para la condensación benzoica; la
5 1.05 5.25 106.12 0.0494
o más antigua se fundamente en la utilización de
anión cianuro como medio para formar una
cianohidrina capaz de producir las
subsecuentes modificaciones a la molécula
para propiciar la reacción. (Rodríguez Yunta &
Gómez Contreras, 2008) Por otra parte, se
puede utilizar una sal de tiazolio para atacar el
carbono carbonilo y servir como un conector
entre las dos moléculas de benzaldehído. De
hecho, al utilizar la vitamina B1, la mayor
participación de la molécula se da en su anillo
de cinco miembros dispuesto en una forma 1,3
de nitrógeno y azufre. (March, 1992)
Como prueba de identificación se realizó
su determinación de punto de fusión, el cual
resultó de 132 ˚C, el cual se encuentra muy
cerca de lo esperado, ya que las hojas de
seguridad indican un punto de fusión de entre
130 y 135 ˚C. También, se realizó una
cromatografía de capa fina, sin embargo, no se
encontraron datos en la bibliografía con los
mismos solventes ni en placa de sílice, por lo
que no son representativo para determinar la
correcta síntesis. Aunque, el punto de fusión es
buen indicador de la correcta síntesis de
benzoe. La Tabla 4 indica la relación de frentes
de la cromatografía realizada.
Pachova, T. (2013). Benzoin condensation
catalyzed by thiamine . Ginebra: Université de
Genève.
Rodríguez Yunta, M. J., & Gómez Contreras, F.
(2008). Curso experimental en Química
Orgánica. Medrid: Editorial Síntesis.
Voet, D. & Voet, J. (2004). Bioquímica.
Uruguay: Panamericana. Pág. 513.
Bibliografía
Carey, F. A. (2006). Química orgánica. México: McGraw-
Hill.
Lampan, L., & Chriz, G. M. (1982). Introduction to
organic lab technique. College Publishing : New
York.

March, J. (1992). Advanced Organic Chemistry. New

York: Jonh Wiley & Sons.
CONCLUSIONES
McMurry, J. (2008). Química orgánica. D.F.: Cengage
Learning.
Bibliografía
Pachova, T. (2013). Benzoin condensation catalyzed by
Bender, M. & Brubacher, L. (1977). Catálisis y thiamine . Ginebra: Université de Genève.
acción enzimática. España: Reverté, S.A. Pág.
Rodríguez Yunta, M. J., & Gómez Contreras, F. (2008).
5
Curso experimental en Química Orgánica.
Beyer, H. & Walter, W. (1997). Manual de Medrid: Editorial Síntesis.
química orgánica. Barcelona: Reverté, S.A. Wade, L. (2011). Química orgánica. Volumen 2. México:
Pág. 567-568 Pearson Educación.
Lampan, L., & Chriz, G. M. (1982). Introduction
to organic lab technique. College Publishing:
New York.
Linstromberg, W. (1997). Curso breve de
química orgánica. España: Reverté, S.A. Pág.
219
March, J. (1992). Advanced Organic Chemistry.
New York: Jonh Wiley & Sons.
 ANEXO
Mecanismo de la síntesis de benzoin, también conocido como benzoe, a partir de benzaldehído
mediante condensación benzoica utilizando clorohidrato de tiamina, forma comercial de la vitamina B1,
como catalizador. Se observa que el medio alcalino propicia la reacción al desestabilizar el anillo de
tiazol, el anillo de cinco miembros con nitrógeno y azufre dispuestos en una forma “1,3”.