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UNIVERSIDAD NACIONAL SAN CRISTOBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE INGENIERÍA QUÍMICA

ESCUELA PROFESIONAL DE BIOLOGÍA

LABORATORIO “NIELS BHOR”

QU-142

PRÁCTICA N° 7: ALDEHIDOS Y CETONAS

INTEGRANTES: Avilés Saavedra, Bruce Anthony Hugo

Cépida Lahuana, Ausbel Walter

Chuchón Suma, Jhorman

GRUPO: Martes 2-5 pm

FECHA DE PRÁCTICA: 25-Oct.-2016

FECHA DE ENTREGA: 13-Dic-2016

AYACUCHO-PERÚ

2016
ALDEHIDOS Y CETONAS

OBJETIVOS:

MARCO TEÓRICO

ALDEHIDOS:

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo


funcional -CHO (formilo). Un grupo formilo es el que se obtiene separando un átomo
de hidrógeno del formaldehído. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede
considerarse que todos los aldehídos poseen un grupo terminal formilo.

Grupo funcional Formilo.

CETONAS:

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo


funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en
donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.
Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto
orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual
provienen. También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los
cuales está unido. Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el
prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
Fórmula general de las cetonas. Propanona. Cetona más simple.

NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS

CETONAS

Las cetonas se nombran cambiando la terminación -o del alcano por -ona. Se asigna
el localizador más pequeño posible al grupo carbonilo, sin considerar otros
sustituyentes o grupos funcionales como -OH o C=C.

Existe un segundo tipo de nomenclatura que nombra las cadenas que parten del
carbono carbonilo como sustituyentes, terminando el nombre en cetona.

COMO SUSTITUYENTES

Los ácidos carboxílicos, sus derivados y los aldehídos son prioritarios a las cetonas,
nombrándose estas como sustituyentes. Al igual que los aldehídos se emplea la
partícula -oxo.
ALDEHIDOS

Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano


correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído,
puesto que ocupa el extremo de la cadena.
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.

El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehído. La numeración del ciclo se


realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.
PREPARACIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Ozonólisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando aldehídos y/o
cetonas. Si el alqueno tiene hidrógenos vinílicos da aldehídos. Si tiene dos cadenas
carbonadas forma cetonas.

Oxidación de alcoholes: Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para dar


aldehídos y cetonas respectivamente. Deben tomarse precauciones en la oxidación
de alcoholes primarios, puesto que sobreoxidan a ácidos carboxílicos en presencia
de oxidantes que contengan agua. En estos caso debe trabajarse con reactivos
anhídros, como el clorocromato de piridino en diclorometano (PCC), a temperatura
ambiente.

Los alcoholes secundarios dan cetonas por oxidación. Se emplean como oxidantes
permanganato, dicromato, trióxido de cromo.

Hidratación de alquinos: Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov, formando


cetonas, o bien antiMarkovnivov, para formar aldehídos.
Acilación de Friedel-Crafts: La introducción de grupos acilo en el benceno permite
la preparación de cetonas con cadenas aromáticas.

MATERIALES EMPLEADOS

TUBO DE ENSAYO:

BAÑO MARÍA:

PINZA PARA TUBO DE ENSAYO:


PIPETA:

REACTIVOS EMPLEADOS

 2-propanol C3H8O Líquido Peligroso, inflamable

 2,4 C6H6N4O4 Líquido Inestable al movimiento


dinitrofenilhidrazina
 Acetona C3H6O Líquido Inflamable, poco
peligroso.
 Ácido CH3COOH Líquido Muy peligroso para la
acético salud, inflamable,
estable a reacciones.
 c H2SO4 Líquido Corrosivo, muy
peligroso para la salud
 Benzaldehído C7H6O Líquido Causa irritación.
 Benzofenona C13H10O Sólido Inflamable, poco
peligroso para la salud
 Dicromato de K2Cr2O7 Líquido Oxidante, mortal,
potasio agresivo con el medio
ambiente.
 Etanol C2H5OH Líquido Poco peligroso,
inflamable
 Formaldehído CH2O Líquido Muy peligros, inestable a
cambio quimico violento.
 Permanganato KMnO4 Líquido Oxidante, peligroso
de potasio
 Reactivo Bayer
 Reactivo Beckman Líquido

 Reactivo Benedict Liquido


 Reactivo Felling Liquido

 Reactivo Schift Liquido


 Reactivo Tollens Liquido

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1. COMPROBACIÓN DE LA INFLAMABILIDAD, COMBUSTIBILIDAD
 Colocar en un fleje unas gotas de formaldehído, benzaldehído, benzofenona,
acetona y etanol; y acercarlo a la llama. Comprobar la inflamabilidad y
combustibilidad y anotar sus observaciones.
 Formaldehído (CH2O)  Acetona (C3H6O)

 Benzaldehído (C7H6O)

 Etanol (C2H5OH)

 Benzofenona (C13H10O)

Todas las sustancias puestas a este


ensayo resultaron ser combustibles e
inflamables, aunque en distinto grado.
Según los resultados obtenidos
podemos detallar el siguiente cuadro:
MUESTRA Acetona Benzofenona Benzaldehído Formaldehído Etanol
Combustibilidad Combustible Combustible Combustible Combustible Combustible
Inflamibilidad Regular Muy Alta Alta Muy Baja Baja
Humo No Humo negro Poco humo No No
Reacción Lenta Rápida Rápida Lenta Rápida

2. SOLUBILIDAD Y DENSIDAD
 En 4 tubos de ensayo agregar en 2 mL de agua a cada uno 0,5 mL de
formaldehído, acetona, benzaldehído y benzofenona. Agitar y observar si son
solubles y densos respecto al agua.
 Formaldehído  Benzaldehído

 Acetona  Benzofenona

 El formaldehído al igual que la acetona son compuestos polares, es


por ello su solubilidad en la combinación con agua; caso contrario
con el benzaldehído y la benzofenona que no logran formar una sola
fase.
3. REACCIÓN DE LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS
3.1. Frente a las hidracinas
 En un tubo de ensayo colocar 0,5mL de formaldehído con 0,2mL de
ácido acético y con 12 gotas de 2,4 dinitrofenilhidrazina.

La reacción del formaldehído con la


2,4 dinitrofenilhidrazina origina la
reacción de una hidrazona de color
amarillo con un precipitado no muy
notorio en la foto.

 En un tubo de ensayo colocar 0,5 mL de acetona, 0,2 mL de


ácido acético y 12 gotas de dinitrofenilhidrazina.

Ocurre lo mismo que el caso anterior, solo


que en esta oportunidad, la 2,4
dinitrofenilhidrazina reacciona con la
acetona. La reacción es positiva ya que nos
da a conocer un cambio de color de amarillo.
 La 2,4 dinitrofenilhidrazina es un compuesto orgánico que sirve para
porder reconocer cualitativamente a los grupos carbonilos de
cetonas y aldehídos. El resultado es positivo cuando la reacción de
un precipitado rojo, anaranjado o amarillo.
3.2. Frente al reactivo de schiff.

a) 0,5 mL de formaldehído + reactivo de Schiff.

b) 0,5 mL de acetona + reactivo de Schiff


4. OBTENCIÓN DE LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS.
4.1. Frente al reactivo de bayer.

a) 0.5 mL de etanol + 10g de KMnO4 + 4g de H2SO4

b) 0.5 mL de 2-propanol + 10g de KMnO4 + 4g de H2SO4.


4.2. Frente al reactivo de beckman.

a) 0.5 mL de 2-propanol + 10g de K2Cr2O7 + 4g de H2SO4.

b) 0.5 mL de 2-propanol + 10g de K2Cr2O7 + 4g de H2SO4


5. REACCIÓN DE DIFERENCIACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
5.1. Frente al reactivo de tollens
PASOS:
1. En un tubo de ensayo limpio y seco vertemos 0.5mL de formaldehido y 6
gotas de Reactivo de Tollens, observamos la reacción.

Fotografía 1: Formaldehido Fotografía 2: Formaldehido + R. Tollens

OBSERVACIÓN: Observamos que el compuesto al ser sometido al baño


maría se forma un espejo de plata.

Fotografía 3: Formaldehido + R. Tollens + Baño maría = espejo de plata


2. En un tubo de ensayo limpio y seco vertemos 0.5mL de acetona y luego
6 gotas de Reactivo de Tollens, observamos la reacción.

Figura 1: Acetona Figura 2: Acetona + R. Tollens

OBSERVACIÓN: No se genera reacción alguna en la formación del


compuesto.
5.2. Frente al reactivo de fheling
1. En un tubo de ensayo limpio y seco vertemos 0.5mL de formaldehido y 6
gotas de Reactivo de Fheling, observamos la reacción.

Figura 1: Formaldehido Figura 2: Formaldehido + R. Fheling


OBSERVACIÓN: El compuesto formado por el formaldehido y el R. de
Fheling al ser sometidos al baño maría forma un color marrón casi oscuro,
lo que demuestra que la reacción en el compuesto se llevó a cabo.

FIGURA 2: Formaldehido + R. Fheling + baño maría = Color marrón

2. En un tubo de ensayo limpio y seco vertemos 0.5mL de acetona y 6 gotas


de Reactivo de Fheling, observamos la reacción.

Figura 1: Acetona Figura 2: Acetona + R. Fheling

OBSERVACIONES: El reactivo de Fheling no reacciona ante la presencia de


la acetona, por lo que no se genera una reacción.

5.3. FRENTE AL REACTIVO DE BENEDICT


1. En un tubo de ensayo limpio y seco vertemos 0.5mL de formaldehido y
0.5mL de Reactivo de Benedict, observamos la reacción
FIGURA 1: Formaldehido FIGURA 2: Formaldehido + R. Benedict

OBSERVACIÓN: Al someter el compuesto del formaldehido + R. Benedict


al baño maría durante entre 15 – 20 min. se forma un óxido de obre de
color rojo plateado.
2. En un tubo de ensayo limpio y seco vertemos 0.5mL de acetona y 0.5mL
de Reactivo de Benedict, observamos la reacción

FIGURA 1: Acetona FIGURA 2: Acetona + R. Benedict

OBSERVACIÓN: No hay presencia de reacción.

RESULTADOS

1. Inflamabilidad y combustibilidad. Se pudo comprobar la inflamabilidad y


combustibilidad de los aldehídos y cetonas, tenemos entonces, por orden
de inflamabilidad lo siguiente:
𝑩𝒆𝒏𝒛𝒐𝒇𝒆𝒏𝒐𝒏𝒂 > 𝑩𝒆𝒏𝒛𝒂𝒍𝒅𝒆𝒉í𝒅𝒐 > 𝑨𝒄𝒆𝒕𝒐𝒏𝒂 > 𝑬𝒕𝒂𝒏𝒐𝒍 > 𝑭𝒐𝒓𝒎𝒂𝒍𝒅𝒆𝒉í𝒅𝒐
2. Solubilidad. El formaldehído y la acetona resultaron ser sustancias polares
pues se mezclan con el agua durante su agitación. A diferencia de lo que
ocurre con la benzofenona y el benzaldehído que no se disuelven con el
agua, por ende, estos últimos son compuestos apolares.
3. Reacción de los aldehídos y cetonas frente a las hidracinas. La 2,4-
Dinitrofenilhidracina reacciona con el grupo carbonilo de los aldehídos y
cetonas formando 2,4-dinitrofenilhidrazonas, las cuales son sólidas,
observando un precipitado de color amarillo en las dinitrofenilhidrazonas de
aldehídos y cetonas saturadas, y de color anaranjado en las
dinitrofenilhidrazonas de anillos aromáticos y sistemas conjugados.
4.
5.
6.
7. FRENTE AL REACTIVO DE TOLLENS
1. CH2O + Reactivo de Tollens

2. C3H6O + Reactivo de Tollens


No reacciona por 2 razones:
_ La primera: El reactivo de Tollens es un agente oxidante débil.
_ La segunda: La acetona no posee Hidrógenos alfa, por lo que es muy
poco probable o casi imposible que se dé la oxidación con un agente
oxidante débil.
8. FRENTE AL REACTIVO DE FHELING
1. CH2O + Reactivo de Fheling
H ─ CHO + 2Cu+1 → H─COOH + Cu2O + 2 H2O

2. C3H6O + Reactivo de Tollens


El reactivo Fheling es un oxidante suave, por lo que una cetona no
reacciona; puesto que estas no tienen un H2 unido al carbono carbonilo y
son estabilizadas mediante el efecto inductivo.
9. FRENTE AL REACTIVO DE BENEDICT
1. CH2O + Reactivo de Benedict
El reactivo de Benedict es una solución alcalina de sulfato de cobre de un
color azul intenso, de composición ligeramente distinta. Cuando se oxida
un aldehído con el reactivo de Benedict se obtiene un precipitado rojo
brillante de óxido cuproso (Cu2O).
HCHO + 2Cu+2 +5OH  HCOOH + Cu2O + 4H2O

2. C3H6O + Reactivo de Benedict


El reactivo de Benedict no reacciona frente a la presencia de la cetona.

CUESTIONARIO

1. Mencione la estructura de 5 aldehidos y cetonas con sus respectivos


nombres.
ALDEHIDOS

etanal
butanal

3-butenal

3-fenil-4-pentinal

butanodial

CETONAS

propanona
dimetilcetona
(acetona)

butanona
etil metil cetona

2-pentanona
penta-2-ona
metil propil cetona

3-buten-2-ona
but-3-en-2-ona

ciclohexanona

2. Mencionar otras formas de reconocimiento de los aldehidos, con sus


respectivas reacciones químicas
Oxidación de alcoholes primarios: Los alcoholes primarios pueden ser
oxidados a aldehídos, sin embargo, este proceso presenta el inconveniente
de que el aldehídos puede ser fácilmente oxidado a ácido carboxílico, por lo
cual se emplean oxidantes específicos como son el complejo formado por
CrO3 con piridina y HCl (clorocromato de piridinio) o una variante del mismo
que es el Reactivo de Collins (CrO3 con piridina), utilizando normalmente el
CH2Cl2 como disolvente.

N H CrO3 Cl O
R CH2OH R C H
alcohol 1º CH2Cl 2 aldehído

N H CrO3 Cl O
H3C CH CH CH2 CH2OH H3C CH CH CH2 C H
CH2Cl 2

La ruptura oxidativa (ozonólisis) de un alqueno: Con al menos un


hidrógeno vinílico da lugar a la formación de un aldehído. Si el compuesto
fuese cíclico se obtendría un compuesto con dos grupos aldehído.

R1 R2 1) O3 R1 R2
C C C O + O C
H R3 2) Zn/H2O H R3
alqueno aldehído cetona
CH3

H O CH3 O
1) O3
H C CH (CH2)3 C H
2) Zn/H3O+
H

Métodos de reducción: Ciertos derivados de los ácidos carboxílicos pueden


ser reducidos a aldehídos empleando algunos reactivos específicos, como
en los siguientes casos

Un procedimiento análogo es el conocido como Reducción de Rosenmund,


que consiste en la reducción de un cloruro de ácido
O O O
SOCl 2 H2
C C C
R OH R Cl Pd/BaSO4/S R H
Reducción de Rosenmund

3. Mencionar otras formas de reconocimiento de las cetonas, con sus


respectivas reacciones químicas.

OTROS MÉTODOS DE OBTENCIÓN

Ozonólisis de un alqueno: También se pueden obtener cetonas mediante


una ozonólisis de un alqueno, en el cual los carbonos del doble enlace no
tengan hidrógeno, es decir sea disustituido.
O
1) O3
R CH2 C CH2 + R CH2 C CH3 + HCHO
2) Zn/H3O
CH3

Hidrólisis de alquinos terminales: Otro procedimiento es la hidrólisis de


los alquinos terminales catalizada por el ion mercúrico y que da lugar a las
metilcetonas

O
H2O
R CH2 C CH R CH2 C CH3
HgSO4/H2SO4

Oxidación de Oppenauer: Otro proceso es la denominada Oxidación de


Oppenauer que es una oxidación suave que utiliza la acetona como oxidante
y como catalizador el isopropilato de aluminio (Ip3Al).

R CH3 R
CH OH + O C C O + H3C CH OH
R1
CH3 R1
CH3

4. Mencionar las principales aplicaciones que tienen en las ciencias


biológicas de los aldehídos y cetonas, mediante ejemplos.
 La glucosa es un ejemplo de un aldehído, es sumamente importante
para el desarrollo de la vida, pues es la principal fuente de energía
para los seres vivos más desarrollados o consumidores.
 Los usos principales de los aldehídos son: la fabricación de resinas,
plásticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias
 El formaldehído es utilizado como antiséptico y conservador de
tejidos. También es utilizado como fungicida, bactericida.
 El aldehído vanílico, también conocido como vainilla es utilizado como
alimento y saborizante.
 Las cetonas son utilizadas para la síntesis y elaboración de
medicamentos y como precursores para la fabricación de vitaminas.
 La testosterona es una cetona, es utilizada por la medicina para tratar
déficits hormonales masculinos.
5. Mencione como se obtienen en forma industrial el formaldehído,
acetona, benzofenona y benzaldehído.
 Formaldehído. La síntesis industrial del metanal se basa en la
oxidación semiparcial del metanol (H3COH) sobre catalizadores
sólidos (óxidos de metales; habitualmente una mezcla de óxido
de hierro, molibdeno y vanadio) o la conversión de metanol en
hidrógeno elemental y formaldehído en presencia de plata elemental.
Pequeñas cantidades de formaldehído se liberan también en
la combustión incompleta de diversos materiales orgánicos como
también en algunos inorgánicos como los plásticos y los polímeros.
Así se encuentran concentraciones importantes por ejemplo en el
humo de tabaco.
 Acetona. La síntesis a escala industrial3 de la acetona se realiza
mayoritariamente (90% de la capacidad en los EEUU) según el
proceso catalítico de hidrólisis en medio ácido del hidroperóxido
de cumeno, que permite también la obtención de fenol como
coproducto, en una relación en peso de 0,61:1.
Un segundo método de obtención es la deshidrogenación catalítica del
alcohol isopropílico.
Otras vías de síntesis de acetona:
 Biofermentación
 Oxidación de polipropileno
 Oxidación de diisopropilbenceno
 Benzofenona. Puede ser sintetizada mediante:
- Acilación de Friedel-Crafts entre el benceno y el cloruro de
benzoílo en presencia de un ácido de Lewis como el AlCl3.
- Adición de tetracloruro de carbono seguido de hidrólisis en presencia
de AlCl3 abaja temperatura, posteriormente se hidroliza el dicloro difenil
metano obtenido calentándolo en presencia de agua.

 Benzaldehído. El benzaldehído puede ser sintetizado por varias vías.


Actualmente, la cloración en fase líquida o la oxidación del tolueno
están entre los procesos más usados. También hay un número de
aplicaciones discontinuadas, tales como la oxidación parcial
del alcohol bencílico, tratamiento con álcali del cloruro de benzal y la
reacción entre el benceno y el monóxido de carbono.
6. Mencione mediante reacciones químicas otras formas de diferenciar
los aldehídos y cetonas.
ALDEHÍDOS:
A. ALDEHÍDOS AROMÁTICOS POR OXIDACIÓN CONTROLADA DE
METILBENCENOS CONTROLADA METILBENCENOS. La oxidación se
realiza con anhídrido crómico en presencia de anhídrido acético como
control químico que acetila al intermedio impidiendo que prosiga la
oxidación. La hidrólisis del compuesto diacetilado se realiza
posteriormente ya fuera del contacto con el oxidante y rinde el aldehído.

B. ALDEHÍDOS POR REDUCCIÓN DE CLORUROS DE ÁCIDO. La reducción


enérgica directa (LiAlH4) no es útil porque conduce necesariamente hasta alcohol
primario, al ser el aldehído formado en la primera fase de la reducción susceptible
de proseguir reduciéndose al estar en presencia del reductor.
Se requiere adoptar estrategias para evitar la reducción del aldehído formado:
01. Método tradicional (reacción de Rosemund): Hidrogenación catalítica con un
catalizador metálico preparado depositando paladio sobre cristales de sulfato de
bario y desactivándolo parcialmente por adición de un veneno como quinoleína.
02. Método actual: Empleo de un hidruro metálico menos activo y más impedido
estéricamente que reaccione con los cloruros (más reactivos) y no lo haga con
los aldehídos:
HIDRURO DE TRI-TERC-BUTOXIALUMINATO DE LITIO

Los ácidos carboxílicos son difíciles de reducir y requieren el empleo de LiAlH4y


condiciones muy enérgicas por lo que resulta imposible detener la reacción en el
aldehído que en este medio se reduce hasta alcohol. La estrategia es convertir
el ácido en cloruro (con cloruro de tionilo) y después reducirlo con
LiAl[(CH3)3CO]3H:

C. ALDEHÍDOS AROMÁTICOS POR FORMILACIÓN DIRECTA: REACCIÓN DE


VILSMEYER VILSMEYER-HAACK. La reacción es un proceso de sustitución
electrófila aromática de un complejo formilante (ya que el catión formilo como
electrófilo libre no es viable, +CHO) preparado con N,N-dimetilformamida (DMF)
y cloruro de fosforilo (oxicloruro de fósforo).
D. POR FISIÓN OXIDATIVA CON OZONO (OZONÓLISIS) SEGUIDA DE
HIDRÓLISIS REDUCTORA.

CETONAS:
A. CETONAS POR ACILACIÓN DE FRIEDELOBTENCIÓN FRIEDEL-CRAFTS. La
acilación de Friedel-Crafts es una reacción de sustitución electrófilaaromática que
permite obtener cetonas mixtas (alifáticas-aromáticas) o totalmente aromáticas a
partir de haluros de acilo y sistemas aromáticos (no desactivados) en presencia
de un ácido de Lewis:

B. CETONAS VÍA REACCIÓN DE NITRILOS CON OBTENCIÓN DERIVADOS


ORGANOMAGNÉSICOS. El grupo nitrilo, como insaturación polar, es atacado
por magnesianos generándose una sal de iminio que por hidrólisis ácida forma la
cetona:
Mediante la selección adecuada del nitrilo y del derivado de Grignard puede
sintetizarse cualquier tipo de cetona alifática, aromáticao mixta:

C. CETONAS POR TRANSFORMACIÓN DE ALDEHÍDOS. Pueden obtenerse


cetonas a partir de aldehídos por introducción de un segundo sustituyente en el
carbonilo mediante empleo de un derivado organomagnésico, hidrólisis ácida de
la sal magnésica y posterior oxidación del alcohol secundario:

La reacción es de carácter muy general y cualquier cetona alifática, aromática o


mixta es asequible si se dispone de los reactivos necesarios. Además,
cualquiera de los sustituyentes de la cetona final pueden provenir
indistintamente del aldehído de partida o del magnesiano empleado, según
convenga:

D. CETONAS SIMÉTRICAS O CÍCLICAS POR PIRÓLISIS DE SALES CÁLCICAS


O BÁRICAS. Las sales de cationes bivalentes (Ca, Ba) sometidas a un fuerte
calentamiento se descomponen generando carbonato y una cetona. Las sales se
forman por reacción de un ácido carboxílico con el hidróxido correspondiente.
Sólo es útil el empleo de 2 moles de un mismo ácido y no 2 ácidos distintos
porque se obtendrían mezclas de distintas cetonas R-CO-R, R-CO-R’ y R’-CO-
R’.

El procedimiento también es válido para la obtención de cetonas cíclicas a partir de


ácidos di carboxílicos (la cetona poseerá un carbono menos que el diácido):

7. Cómo se diferencia un aldehído alifático de otro aromático. Hacer las


reacciones químicas respectivas.
Los Aldehídos Aromáticos son compuestos que tienen como cadena
principal carbonos e hidrógenos. En la cual su grupo funcional (-CHO) está
unido a una cadena de hidrocarburos aromáticos. Ejemplo: La vanilina 4-
hidroxi-3-metoxibenzaldehido.

Los Aldehídos alifáticos es el formaldehído (CH2O), y es el único que


posee dos átomos de carbono acoplados al grupo carbonilo. Ejemplo; el
benzaldehído. Los aldehídos constituyen una clase de sustancias orgánicas
que presentan el grupo funcional carbonilo Dentro de la estructura de la
molécula, acoplado a por lo menos un átomo de hidrógeno. Pueden ser
alifáticos o aromáticos en dependencia de si el grupo funcional se acopla a
un radical alquilo (R) o arilo (Ar) respectivamente, por el otro enlace
disponible.
8. Como se diferencia una cetona alifática de otra aromática. Hacer las
reacciones químicas respectivas.
 Cetonas alifáticas. Resultan de la oxidación moderada de los
alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona
se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica, siempre y
cuando exista un átomo covalente con otro.
 Isomería
• Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de
carbono.
• Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de
posición. (En casos específicos)
• Las cetonas presentan tautomería ceto-enólica.

 Cetonas aromáticas. Se destacan las quinonas, derivadas del


benceno y tolueno.
BIBLIOGRAFÍA

Griffin Jr., Rodger (1981). “QUÍMICA ORGÁNICA MODERNA”. Editorial Reverté.


Barcelona-España. P. 304 - 309. P. 311. P. 315

Weininger, Stephen y Stermitz, Frank (1988). “QUÍMICA ORGÁNICA”. Editorial


Reverté. Barcelona España. P. 418 – 430

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Universidad del Atlántico.

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http://es.slideshare.net/NiicolasRubilar/informe-acetonas-y-aldehdos

http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaI_6.pdf