MANUAL DE PRÁCTICAS DE QUÍMICA ORGÁNICA

ELABORADO POR:
QUÍMICO HUGO NELSON ESPINOSA BURBANO

UNIVERSIDAD MARIANA
FACULTAD DE INGENIERÍA
LABORATORIO DE QUÍMICA
SAN JUAN DE PASTO
2013
1
 CONTENIDO

CONTENIDO ............................................................................................................................ 2
NORMAS DE SEGURIDAD ...................................................................................................... 3
1. DENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES............................................................... 4
2. REACTIVIDAD Y CARACTERIZACIÓN DE HIDROCARBUROS ...................................... 7
3. EXTRACCIÓN E IDENTIFICACIÓN DE LIMONENO A PARTIR DE CÁSCARAS DE
NARANJA POR ARRASTRE DE VAPOR ................................................................................ 9
4. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS ................................................................................ 11
5. ALCOHOLES ................................................................................................................... 13
6. ALDEHÍDOS Y CETONAS ............................................................................................... 16
7. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ................................................................................................ 19
8. ÉSTERES ........................................................................................................................ 22
BIBLIOGRAFÍA ....................................................................................................................... 24

2
 NORMAS DE SEGURIDAD

Debido a los riesgos que implica la manipulación cotidiana de sustancias perjudiciales al

organismo humano, las personas que trabajan o hacen uso del laboratorio de química deben
siempre comportarse respetuoso de los peligros inherentes a su actividad, y ejercer las
mayores precauciones. Es igualmente importante que conozca el daño que estas sustancias,
mal usadas o mal desechadas, pueden ocasionar a sus semejantes y al ecosistema.

Reglamento básico

A continuación se presentan una serie de reglas básicas que deben seguirse en el

laboratorio de química.

 Conocer bien las propiedades físicas, químicas y toxicológicas de las sustancias que se
van a utilizar.
 Nunca trabajar solo en el laboratorio.
 Usar siempre bata.
 Usar lentes protectores y guantes cuando sea necesario.
 Manipular la mufla con guantes de asbesto, pinzas y máscara, para evitar quemaduras.
 Nunca perder de vista los reactivos y el sistema con que se esté trabajando.
 No comer, fumar o jugar dentro del laboratorio.
 Entregar el material del laboratorio limpio y lavado.
 NUNCA pipetear los reactivos líquidos con la boca.
 Lavarse bien las manos al final de cada sesión de laboratorio.
 Nunca probar el sabor u olor de ningún producto, a menos que sea estrictamente
necesario y seguro.
 Los reactivos químicos NUNCA se tocan directamente con las manos, especialmente
aquellos que son tóxicos y corrosivos. Todo manejo se hará mediante espátulas.
 Todo reactivo volátil o que desprenda humos o vapores tóxicos deberá manejarse en la
campana o cámara de gases.
 Si se derrama ácido sobre el mesón, se debe recoger inmediatamente y lavar la
superficie con agua varias veces.
 Para preparar una solución diluida de ácido se debe añadir, lentamente, con agitación. El
ácido sobre el agua, NUNCA al contrario, ya que la reacción es exotérmica y puede
reaccionar violentamente.

Primeros auxilios

 En caso de incendio, aléjese rápidamente y permita que el laboratorista lo apague con el

extintor. Si el fuego afecta ya algún compañero, trate de quitarle las prendas que se
estén consumiendo y retírelo de la zona.
 En caso de explosión, salga inmediatamente del laboratorio y si le es posible ayude a sus
compañeros afectados.
 Si le salpica ácidos o bases fuertes a la piel, lávese inmediatamente con abundante
agua.
 Si una sustancia le salpica sobre los ojos, lávese inmediatamente con abundante agua.
 Cuando se haya ingeridos una sustancia tóxica o venenosa y sea necesario, provocar
vómito.

3
 1. DENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES

Tiempo estimado: 3 horas.

OBJETIVOS Tabla No. 1. Grupos funcionales.

Función química Grupo funcional
 Identificar los grupos funcionales que
se hallan en los diferentes compuestos Acido carboxílico
orgánicos.
 Caracterizar los grupos funcionales por Halogenuro de
medio de reacciones químicas acilo
selectivas.
 Identificar el tipo de compuesto Éster
presente en una muestra problema,
mediante un examen sistemático de las Anhídrido
mismas.
Amida
FUNDAMENTO TEÓRICO
Anima R‒NH2
El comportamiento fisicoquímico de una Nitrilo R‒CN
molécula orgánica depende de la función Nitro R‒NO2
química.
Una serie homóloga es un conjunto de
El grupo funcional son agrupaciones de compuestos que comparten el mismo
átomos que le confieren a la molécula grupo funcional y por ello, poseen
características particulares y específicas. propiedades y reacciones similares. De
acuerdo con la anterior existen reacciones
En la tabla No. 1 se registran los grupos químicas que identifican y caracterizan a
funcionales más importantes estudiados en los diferentes grupos funcionales.
química orgánica.
Detección de alcoholes
Tabla No. 1. Grupos funcionales.
Función química Grupo funcional La presencia de alcoholes se basa en la
Alcano C‒C reacción espontánea entre el
Alqueno C=C permanganato y el alcohol formando un
Alquino CΞC precipitado marrón y un ácido carboxílico.
Halogenuro de
R‒X
alquilo
Aromático
Alcohol R‒OH
Éter R1‒O‒R2
A su vez, se puede distinguir entre
Aldehído alcoholes primarios, secundarios y
terciarios, mediante el reactivo de Lucas,
Cetona que convierte alcoholes terciarios,
rápidamente en cloruros de alquilo
insolubles. Los alcoholes secundarios

4
reaccionan más lentamente y los primarios
permanecen inertes.
Detección de aldehídos y cetonas
Los aldehídos y cetonas se identifican por
reacción con la 2,4-dinitrofenilhidrazina,
formando 2,4-dinitrofenilhidrazonas
correspondiente.
Si el precipitado obtenido es amarillo,
indica que se obtuvo un compuesto
carbonílico saturado; un precipitado
naranja indica la presencia de un
compuesto α-β-insaturado y un precipitado
rojo indica la presencia de una cetona o
aldehído aromáticos.
Para diferenciar entre aldehídos y cetonas
se puede realizar la reacción de estos con
reactivo de Tollens, Schiff, u oxidación,
estas reacciones son positivas para
aldehídos y no sucede así para cetonas.
Detección de ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos reaccionan con
una solución de bicarbonato de sodio para
formar sales de ácidos. Esta reacción se
caracteriza porque hay efervescencia.
5
MATERIALES Y REACTIVOS
Reactivos: reactivo de Lucas, reactivo de
Brady, reactivo de Tollens, permanganato
de potasio (0.1 % m/V), yoduro de potasio
(2 % m/V), yodato de potasio (4 % m/V),
almidón (1 % m/V), bicarbonato de sodio (5
% m/V), agua destilada, muestra problema.
Materiales: 1 gradilla, 20 tubos de ensayo,
2 beakers de 250 mL, 1 termómetro, 1
gotero, 1 pinza para tubos de ensayo, 1
pinza para beaker.
Equipos: plancha de calefacción.
PROCEDIMIENTO
Determinación de alcoholes
Ensayo 1
1. En un tubo de ensayo deposite 0.5 mL
ó 0.1 g de la muestra problema y 10
gotas de permanganato de potasio tibio
(0.1 % m/V). Agite vigorosamente
durante 30 segundos.
2. Deje en reposo el tubo de ensayo en la
gradilla durante 5 minutos. Pasado el
tiempo de reacción registre los cambios
observados. La prueba es positiva si
hay presencia de un precipitado color
marrón y un sobrenadante incoloro.
3. Si la prueba es positiva, siga con el
ensayo 2. Si la prueba es negativa,
pasar a ensayo 3.
Diferenciación entre alcoholes
primarios, secundarios y terciarios
Ensayo 2
1. En un tubo de ensayo deposite 0.5 mL
ó 0.1 g de la muestra problema y 1 mL
del reactivo de Lucas. A continuación
agite vigorosamente durante 30
segundos.
2. Si la solución se torna turbia
rápidamente, el alcohol es terciario. Si
 la solución permanece normal (clara),
el alcohol primario o secundario.
3. Si la prueba resulto positiva, NO realice
los ensayos 3, 4, 5 y 6. Finalice la
práctica.
Determinación de aldehídos y cetonas
Ensayo 3
1. En un tubo de ensayo deposite 0.5 mL
ó 0.1 g de la muestra problema y 1 mL
del reactivo de Brady. A continuación
agite vigorosamente durante 30
segundos.
2. La aparición de un precipitado amarillo,
naranja o rojo indica la presencia de un
compuesto carbonílico.
3. Si la prueba es positiva, siga con el
ensayo 4. Si la prueba es negativa,
pasar al ensayo 5.
Diferenciación entre aldehídos y Ensayo 6
cetonas
Ensayo 4
1. En un tubo de ensayo deposite 0.5 mL
ó 0.1 g de la muestra problema y 10
gotas del reactivo de Tollens.
2. Caliente el tubo de ensayo en baño
María a 80 °C durante 10 minutos.
3. Luego deje que el tubo del ensayo se
enfríe a temperatura ambiente y
observe.
4. La formación de un espejo de plata en
las paredes del tubo de ensayo indica
que hay la presencia de un aldehído.
Por el contrario si la solución
permanece igual la prueba es positiva
para una cetona.
5. Si la prueba resulto positiva, NO realice
los ensayos 5 y 6. Finalice la práctica.
6
Determinación de ácidos carboxílicos
Ensayo 5
1. En un tubo de ensayo deposite 0.5 mL
ó 0.1 g de la muestra problema, 0.5 mL
de yoduro de potasio (2 % m/V) y 0.5
mL de yodato de potasio (4 % m/V).
2. Posteriormente caliente el tubo de
ensayo en baño María a 80 °C durante
10 minutos.
3. Luego deje enfriar el tubo del ensayo a
temperatura ambiente y añada 5 gotas
de almidón (1 % m/V). Agite y observe.
4. Si la solución se torna azul, la prueba
es positiva para ácidos y ésteres.
5. Si la prueba es positiva, siga con el
ensayo 6.
Diferenciación entre ácidos carboxílicos
y ésteres
1. En un tubo de ensayo deposite 0.5 mL
ó 0.1 g de la muestra problema y 1 mL
de bicarbonato de sodio (5 % m/V).
Observe.
2. La prueba es positiva para un ácido si
hay efervescencia en la reacción. Por el
contrario si la solución permanece igual
la prueba es positiva para un éster.
CUESTIONARIO
1. Escriba las ecuaciones
correspondientes para cada ensayo.
2. Realice un diagrama de flujo
clasificando las pruebas, en forma
sintética, reportando si fueron positivas
o negativas.
3. ¿Qué puede concluir respecto a las
estructuras de la muestra problema?
4. Para la identificación final del
compuesto orgánico, ¿Qué pruebas
realizaría?
 2. REACTIVIDAD Y CARACTERIZACIÓN DE HIDROCARBUROS
Tiempo estimado: 3 horas.
OBJETIVOS
 Caracterizar los grupos funcionales
presentes en los hidrocarburos a través
de los diferentes ensayos cualitativos.
FUNDAMENTO TEÓRICO
Los hidrocarburos son compuestos que
fundamentalmente están conformados por
átomos de carbono e hidrógeno. Estos
compuestos pueden ser de cadena lineal,
ramificada, cerrada o abierta.
Los hidrocarburos se clasifican en
aromáticos o alifáticos. Los hidrocarburos
aromáticos son compuestos cíclicos que
tienen los electrones deslocalizados en
enlaces pi (π), además cumplen con la
regla de la aromaticidad, tener un total de
4n+2 electrones π en el anillo. Los
hidrocarburos alifáticos son compuestos
que no poseen en su estructura un anillo
aromático, estos pueden ser abiertos o
cerrados, ramificados o lineales.
MATERIALES Y REACTIVOS
Reactivos: hexano, ciclohexeno, benceno,
etanol, acetona, ácido acético, éter de
petróleo, bromo en ácido acético (2.8 %
m/V), permanganato de potasio (0.1 %
m/V), agua destilada.
Materiales: 1 gradilla, 20 tubos de ensayo,
1 pinza para tubos de ensayo, 1 espátula
metálica, 1 mechero.
Equipos: plancha de calefacción.
7
PROCEDIMIENTO
Propiedades físicas
Ensayo 1
1. Tome seis tubos de ensayo y
márquelos así: 1, 2, 3, 4, 5 y 6.
2. En el tubo uno deposite 0.5 mL de
hexano, en el tubo dos 0.5 mL de
ciclohexeno, en el tubo tres 0.5 mL de
benceno, en el tubo cuatro 0.5 mL de
etanol, en el tubo cinco 0.5 mL de
acetona y en el tubo seis 0.5 mL de
ácido acético.
3. Observe y registre el estado físico
(sólido o líquido) y color de cada
hidrocarburo.
4. Guarde estas sustancias para el
siguiente ensayo.
Solubilidad en agua
Ensayo 2
1. Tome los seis tubos del anterior ensayo
y adicióneles 2 mL de agua destilada a
cada tubo y agite.
2. Deje reposar por 5 minutos los tubos de
ensayo en la gradilla y observe.
Registre si los hidrocarburos son
solubles o insolubles en agua.
Solubilidad en solventes orgánicos
Ensayo 3
1. Tome seis tubos de ensayo y
márquelos así: 1, 2, 3, 4, 5 y 6.
2. En el tubo uno deposite 0.5 mL de
hexano, en el tubo dos 0.5 mL de
ciclohexeno, en el tubo tres 0.5 mL de
benceno, en el tubo cuatro 0.5 mL de
etanol, en el tubo cinco 0.5 mL de
 acetona y en el tubo seis 0.5 mL de
ácido acético.
3. Inmediatamente adicione 2 mL de éter
de petróleo a cada tubo y agite.
4. Deje reposar los tubos de ensayo en la
gradilla y observe. Registre si los
hidrocarburos son solubles o insolubles
en solventes orgánicos.
Combustión
Ensayo 4
1. Deposite 3 gotas de hexano en una
espátula metálica y colóquela
directamente a la flama del mechero.
Registre y observe si la llama de la
combustión es amarilla o azul, y si se
produce o no humo negro.
2. Repita este procedimiento con cada
hidrocarburo (ciclohexeno, benceno,
etanol, acetona y ácido acético).
Reacción con bromo
Ensayo 5
1. Tome seis tubos de ensayo y
márquelos así: 1, 2, 3, 4, 5 y 6.
2. En el tubo uno deposite 0.5 mL de
hexano, en el tubo dos 0.5 mL de
ciclohexeno, en el tubo tres 0.5 mL de
benceno, en el tubo cuatro 0.5 mL de
etanol, en el tubo cinco 0.5 mL de
acetona y en el tubo seis 0.5 mL de
ácido acético.
3. Inmediatamente adicione 5 gotas de
bromo (2.8 % m/V) a cada tubo y agite.
Deje reposar por 5 minutos los tubos de
ensayo en la gradilla y observe.
Registre los cambios en la coloración
en cada tubo de ensayo.
Reacción con permanganato de potasio
Ensayo 6
1. Tome seis tubos de ensayo y
márquelos así: 1, 2, 3, 4, 5 y 6.
8
2. En el tubo uno deposite 0.5 mL de
hexano, en el tubo dos 0.5 mL de
ciclohexeno, en el tubo tres 0.5 mL de
benceno, en el tubo cuatro 0.5 mL de
etanol, en el tubo cinco 0.5 mL de
acetona y en el tubo seis 0.5 mL de
ácido acético.
3. Inmediatamente adicione 5 gotas de
permanganato de potasio tibio (0.1 %
m/V) a cada tubo y agite. Registre los
cambios en la coloración en cada tubo
de ensayo.
CUESTIONARIO
1. Haga una tabla de resultados de todas
las pruebas realizadas.
2. Escriba las ecuaciones
correspondientes para cada ensayo.
3. ¿Qué otras pruebas puede realizarse
para la caracterización de los
compuestos orgánicos?
4. Explique en qué consiste la reacción
del bromo del ensayo 5.
5. Explique en qué consiste la reacción
del permanganato de sodio del ensayo
6. ¿Qué ocurriría si la solución del
KMnO4 se calienta en la adición de
cada uno de los hidrocarburos?
 3. EXTRACCIÓN E IDENTIFICACIÓN DE LIMONENO A PARTIR DE CÁSCARAS DE
NARANJA POR ARRASTRE DE VAPOR

Tiempo estimado: 3 horas.

OBJETIVOS MATERIALES Y REACTIVOS

 Extraer limoneno a partir de cáscaras Reactivos: sulfato de sodio anhidro

de naranja mediante arrastre de vapor. granulado, éter de petróleo, bromo en
 Caracterizar el limoneno mediante ácido acético (2.8 % m/V), permanganato
reacciones específicas. de potasio (0.1 % m/V), agua destilada.

FUNDAMENTO TEÓRICO Cada grupo debe traer los siguientes

El limoneno pertenece a la familia de los
terpenos. Los terpenos tienen como unidad
estructural básica el isopreno.
El limoneno se encuentra en muchos
aceites esenciales, por ejemplo en
limones, naranjas, limas y mandarinas.
materiales: cáscaras de naranja.
Materiales: 1 termómetro, 1 balón de
destilación de 250 mL, 1 condensador, 1
embudo de separación de 100 mL, 2
beakers de 100 mL, 1 beaker de 50 mL, 1
erlenmeyer de 100 mL, 1 probeta de 25
mL, 1 embudo T/R, 2 tubos de ensayo, 1
placa de vidrio, 2 mangueras, 1 pinza para
balón de destilación, 1 pinza para
condensador, 1 pinza para embudo de
separación, 1 aro metálico, 1 trípode, 1
mechero, 1 soporte universal.
Equipos: pH-metro.

Para extraer limoneno a partir de cáscaras PROCEDIMIENTO

de naranja se utiliza la extracción con
arrastre de vapor, en donde el punto de Destilación simple
ebullición del limoneno (176 °C) es más
alto que el del agua (100 °C). El limoneno Ensayo 1
se volatiliza en cantidad proporcional a su
presión de vapor y masa molar, al pasar 1. Realice el siguiente montaje.
por él una corriente de vapor de agua,
condensándose posteriormente juntos. A
través de una extracción líquido – líquido el
limoneno puede extraerse, ya que este es
insoluble en agua.

Estudios realizados han demostrado que el

limoneno previene y detiene la
diseminación del cáncer, y se le ha
vinculado también con la reducción de los
niveles de colesterol. Además disminuye el
riesgo de problemas cardiacos.

9
2. En un balón con desprendimiento de CUESTIONARIO
250 mL adicione 100 mL de agua
destilada e introduzca unos pequeños 1. Investigue las propiedades físicas y
trozos de cáscara de naranja. químicas del limoneno.
3. Ensamble todo el montaje de
destilación simple. 2. Escriba las ecuaciones del ensayo 3 y
4. Destile 25 mL del aceite. explique.

Extracción líquido – líquido 3. Si el limoneno es insoluble en agua,

¿por qué se puede extraer por arrastre
Ensayo 2 de vapor? Explique.

1. En un embudo de separación de 100 4. ¿Qué otro método utilizaría para la

mL deposite 25 mL de aceite y 5 mL de extracción del limoneno a partir de
éter de petróleo. Tape el embudo y cáscaras de naranja? Explique.
agite la mezcla durante 2 minutos.
2. Deje reposar la mezcla hasta que las 5. Explique tres métodos diferentes a los
fases se separen. de la guía para caracterizar al
3. Luego quite el tapón abra la llave del limoneno.
embudo y deje salir el agua (fase
inferior). Recoja el agua en un beaker
de 100 mL. Al aproximarse el nivel del
aceite reduzca la velocidad de salida
del líquido.
4. Cuando sólo quede el aceite en el
embudo de separación, transfiéralo a
un beaker de 100 mL.
5. Inmediatamente adicione una pequeña
cantidad de sulfato de sodio anhidro.
6. Deje reposar la mezcla durante 5
minutos y luego fíltrela.
7. Recoja el filtrado en un beaker de 50
mL. Divida en dos porciones iguales el
filtrado, tubo de ensayo 1 y 2.

Caracterización del limoneno

Ensayo 3

1. En el primer tubo de ensayo adicione 5

gotas del bromo (2.8 % m/V) y observe.
2. En el segundo tubo de ensayo adicione
5 gotas de permanganato de potasio
tibio (0.1 % m/V) y observe.

10
 4. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Tiempo estimado: 3 horas.
OBJETIVOS
 Identificar las principales reacciones en
los compuestos aromáticos.
FUNDAMENTO TEÓRICO
El benceno es el más elemental y quizás el
más interesante de los hidrocarburos
aromáticos.
El benceno (C6H6) posee un alto grado de
insaturación, su comportamiento químico
es similar al de los hidrocarburos alifáticos.
Ante oxidantes fuertes como HNO3,
H2SO4, KMnO4 y Br2, solamente da
productos de sustitución y no de adición
como es lo usual en los alquenos y
alquinos. Esto permite formular una serie
de teorías en torno a la estructura del
benceno, a fin de explicar el porqué de
dicho fenómeno.
Kekulé comprobó que los 6 carbonos del
benceno están firmemente unidos en un
anillo hexagonal mediante enlaces
sencillos y dobles alternos.
El benceno es una sustancia que se
encuentra en algunos petróleos y en el
alquitrán de hulla. Es un líquido incoloro,
de olor aromático, menos denso que el
agua, poco soluble en ella, pero soluble en
cualquier proporción en los disolventes
orgánicos. Se da el nombre de
propiedades aromáticas al comportamiento
del benceno y sus derivados, los cuales se
caracterizan porque el anillo sirve como
11
fuente electrónica para los reactivos
electrofílicos, manifestándose como una
base, debido a que los electrones pi (π) se
hallan prácticamente sueltos. No dan
reacciones de adición porque el anillo es
muy estable, pero si dan reacciones de
sustitución electrofílica aromática (SEA),
de gran importancia en síntesis orgánica
por la variedad de productos que originan.
MATERIALES Y REACTIVOS
Reactivos: benceno, fenol, naftaleno
granulado, ácido benzoico granulado,
hierro en polvo, bromo en ácido acético
(2.8 % m/V), ácido sulfúrico concentrado,
cloruro de sodio (28 % m/V), ácido nítrico
concentrado, agua destilada.
Materiales: 1 gradilla + 10 tubos de
ensayo, 5 tubos de ensayo con tapa rosca,
1 sistema reflujo (1 balón de fondo
redondo de 100 mL + 1 condensador + 2
mangueras), 1 papel filtro, 1 mechero, 1
placa de calentamiento, 1 trípode, 1 vidrio
de reloj, 1 beaker de 600 mL, 1
termómetro, 1 pinza para balón, 1 pinza
para condensador, 1 soporte universal.
Equipos: horno, equipo de filtración al
vacío, balanza analítica.
PROCEDIMIENTO
Halogenación
Ensayo 1
1. Tome 4 tubos de ensayo y márquelos.
2. En el tubo uno deposite 0.5 mL de
benceno, en el tubo dos 0.5 mL de
fenol, en el tubo tres 0.1 g de naftaleno
y en el tubo cuatro 0.1 g de ácido
benzoico.
3. Agregue 3 gotas de bromo (2.8 % m/V)
a todos los tubos de ensayo.
4. Agregue una pequeña cantidad de
hierro en polvo a los 5 tubos.
Sulfonación
Ensayo 2
1. Monte el sistema reflujo tal como lo
indica el gráfico.
1. En un balón de fondo plano de 100 mL
coloque 3.5 mL de ácido sulfúrico
concentrado y 2 mL de benceno.
2. Caliente cuidadosamente la mezcla en
baño María durante 20 minutos.
Observe como el benceno se disuelve
gradualmente.
3. Después de este tiempo deje enfriar la
solución y añada 10 mL de cloruro de
sodio (28 % m/V).
4. Pese un papel filtro y filtre al vacío.
5. Luego seque el papel durante 20
minutos a 60 °C.
6. Finalmente pese el papel filtro.
Nitración
Ensayo 3
1. Tome 4 tubos de ensayo con tapa
rosca y márquelos.
12
2. Añada con precaución 12 gotas de
ácido sulfúrico concentrado en cada
tubo de ensayo.
3. Inmediatamente agregue con mucho
cuidado 8 gotas de ácido nítrico a cada
tubo de ensayo.
5. Posteriormente deposite gota a gota en
el tubo uno deposite 0.5 mL de
benceno, en el tubo dos 0.5 mL de
fenol, en el tubo tres 0.1 g de naftaleno
y en el tubo cuatro 0.1 g de ácido
benzoico.
4. Ponga los tubos de ensayo en la
gradilla y cuente 10 minutos.
5. Luego adicione gota a gota 1 mL de
agua destilada a cada tubo, tape y agite
fuertemente.
RESULTADOS
1. Escriba las reacciones para cada una
de las pruebas realizadas.
2. En el ensayo 1. ¿Qué ocurre con la
coloración del bromo antes y después
de adicionarle el hierro? ¿A qué
compuesto corresponden los gases?
3. En el ensayo 2, calcule el porcentaje de
rendimiento del ácido bencensulfónico.
𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100
𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
4. En el ensayo 3, ¿La reacción es
exotérmica? Explique. Después de
agregar agua, ¿A qué compuesto
corresponde el líquido aceitoso y denso
que se separa?
5. ¿Qué tipos de reacciones presentan los
árenos?
6. Si las pruebas de halogenación,
sulfonación y nitración se realizaran
con tolueno ¿Qué productos se
obtendrían? Escriba las ecuaciones
correspondientes.
 5. ALCOHOLES
Tiempo estimado: 3 horas.
OBJETIVOS
 Conocer e identificar las principales
reacciones de los alcoholes.
 Aplicar diferentes métodos químicos
para distinguir entre un alcohol
primario, un secundario y un terciario.
FUNDAMENTO TEÓRICO
Los alcoholes son compuestos de fórmula
general ROH, donde R es cualquier grupo
alquilo, incluso sustituido. El grupo puede
ser primario, secundario o terciario; puede
ser de cadena abierta o cíclica; puede
contener un doble enlace, un átomo de
halógeno, un anillo aromático o grupos
hidroxilo (OH-) adicionales.
Todos los alcoholes contienen el grupo
hidroxilo (OH-), el cual determina las
propiedades características de esta familia.
Las variaciones en la estructura del grupo
R puede afectar la velocidad de ciertas
reacciones del alcohol, e incluso afectar,
en algunos casos el tipo de reacción.
Las reacciones de un alcohol pueden
involucrar la ruptura de uno de dos
enlaces: el enlace C–OH, con eliminación
del grupo –OH, o el enlace O–H, con
eliminación de –H. Los dos tipos de
reacción pueden implicar sustitución, en la
que un grupo reemplaza el –OH o el –H, o
eliminación, en la que se genera un doble
enlace.
Los alcoholes son compuestos covalentes
polares, debido a la presencia del grupo
OH-. Esta polaridad es más marcada en
los alcoholes de bajo peso molecular,
debido a que los electrones del grupo OH-
están poco desplazados hacia la cadena
hidrocarbonada, a medida que crece la
longitud de la cadena, los alcoholes se
13
asimilan más en algunas propiedades a los
hidrocarburos correspondientes, razón por
la que los alcoholes de bajo peso
molecular son solubles en agua y los de
alto peso molecular son insolubles. Sus
temperaturas de fusión y ebullición
guardan una relación directa con el
aumento en el número de carbonos en la
cadena.
MATERIALES Y REACTIVOS
Reactivos: metanol, etanol, isopropanol,
terbutanol, alcohol alílico, sodio metálico,
bromo en ácido acético (2.8 % m/V),
permanganato de potasio (0.1 % m/V),
ácido sulfúrico concentrado, etilenglicol,
glicerina, hidróxido de sodio (10 % m/V),
sulfato de cobre (10 % m/V), ácido acético
concentrado, fenolftaleína (1 % m/V),
reactivo de Lucas, agua destilada, hielo.
Materiales: 1 gradilla + 30 tubos de
ensayo, 3 tubos de ensayo con tapa rosca,
1 pinza para tubo de ensayo, 1
termómetro, 2 beakers de 250 mL, 1 pinza
para beaker.
Equipos: plancha de calefacción.
PROCEDIMIENTO
Prueba de Lucas
Ensayo 1
1. Tome 3 tubos de ensayo con tapa
rosca y márquelos.
2. En el tubo uno deposite 0.5 mL de
metanol, en el tubo dos 0.5 mL de
isopropanol y en el tubo tres 0.5 mL de
terbutanol.
3. Posteriormente agregue 1 mL del
reactivo de Lucas a cada tubo.
4. Tape y agite fuertemente.
continuación coloque los tubos en la
gradilla.
5. Luego observe cuidadosamente a los 0,
5 y 10 minutos. Registre el tiempo
requerido para que la reacción se
realice lo cual se indica por la turbidez y
la apariencia obscura de la solución.
Oxidación de alcoholes
Ensayo 2
1. Tome 3 tubos de ensayo y márquelos.
2. En el tubo uno deposite 0.5 mL de
metanol, en el tubo dos 0.5 mL de
isopropanol y en el tubo tres 0.5 mL de
terbutanol.
3. Posteriormente agregue 5 gotas de
permanganato de potasio (0.1 % m/V) a
cada tubo.
4. Luego adicione 3 gotas de ácido
sulfúrico concentrado a cada tubo.
Agite y observe.
Esterificación
Ensayo 3
1. Tome 3 tubos de ensayo y márquelos.
2. En el tubo uno deposite 0.5 mL de
metanol, en el tubo dos 0.5 mL de
isopropanol y en el tubo tres 0.5 mL de
terbutanol.
3. Posteriormente adicione 0.5 mL de
ácido acético concentrado a cada tubo.
4. Luego añada 5 gotas de ácido sulfúrico
concentrado a cada tubo y agite.
5. Inmediatamente caliente los tubos de
ensayo en baño María a 60 °C durante
10 minutos.
6. A continuación introduzca los tubos de
ensayo en un baño de hielo durante 10
minutos.
7. Luego perciba el olor de los vapores
con mucha precaución. Trate de
identificar los olores.
A Halogenación del alcohol alílico
Ensayo 4
1. En un tubo de ensayo adicione 0.5 mL
de bromo (2.8 % m/V) y 10 gotas de
alcohol alílico.
2. Agite fuertemente y registre los
cambios.
Oxidación del alcohol alílico
Ensayo 5
1. En un tubo de ensayo deposite 0.5 mL
de alcohol alílico y 5 gotas de
permanganato de potasio tibio (0.1 %
m/V).
2. Agite fuertemente y registre los
cambios.
Formación de glicolato y glicerato de
cobre
Ensayo 6
1. Tome 3 tubos de ensayo y márquelos.
2. A los tres tubos de ensayo adicióneles
1 mL de hidróxido de sodio (10 % m/V)
y 0,5 mL de solución de sulfato de
cobre (5 % m/V).
3. Posteriormente agregue al tubo uno 0,5
mL de etanol, al tubo dos 0,5 mL de
etilenglicol y al tubo tres 0,5 mL de
glicerina.
4. Agite fuertemente y registre los
cambios.
Reacción del etilenglicol con sodio
Ensayo 7
1. En un tubo de ensayo adicione 1 mL de
etilenglicol y un trocito de sodio.
2. Luego adicione 3 gotas de fenolftaleína
(1 % m/V).
3. Agite fuertemente y registre los
cambios.
14
RESULTADOS

1. Escriba las ecuaciones

correspondientes en cada una de las
pruebas realizadas en la práctica.

2. En el ensayo 1, ¿cuál de los alcoholes

reacciono primero? ¿Por qué? Indique
el orden de reacción de los 3 alcoholes
utilizados 1 y explique.

3. En el ensayo 2, ¿qué le sucede a la

coloración de la solución? ¿Cuál es la
sustancia que precipita?

4. En el ensayo 4, ¿qué sucede con la

coloración del bromo? Explique.

5. En el ensayo 5, ¿qué le sucede a la

coloración de la solución? ¿Por qué?
¿Cuál es el color de la glicerina
formada?

6. En el ensayo 6, ¿por qué unas

sustancias reaccionan y otras no?
Explique.

7. En el ensayo 7, ¿La reacción es

exotérmica o endotérmica? ¿Por qué?
¿Qué le sucede a la coloración de la
solución cuando se le adiciona la
fenolftaleína? Explique.

15
 6. ALDEHÍDOS Y CETONAS
Tiempo estimado: 3 horas.
OBJETIVOS
 Conocer e identificar las principales
reacciones de los aldehídos y cetonas.
 Diferenciar mediante reacciones
químicas aldehídos de cetonas.
FUNDAMENTO TEÓRICO
Los aldehídos son sustancias de fórmula
general RCHO; las cetonas tienen fórmula
general R1COR2. Los grupos R1 y R2
pueden ser alifáticos o aromáticos.
Los aldehídos y cetonas contienen el
grupo carbonilo, C=O, el cual determina en
gran medida el comportamiento químico.
Estos dos tipos de compuestos se
asemejan en la mayoría de sus
propiedades. Sin embargo, el grupo
carbonílico de los aldehídos contiene,
además, un hidrógeno, mientras el de las
cetonas tiene dos radicales orgánicos.
Esta diferencia estructural afecta a sus
propiedades de dos formas:
Los aldehídos se oxidan con facilidad;
las cetonas sólo lo hacen con dificultad.
Los aldehídos suelen ser más reactivos
que las cetonas.
El grupo carbonilo puede sufrir reacciones
de adición, sustitución, oxidación,
reducción y condensación.
16
MATERIALES Y REACTIVOS
Reactivos: formaldehído, butiraldehído,
acetona, ciclohexanona, reactivo de
Fehling A y B, reactivo de Schiff, reactivo
de Tollens, ácido sulfúrico concentrado,
permanganato de potasio (0.1 % m/V),
hidróxido de sodio (6 N), hielo, agua
destilada.
Materiales: 1 gradilla + 30 tubos de
ensayo, 1 pinza para tubos de ensayo, 2
beakers de 250 mL, 1 termómetro, 1 pinza
para beaker.
Equipos: plancha de calefacción.
PROCEDIMIENTO
Prueba con el reactivo de Fehling
Ensayo 1
1. Tome 4 tubos de ensayo y márquelos.
2. En el tubo uno adicione 0.5 mL de
formaldehido, en el tubo dos 0.5 mL de
butiraldehído, el tubo tres 0.5 mL de
acetona y en el tubo cuatro 0.5 mL de
ciclohexanona.
3. Inmediatamente agregue 1 mL del
reactivo de Fehling A y 1 mL del
reactivo de Fehling B.
4. A continuación caliente los tubos de
ensayo en baño María a 80 °C durante
10 minutos.
5. Luego deje que los tubos del ensayo se
enfríen a temperatura ambiente y
registre las observaciones.
Prueba con el reactivo de Tollens
Ensayo 2
1. Tome 4 tubos de ensayo y márquelos.
2. En el tubo uno adicione 0.5 mL de
formaldehido, en el tubo dos 0.5 mL de
butiraldehído, el tubo tres 0.5 mL de
acetona y en el tubo cuatro 0.5 mL de
ciclohexanona.
3. En seguida agregue 10 gotas del
reactivo de Tollens a cada tubo.
4. Caliente los tubos de ensayo en baño
María a 80 °C durante 10 minutos.
5. Luego deje que los tubos del ensayo se
enfríen a temperatura ambiente y
registre las observaciones.
Prueba con el reactivo de Schiff
Ensayo 3
1. Tome 4 tubos de ensayo y márquelos.
2. En el tubo uno adicione 0.5 mL de
formaldehido, en el tubo dos 0.5 mL de
butiraldehído, el tubo tres 0.5 mL de
acetona y en el tubo cuatro 0.5 mL de
ciclohexanona.
3. Posteriormente agregue a cada tubo 3
gotas de reactivo de Schiff. Observe y
registre los resultados.
Oxidación
Ensayo 4
1. Tome 4 tubos de ensayo y márquelos.
2. En el tubo uno adicione 0.5 mL de
formaldehido, en el tubo dos 0.5 mL de
butiraldehído, el tubo tres 0.5 mL de
acetona y en el tubo cuatro 0.5 mL de
ciclohexanona.
3. En seguida agregue 0.5 mL de
permanganato de potasio (0.1 % m/V) y
3 gotas de ácido sulfúrico concentrado.
Observe lo que sucede en cada tubo y
registre los resultados.
Formación de resina
Ensayo 5
1. Tome 2 tubos de ensayo y márquelos.
17
2. En el tubo uno deposite 1 mL de
formaldehído y en el tubo dos 1 mL de
acetona.
3. Adicione en cada tubo 1,5 mL de
hidróxido de sodio (6 N).
4. Caliente los tubos de ensayo en baño
María a 80 °C durante 10 minutos.
5. Luego deje que los tubos del ensayo se
enfríen a temperatura ambiente y
registre las observaciones.
Polimerización
Ensayo 6
1. En un tubo de ensayo coloque 1 mL de
butiraldehído e introdúzcalo en un baño
de hielo.
2. Cuando la temperatura se encuentre
entre 0 y 2 °C, adicione 10 gotas de
ácido sulfúrico concentrado.
3. Inmediatamente retire el tubo de
ensayo del baño de hielo y agítelo
cuidadosamente con el termómetro
durante 5 minutos.
4. Después de este tiempo agregue 5 mL
de agua destilada y observe.
RESULTADOS
1. Con el uso de ecuaciones químicas
represente los resultados obtenidos
para cada una de las pruebas
realizadas.
2. En el ensayo 1, ¿por qué en algunos
tubos de ensayo se forma un
precipitado rojizo? ¿Por qué en otros
no hay formación de precipitado? ¿Qué
significa? Explique.
3. En el ensayo 2, ¿por qué en algunos
tubos de ensayo se forma un espejo de
plata? ¿Por qué en otros no hay
formación de espejo de plata? ¿Qué
significa? Explique.
4. En el ensayo 3, ¿qué significa el
cambio de color en algunos tubos de
ensayo? Explique.

5. En el ensayo 4, ¿a qué se deben los

cambios observados en algunos tubos
de ensayo? ¿Por qué?

6. En el ensayo 5, explique cómo pueden

haberse formado las resinas.

7. En el ensayo 6, ¿cómo se formó este

polímero? Explique. ¿el polímero es
soluble o insoluble en agua? ¿Por qué?

8. Consulte qué es el formol. ¿Por qué es

utilizado como preservante?

9. Indique las principales aplicaciones y

usos de la acetona.

18
 7. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Tiempo estimado: 3 horas.
OBJETIVOS
 Reconocer las características
generales que presentan los ácidos
orgánicos.
 Identificar las principales reacciones de
los ácidos carboxílicos.
FUNDAMENTO TEÓRICO
Los ácidos carboxílicos se encuentran
distribuidos ampliamente en la naturaleza.
El ácido fórmico, el más sencillo de los
ácidos carboxílicos, es el responsable de
la picazón producida por las hormigas; el
ácido acético proporciona el sabor y olor
picantes al vinagre; el butírico contribuye al
fuerte olor de la mantequilla rancia; el
láctico se forma al cortarse la leche, y el
cítrico se encuentra en las células, suero
sanguíneo, orina y es el que confiere a los
cítricos su sabor ácido.
Los ácidos carboxílicos de cadena larga
reciben el nombre de ácidos grasos debido
que se obtienen por hidrólisis de las grasas
vegetales o animales, como por ejemplo, el
ácido esteárico.
Este tipo de compuestos contienen el
grupo carboxílico (—COOH), el cual
puede estar unido a un hidrógeno
(HCOOH), a un grupo alquilo (R—COOH),
o a un arilo (Ar—COOH).
El comportamiento químico característico
de los ácidos carboxílicos está
determinado, evidentemente, por su grupo
funcional, el carboxilo, —COOH. Este
grupo se compone de un grupo carbonilo
(C=O) y de un grupo hidroxilo (—OH). El
grupo —OH es que el que experimenta
realmente casi todas las reacciones:
perdida de H+ o reemplazo por otro grupo;
pero lo hace de un modo que solo es
19
posible gracias a la presencia del C=O. El
resto de la molécula sufre reacciones que
son características de su estructura, que
puede ser alifática o aromática, saturada o
no, y también contener muchos otros
grupos funcionales.
MATERIALES Y REACTIVOS
Reactivos: ácido acético, ácido benzoico,
ácido fórmico, ácido clorhídrico
concentrado, ácido sulfúrico concentrado,
bicarbonato de sodio (5 % m/V), yoduro de
potasio (2 % m/V), yodato de potasio (4 %
m/V), almidón (1 % m/V), etanol (96 %
V/V), hidróxido de sodio (0.1 M),
fenolftaleína (1 % m/V), hielo, agua
destilada.
Materiales: 1 gradilla + 20 tubos de
ensayo, 1 pinza para tubos de ensayo, 2
beakers de 250 mL, 1 beaker de 100 mL, 1
pinza para beaker, 1 termómetro, 1 varilla
de vidrio, 1 balón aforado de 100 mL, 1
gotero, 1 pipeta de 10 mL, 1 pipeteador de
10 mL, 1 erlenmeyer de 100 mL, 1 bureta
de 25 mL, 1 pinza para bureta, 1 soporte
universal.
Equipos: pH-metro, plancha de
calefacción, balanza analítica.
PROCEDIMIENTO
Determinación de pH
Ensayo 1
1. Tome 5 tubos de ensayo y márquelos.
2. Deposite en cada tubo 4 mL de agua
destilada.
3. Luego deposite en el tubo uno 1 mL de
ácido acético, en el tubo dos 1 mL de
ácido fórmico, en el tubo tres 2 cristales
de ácido benzoico, en el tubo cuatro 1
 mL de ácido clorhídrico y el tubo cinco
1 mL de ácido sulfúrico.
4. Agite con cuidado los tubos de ensayo
y luego mida el pH.
5. Guarde estas sustancias para el
siguiente ensayo.
Reacción con bicarbonato de sodio
Ensayo 2
1. Tome los 3 tubos del ensayo anterior
(excepto el ácido sulfúrico y el ácido
clorhídrico) y deposíteles 1 mL de
bicarbonato de sodio (5 % m/V).
2. Agite fuertemente y observe.
Reacción de yodato – yoduro
Ensayo 3
1. Tome 3 tubos de ensayo y márquelos.
2. Deposite en cada tubo de ensayo 10
gotas de yoduro de potasio (2 % m/V) y
10 gotas de yodato de potasio (4 %
m/V).
3. Inmediatamente adicione 2 mL de agua
destilada a cada tubo.
4. Luego añada en el tubo uno 10 gotas
de ácido acético, en el tubo dos 10
gotas de ácido fórmico y en el tubo tres
un cristal de ácido benzoico.
5. Caliente todos los tubos de ensayo en
baño María a 80 °C durante 10
minutos.
6. Luego enfríe y añada 8 gotas de
almidón (1 % m/V) a cada tubo. Agite.
7. Observe y registre los cambios.
Esterificación
Ensayo 4
1. En un tubo de ensayo limpio y seco,
deposite 0,5 mL de ácido acético
concentrado, 1 mL de alcohol etílico y
10 gotas de ácido sulfúrico
concentrado.
20
2. Calentar cuidadosamente a baño María
(30 °C) durante 10 minutos.
3. Enfríe en baño de hielo durante 5
minutos.
4. Luego identifique el olor del compuesto
formado (frutas o flores).
Titulación de un ácido
Ensayo 5
1. En balón aforado de 100 mL deposite
0.5 mL de ácido acético (60.05 g/mol –
1.05 g/mL).
2. Complete el volumen con agua
destilada hasta llegar a la marca o línea
de aforo. Tapar y agitar invirtiendo el
matraz varias veces.
3. De la anterior solución extraiga 10 mL y
deposítelos en un erlenmeyer de 100
mL.
4. Añada 3 gotas de fenolftaleína (1 %
m/V).
5. Llene la bureta con hidróxido de sodio
(0.1 M).
6. Titule el ácido hasta que la solución
cambie a un color rosa. Está coloración
debe persistir por 30 segundos.
7. Anote el volumen de hidróxido de sodio
(0.1 M) gastado en la titulación.
RESULTADOS
1. Escriba las fórmulas estructurales y los
nombres de cada ácido carboxílico
utilizado.
2. Formule las ecuaciones químicas para
cada ensayo realizado.
3. En el ensayo 1, compare el pH de los
ácidos orgánicos con los ácidos
inorgánicos. ¿Qué se puede concluir?
4. En el ensayo 2, ¿qué gas se
desprende? Explique. Escriba las
reacciones correspondientes.
5. En el ensayo 3, ¿a qué se debe el
cambio en la coloración de la solución?
¿A qué compuesto corresponde el
precipitado?

6. En el ensayo 4, ¿para qué se utiliza el

ácido sulfúrico?

7. Realice los cálculos correspondientes

para determinar la concentración de la
solución de ácido acético preparada en
el ensayo 5.

𝑪 𝟏 × 𝑽𝟏 = 𝑪 𝟐 × 𝑽𝟐

8. ¿Cuántos gramos de hidróxido de sodio

reaccionaron con el ácido acético?

21
 8. ÉSTERES
Tiempo estimado: 2 horas.
OBJETIVOS
 Realizar la síntesis de algunos ésteres
y reconocerlos en forma organoléptica.
 Sintetizar y obtener el ácido
acetilsalicílico.
FUNDAMENTO TEÓRICO
Los ésteres se caracterizan, en su gran
mayoría, por su olor agradable; la
fragancia de las flores, el aroma y el sabor
de los frutos se deben en gran medida a la
presencia de estos compuestos. Ejemplos:
- Ron, frambuesa, durazno (formiato de
etilo).
- Manzana, pera, fresa (acetato de etilo).
- Ungüento para fricciones (salicilato de
etilo).
- Piña, plátano, fresa (butirato de etilo).
En general, los sabores y aromas
artificiales son preparados mezclando
varios ésteres. Estos ésteres se utilizan
para perfumar y darles sabor a caramelos,
jaleas, jugos, etc. En el laboratorio es fácil
de obtenerlos y reconocerlos en forma
organoléptica.
El nombre de aspirina deriva de su
estructura, ácido acetilsalicílico. La aspirina
es uno de los medicamentos de mayor uso
y consumo mundial por su conocida acción
analgésica, antipirética y antinflamatoria
sobre el organismo. La aspirina, actúa
inhibiendo la biosíntesis de
prostaglandinas, compuestos que inducen
el dolor, la inflamación y la fiebre.
Asimismo, la aspirina pose un moderado
efecto anticoagulante derivado de la
inhibición que ejerce en la biosíntesis del
tromboxano, un agregado plaquetario, y
que ha llevado a su utilización en la
prevención del infarto de miocardio y de
22
ataques al corazón por formación de
trombos.
MATERIALES Y REACTIVOS
Reactivos: ácido sulfúrico concentrado,
ácido salicílico granulado, anhídrido
acético, pentanol, etanol (96 % V/V),
hidróxido de sodio (1 M), ácido acético
concentrado, hielo, agua destilada.
Cada grupo debe traer los siguientes
materiales: 1 gramo de mantequilla y 1
tableta de aspirina efervescente.
Materiales: 1 sistema reflujo (1 balón de
fondo redondo de 100 mL + 1 condensador
+ 2 mangueras), 1 termómetro, 2 beakers
de 250 mL, 1 beaker de 600 mL, 1 gradilla
+ 20 tubos de ensayo, 1 pinza para tubos
de ensayo, 1 varilla de vidrio, 1 placa de
calentamiento, 1 pinza para beaker, 1
vidrio de reloj, 1 mechero, 1 trípode, 1
pinza para balón, 1 pinza para
condensador, 1 soporte universal.
Equipos: horno, plancha de calefacción,
equipo de filtración al vacío, balanza
analítica
PROCEDIMIENTO
Salicilato de etilo
Ensayo 1
1. En un tubo de ensayo adicione 2 mL de
etanol (96 % V/V), una pequeña
cantidad de aspirina efervescente y 1
mL de ácido sulfúrico concentrado.
2. Caliente la mezcla a 40 °C en baño
María durante 10 minutos.
3. Luego enfríe a temperatura ambiente e
identifique el olor.
Pentanoato de etilo
Ensayo 2
1. En un tubo de ensayo deposite 5 mL de
pentanol, 1 mL de ácido acético
concentrado y 3 gotas de ácido
sulfúrico concentrado. Agite.
2. Caliente en baño María a 30 °C durante
5 minutos.
3. Luego enfríe a temperatura ambiente e
identifique el olor.
Síntesis del ácido acetilsalicílico
Ensayo 3
1. Monte el sistema reflujo tal como lo
indica el gráfico.
2. En un balón de fondo redondo coloque
0,5 gramos de ácido salicílico, 5 mL de
anhídrido acético y 10 gotas de ácido
sulfúrico concentrado.
3. Acoplar el matraz a un condensador
(sistema reflujo) cuidadosamente.
4. Caliente la mezcla 60 ºC durante 20
minutos, en baño María.
5. Al cabo de este tiempo, se interrumpe
la calefacción y el balón se enfría con
agua hasta alcanzar la temperatura
ambiente.
6. Posteriormente adicione 25 mL de agua
destilada fría a la mezcla.
7. Luego lleve la mezcla a un baño de
hielo hasta su completa cristalización.
23
8. Pese un papel filtro y filtre al vacío.
9. Seque el papel filtro a 60 °C durante 20
minutos.
10. Luego lleve el papel filtro al desecador
durante 5 minutos.
11. Finalmente pese el papel filtro.
Butirato de etilo
Ensayo 4
1. En un tubo de ensayo deposite un trozo
pequeño de mantequilla.
2. Caliente a 50 °C en baño María, hasta
que la mantequilla se haya derretido.
3. Posteriormente agregue al tubo de
ensayo 3 mL de etanol (96 % V/V) y 3
mL de hidróxido de sodio (1 M). Agite.
4. Deje la mezcla durante 10 minutos en
baño María a 50 °C.
5. Enfríe y agregue 1 mL de ácido
sulfúrico concentrado, y nuevamente
caliente la mezcla en baño María
durante 10 minutos.
6. Luego enfríe a temperatura ambiente e
identifique el olor.
RESULTADOS
1. Escriba las reacciones para cada
ensayo (nombre y fórmulas).
2. ¿Qué función cumple el ácido sulfúrico
o el hidróxido de sodio en las
reacciones de esterificación?
3. En el ensayo 2, calcular el rendimiento
en la síntesis de la aspirina.
𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100
𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
4. Si en la síntesis de la aspirina queda
ácido salicílico sin reaccionar ¿qué
procedimiento experimental podríamos
utilizar para separar la aspirina pura?
 BIBLIOGRAFÍA

MORRISON, Robert Thornton. BOYD. Robert Neilson. Química Orgánica. Addison-Wesley

Iberoamericana. México. 1998.

WADE, L. G. Química Orgánica. Prentice-Hill Hispanoamericana. México. 1993.

SÁNCHEZ, M. Manual de prácticas de química orgánica I. Universidad Autónoma

Metropolitana. México. 2002.

24