Universidad Andrés Bello Química Orgánica QUI 024

Facultad Ciencias Exactas Sede Concepción

Departamento de Ciencias Químicas 12/09/2016

Control 2

Nombre: _______________________________ Puntaje: _________ Nota: ____________

1. (3 puntos) Complete las siguientes reacciones ácido-base. Identificando la especie que actúa
como ácido, base, ácido conjugado y base conjugada.

CH3COOH + OH-

C6H5NH2 + H3O+

CH3OH + NH2-

2. (5 puntos) Ordene los siguientes compuestos en orden creciente de basicidad. Justifique

detalladamente su respuesta.*

(A) (B) (C)

N N N
H H CH3

*
Si hay efectos resonantes involucrados, debe escribir todas las estructuras resonantes correspondientes.
3. (3 puntos) El ácido salicílico tiene dos grupos ácidos con pKa 2.97 y 13.82. A partir de esta
información prediga el producto de la siguiente reacción, utilizando flechas curvas para indicar el
movimiento de electrones.

O
H O
O
+
-
H3C O
O
H

(1 punto) Indique si el equilibrio se encuentra favorecido en el sentido directo o inverso, sabiendo

que el pKa del ácido acético CH3COOH es 4.76

4. (6 puntos) Indique cuál de los siguientes compuestos es un ácido más fuerte. Justifique
detalladamente su respuesta.*

OH OH

(A) (B)
+ O
N
-
O

(1 punto) Asigne a cada compuesto los siguientes valores de pKa: 9,95 y 7,2

pKa (A) : _____________ pKa (B): __________