Folleto de teoría y ejercicios de

Orgánica I

Desarrollo de temas de
exámenes:
• Segundo parcial
• mejoramiento
Desarrollo de 65 temas realizado
en ayudantías

Presentado por:
Jipson Joel Franco Pincay
Ayudante de cátedra
0982300875
 TEORIA DEL 2DO PARCIAL DE ORGANICA 1
Capítulo 1
Reacciones de eliminación de haluro de alquilo
1.1 Introducción
Los haluros de alquilo también participan en reacciones de eliminación, en dicha reaccion; el halógeno (x)
denominado grupo saliente, se elimina del carbono al que está unido y del otro carbono adyacente a dicho
grupo se elimina un hidrogeno, de esta manera el producto principal formado es un alqueno.

Existen 2 tipos de mecanismo de eliminación

• Eliminación tipo 1 (E1)

• Eliminación tipo 2 (E2)

1.2 Análisis de una reacción de eliminación

Grupo saliente El halógeno por ser una base débil es un excelente

grupo saliente, además en una eliminación el carbono al
que está unido el grupo saliente se denomina carbono
alfa.
Identificación de Carbono Beta Representa los sitios por donde la base quita un protón
para formar el doble enlace.
los componentes
Reactante Se denomina base, dicha base extrae un protón del
de una Reacción carbono adyacente al carbono unido el halógeno
de eliminación (denominado carbono Beta)
Bases De acuerdo con su naturaleza existen 2 tipos de bases:
Base fuerte y Bases débiles
Condiciones Una temperatura mayor a 30 ℃ o que el reactante
tenga impedimento estérico, estas dos condiciones
favorecen a una reacción de eliminación

1.3 Análisis del Grupo Saliente en una reacción de eliminación

Se denomina grupo saliente aquella sustancia que se desprende de una parte de la molécula, siempre el
grupo saliente se encuentra en la sustancia llamada sustrato. Mientras más débil sea la base, será mejor
grupo saliente.

O
+ +
S CH3 R I R Br R Cl R O H
H
O

Mejor grupo saliente en una reacción de eliminación

1.4 Análisis de los Carbono Beta en una reacción de eliminación

El carbono Beta representa el sitio donde la base quita un protón preferentemente para formar un doble
enlace. Para poder elegir qué carbono Beta elegir hay que seguir las siguientes reglas
 • Regla de Zaitsev

Establece que la base le quita un protón del carbono Beta que contiene la menor cantidad de hidrogeno.
De esta manera se obtiene, que el producto principal (ósea el mas estable) es por lo general el alqueno
mas sustituido

• Regla de Hoffman

Establece que la base le quita un protón por el carbono Beta que presente la mayor cantidad de hidrogeno.
De esta manera se obtiene, que el producto principal (ósea el menos estable) es por lo general el
alqueno menos sustituido

Condiciones: Si la reacción Criterio 1 Criterio 2

presenta
Alta temperatura y base sin si el reactante presenta estas
impedimento condiciones sigue la regla de
Zaitsev
Sin temperatura y base con Si el reactante presenta estas
impedimento estérico condiciones sigue la regla de
Hoffmann
1.5 Estabilidad creciente de los alquenos

1.6 Análisis de los Tipo de Bases en una reacción de eliminación

Las bases son especies donadora de electrones o aceptores de protones, la base se relaciona con la
nucleofilidad debido a que son especies que presenta una cantidad de electrones disponible.

• Bases fuertes también serán mejores nucleófilos, están se identifican de dos maneras: su forman
como anión o como sal respectivamente. Ejemplos:

- - - -
HO H3C O NH2 C
N
• Las bases débiles también son malos nucleófilos y estas se identifican porque el átomo central
tiene carga cero

H2O H3C OH H3C NH2 HC N H3C SH

1.7 Condiciones que favorecen la eliminación

Hay 2 condiciones fundamentales que favorecen la eliminación

Condiciones Criterio 1 Criterio 2
Alta temperatura Se aplica la regla de Zaitsev
base con impedimento estérico Se aplica la regla de Hoffmann

1.8 Reacción de Eliminación E2 de haluro de Alquilo

Reacción Característica Criterio 2

Tipo de sustrato Un haluro primario, secundario y terciario puede reaccionar
mediante un mecanismo E2
Eliminación Tipo de reactante Para que la reacciona sea E2 la naturaleza de la base debe ser
tipo E2 FUERTE, esta se identifica de 2 maneras: Forma Iónica o como
sal
Condiciones de la Alta temperatura: se cumple la regla de ZAITSEV
reacción Base Impedida estéricamente; Se cumple la regla de
HOFFMAN
Además, en una reacción E2 el producto principal es el alqueno más estable, si se aplica la regla de Zaitsev,
en cambio si se aplica la regla de Hoffman el producto principal será el alqueno menos estable
1.8.1 Mecanismo E2
H
Br
H3C 45 oC
-

H
CH3 + HO H3C
CH3 + H2O + Br
-

CH3
CH3

1er paso: formacion del alqueno

H
Br
H3C 45 oC
-

H
CH3 + HO H3C
CH3 + H2O + Br
-

CH3
CH3

En una reacción de eliminación E2 la reactividad de los haluros de alquilo está definida a continuación:

• Haluro terciario > Haluro secundario> Haluro primario.

1.8.2 Análisis de Caso de elección del alqueno más estable como producto principal
1.8.2.1 Base voluminosa; el producto principal será el de Hoffmann

H
Br CH3 -
H3C H3C H2C CH3
H3C O CH3
CH3 + + CH3
+
H3C OH
+ -
Br
H CH3
CH3 H3C CH3
CH3
Producto secundario Producto principal

1.8.2.2 Base sin impedimento; el producto principal será el de Zaitsev

H3C 100 °C H C
CH3 + HO Na 3
CH3 + H2C CH3 + H2O + Cl
-

Cl Producto principal
Producto secundario

Resumen de la reacción E2: El producto principal de una reacción de eliminación E2 es el alqueno

más estable, excepto cuando los reactivos se encuentran esféricamente impedido, en esta situación
el producto principal será el alqueno menos estable (menos sustituido).

1.9 Reacción de Eliminación E1 de haluro de Alquilo

Reacción Característica
Criterio 2
Tipo de sustrato
Solo los haluro secundario y terciario puede reaccionar
mediante un mecanismo E1
Eliminación tipo Tipo de reactante Para que la reacciona sea E1 la naturaleza de la base debe ser
E1 DEBIL, esta se identifica de la siguiente manera: molécula sea
neutra o presente carga formal 0
Condiciones de la Alta temperatura: se cumple la regla de ZAITSEV
reacción Base Impedida estéricamente; Se cumple la regla de
HOFFMAN
Además, en una reacción E1 el producto principal es el alqueno más estable, dicha estabilidad de un
alqueno depende de la cantidad de sustituyente alquilo unidos a su carbono sp2.

1.8.1 Mecanismo de reacción E1

H3C 100 oC
H3C
CH3 + H2O CH3 + H2C CH3 + H2O + HBr
Cl Producto principal Producto secundario

1er paso: formacion del carbocation 2do paso: formacion del alqueno

H3C 100 Co
+ H
CH
CH3 + H2O H3C
CH3 + HO H H3C
CH3 +H O
+
H
Cl -
H + Br
En una reacción de eliminación E1 la reactividad de los haluros de alquilo está definida a continuación:

• Haluro terciario > Haluro secundario> Haluro primario.

Cabe recalcar que los haluros primarios no participan en una reacción de eliminación E1

Resumen de la reacción E1: El producto principal de una reacción de eliminación E1 es el alqueno

más estable, excepto cuando los reactivos se encuentran esféricamente impedido, en esta situación el
producto principal será el alqueno menos estable (menos sustituido).

1.10 Análisis de diagrama de Energía de las reacciones de eliminación

Diagrama de energía E2 Diagrama de energía E1

1.11 Análisis de la Estereoisomeria de reacciones E1 Y E2

Condiciones del sustrato Productos formados

Si el reactivo cuenta con dos hidrógenos unidos Formaran tanto el producto E y Z

al carbono Beta donde se va eliminar un
hidrogeno.
Estereoisomeria Si el carbono Beta está unido a un solo
E2 hidrogeno, la reacción E2 solo formara un
producto que se favorece a la eliminación anti
Independientemente si el carbono Beta presenta
Estereoisomería 1 o 2 hidrógenos en su estructura esta formara
E1 dos productos
Solo se formará un solo producto y este
dependerá únicamente de la estructura inicial
El producto principal será aquel que disponga
de los dos grupos más voluminoso en lado
opuesto al doble enlace es decir el PP es la
forma E y secundario la forma Z.

1.12 Competencia entre reacciones de sustitución y eliminación

Sustrato actúa Cuando cumple las siguientes condiciones Mecanismo

como
Altas temperaturas se comportan como base
Haluro primario Base fuerte base impedida estéricamente se comporta como base E2
Sin temperatura el reactante se comporta como SN2
Nucleófilo fuerte nucleófilo
Reactante sin impedimento y sin temperatura
Nucleófilo fuerte Sin temperatura el reactante se comporta como SN2
nucleófilo
Haluro secundario Base fuerte Con altas temperatura o con impedimento estérico se E2
comporta como base.
Nucleófilo débil Sin temperatura el reactante se comporta como SN1
nucleófilo
Base débil Con altas temperatura o el reactante este impedido E1
estéricamente se comporta como base
Nucleófilo débil Sin temperatura el reactante se comporta como SN1
Haluro Terciario nucleófilo
Base fuerte Altas temperaturas se comportan como base E2
Base débil Altas temperaturas o reactante con impedimento E1
estérico se comportan como base
 Capítulo 2
Reacción de eliminación de Hoffman
2.1 Introducción
La reacción de Hoffman se da solo para aminas cuyo producto será un alqueno

A continuación, se presentarán las condiciones para una eliminación de Hoffman

1. CH3I

2. Ag2O/ OH-, 

Para analizar la reacción de Hoffman en una amina, básicamente hay que identificar los tipos de aminas:

2.2 Análisis de las reglas para que reacciones los tipos de aminas

Tipo de aminas Formación del alqueno, sin Mecanismo

la necesidad de eliminar el
nitrógeno
Amina primaria Para formar el alqueno se debe 1er paso: metilación
NH2 realizar 3 metilaciones. 2do paso: realizar 2 metilación
Basta solo realizar una sola exhaustiva
eliminación de Hoffman para 3er paso: Eliminación
obtener el alqueno principal y
también eliminar el nitrógeno de
la estructura.
Amina secundaria Para formar el alqueno se debe 1er paso: metilación
NH CH3 realizar solo 2 metilaciones. 2do paso: metilación exhaustiva
Cabe recalcar que con este 3er paso: Eliminación
mecanismo solo se forma el
alqueno más estable, de
acuerdo con la regla de
Hoffman, pero no se elimina
totalmente el nitrógeno
Amina terciaria Para formar el alqueno más 1er paso: metilación
estable solo es necesario 2do paso: eliminación
realizar una metilación. Cabe
recalcar que con este
mecanismo solo se formara el
alqueno más estable de
H3C
acuerdo con la regla de
N
Hoffman

CH3

Importantes

• Cuando se tiene una amina secundaria y si a usted le piden eliminar totalmente de la estructura el
nitrógeno usted debe realizar DOS ELIMINACION DE HOFFMANN, pero siempre la primera
eliminación obtendrá el producto principal (aplicando regla de Hoffman).
• Cuando se tiene una amina terciaria y si a usted le piden eliminar totalmente de la estructura el
nitrógeno usted debe realizar TRES ELIMINACION DE HOFFMANN, pero siempre la primera
eliminación obtendrá el producto principal (aplicando regla de Hoffman)

2.3 Análisis de reacciones de Eliminación de Hoffman

2.3.1 Amina Primaria

CH3
1. CH3I
NH2 CH2 + HI + H2O + H3C N
2. Ag2O/ OH,  CH3
 2.3.2 Amina secundaria

H3C CH3
1. CH3I N CH3
NH
H2C
CH2
+ HI + H2O +
2. Ag2O/ OH, 
2.3.3 Amina terciaria

CH3 H3C

1. CH3I
H3C N CH3
2. Ag2O/ OH,  H3C CH2 + HI + H2O + N

H3C CH3 H3C

2.4 Mecanismo de reacción de una Amina secundaria

H3C CH3
1. CH3I N CH3
NH
H2C
CH2
+ HI + H2O +
2. Ag2O/ OH, 

H3C
CH3
CH3 +
NH N CH3 N
CH3
+ H3C I +H3C I
CH3

1er paso: metilacion 2do paso: metilacion exhaustiva

H
H CH3
H
+ CH2 N CH3
N -
CH3 + HO
CH
+ H2O + HI +
CH3 2

3er. desprotonacion al carbono beta

2.4.1 Explicación del mecanismo de eliminación de Hoffman

Mecanismo de Explicación
reacción
Paso 1: Metilación En este paso 2 electrones libres del grupo amino ataca al grupo CH3- del
ioduro del metilo y de esta manera expulsa al ion Iodo y el grupo CH3- se
agrega al grupo amino
Paso 2: Metilación En este paso no se hace movimiento de electrones, solo hay que
exhaustiva considerar que por cada hidrogeno unido al amino, este es reemplazado
por un grupo CH3- y esto se llama metilación exhaustiva y al final la amina
queda cargada positivamente
Paso 3: eliminación En este paso, el grupo OH que actúa como base desprotona al carbono
Beta de la molécula que presente la mayor cantidad de hidrogeno, debido
a que este mecanismo sigue la regla de HOFFMAN, y luego dos electrones
libres forman un enlace entre el carbono beta y alfa, de esta manera
expulsa al grupo amino del doble enlace, generando los productos de la
reacción principal
2.4.2 Consideraciones a casos especiales
Cuando se realiza eliminación de Hoffman a una amina secundaria o terciaria es importante analizar
si el producto de partida se encuentra metilado, es decir por cada grupo CH3- agregado al grupo
amino del reactivo inicial se eliminará un paso de metilación.

2.5 Aminas cíclicas

Cuando se desea obtener el producto de una amina cíclica, en este mecanismo siempre hay que realizar 2
eliminación HOFFMAN.

• 1era eliminación Hoffmann para romper el anillo

• 2da eliminación Hoffmann para formar el doble enlace

1. CH3I(excesos) CH3
CH3
CH3
N 2. Ag2O/ OH, CH2 + H2O + N CH3
H
CH3 CH3 CH3

2.5.1 Mecanismo de reacción de una Amina cíclica

CH3
N + H3C I
CH3
+ CH3 CH3
H N +
CH3 H3C N
H H3C CH3
CH3

1er paso. metilación 2do paso: metilacion exhaustiva

CH3
CH3 -
N
+ + HO CH3 + H3C I +
CH3
H3C N H3C N
H3C CH3 CH3
CH3 CH3 H3C H3C
3er paso: desprotonacion al carbono Beta
4to paso: 2da metilacion

CH3
H

- +
CH3 CH2 CH3 + H2O + N CH3
HO + H3C N
CH3
H3C H3C CH3
H3C

5to paso: 2da eliminacion para formar el alqueno

2.5.2 Caso especial donde un carbono Beta no reacciona

Finalmente hay 2 situaciones donde una reacción de amina no presentarse la eliminación de Hoffman

• 1er caso: cuando entre el carbono alfa y beta existe un doble enlace, básicamente ese lado de la
amina es inerte a cualquier ataque básico.
• 2do caso cuando el carbono beta no presenta hidrogeno, en dicho caso la base no tiene por donde
quitar protones, por tal motivo no sucederá la eliminación y no se podrá formar el doble enlace o
alqueno.
 Capítulo 3
Reacciones de Alqueno y Alquino
3.1 Introducción
La principal reacción de los alquenos y alquinos es la denominada REACCION DE ADICION
ELECTROFILICA.

Esquema general de una reacción de adición electrofílica

H3C CH2 + HCl H3C CH3

Cl
3.2 Explicación del mecanismo de una reacción de adición electrofílica
El mecanismo de esta reacción se realiza de la siguiente manera:

1. Primer paso(lento): se adiciona el electrofílico al carbono nucleofílico del alqueno para formar un
carbocation
2. 2do paso(rápido) el carbocation rápidamente reacciona con la especie cargada negativa
(denominada nucleófilo)

IMPORTANTE: Aquellas reacciones que siguen el mecanismo de adición electrofílica

3.3 Análisis de la regla de Markonikov

Toda reacción que sigue el mecanismo de adición electrofílica se debe aplicar la REGLA DE MARKONIKOV
la cual predice lo siguiente

• El electrófilo o protón, siempre se agrega al carbono SP2 del alqueno que presente la mayor
cantidad de hidrogeno
• El nucleófilo, se agrega al carbono SP2 del alqueno que presente la menor cantidad de
hidrogeno.

Por esta razón es vital identificar la parte nucleofílica y electrofílica del reactante Alqueno

3.3 Reacción de adición electrofílica

3.3.1 Adición de H2O (hidratación de alqueno)

CH3 Electrofilo
CH3
H2SO4 o H+
H3C
CH2 + H2O H3C
CH3
sustrato  OH
Nucleofilo

• El protón se agrega en el extremo del doble enlace que presente la mayor cantidad de hidrogeno
• El H2O se agrega en el extremo del doble enlace que presente la menor cantidad de hidrogeno
3.3.2 Adición de alcohol (R-OH)

CH3 Electrofilo
CH3
H2SO4 o H+
H3C
CH3 + H3C OH H3C
O CH3
sustrato Nucleofilo

CH3
• el protón se agrega en el extremo del doble enlace que presente la mayor cantidad de hidrogeno
• El grupo del alcohol se agrega en el extremo del doble enlace que presente la menor cantidad de
hidrogeno
3.3.3 Adición de haluro de acido

Electrofilo

H3C CH2 + Cl H H3C CH3

Nucleofilo
sustrato
Cl
• el protón se agrega en el extremo del doble enlace que presente la mayor cantidad de hidrogeno
• El halógeno se agrega en el extremo del doble enlace que presente la menor cantidad de
hidrogeno

3.3.4 Adición de halógeno

Existen 3 tipo de adición de halógeno y esta dependerá de las condiciones del ejercicio

3.3.4.1 Adición de halógeno en un medio inerte

CH3 electrofilo CH3

H3C CH3 diclorometano
+ Cl Cl H3C CH3
CH3
nucleofilo Cl
Cl CH3

El halógeno puede ser Br2 o Cl2, en esta reacción no sigue la regla de Markonikov, ósea independiente
donde agregue el halógeno formara el mismo producto principal.

3.3.4.2 Adición de halógeno en presencia de agua

nucleofilo
CH3 electrofilo CH3
H2O
H3C CH3
+ Br Br H3C CH3
+ HBr
CH3
OH
Br CH3

• el halógeno (actúa como electrófilo) se agrega en el extremo del doble enlace que presente la
mayor cantidad de hidrogeno
• El agua (actúa como nucleófilo) se agrega en el extremo del doble enlace que presente la menor
cantidad de hidrogeno

3.3.4.3 Adición de halógeno en presencia de una sal (NaCl, NaBr o NaI)

nucleofilo
Cl
electrofilo NaCl
H3C H3C
CH2 + Br Br + Na Br
Br
CH3 CH3
• el halógeno (actúa como electrófilo) se agrega en el extremo del doble enlace que presente la
mayor cantidad de hidrogeno
• La sal (se separa catión Na+ y el X- es la parte nucleofílica), donde X- es el que se agrega en el
extremo del doble enlace que presente la menor cantidad de hidrogeno
 3.4 Análisis del mecanismo de adición electrofílica

CH3 Electrofilo
CH3
H2SO4 o H+
H3C
CH2 + H2O H3C
CH3
sustrato  OH
Nucleofilo

1er paso: adicion del electrofilo 2do paso: Adicion del nucleofilo (hidratacion)
CH3 + CH3 CH3
H
+
H3C
CH3
+ H2O H3C C
CH3
+ H O H H3C
CH3
+
H O H

3er paso: recuperacion del catalizador

CH3
CH3
H3C +
H3C
CH3 CH3 + H
+
H O H
OH
CH3
CH3
H3C H3C
CH2
+ H Br CH3
H3C Br
CH3

CH3 CH3
+ CH3
H3C -
CH2
+ H Br
H3C C
CH3 + Br
H3C
H3C CH3 CH3
Br
CH3
1er paso: adicion del electrofilo
2do paso: adicion del nucleofilo

3.5 Reducción de alquenos

Para reducir alquenos se realiza por mecanismo de hidrogenación; para que esta reacción suceda se
agrega Hidrogeno en presencia de un catalizador (platino, níquel, cobalto) y como producto siempre será
un alcano

CH3 platino, CH3

+ H2

3.6 Análisis de diagrama de energía de las reacciones de alquenos

Es importante reconocer que, en una reacción de adición electrofílica, el carbocation más estable será el
que se forme con mayor rapidez.

Esto se debe porque la formación del carbocation es el paso que limita la rapidez de la reacción, por ende,
la rapidez relativa de formación de los dos carbocationes, determina la cantidad relativa de los productos
que se formen.

Conclusión:

“En un diagrama de energía de una reacción de adición electrofílica la línea de producto que este
más abajo representa el alqueno principal”

3.7 Análisis de reacción de adición electrofílica que presentan reordenamiento de

carbocation

Un carbocation se reordena si y solo cuando se cumple estas condiciones:

Caso de reordenamiento
Caso 1: Cuando en el primer paso de la adición En esta situación la molécula se reordenará, el
electrofílica se forman un carbocation secundario y carbocation reordenado será el que me genere
si el carbono adyacente es terciario el producto principal
Caso 2: Si en el primer paso se forma un Nunca puede existir reordenamiento
carbocation secundario y si el carbono adyacente
es secundario
Caso 3: Si en el primer paso se forma un Nunca habrá reordenamiento
carbocation terciario
Ejemplo:

3.7.1 Caso 1.
CH3
CH3
H3C + +
CH CH3 H3C C CH3
H
carbocation reordenado, producto principal

3.7.2 Caso 2.
+
H3C CH
CH3 No hay reordenamiento

3.7.3 Caso 3.

CH3
H3C + CH3 No hay reordenamiento
C
CH3

3.8 Análisis del mecanismo de una reacción de adición electrofílica con reordenamiento
de carbocation
En el caso 1 el mecanismo cambia y ahora los nuevos pasos serán los siguientes:

1. 1er paso: Adición del electrófilo

2. 2do paso: Reordenamiento del carbocation
3. 3er paso: Adición del nucleófilo

Cabe recalcar que el mecanismo del caso 1 es similar al mecanismo desarrollado anterior, tanto para la
adición de agua o como adición de haluro de ácido.
Importante:

“Cuando una reacción de adición electrofílica presentase reordenamiento de

carbocation al final del mecanismo se debe poner todos los productos formados, e
indicar el producto principal, que por lógica siempre será aquel que provenga del
carbocation más estable”.

3.9 Reacción de oxidación de alquenos

3.9.1 Introducción
En las reacciones de oxidación de alqueno hay que considerar los siguientes detalles:

Agente oxidante mecanismo Producto principal

Se rompe el Si el extremo de doble enlace Se forma CO2
KMnO4 enlace y se presenta 2 hidrógenos
forma 2 Si el extremo del doble enlace Se forman un Acido
H+, productos presenta 1 hidrogeno carboxílico
o Si el extremo del doble enlace no Se forma una cetona
O3/H202 presenta hidrogeno
Se rompe el Si el extremo de doble enlace Se forma CO2
MnO2 enlace y se presenta 2 hidrógenos
forma 2 Si el extremo del doble enlace Se forma un aldehído
, H+ productos presenta 1 hidrogeno
Si el extremo del doble enlace no Se forma una cetona
presenta hidrogeno
Solo se Si el extremo de doble enlace Independiente de la
KMnO4(diluido) forma un presenta 2 hidrógenos cantidad de hidrogeno
producto Si el extremo del doble enlace siempre se formará
H+, frio principal presenta 1 hidrogeno DIOLES
llamado Si el extremo del doble enlace no
DIOLES presenta hidrogeno

3.9.2 Ejemplo de reacciones de oxidación de alqueno

Primer caso:

H
O
CH3
KMnO4 CH3
+ H3C
CH3 ,H +
OH
O
Segundo caso:

CH3 MnO2
CH3
H ,
+
O

O
Tercer caso:

H3C
H3C
H3C CH2 KMnO4 diluido HO
H3C
OH
CH3
H+, frio
H3C
 3.9.3 Casos especiales de oxidación a considerar
Finalmente, hay que tener presente que cualquier doble enlace en presencia de unos de estos 3
componentes estos reaccionaran y formaran los productos ya mencionado anteriormente.

Ejemplo:

H2C O

MnO2 O

H+,
CH3 CH3
O

Excepción

El anillo de benceno jamás se oxida.

KMnO4
no hay reaccion
H+,

Resumen de reaccion de alqueno

 CAPITULO 4
Reacciones de alcoholes
4.1 Introducción
Un alcohol puede reaccionar mediante 3 mecanismo diferentes:

Mecanismo de reacción Tipo de sustrato Producto de la reacción

Deshidratación de alcoholes Alcohol primario Mecanismo E2 (alqueno)
Alcohol secundario y terciario Mecanismo E1 (alqueno)
Adición de haluro de acido Alcohol primario, secundario, Haluro de alquilo
terciario
Alcohol primario Aldehído
Oxidación de alcoholes Alcohol secundario Cetona
Alcohol terciario No hay reacción

4.2 Deshidratación de alcohol

Esta reacción consiste básicamente en la eliminación de H2O de la molécula de alcohol y cuyo producto
final genera un alqueno. Existe 2 tipo de mecanismos:

• Mecanismo E1 para alcohol secundario y terciario

• Mecanismo E2 para alcohol primario

4.2.1 Análisis de mecanismo de E1 del alcohol

OH
H3C H+
CH3 H3C CH3 +
+ H2O +H O H
CH3 CH3 H

H3C H3C H3C

+ CH3 +
H3C CH3 + H H3C
+
H3C C CH3

OH O H
CH3 CH3 CH3
H
1er.paso protonacion
2do paso: deshidratacion

H3C
H +
H3C C CH3
H3C CH3
CH3 + HO H
CH3 CH3
3er paso: formacion del alqueno

4.2.2 Datos por considerar en un mecanismo E1

1. En el 2do paso hay que verificar si hay o no hay reordenamiento de carbocation; considerar los
casos presentados en la reacción de alqueno.
• Si el carbocation es secundario, se analiza los carbonos adyacentes en el caso de existir
un carbono terciario, habrá reordenamiento de carbocation.

2. En el 3er paso la base le quita un protón por el lado del carbono adyacente que presente la menor
cantidad de hidrogeno. Se aplica la regla de ZAITSEV
4.3 reacción de adición de haluro de acido
En esta reacción se ponen en contacto alcohol con HCL o HBr cuyo producto será un haluro de alquilo.
Cabe recalcar que esta reacción cumple el mecanismo de la SN2.

CH3
CH3 - CH3
+ H Cl + Cl +
OH +
O Cl
H H H2O
1er paso: protonacion al alcohol
2do paso: ataque nucleofilico

4.4 Reacción de oxidación de alcoholes

4.4.1 Introducción
Este método sirve para obtener aldehído y cetona

Tipo de alcohol Oxidante Producto

Alcohol primario Na2Cr2O7 Ácido Carboxílico

H+, 
Oxidante fuerte
Aldehído
MnO2

H+, 
Oxidante débil
Alcohol secundario Na2Cr2O7 Cetona se produce,
independiente si se pone
H+,  un oxidante fuerte o débil
Oxidante fuerte
Alcohol terciario Na2Cr2O7 No hay reacción,

H+, 
Oxidante fuerte
4.4.2 Oxidación de alcohol primario a acido carboxílico
O
H3C KMnO4 H3C
OH
OH
CH3 H+, 
CH3

4.4.3 Oxidación de alcohol primario a aldehído

CH3
H3C OH MnO2
H3C O
CH3 +
H ,
4.4.4 Oxidación de alcohol secundario a cetona

CH3 MnO2 CH3

OH H+, 
O

4.4.5 Oxidación del alcohol terciario

OH
H3C MnO2
CH3 no hay reaccion
CH3
H+,
 CAPITULO 5
Reacciones de cetonas y aldehídos
5.1 Introducción a reacción de adición nucleofílica
Este mecanismo se da principalmente en las cetonas y aldehídos, por lo tanto, en este curso se analizará
las siguientes reacciones:

• Reacción de cetona o aldehído con reactivo grignard

• Reducción de cetona o aldehído
• Adición de aminas

5.2 reactivo de grignard

5.2 1 Introducción
El reactivo de grignard es un método para agregar carbono a una cetona o aldehído por ende da un producto
de reducción (alcohol). Dicho alcohol puede ser primario, secundario y terciario y dependerá del reactivo
inicial.

R Mg Br
H+

5.2.2 Análisis de reacción de grignard

Reactivo Condiciones Producto

Aldehído con C=1 R Mg Br Alcohol primario

H+
Aldehído con C>1 R Mg Br Alcohol secundario

H+
Cetonas R Mg Br Alcohol terciario

H+

5.2.2.1 reacción de un aldehído con C=1

H+
H2C O + H3C
Mg Br H3C
OH

5.2.2.2 reacción de un aldehído con C>1

O HO
+
Br H
+ H3C Mg
CH3

5.2.2.3 Reacción de una cetona

O OH
+
H
Mg Br
CH3
CH3 +
5.3 Mecanismo de reacción del reactivo de grignard
+ H
O O HO
H+ H3C
+ Mg Br CH3

1er paso: protonación 2do paso: ataque nucleofilico

5.4 Reducción de cetona

Este método sirve para obtener alcoholes.

Reactivo Condición Producto

Aldehído LiAlH4 Alcohol primario

H+

Cetona LiAlH4 Alcohol secundario

H+

5.4.1 Reducción de un aldehído

H3C LiAlH4
H3C OH
O H+

5.4.2 Reducción de cetona

CH3 LiAlH4 CH3

+
H
O OH

En el mecanismo de reducción de cetona no se hace mecanismo.

5.5 Reacción de adición de aminas

Cuando se agrega a una cetona o aldehído una amina esta se formará una imina.

H3C CH3 H+
H3C
+ NH2 H3C CH3 + H2O
O
N
CH3

1er paso: protonacion 2do paso: adicion del nucleofilo

H3C CH3 H+
H3C CH3 + H3C NH2 H3C
NH CH3
O +
O
H +
H OH

H3C H3C CH3 +

NH CH3 H3C + CH3
+H2O + H
N
+ N
H OH H CH3
3er paso: deshidratacion 4to paso: Equilibrio acido-base
 CAPITULO 6
Reacciones de aromáticos
6.1 Introducción a reacción de sustitución electrofílica Aromática
Reacción general de una reacción de sustitución electrofílica aromática

H A
+
B:
+ A + base

6.1.1 Mecanismo global de la sustitución electrofílica Aromática

Base
+
H CH A
B: A
+ -
+ A
H + Q
+ Q

1er paso: Perdida de la aromaticidad

2do paso: Recuperacion de la aromaticidad
Este mecanismo es válido para toda reacción que cumpla el mecanismo SEA

6.2 Análisis de reacciones de sustitución electrofílica aromática

6.2.1 nitración de benceno

Método para agregar un grupo nitro al anillo de benceno

O
+ O
O N -
H2SO4 O
+ N OH + H2O + HO S OH

O O

6.2.2 sulfonación de benceno

Método para sulfonar un anillo de benceno

O
OH
O S O
H2SO4
+ HO S OH O + H2O + HO S OH
O 
O

6.2.3 desulfonación de benceno

Solo el sulfonato de benceno es la única reaccion que es reversible que, al agregar calor, esta puede perder
la molécula de sulfonato y volver a formarse el benceno.

O
OH
S O
O H2O
+ HO S OH

O

6.2.4 Halogenación de benceno

Este método sirve para agregar halógeno al anillo de benceno en presencia de un catalizador ya sea ( AlCl3,
AlBr3, FeCl3 o FeBr3.
 Cl Cl
AlCl3
+ Cl Cl
+ HCl + Al Cl
Cl

Br Br
AlBr 3
+ Br Br
+ HBr + Al Br
Br

6.2.5 acilacion de benceno

Este método sirve para formar una cetona en una molécula de benceno mediante la adición de cloruro de
acilo, donde el acilo puede tener cualquier cantidad de carbono

1. AlCl3
+ H3C O
2. H2O
CH3
+HCl + 1. AlCl3
Cl O

6.2.6 Alquilación de benceno

Este método sirve para agregar carbono a la molécula de benceno, es la principal reacción para agregar
sustituyente ya sea para formar alcoholes, acido carboxílico, aminas entre otras cosas.

6.2.6.1 Alquilación de Friedel Crafts

CH3
-
CH3 CH2 Cl -
+ HCl + AlCL3

AlCL3

H3C Br
FeBr3 CH3
+ HBr + FeBr3

En esta alquilación hay que considerar 2 situaciones

6.6.1 Sin reordenamiento 6.6.2 Con reordenamiento

Se da cuando el valor R es menor o igual a 2C Se da cuando el valor de R es mayor a 2C
CH3
CH3
+ H3C Cl
AlCl3
+ H3C Br
AlBr3
CH3

6.2.6.2 Acilacion y reducción de Friedel Crafts

Este método solo se utiliza cuando se desea obtener una cadena lineal de C>2, debido a que en la Acilacion-
reducción de Friedel Crafts no hay reordenamiento de carbocation.

Ejemplo:

Si en el examen le piden obtener el siguiente compuesto

CH3
Para esta situación cuando se requiere obtener que la cadena de carbono sea lineal se debe hacer el
siguiente paso:

• Primer paso: se debe realizar una acilacion, dicha acilacion debe contener la misma cantidad de
carbono, que debe contener el producto final
• 2do paso: se realiza una simple reducción con H2 y un catalizador como Platino o Cobalto y cuyo
resultado será reducido a un simple alcano.

Cl H2
AlCl3
CH3 CH3
+ H3C
O Platino
O
Acilacion friedel-Craft
Reduccion

6.2.7 Forma de agregar sustituyentes adicionales

Los mecanismos en adelante consiste básicamente en construir moléculas a partir del benceno.

6.2.7.1 Halogenación de grupo alquilo

SI te piden construir a partir del benceno se debe realizar los siguientes pasos:

• Alquilación de Friedel Crafts

• Halogenación de grupo alquilo

CH3

Obtener: Br

AlCl3 CH3 NBS CH3

+ H3C Cl
peroxido, Br

alquilacion friedel Crafat Halogenacion con NBS

Hay otro método de halogenación con CL2 o Br2, pero estén deben estar catalizada por rayos UV.

NOTA IMPORTANTE: Siempre el halógeno se agrega en el lado del carbono que presente la menor
cantidad de hidrogeno o al carbono adyacente al benceno.

6.2.7.2 Sustitución nucleofílica al grupo alquilo

Este método sirve para agregar un grupo OH, grupo NH2, grupo éter o grupo Ciano a la cadena de carbono
que se agrega mediante la alquilación de Friedel Crafts.

Para llevar este objetivo se realiza el siguiente mecanismo:

• 1ero: alquilación Friedel Crafts

• 2do: halogenación de grupo alquilo
• 3ro: sustitución nucleofílica de un grupo alquilo de la molécula inicial.
 CH3

OH
H2O

CH2
NaOH
CH3
AlCl3 CH3 Cl2
+ H3C Cl
UV Cl 
CH3
alquilacion friedel Crafat Halogenacion con grupo
alquilo NH2
-
H3C O
CH3

O
CH3
Sustitucion nucleofilica

6.2.7.3 reducción de grupos alquilo con insaturaciones o cetonas

6.2.7.3.1 Reducción de alqueno

H2
CH2 + CH3
Paladio

6.2.7.3.2 Reducción de cetona o aldehído

O
H2
CH3 + CH3
Paladio

6.2.7.4 Oxidación de grupo alquilo

Este método sirve para formar acido carboxílico,

Si nos piden formar ácido carboxílico a partir del benceno se debe realizar los siguientes pasos:

• Alquilación de Friedel’-Crafts
• Oxidación de grupo alquilo con KMnO4 en medio acido.

Existen 3 casos de oxidación

6.2.7.4.1 primer caso:

todo grupo de alquilo unido al benceno e independiente de la cantidad de carbono siempre se oxidará a
acido carboxílico

KMnO4

H,

CH3 HO O
6.2.7.4.2 segundo caso:
Si hay 2 o mas grupo alquilo, e independiente de la cantidad de carbono todos serán oxidado a acido
carboxílico.
O OH
CH3

KMnO4

H,

CH3 HO O

6.2.7.4.3 tercer caso:

si el carbono adyacente al anillo del benceno no presenta hidrogeno, no habrá reacción

KMnO4

H,
H3C
H3C CH3 H3C CH3
CH3

6.2.7.5 Oxidación de alcoholes

Este método sirve para oxidar un alcohol primario a aldehído o un alcohol secundario a cetona.

MnO2 O

OH H+

6.2.7.6 Reducción de grupo nitro

Este método sirve para formar anilina, este reactivo es muy importante, ya que este permite formar fenoles,
y otros grupos importantes

Si nos piden formar anilina a partir del benceno se debe realizar los siguientes pasos:

• Nitración de Benceno
• Reducción de grupo nitro

O
+
N - NH2
O Sn, HCl

OH-

6.3 Mecanismo de sustitución Nucleofílica Aromática

Este método sirve para formar fenoles, grupo nitrilo dentro del anillo del benceno, para lograr este objetivo
se debe realizar una serie de mecanismo que se mostrara a continuación:

6.3.1 Método de Sandmeyer

Este método consiste en formar un grupo saliente, el cual servirá como reactivo para una sustitución
nucleofílica aromática, a continuación, se construirá la reacción de sandmeyer:

• 1ero; nitración de benceno

• 2do; reducción del grupo nitro
• 3er; reacción de sandmeyer
 +
O N N
+
N - NH2
HNO3 O Sn, HCl NaNO2, HCl

H2SO4 OH- 0 oC

6.3.1.1 Sustitución nucleofílica aromática

Una vez obtenido el producto de sandmeyer, ahora se podrá realizar la respectiva sustitución
nucleofílica

OH

H
+
O H Cl
+ H
N N
CuCl

Br
CuBr

6.3.2 Mecanismo adicion-eliminacion

Este mecanismo sirve para sustituir un halógeno en un anillo de benceno cuando se agrega cualquier tipo
de nucleófilo. Pero para que se pueda realizar esta reacción debe existir la siguiente condición:

• Si el halógeno está unido con un sustituyente atractor de electrones como el (NO2 u otros) y esta
ubicado exclusivamente en la posición ORTO O PARA con respecto al halógeno la reacción sucederá
• Si el halógeno solo está en presencia del nucleófilo la reacción no sucederá.
• Si el halógeno esta con grupo atractor que está en la posición META tampoco se dará la reacción

Ejemplo:

Cl

+ Nu:

+
- N
O O

6.3.2.1 Método para fenol

Cl OH

1. OH-

2. 

+ +
- N - N
O O O O
 6.3.2.2 Método para agregar un grupo amino al benceno

Cl OH

1. OH-

2. H+

+ +
- N - N
O O O O

Para que el halógeno de un benceno sea sustituido por un nucleófilo se debe cumplir el siguiente
mecanismo.

6.3.3 Análisis de SNA por el mecanismo de eliminación-adición

6.3.1 Introducción
Cabe recalcar que solo los halógenos (CL, Br o I) unido al benceno puede sufrir sustitución nucleofílica
si se pone en contacto con las siguientes condiciones

Cl NH2
NH2
1. NH2-
+
2. (NH3)liq

Nota: para estas condiciones no se necesita que haya un grupo atractor de electrones para que la
reacción suceda.

6.3.2 Mecanismo de reacción de la reacción eliminacion-adicion

1er paso: desprotonacion 3er paso: protonacion

2do: sustitucion nucleofilica
NH2 NH2
Cl
H -
- C
+
-
NH2 + NH2 +H2N H

6.4 Análisis de benceno Sustituido

Para realizar el estudio de benceno sustituido es importante conocer sobres los sustituyentes atractores
y donadores de electrones:

6.4.1 Clasificación de sustituyentes

Los sustituyentes se pueden clasificar en cuatro grupos:

Activadores fuertes (orto para dirigentes): activan el anillo por efecto resonante, son grupos con
pares solitarios en el átomo que se une al anillo
 - -
NH2 R O

HO
- O Dirigen a la posición ORTO Y PARA
R
O NH2

Activadores débiles (orto para dirigentes): activan el anillo por efecto inductivo.

O -
R
CH3 Dirigen a la posición ORTO Y PARA
O NH2

Desactivadores débiles (orto para dirigentes): desactivan por efecto inductivo, son los halógenos

- -
F Cl

I
-
Br
- Dirigen a la posición ORTO Y PARA

Desactivadores fuertes (meta dirigente): desactivan por efecto resonante, son grupos con enlaces
múltiples sobre el átomo que se une al anillo (-CHO, -CO2H, SO3H, -NO2)

O R R O O
R R +
S OH
OH O H Dirigen a la posición
O
META
O O O
+
R R N
Cl O R O

6.4.2 Análisis Previo para agregar 2 o mas sustituyente a un benceno

Donde:

A: Primer sustituyente

Q: segundo sustituyente

Orto Meta Para

A A A
Q

Q
Estrategia por considerar:

El primer sustituyente que usted ubica primero es el encargado de dirigir al 2do sustituyente

1. Primero se debe determinar en qué posición se ubica ambos sustituyentes ya sea (ORTO, META
O PARA.
2. Luego se debe identificar qué posición dirige ambos sustituyentes
3. Ubicar el primero el sustituyente que me dirija a la posición que se determinó en el paso 1
• Si la posición de la molécula es ORTO o PARA se debe agregar primero un dirigidor
ORTO-PARA
• Si la posición de la molécula es META se debe agregar primero un dirigidor META

6.5 desarrollo de molécula di sustituida de benceno

6.5.1 Análisis del caso 1

Cuando un sustituyente dirige a la posición meta y el otro sustituyente dirige a la posición (Orto o para).

Desarrolle el siguiente compuesto a partir del benceno

Cl

+
- N
O O
Cl

HNO3 Cl2

H2SO4 AlCl3
+ +
- N - N
O O O O

Como ambos sustituyentes se encuentra en la posición META, se debe agregar primero un dirigidor META,
(entre el halógeno y grupo nitro) se conoce que el grupo nitro dirige a la posición META por lo tanto primero
se realiza una nitración seguida de una halogenación.
CH3

O S O
OH

CH3 CH3

CH3-Cl H2SO4

AlCl3 

O S O
OH

Como ambos sustituyentes se encuentra en la posición PARA, se debe agregar primero un

dirigidor PARA, (entre el grupo alquilo y grupo sulfonato) se conoce que el grupo alquilo dirige a
la posición PARA por lo tanto primero se realiza una alquilación seguida de una sulfonación
6.5.2 Análisis del caso 2

Cuando ambos sustituyentes dirigen a una misma posición y la molécula se encuentra en la

misma posición que dirigen ambos sustituyentes:
O

OH

O S O
OH O
CH3
H2SO4 CH3-Cl KMnO4 OH
+
 AlCl3 H ,

O S O O S O O S O
OH OH OH

Como ambos sustituyentes se encuentra en la posición PARA, se debe agregar primero un

dirigidor PARA, (entre el grupo carbonilo y grupo sulfonato) se conoce que ambos grupos dirigen
a la misma posición PARA por lo tanto se puede agregar primero cualquiera de los grupos para
comenzar la reacción.

6.5.2 Análisis del caso 3

Cuando ambos sustituyentes dirigen a una misma posición, pero la molécula se encuentra en
la otra posición:
-
O + O
N La molecula esta en posicion Para

tanto el grupo NO2 y grupo COOH

HO O dirigen a la posicion meta

Estrategia:
La molécula se debe construir con aquel sustituyente que para su formación se realice en varios pasos:

• Luego en cada paso se analiza si aquel sustituyente me dirige a la posición que requiere mi 2do
sustituyente.
• Una vez agregado mi 2do sustituyente continuo con los demás pasos.
- -
O + O O O
N +
N

CH3-Cl HNO3 KMnO4

AlCl3 H2SO4 H+,

CH3 CH3
HO O

Como ambos sustituyentes se encuentra en la posición PARA, se debe agregar primero un dirigidor PARA,
(entre el grupo carbonilo y grupo nitro) se conoce que ambos grupos dirigen a la posición META, por lo
tanto se sugiere en este caso agregar aquel sustituyente que se forme en varios paso y es el caso del grupo
carbonilo, que para su formación se debe primero alquilar, y una vez alquilado se visualiza que ese es un
dirigidor PARA, el cual me permite agregar mi 2do sustituyente a la posición PARA.
6.6 Síntesis de benceno trisustituido

Este caso se analiza cuando a un benceno se le desea agregar un tercer sustituyente

6.6.1 Primer caso

Cuando la molécula está en posición (PARA) y ambos sustituyentes dirigen a la misma posición
(ORTO Y PARA)

Sulfonación de la siguiente molécula

OH OH O
OH
O S

O
+ HO S OH
O

CH3 CH3

En esta situación como ambos sustituyentes dirigen a la posición ORTO, en esta clase de
ejercicio el dirigidor mas fuerte gana en prioridad, es el encargado de dirigir. En este ejercicio el
grupo OH dirige al grupo sulfonato a la posición ORTO.

6.6.2 segundo caso

Cuando la molécula está en posición (META) y ambos sustituyentes dirigen a la misma posición
(ORTO Y PARA)

Nitración de la siguiente molécula

O
+
N -
OH HO HO O
O H2SO4
+ HO N
O +
+
O N
-
CH3 CH3 O CH3

En esta situación como ambos sustituyentes dirigen a la posición ORTO, en esta clase se
formara una mezcla de dos productos, donde cada dirigidor forma su respectivo producto.

6.6.3 tercer caso

Cuando la molécula está en posición (META) y un sustituyente dirige a la posición ORTO-PARA

y el otro dirige a la posición META

Cloración de la siguiente molécula

O O Cl O

OH AlCl3 OH OH

+ Cl Cl +
Cl

CH3 CH3 CH3

En esta situación como cada sustituyente dirige a una posición específica, en esta clase se
formará una mezcla de dos productos, donde el dirigidor predomina y forma 2 productos.
6.6.4 Cuarto caso

Cuando la molécula está en posición (PARA) y un sustituyente dirige a la posición ORTO-PARA

y el otro dirige a la posición META

Cloración de la siguiente molécula

O OH O OH

AlCl3
Cl Cl
+
Cl

CH3 CH3

En esta situación como cada sustituyente dirige a una posición específica, en esta clase se
formará solo un producto, ambos sustituyentes dirige al 3er sustituyente a la misma posición

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EXAMENES RESUELTOS
 Desarrollo de ejercicio de exámenes
Capítulo 1
Ejercicio 1: Tema de examen 2do parcial 2016. Competencias de reacciones
1. De acuerdo con las siguientes reacciones dadas, determine e indique si es SN1, SN2, E1,
E2 y ponga el producto principal de cada reacción.
Producto principal Explicación
Br CH3 Es una reacción SN2, debido a que
CH3ONa O está presente un nucleófilo fuerte y esto
CH3 se debe porque está a temperatura
20 oC CH3 ambiente

H + H CH3 Es una reacción E2, debido a que el

O - H2C reactante es una base fuerte y esto se
(CH3)3C OH
CH3 CH3 debe al impedimento estérico, siendo el
H3C 20 oC producto principal un alqueno que sigue
CH3 la regla de Hoffman
Cl No hay reacción No hay reacción, esto se debe a que
un halógeno no puede ser sustituido en
CH3S- un anillo de benceno con estas
condiciones
H2O, Temperatura ambiente

H2O Es una reacción E1, debido a que el

CH3 CH2 reactante es una base débil, por la alta
45 oC temperatura favorece a la eliminación
Cl para formar un alqueno, el cual sigue la
regla de Zaitsev, pero en este caso el
producto principal es el producto de
Hoffman debido a que el producto de
Zaitsev es imposible por el
impedimento.
Br CH3 Es una reacción SN1, a pesar de tener
H3C CH3 CH3SH S
CH3 H3C CH3 las condiciones que favorecen a una
H3C
H3C CH3 E1, pero como se visualiza los carbono
70 oC
Beta no presenta hidrogeno, solo en
H3C CH3
esta situación la reacción se convierte
H3C CH3 en una SN a pesar de tener las
condiciones de E
Cl H3C CH3 Es una reacción E1, debido a que la
H3C CH3 CH3OH alta temperatura favorece a la
formación del alqueno con orientación
H3C
H3C 75 oC Zaitsev

Ejercicio 2: tema de taller R. Reacción de eliminación E1, E2

2. Indique los productos de eliminación y prediga cual se formará en mayor proporción, e

indique que regla sigue cada producto.
CH3
-
+ O CH3
CH3
Cl

Resolución:

Esta reacción presenta un mecanismo E2, debido a que está en presencia de una base fuerte impedida
estéricamente. Por tal motivo para formar el producto principal la base quitará el protón por el carbono BETA
que presente la mayor cantidad de hidrogeno, por lo tanto, el producto de HOFFMANN será el producto que
se produzca en mayor proporción.
 CH3
-
+ O CH3 +
CH3
Cl
H producto de hoffman producto de Zaitsev

Ejercicio 3: tema de examen del 2do parcial 2016. Competencia de reacciones

3.De las siguientes reacciones a presentar:

Indique si es SN1, SN2, E1, E2.
Ponga el producto principal de la reacción.
Indique el nombre del producto.
Reactivo Producto principal Tipo de reacción
H3C
H3C CH3ONa CH3
CH3 SN1
Br O
20 oC H3C
1

CH3 H2O
CH3 E1, sigue la regla de Zaitsev

Cl

2
K
CH3
CH3 H3C
O
CH3

H3C CH3 CH3 H3C CH2 E2, sigue la regla de hoffman

+ o
H O H 100 C
3

OH
Br NaOH Br
CH3 SN2
Cl DMSO CH3
4

Br CH3
OH SN1, esta reacción presenta un
H3C H2O H3C
CH3 CH3 reordenamiento de carbocation
CH3
H3C Acetona, 25oC
5 CH3

RESOLUCIÓN

Pregunta 1

Reacción 1: Cuando un haluro secundario reacciona con un sustrato de naturaleza fuerte como el metóxido
de sodio tienden a generar dos tipos de reacción SN2, E2, pero al estar presente una baja temperatura
favorece a la SN2.

Reacción 2: cuando un haluro secundario reacciona con un sustrato de naturaleza débil como el agua bajo
esta condición hay una competencia de SN1, E1, pero al estar en calentamiento favorece a la E1, cabe
recalcar que bajo esta condición se debe verificar si hay un reordenamiento o no del carbocation generado
en la reacción.

Reacción 3: en este caso tenemos un alcohol protonado y como presenta el grupo oxidrilo protonado es
buen grupo saliente tiene el comportamiento de la reacción de un haluro, como es secundario el alcohol al
estar en condiciones fuerte hay una competencia entre Sn2, E2, pero al ser sustrato una molécula con
impedimento estérico favorece a la E2.
Reacción 4: en esta reacción hay 2 grupo saliente aparente bromo y cloro, pero el grupo del bromo es
inerte por la acumulación de su densidad electrónica, por lo tanto, el cloro es el reactivo y al ser un haluro
secundario en presencia de un sustrato fuerte hay una competencia SN2, E2, pero al tener un solvente
aprotico favorece a la SN2.

Reacción 5: cuando un haluro secundario reacciona con agua hay una competencia entre la SN1, E1, pero
al estar a temperatura ambiente la reacción favorece a la SN1.

Ejercicio 4: tema propuesto por el ayudante. Retro síntesis de eliminación E1, E2

4. Prediga el reactivo principal que se debe utilizar para formar los siguientes compuestos
seleccionados.
Predecir que mecanismo es:

CH3
Br
HS CH3 + + HBr
Br + CH3

Cl Cl
H3C CH3
+ H3C CH3 H3C CH3
H3C
H3C
+ H2O + Cl Na
H3C
CH2
Cl -
+ H3C OH + Cl

Cl
Cl
H3C H3C -
CH3
+ H3C
CH3
CH3
+ Cl +HC N
H3C H3C
H3C

Para predecir el mecanismo de reacción de una eliminación cuando nos da el producto se debe
analizar lo siguiente:
• Si el grupo saliente o halógeno se encuentra en su forma iónica o como una sal, su
mecanismo será E2
• Si el grupo saliente o halógeno se encuentra en su forma acida (HCL o HBr), su
mecanismo será E1
Resolución
Reacción 1
Como el producto genera es HBr, el mecanismo será E1, ahora para escoger el haluro inicial se
debe verificar que regla sigue; como esta en presencia de una base impedida estéricamente, esta
reacción sigue la regla de Hoffman, por lo tanto, hay 2 posible reactivo a usar, en este caso los
dos pueden ser usado para que la reacción suceda
Reacción 2
Como el producto genera es NaCl, el mecanismo será E2, ahora para escoger el haluro inicial se
debe verificar que regla sigue; para que sea eliminación debe estar en presencia de alta
temperatura, por lo tanto, esta reacción sigue la regla de Zaitsev, por lo tanto, hay 2 posible reactivo
de partida, en este caso los dos pueden ser usado para que la reacción suceda.
Reacción 3
Como el producto genera es CL, el mecanismo será E2, ahora para escoger el haluro inicial se
debe verificar que regla sigue; para que sea eliminación debe estar en presencia de alta
temperatura, por lo tanto, esta reacción sigue la regla de Zaitsev, por lo tanto, hay 1 posible reactivo
a usar.
Reacción 4
Como el producto genera es CL, el mecanismo será E2, ahora para escoger el haluro inicial se
debe verificar que regla sigue; para que sea eliminación debe estar en presencia de alta
 temperatura, por lo tanto, esta reacción sigue la regla de Zaitsev, por lo tanto, hay 2 posible reactivo
a usar, en este caso los dos pueden ser usado para que la reacción suceda

Ejercicio 5: tema propuesto por el ayudante. Competencia de reacciones

5. Escoja la respuesta correcta al que corresponda cada reacción e ubique el producto

principal de cada reacción.
a. E1, SN1, SN2, E1
b. E2, SN1, SN2, E2
c. E2, SN1, SN1, E1
d. E2, SN1, SN1, E2
Reactivo Producto principal
CH3 CH3
H3C OH- H3C
CH3 CH3
O
+ 65 oC
a) H H
H3C H3C CH3
H3C CH3 SH
25 oC S CH3
b) Br
Cl HO
H2O
CH3 CH3
Temp ambiente
CH3 CH3
c)
Br H3C CH3
H3C CH3 CH3SNa
CH3 CH3
CH3 CH3 
d)

Resolución

Para resolver estas clases de ejercicio hay que analizar cada las competencias que presenta cada reacción.

Caso a: la eliminación gana sobre la sustitución debido a que las altas temperatura que presenta la reacción,
por lo tanto, se forma un alqueno con orientación Zaitsev,

Caso b: la sustitución gana sobre la eliminación debido a que las bajas temperatura que presenta la
reacción, por lo tanto, el reactante se comportará como nucleófilo y el producto final será un TIOL.

Caso c: la sustitución gana sobre la eliminación debido a que la reacción se efectúa a temperatura
ambiente, por lo tanto, el reactante se comportará como nucleófilo y el producto final será un alcohol

Caso d: la eliminación gana sobre la sustitución debido a las altas temperatura que presenta la reacción,
por lo tanto, se forma un alqueno con orientación Zaitsev,

Ejercicio 6: tema de taller R.L. Retrosintesis de eliminación E1, E2

6. Proponga un mecanismo de reacción adecuado para obtener el siguiente compuesto:

Dibuje el mecanismo

CH3
+ HC N + Cl Na
NH2

Para resolver estos ejercicios primero hay que determinar el mecanismo de reacción y con qué tipo de sustrato se va a
usar.
Resolución

Como la reacción se produce NaCl se puede concluir que esta reacción se basa en el mecanismo E2, ahora para
determinar el tipo de sustrato solo hay dos opciones por escoger; por criterio del mecanismo E2 se conoce que el doble
enlace se forma en el carbono alfa y beta.
Cl

CH3
CH3
+
NH2 Cl
NH2

Por criterio, se reconoce que cualquiera de los dos haluros de alquilo presentado pueden generar el producto
seleccionado.

Mecanismo de reacción:

Cl
H
CH3 + -
C N CH3 -
H + HC N + Cl
NH2 H
NH2

Ejercicio 7: tema de examen de mejoramiento. Producto principal de eliminación E1, E2

7. Escriba los productos de eliminación (Zaitsev y Hoffmann) para cada reacción y seleccione
cual se formará en mayor proporción.

Reactivo Producto de Zaitsev Producto de hoffman

CH3 CH3
CH3
Na O CH3
CH3
CH3
Br

H3C H3C H3C

Br
CH3-CH2O-

H3C CH3 100 oC

H3C CH3 H3C H2C

CH3 -
CH3
N C
+
O 
H H
Br

H2O

100 oC

Resolución

• Primera reacción se forman dos productos, pero la condición de impedimento estérico permite determinar que
el producto de mayor proporción a formarse es a partir de la regla de Hoffman
• Segunda reacción se forman dos productos, la condición de alta temperatura permite determinar que el
producto de mayor proporción a formarse es a partir de la regla Zaitsev
• Tercera reacción se forma un solo producto, la condición de alta temperatura permite determinar que el
producto de mayor proporción a formarse es a partir de la regla Zaitsev
• Cuarta reacción se forman dos productos, la condición de alta temperatura permite determinar que el producto
de mayor proporción a formarse es a partir de la regla Zaitsev
Ejercicio 8: tema de taller R. del 2do parcial. Eliminación E1, E2

8. Indique que tipo de reacción de eliminación presenta el siguiente sustrato con las
condiciones propuestas a continuación. Grafique el producto principal de la reacción de
eliminación y describa el mecanismo de reacción.

Tipo de eliminación_________________________

CH3
Cl
H3C CH3 NaOH

DMSO/ 50 oC
CH3
Producto principal

Mecanismo

CH3
Cl CH3 CH3
H3C CH3 -
+ HO
H3C CH3 -
H +H3C CH2 + H2O + Cl
CH3
CH3 H3C

Resolución

La reacción es una E2 debido a que presenta una base fuerte en presencia de altas temperatura, y de
acuerdo con la teoría, esta favorece a que el producto principal sea aquel que donde la base quite por el
carbono beta con la menor cantidad de hidrogeno ósea REGLA ZAITSEV

Ejercicio 9: tema de examen de mejoramiento. Competencia de reacciones

9. Señale la respuesta correcta sobre el tipo de reacción de alcano y sus derivados

Cl NaCN
OH H3C Cl H3C
CH3 Cl2 N
CH3 DMSO
H2O

I. IIi.
Br Cl
H3C Cl2
- CH3 H3C
CH3O Na CH3
CH3 CH3 h
H3C
100 oC H3C IV.
II.

a. II es una reacción de adición, III es una reacción de eliminación.

b. I y IV son reacciones de bromación.
c. I es una reacción de adición, II es una reacción E2
d. III es una reacción SN1, II es una reacción E2
e. I genera una bromohidrina, II es una reacción de eliminación.
f. II es una reacción E2, III es una reacción SN2.
g. IV es una bromación, III es una reacción SN1.
h. II es una reacción de eliminación, III es una reacción de adición.
i. III es una reacción de sustitución, IV es una halogenación, II es una reacción de eliminación.
j. III es una reacción SN2, I es una reacción de adición.
RESOLUCION

Reacción 1: es una reacción de adición electrofílica, el cual se adiciona un halógeno en presencia de agua
para formar una halohidrina. (Ver la explicación en el capítulo 3)

Reacción II: es una reacción de eliminación debido a la presencia de temperatura, lo que convierte al
reactante como una base fuerte generando que la reacción sea E2.

Reacción III: es una reacción de sustitución nucleofílica, debido a que cuenta con la presencia de nucleófilo,
como el cianuro de sodio es un nucleófilo fuerte, la reacción se da por mecanismo SN2

Reacción IV: esta es una reacción homolítica, el cual consiste en activar un alcano mediante la
halogenación con rayo UV con el fin de generar un haluro de alquilo.

Ejercicio 10. tema del 2do parcial. Competencia de reacciones

10. Reacciones de Sustitución y Eliminación. Completar los cuadros de acuerdo con las
condiciones de reacción planteadas (10 puntos).

Sustrato Condiciones Producto Principal Tipo de

Reacción
CH3 H2O/SOLVENTE CH3
PRÓTICO, BAJA
Br TEMPERATURA HO SN1
CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 BASE FUERTE / CH3

Cl CALOR,
E2
H3C
H3C
CH3 Cl BASE FUERTE CH3
IMPEDIDO /
H3C CH3 SOLVENTE H3C CH2
PRÓTICO E2
CH3 CH3

CH3 CH3

OH NO HAY REACCIÓN
H2SO4
NO HAY
 REACCIÓN

NUCLEOFILO Nuc
FUERTE /
Cl SOLVENTE SN2
APRÓTICO, BAJA
TEMPERATURA
 Ejercicio 11: tema del 2do parcial. Competencia de reacciones

11. Indique el tipo de reacción y producto principal de cada reacción, seleccione la opción
correcta de acuerdo con el orden de aparición de las reacciones.

a) SN2, E2, SN1 E2 c) SN1, E1, SN1, E2

b) SN2, E1, SN1, E1 d) SN2, E1, SN1, E2

H O H2O H3C CH3

CH3O- H3C CH3
+ CH3
O
15 oC, acetona
H acetonitrilo CH3 Cl CH3 OH

I
III
Cl H3C
CH3 CH2 H3C
CH3HS
CH3 H3C CH3
H3C
o
NaSH
Br 100 C
H3C H3C 45 oC
II H3C H3C
IV.
Resolución

Primera reacción: esta reacción es una sustitución nucleofílica debido a que el reactante se comporta
como nucleófilo, esto se debe por que se realiza a temperatura ambiente, como es nucleófilo fuerte la
reacción ser SN2

Segunda reacción: esta reacción es una eliminación debido a que el reactante se comporta como base,
esto se debe por que se realiza a temperatura alta, por lo tanto, se forma un alqueno, como se trata de una
base débil su mecanismo será E1

Tercera reacción: esta reacción es una sustitución nucleofílica debido a que el reactante se comporta
como nucleófilo, esto se debe por que se realiza a temperatura bajas, como el agua es un nucleófilo débil
la reacción ser SN1

cuarta reacción: esta reacción es una eliminación debido a que el reactante se comporta como base, esto
se debe por que se realiza a temperatura alta, por lo tanto se forma un alqueno, como se trata de una base
fuerte su mecanismo será E2.

Ejercicio 12: tema de examen del 2do parcial. Reacciones de eliminación E1, E2

12. Bajo las siguientes condiciones de reacción.

¿Cuál de los productos se obtiene en mayor cantidad?
Br
KOH
H3C CH3 + H3C CH2
H3C CH3 CH3-CH2OH

Br
NaOCH3 H3C H3C
H3C CH3 + CH2
CH3 CH3-OH

Br
CH3
NaOCH3
H3C CH3
H2C + ?
CH3-OH
CH3 CH3

RESOLUCION

Pregunta 1

Para las siguientes reaccion presenta una eliminación y de acuerdo con sus condiciones dada dependerá
el producto de mayor cantidad ya sea Zaitsev o Hoffman
 • Reacción 1: la reaccion es una eliminación E2, debido a que el KOH es una base
extremadamente fuerte y al no presentar impedimento la base; el producto principal será el de
Zaitsev, 2-penteno.
• Reacción 2: la reaccion es una eliminación E2, debido a que el NaOCH3 es una base
extremadamente fuerte y al no presentar impedimento la base; el producto principal será el de
Zaitsev, 2-buteno
• Reacción 3: la reaccion es una eliminación E2, porque está en contacto con una base fuerte, los
productos en esta situación son de Zaitsev, 2-metil-1 propeno.

Ejercicio 13: Tema de examen del 2do parcial. Competencia de reacciones

13. En la reacción de un compuesto con carbono terciario en presencia de un nucleófilo se

pueden formar más de un compuesto, es el caso del 2-bromo-2--metil-butano cuando se
calienta en etanol a reflujo. En este caso se forman algunos compuestos como producto de
la competencia entre los mecanismos de sustitución nucleofílica y de eliminación.

1. Escriba la reacción completa

2. Estime el porcentaje que se podría generar de cada uno de los compuestos
3. ¿Es posible que se formen productos Hoffman? Si la respuesta es positiva, indique su
nomenclatura.
4. ¿El paso determinante de la reacción el mismo para la formación de cada producto?
5. ¿Cuál es el cambio que la reacción experimentaría si se agrega un nucleófilo fuerte?
6. Dibuje el diagrama de energía para toda la reacción.

Pregunta 1

H3C H3C H3C H3C

H3C etanol H3C H3C H2C
CH3 CH3 + CH3
+ CH3
Br reflujo, 78oC O

CH3

Pregunta 2

Debido a que la reaccion se realiza a condiciones de calentamiento y esto favorece claramente a la

eliminación y como es una base débil es una E1, por lo tanto el producto principal será el de Zaitsev, 2-
metil-2-buteno.

Pregunta 3

Si es posible que se forme el producto de Hoffman, pero su porcentaje será muy bajo debido a que las
condiciones favorecen al producto de zaitsev, 2-metil-1buteno.

Pregunta 4

Debido a que la reaccion se realiza en condiciones de una base débil, el paso determinante de la reaccion
será la formación del carbocation, porque toda reaccion E1 genera un carbocation.

Pregunta 5

Si se agrega un nucleófilo fuerte la reaccion no producirá ningún producto debido a que el haluro terciario
en contacto con un nucleófilo fuerte no reaccionaria

Pregunta 6

Solo se dibuja el diagrama de energía del producto más estable

 Capítulo 2
Eliminación de Hoffman
Ejercicio 14: tema de examen del 2do parcial: Eliminación de Hoffmann

14. Una amina desconocida es tratada con un exceso de ioduro de metilo. Dos equivalentes
de ioduro de metilo reaccionan con la amina. Paso seguido se la trata con óxido de plata y
agua, y luego es calentada a 120 °C. Los productos resultantes son trimetilamina y etileno
(eteno). ¿Cuál es la fórmula global de la amina desconocida? (5 puntos).
a) CH3CH2NHCH3
b) CH3CH2NH2
c) CH2=CHNH2
d) CH2=CHNHCH3
H3C CH3 Ag2O/H2O H3C
2CH3-I +
H3C N CH3

H2C CH2
+ N CH3
NH CH3 H3C H3C

Como solo se realiza 2 metilación en esta reaccion la amina a escoger debe ser una que contenga un
grupo metilo ósea una amina secundaria, debido a que por cada grupo metil adicionado al reactante se
disminuye los pasos de metilación para poder obtener el alqueno deseado.

Ejercicio 15: tema de examen del 2do parcial: Eliminación de Hoffmann

15. Para la siguiente reacción:

H
N CH3
CH3

a) Indique las etapas de la reacción. (1.5 ptos)

b) Indique los reactivos necesarios para cada etapa. (1.5pto)
c) Proponga el mecanismo, entendiéndose por mecanismo la explicación completa de cada etapa
de la reacción. (3 ptos)
d) Indique el nombre de los productos que se forman (2 ptos).
e) Complete (2 ptos):

____1____________________(nombre de la reacción) es una reacción E2 que convierte una

amina en un alqueno y ocurre con regio química ___2________________. Para predecir el
producto se identifica las posiciones a partir de las cuales puede ocurrir la eliminación, en el
ejemplo existe tres posiciones posibles, la posición
_________________________3_____________ conduce al alqueno____4___________
sustituido.

PREGUNTA A Las etapas son: Metilación exhaustiva del

Nitrógeno, Tratamiento con óxido de plata,
Eliminación biomolecular

PREGUNTA B
CH3I

Ag2O, OH-,
PREGUNTA C
PREGUNTA D Eteno
1-ciclohexil N,N dimetil propanamina
PREGUNTA E 1. Eliminación de Hoffmann
2. Regio selectiva
3. Carbono beta con mayor
cantidad de hidrogeno
4. Menos sustituido
 Pregunta C.

H3C
CH3
CH3 +
NH N CH3 N
CH3
+ H3C I +H3C I
CH3

CH3 H3C H3C

1er paso: metilacion 2do paso: metilacion exhaustiva

H
H CH3
H
+ CH2 N CH3
N -
CH3 + HO
CH
+ H2O + HI +
CH3 2

H3C
H3C
Ejercicio 16: tema de examen del 2do parcial: Eliminación de Hoffmann
3er. desprotonacion al carbono beta
16. Escoga el producto principal de la reaccion de Hoffman
N CH3 1. CH3I

CH3 2. Ag2O, H2O,

1. CH3I

N 2. Ag2O, H2O,
H

CH4
1. CH3I

N 2. Ag2O, H2O,
H

REACCIÓN 1

N CH3 1. CH3I N CH3

H2C CH2
+ CH3 I
-
CH3 2. Ag2O, H2O, +
REACCIÓN 2

CH4

1. CH3I
H3C CH2 -

N 2. Ag2O, H2O, N + I

H H3C

REACCIÓN 3

1. CH3I
CH2 -
I
N 2. Ag2O, H2O, CH3 +
N
H
CH3
 Capítulo 3
ALQUENOS
Ejercicio 17: tema de examen del 2do parcial. Elección del alqueno

17. Que alqueno se debe usar para sintetizar cada uno de los siguientes haluros de alquilo
1. Justifique su respuesta y que condiciones elegirá para que la reaccion suceda.
2. Prediga el nombre de cada alqueno seleccionado

Reactivo Condición Producto

Br
H3C
CH3

CH3
CH2

Br Br

CH3

Br
RESOLUCION

Pregunta 1

• Reacción 1

En esta reacción hay 2 alquenos posibles:

H2C CH3 H3C CH3

Se escoge el alqueno que ubique al bromo(nucleófilo) por el lado del doble enlace que tenga la menor
cantidad de hidrogeno

• Reacción 2 En esta reacción también hay 2 alqueno posibles:

CH3 CH3
CH2 CH2

Br Br

Se escoge el alqueno con la orientación de Markonikov, ósea donde el bromo(nucleófilo) se agregue

por el doble enlace con la menor cantidad de hidrogeno. En esta situación el bromo unido al doble
enlace es inerte debido a que atrae suficiente los electrones.

• Reacción 3

En esta reacción solo hay un alqueno posible:

CH3
CH3

Debido a que el otro lado del doble enlace se encuentra impedido.

Ejercicio 18: tema de examen del 2do parcial. Condiciones y sustrato para reacciones de
alquenos

18. De acuerdo con los sustratos y reactivos propuestos abajo, selecciónelos adecuadamente
para obtener los productos principales indicados en el tercer cuadro.

Sustratos por elegir

2-metil-2-buteno 3,5dimetil ciclopenteno 2-metil-1-buteno 4-metil-1-penteno

4-metil-2-penteno 2-penteno Ciclopent-1,2-dieno 1,3-dimetil ciclopenteno

Condiciones de reaccion a elegir

Br2/ AlBr3 H2SO4/H20 KMnO4 diluido, frio KMnO4/ H+, calor CH3-MgBr
HBr HCL H2 (Pt como catalizador) 1,3-dimetil ciclopenteno H2SO4, calor

Sustrato condiciones Producto principal

O O
H3C OH
+ H3C
OH
CH3
Br
CH3
H3C

Br
CH3
OH

H3C
Br
HO
H3C
CH3

H3C
H3C CH3

CH3
PARA RESOLVER ESTE EJERCICIO ES IMPORTANTE QUE SE LEA EL CAPITULO 2 DONDE SE
ANALIZA CADA REACCIÓN.

Solución

Cabe recalcar que estos productos se forman a partir del alquenos

1era reaccion: como el producto es acido carboxílico, estamos frente a una reaccion de OXIDACION DE
ALQUENO, como se forma 2 productos de ácido carboxílico, se visualiza que la molécula de alqueno a
elegir se parte en 2 partes y esto solo se logra mediante una sola condición con (KMNO4/H+ y calor).
Siendo el reactivo por escoger 4-METIL-2PENTENO.

2da reaccion: como el producto es un dihaluro de alquilo, estamos frente a una reacción de ADICION DE
HALOGENO, esta reaccion consiste en la adicion de dos molecula de BR a cada lado del doble enlace del
alqueno y esto solo se logra mediante una sola condición con (BR2). Siendo el reactivo por escoger -2-
METIL-1BUTENO.

3era reaccion: como el producto es un alcohol, estamos frente a una reaccion de HIDRATACION DE
ALQUENO, esta reaccion consiste en la adicion de agua a un lado del doble enlace del alqueno y esto se
logra mediante la siguiente condición H20/H2SO4. Siendo el reativo por escoger 1,3-DIMETIL-PENTENO.
4ta reaccion: como el producto es una halohidrina, estamos frente a una reaccion de ADICION DE
HALOGENO, esta reaccion consiste en la adición de una molécula de BR seguida de una molecula de agua
a cada lado del doble enlace del alqueno y esto solo se logra mediante una sola condición con (BR2/H2O).
Siendo el reactivo por escoger -2-METIL-2BUTENO

5ta reaccion: como el producto es una alcano, básicamente esta es una reaccion de REDUCCION DE
ALQUENO, esta reaccion consiste en la adición de una molécula de H seguida de una molécula de agua
a cada lado del doble enlace del alqueno y esto solo se logra mediante una sola condición con (H2, Pt).
Siendo el reactivo por escoger -4-METIL-1PENTENO

Ejercicio 19: tema de examen del 2do parcial: reaccion de alqueno

19. De acuerdo con las siguientes reaccion de adición electrofílica complete.

• Las condiciones para obtener el producto deseado en el caso 1,2,3
• los productos formados en el caso 4 y 5

Solución

Caso 1: el producto es un diol, para obtener un diol a partir de un alqueno solo se puede lograr si se agrega
KMnO4 diluido/ medio acido y frio, esta es una reaccion de oxidación de alqueno

Caso 2: como el producto es un acido di carboxílico, la única manera de obtener este producto es romper
la cadena de alqueno mediante una oxidación de alqueno y esto se logra si se agrega KMnO4, H+ y
calor.

Caso 3: como el producto es un haluro de alquilo, esto se logra adicionando HCL al alqueno

Caso 4: cuando un alqueno se agrega un halógeno solo como BR2, básicamente se forma un di haluro
de alquilo.

Br

Br

Caso 5: este mecanismo es una hidratación de alqueno por lo tanto se forma como producto un alcohol.

OH
Ejercicio 20: tema de examen del 2do parcial: reacción de alqueno

20. seleccione el producto principal que se formaría a partir de la siguiente reaccion dada.

|1 2 3 4
OH H3C Cl H3C CH3
Br
CH3
Br

CH3
H3C O No hay 8
CH3 reacción
CH3
CH3 7
O
6 OH
5

H2O
CH3
H2SO4

CH3
CH3CH2OH

HCl

H3C CH2 HBr

Resolución

1era reaccion: es una reaccion de hidratación de alqueno, cuyo producto es un alcohol, y de acuerdo con
la regla de markonikov el nucleófilo (H2O) se agrega el carbono del doble enlace que presente la menor
cantidad de hidrogeno, el producto formado es el NUMERO 1.

2da reaccion: Es una reaccion de adición de alcohol, cuyo producto es un éter, y de acuerdo con la regla
de markonikov el nucleófilo (CH3CH2OH) se agrega al carbono del doble enlace que presente la menor
cantidad de hidrogeno, el producto formado es el NUMERO 6.

3ra reaccion: A primera vista se trataría de una reaccion de adición de haluro de ácido, pero como el
sustrato es un anillo de benceno, no presenta reaccion en esta situación, el producto es el NUMERO 7.

4ta reaccion: Es una reaccion de adición de haluro de ácido, cuyo producto es un haluro de alquilo, y de
acuerdo con la regla de markonikov el nucleófilo (Cl-) se agrega al carbono del doble enlace que presente
la menor cantidad de hidrogeno, el producto formado es el NUMERO 4.
Ejercicio 21: tema propuesto por el ayudante: reacción de alqueno

21. Prediga el producto principal de las siguientes reaccion de oxidación de alqueno

reactivo condición Producto

KMnO4 No hay reacción

H+,

H3C CH3 O
MnO2 H3C
+ H3C CH3
CH3
H+,
O
CH3 OH O
CH3
KMnO4 O + CO2

H+, O
CH2

H3C CH3 OH
KMnO4(diluido)
H3C CH3
H+, frio
OH
O OH
KMnO4 O
CH3 O

CH3
H+, H3C + CH3
OH
O

Ver la explicación en el capítulo 3 sobre reaccion de oxidación de alqueno

Ejercicio 22: tema propuesto por el ayudante: reacción de alqueno

22. Indique el principal producto y el mecanismo de reaccion de la adición de HBR al 1-buteno

Resolución

H3C
CH2 + HBr

Esta reaccion consiste en adicionar un haluro de ácido, de acuerdo con la regla de markonikov
el nucleófilo (BR) se agrega por el lado del doble enlace que tenga la menor cantidad de
hidrogeno, directamente esta regla genera el producto principal

Mecanismo

Br
H3C +
CH2 + H Br H3C CH
CH3 + Br
- H3C
CH3
Ejercicio 23: tema taller R: reacción de alqueno

23. ¿Qué alqueno se debe usar para sintetizar cada uno de los bromuros siguientes?
Justifique su respuesta.

Br CH3 Br
CH3 CH3
CH3 H3C
H3C
Br
2 3 CH3
1
Resolución:

Primera reaccion: hay 2 posibles alquenos por escoger y a continuación se dará a conocer

CH3 CH3
H2C H3C

Pero de acuerdo con la regla de markonikov el Br se agrega por el lado del doble enlace que presente la
menor cantidad de hidrogeno, de acuerdo con los dos posibles alquenos, solo el primer alqueno me forma
el producto deseado, mientras que el 2do genera otro producto.

Segunda reaccion: hay 2 posibles alquenos por escoger y a continuación se dará a conocer

CH3 CH3
CH3 CH3

Pero de acuerdo con la regla de markonikov el Br se agrega por el lado del doble enlace que presente la
menor cantidad de hidrogeno, de acuerdo a los dos posibles alquenos, ambos me generan el producto
deseado, pero el 1ero permite formar el producto en mayor proporción debido a que es muy selectiva a que
el bromo se agregue en el lado que tenga la menor cantidad de hidrogeno

Tercera reaccion: hay 2 posibles alquenos por escoger y a continuación se dará a conocer

H3C CH3
H3C CH3

CH3
CH3

Pero de acuerdo con la regla de markonikov el Br se agrega por el lado del doble enlace que presente la
menor cantidad de hidrogeno, de acuerdo con los dos posibles alquenos, solo el segundo alqueno me forma
el producto deseado, mientras que el 1ero me genera otro producto.

Ejercicio 24: tema examen de mejoramiento: Alquenos

24. Dado la siguiente reaccion de adición con su respectivo diagrama energético, conteste
adecuadamente las preguntas solicitadas.

H3C HCl
CH2

a. escriba los productos de la reaccion de adición del Ácido Clorhídrico

b. Escriba la nomenclatura del producto de Antimarkonikov
c. Escriba la nomenclatura del producto que se genera en menor proporción
 d. En el diagrama energético considere que el reactivo se sitúa en la parte central y que
cada dirección (izquierda y derecha) representa la vía de la reacción que origina cada
producto, ¿Qué producto de la reacción toma lugar en A?

e. Dibuje el producto intermediario de B

f. Que intermediario se genera más rápido B o C ¿Por qué?
g. Para la formación de los siguientes productos cuál de los dos pasos para generar el
intermediario respectivo presenta el paso mas lento.

RESOLUCION

Pregunta A: Toda reaccion de adición electrofílica puede presentar 2 tipos de productos; el producto
principal que se genera a partir de la regla de MARKONIKOV y el producto secundario se genera a partir
de la regla de ANTIMARKONIVOV.

Cl
H3C Cl H3C
CH3

Antimarkonikov Markonikov

Pregunta B: El producto de Antimarkonikov se forma cuando el nucleófilo se agrega por el carbono del
doble enlace que presente la mayor cantidad de hidrogeno.

1-cloroButano es el producto de Antimarkonikov

Pregunta C: De acuerdo con la teoría del capitulo 3 el producto de menor proporción es aquel producto
que provenga de la regla de ANTIMARKONIKOV

1-cloroButano es el producto de menor proporción De acuerdo con el diagrama de energía

Pregunta D: presentado:

Este diagrama grafica la energía necesaria

requerida para formar tanto el producto
Antimarkonikov y Markonikov, aquel lado que
presente la mayor cantidad de energía será el
producto principal (Markonikov) y el de menor
energía será el diagrama del producto
secundario.

En conclusión:

En el lado A representa el diagrama de energía

del producto secundario 1-CLOROBUTANO

Pregunta E: Una vez definido el producto de cada diagrama, se conoce que donde se genera el
intermediario B representa el producto de markonikov, de acuerdo con esta regla el electrófilo(H+) se agrega
por el lado del doble enlace con la mayor cantidad de hidrogeno.

+
H3C CH
CH3

Pregunta F: Se genera el producto intermediario B, porque tiene menor energía de activación.

Pregunta G: el paso que conlleva a la formación del intermediario C porque tiene mayor energía de
activación
Ejercicio 25: tema de examen del 2do parcial: reacción de alqueno

25. En una reaccion entre 2-hexeno y acido bromhídrico. ¿Qué producto(s) se formarían?
a) 1-cloro hexano
b) 2-cloro hexano
c) 3-cloro hexano
d) 2-cloro hexano y 1-cloro hexano
e) 2-cloro hexano y 3-cloro hexano

Resolución:

En esta reaccion de adición electrofílica, se observa que en ambos alquenos el carbono presenta la
misma cantidad de hidrogeno, por lo tanto, se considera que la región es altamente regio selectiva por lo
tanto, solo en esta situación se formaría los 2 productos en 50% cada uno

Cl
H3C HCl
CH3 H3C
CH3 + H3C CH3
Cl

Ejercicio 26: tema de examen del 2do parcial: reacción de alqueno

26. ¿El compuesto cuya fórmula global es C3H6Cl2 puede ser formado a partir del propeno?
¿De qué tipo de reacción se trata?

a. Adición de haluro de acido

b. Adición de halógeno
c. Sustitución nucleofílica
d. Eliminación
e. Adición de halógeno en presencia de H20

La explicación está dada en el capítulo 3

Ejercicio 27: tema de examen del 2do parcial: reacción de alqueno

27. El compuesto indeno, C9H8, que se encuentra en el alquitrán de hulla, decolora

rápidamente el Br2/CCl4 y el KMnO4. Solo absorbe una mol de hidrógeno con
facilidad para dar indano C9H10. Una hidrogenación más enérgica produce un
compuesto de formula C9H16. Por la oxidación vigorosa del indeno se obtiene
ácido benceno-1,2- dioico (ácido ftálico). ¿Cuál es la estructura del indeno y del
indano?

RESOLUCION

Este ejercicio se trata de plantear una retro síntesis, para lo cual tenemos el producto final de la reaccion,
que se muestra a continuación

KMnO4
OH
H+, O

H2 OH
Pd

Como el compuesto principal se trata de un indeno, este hace énfasis a que el reactivo de partida es un
alqueno, esto se afirma con mucha más razón, porque de acuerdo con el Capítulo 3 estudiado, el alqueno
al reaccionar con KMnO4 en condiciones fuerte genera el rompimiento del doble enlace formando acido
carboxílico, a su vez también puede ser reducido a un alcano.
Para escoger la estructura del indeno, analizaremos el indano como presenta la formula C9H10 y como
sabemos que la oxidación del propio indeno genera el rompimiento de la molécula para dar acido carboxílico
se trata de una molécula totalmente cíclica.

Realizando la retro síntesis para obtener el indano, se conoce por criterio del capitulo 3 es necesario que el
reactivo de partida sea un alqueno. Por lo tanto, la estructura del indeno es la mostrada a continuación:

H2

Pd

KMnO4
OH
+
H , O

OH

Ejercicio 28: tema de examen del 2do parcial: reacción de alqueno

28. Escoja el alqueno con el que formaría el siguiente producto principal

Sustrato condiciones Producto principal

OH
H2O

H2SO4 CH3

Cl
Cl2 Br
H3C CH3

NaBr CH3
Br
HCl
CH3

CH3
Resolución

1era reaccion: Como el producto es un alcohol, básicamente esta reaccion es una hidratación, por lo cual
hay dos posibles alquenos.

De acuerdo con la regla de markonikov el nucleófilo OH se agrega por el lado que tenga la menor cantidad
de hidrogeno, por esta razón solo el alqueno 2 seleccionado es el único reactivo principal a escoger.

CH3 CH3

2da reaccion: Como el producto es un di haluro de alquilo, con dos halógenos diferentes, por lo tanto, solo
hay un alqueno posible:

H3C CH3

H3C

3era reaccion: Como el producto es un haluro de alquilo, es una reaccion de adición de haluro de ácido por
lo tanto, solo hay un alqueno posible:

CH3

CH3
Ejercicio 29: tema de ayudantía: reacción de alqueno

29. Dibuje la estructura de los productos mayoritarios a partir del 3,4 dimetil-2-hexeno

Reaccion
KMnO4(Diluido) Oxidación CH3
de alqueno H3C
Frio,H+ CH3
OH
OH CH3
Reducción CH3
H2
de alqueno H3C
CH3
Pt
CH3 CH3
H3C Adición de CH3
CH3 Br2
halógeno H3C
CH3
CH3 H2O OH
Br CH3
Oxidación O CH3
KMnO4
de alqueno H3C + H3C O
+
H , OH
CH3
Adición de CH3
HCl
haluro de H3C
acido CH3
Cl
CH3

Ejercicio 30: tema de ayudantía: reacción de alqueno

30. ponga las condiciones para obtener los siguientes productos

2
5
3
4

Solución:

A continuación, se propone la siguientes condiciones:

1. Br2 2. H2/ Pt
3. H2O2/ Hg, H2O 4. H+, H2O
5. HBr 6.
Ejercicio 31: tema de ayudantía: reacción de alqueno

31. La siguiente reaccion presenta oxidación completa, por lo tanto, elegir el producto que se
forma. En el caso de existir el producto se debe escoger el alqueno correspondiente que
será necesario para formar el producto dado.

CH3 KMnO4

H+,
CH3

H2C O3
CH3
H2O2

MnO2 O

+
H3C + H3C CH3
H ,
O
O
O3 H3C
CH3
H2O2
O
SOLUCION

Todas estas reacciones hay un rompimiento del doble enlace. Ver explicación en la teoría del
capítulo 4

REACCIÓN 1: en esta reaccion hay que analizar cantidad de hidrogeno que presenta cada carbono del doble, como
en ambos lados no presenta hidrogeno, en esta reaccion se forman dos cetonas. por lo tanto los productos son:

O H3C CH3
+
O

REACCIÓN 2: en esta reaccion hay que analizar cantidad de hidrogeno que presenta cada carbono del doble, como
en un lado hay 2 hidrogeno por ese lado se forma CO2 y en el otro lado al existir un hidrogeno se forma un ácido
carboxílico por lo tanto los productos son:

H3C
O + CO2
HO

REACCIÓN 3: en esta reaccion hay que analizar los productos, como un producto es un aldehído, esto indica que en
un carbono del doble enlace debe haber un hidrogeno, en cambio el otro producto es una cetona, esto indica que en este
lado el doble enlace no tiene hidrogeno, por lo tanto, los reactivo de partida son:

H3C
CH3
CH3

REACCIÓN 3: en esta reaccion hay que analizar los productos, como solo se forma un solo producto, esta es una
dicetona, esto indica que la molécula inicial es un ciclo, debido a que solo el ciclo alqueno genera un solo producto al
romper el doble enlace, por lo tanto, para generar esta cetona en ambos lados del doble enlace no debe presentar
hidrogeno, por lo tanto, el reactivo de partida es:

CH3

CH3
Ejercicio 32: tema de ayudantías: reacción de alqueno

32. Dibujar el mecanismo de reaccion de la siguiente reaccion:

Cl
CH2 H-CL
CH3
CH3
H3C

Solución:

Este caso especial debido a que el anillo tiene 5 carbono y el producto final termina con 6 anillo, a esto se
conoce que dentro del mecanismo dicho anillo se estabilizo por transposición (básicamente es un
reordenamiento de carbocation)

Mecanismo

+ Cl
CH2 CH3 CH
+ -
+H Cl C + Cl CH3
H3C CH3 CH3
CH3
CH3
1er paso: adicion del electrofilo 2do paso: Transposicion de
anillo 3er paso: adicion del nucleofilo

CAPITULO 4
Reacciones de Alcoholes
Ejercicio 33: tema de examen del 2do parcial: reacción de alcoholes

33. Elija el producto principal que se formaría en la siguiente reaccion.

Reactivo producto Explicación

OH + Esta reaccion es una deshidratación de
H
alcoholes, cuyo producto es un alqueno,
para elegir el alqueno necesario hay que

CH3 basarse en la regla de Zaitsev por lo
CH3
tanto la base quita el protón por el
carbono adyacente del carbocation que
presente la menor cantidad de
hidrogeno.
HO Esta es una reaccion de oxidación de
CH3 MnO2 alcoholes, ahora como el alcohol
No hay reaccion
terciario de acuerdo con la teoría estos
H3C H+, jamás pueden ser oxidado, por lo tanto,
no hay reaccion.
HO O Esta es una reaccion de oxidación de
alcoholes, como el alcohol es
H3C KMnO4 H3C secundario, de acuerdo con la teoría del
CH3 CH3
capitulo 4 estos se oxidan directamente
H+,
CH3 CH3 a cetona

Esta reaccion es una deshidratación de

H3PO4 CH3
CH3 alcoholes, cuyo producto es un alqueno,
para elegir el alqueno necesario hay que

basarse en la regla de Zaitsev por lo
OH tanto la base quita el protón por el
carbono adyacente del carbocation que
presente la menor cantidad de
hidrogeno.
Ejercicio 34: tema de examen del 2do parcial: reacción de alcoholes

34. Indique el nombre del mecanismo de reacción que gobierna las tres reacciones:
Deshidratación de alcoholes (1 punto).
Escriba la estructura química del elemento que se forma en mayor proporción cada
reacción.

Reactivo Producto principal Mecanismo

CH3 CH3 Como el alcohol es

OH H2SO4 terciario, esta reaccion
esta gobernada por un

mecanismo E1

HO CH3 Como el alcohol es

H3C
H3C CH3 H+ secundario, esta
reaccion está gobernada
 CH3
CH3 por un mecanismo E1

CH2 Como el alcohol es

H3PO4
OH primario, esta reaccion
 está gobernada por un
CH3 CH3 mecanismo E2

Ejercicio 35: tema de taller r del 2do parcial: reacción de alcoholes

35. Dado el siguiente compuesto y las condiciones de reacción, indique:

a) El nombre IUPAC del compuesto reaccionante
b) El tipo de reacción
c) El mecanismo de reacción
d) Indique que tipo de compuesto orgánico se forma
e) Nombre(s) de los productos de la reacción

CH3 CH3 H3C

H3C H2SO4 H2SO4

H3C
CH3 CH2
 CH3 OH

CH3 OH

1 2

Solución

Preguntas Reaccion 1 Reaccion 2

Pregunta a 2,4,5-trimetil-2-hexanol 4-etil-5-metil-hexanol

Pregunta b deshidratación de alcoholes deshidratación de alcoholes

Pregunta c Mecanismo E1 Mecanismo E2
Pregunta d Alquenos alquenos
Pregunta e CH3 CH3 CH3 CH3 H3C
yf H3C H3C
CH3 CH3 H3C
CH2
CH3 CH3
CH3

2,3,5-trimetil-3-hexeno 2,4,5-trimetil-2-hexeno 4-etil-5-metil-1-hexeno

Ejercicio 36: tema de examen del 2do parcial: reacción de alcoholes

36. Dado el siguiente esquema de reacción complete adecuadamente lo que se solicita:

Tipo de Mecanismo: Tipo de Mecanismo:

CH3
CH3
H3C HCl
CH3 H3C
CH3
OH

1) Nombre IUPAC Nombre IUPAC

Nombre IUPAC

a) El nombre IUPAC de los compuestos (2 puntos)

b) Nombre de los mecanismos de reacción (2 puntos)
c) Estructura del producto de la reacción (2 puntos)
d) Condiciones de reacción (2 puntos)
SOLUCION

Preguntas

Pregunta a 1. 3-metil-2-butanol
2. 2-metil-2-clorobutano
3. 3-metil-2-buteno

Pregunta b Primer mecanismo: SN1 de adición de haluro de acido

Segundo mecanismo: E1

Pregunta c CH3

H3C
CH3
Cl

En esta reaccion el grupo OH se desplaza y se forma un carbocation, luego este se

reordena a un carbocation terciario y luego se adiciona el CL-

Pregunta d Como el mecanismo es una eliminación de tipo 1, se necesita la presencia de una

base débil y con altas temperatura.

Ejercicio 37: tema de examen del 2do parcial: reacción de alcoholes

37. Responda lo solicitado en la siguiente reaccion

1) Indique el nombre de los compuestos participantes en esta reacción (2 puntos)
2) Indique el nombre del mecanismo de reacción que gobierna la primera reacción (2 punto).
3) Indique las condiciones necesarias para obtener el producto de la primera reacción (2 puntos).
4) El producto que resultaría oxidando el segundo compuesto (2 puntos)
5) Justifique el mecanismo de la primera reacción y el de la segunda (2 puntos)

CH3 OH
CH3 O
H3C KMnO4
CH3 H3C
CH3
CH3 
CH3
 Preguntas Reaccion 1
Pregunta 1 4,5-dimetil-2-hexanol
Pregunta 2 Oxidación de alcoholes
Pregunta 3 1. CrO3 / H2SO4
2. Na2Cr2O7 / H2SO4
3. HCrO4
Cualquiera de estas condiciones puede ser escogida
Pregunta 4 No ocurre reacción, las cetonas no se pueden oxidar, ver explicación en el capítulo
5
Pregunta 5 La primera reacción es una reacción de oxidación ya que el compuesto de partida
es un alcohol secundario y el producto es una cetona. La siguiente reacción no da
cabida ya que las cetonas no se oxidan.

Ejercicio 38: tema de examen del 2do parcial: reacción de alcoholes

38. Uno de los métodos más comunes para la preparación de alquenos, es la deshidratación de
alcoholes con un medio deshidratante como ácido sulfúrico o fosfórico concentrado. Para
los casos en que el carbono enlazado al grupo hidroxilo tenga varios carbonos vecinos con
hidrógeno, la eliminación puede ocurrir dando lugar a una mezcla de alquenos en diferentes
proporciones dependiendo de su estabilidad

a. Prediga los productos de eliminación que se forman a partir del 2-Ciclopentil-2- butanol. Escriba
la ecuación completa con la fórmula estructural de cada uno (6 puntos).
b. Establezca la secuencia de los alquenos que se forman en orden de estabilidad (mayor (1) a
menor (4). Escriba la nomenclatura (3 puntos).
c. ¿Existen alquenos con orientación Hoffman? Indíquelo (s).
d. ¿Existe alguna opción para la formación de isómeros geométricos? Si los hay, ¿cuáles?
e. ¿Cuál de los productos tendría el mayor rendimiento? Escriba su nomenclatura
f. ¿Cuál de los alquenos espera Ud. que tenga la menor entalpía (ΔH⁰)? Escriba su nomenclatura
g. La deshidratación es un proceso reversible y puede esperarse la rehidratación del alqueno.
¿Qué acción (operación física) emprendería en el laboratorio para desplazar el equilibrio hacia la
derecha?

Solución

Pregunta a:

CH3
OH CH3 CH3 CH3
+
H
H3C CH3
CH3 CH3
CH3 H2O,
H3C + H3C + H3C CH3
CH2 H3C H3C

2-etil-3-metil-1-buteno 2,3-dimetil-2-penteno 3,4-dimetil-2-penteno

Pregunta b:

1 2,3-dimetil-2-penteno 3 2-etil-3-metil-1-buteno
2 3,4-dimetil-2-penteno 4

Pregunta c:

El producto Hoffman se produce por el carbono adyacente al carbocation que tenga la mayor cantidad de
hidrogeno y el producto es:

2-etil-3-metil-1-buteno

Pregunta d:

Si el producto 3,4-dimetil-2-penteno presenta isomería geométrica

Pregunta e:

Aquel alqueno que presente la mayor cantidad de sustituyente será el alqueno que se formara de mayor
rendimiento, el producto es:

2,3-dimetil-2-penteno

Pregunta f:

El alqueno mas sustituido presentará la menor entalpia debido a que este producto presenta mas
estabilidad, este siempre será el alqueno que presenta la mayor cantidad de sustituyente

2,3-dimetil-2-penteno

Pregunta g:

Eliminaría agua
Destilaría los alquenos dado su menor punto de ebullición

Ejercicio 39: tema de examen del 2do parcial: reacción de alcoholes

39. Proponga el mecanismo de la siguiente reaccion

OH

H+

Mecanismo de reaccion

H + H
OH O
+
CH
+
+ CH
+ H

1er paso: protonacion 2do paso: formacion 3er paso: estabilizacion de carga
del carbocation

H
+
CH H2O
+
C +

4to paso: reordenamiento 5to paso: alqueno

(transposicion de anillo)
Ejercicio 40: tema de examen del 2do parcial: reacción de alcoholes

40. Oxidación de alcoholes. Para dos ensayos diferentes se necesita obtener 1mol de un
aldehído de bajo peso molecular y 1 mol de un ácido carboxílico respectivamente. En el
laboratorio solo se cuenta con los alcoholes el 1-propanol y el 2-propanol para poderlo
oxidar.
a) seleccione el alcohol ideal para sintetizar los compuestos necesarios para la practica
b) Escriba el esquema de la reacción para obtener el aldehído
c) Indique el nombre del aldehído obtenido
d) Escriba el esquema para obtener el acido

Reactivo de partida

H3C OH H3C CH3

OH

Pregunta a: Para poder formar el respectivo aldehído y acido carboxílico, se debe partir de un alcohol
primario. Por lo tanto, el reactivo de partida es:

H3C OH

Pregunta b:

KMnO4 O
H3C OH
H+, H3C
OH

Pregunta c: El producto formado es 1-propanal

Pregunta d:

KMnO4 O
H3C OH
H+, H3C
OH
 CAPITULO 5
Reacción de adición electrofílica
Ejercicio 41: tema propuesto en ayudantía: reaccion de grignard

41. De la siguiente reaccion complete los productos intermediarios

1. Ubicar las condiciones de cada reacción
2. Ubicar el nombre del 2do compuesto formado en la reaccion
3. Pregunta 3
4. Ubicar el nombre del compuesto final
5. Que reaccion se daría si al producto 3 formado se oxida con MnO2/ H2SO4 y calor, cuál sería
el producto final.

1. CH3 Br
H2O _______ H C CH3 2. Mg/Eter
H3C CH3 3
20 o C H+
_______ O
Cl

H3C CH3

H3C CH3
RESOLUCION

Pregunta 1

• La reacción 1 es una SN1, debido a que las condiciones del sustrato son de naturaleza débil y se
encuentra a temperatura ambiente y como resultado se obtiene un alcohol
• La reacción 2 se tiene una cetona como producto, y como el punto de partida es un alcohol
básicamente se dará una oxidación.
• La reaccion 3 se tiene las condiciones del reactivo de grignard con el fin de reducir la cetona, el
cual genera un alcohol nuevo con la cantidad de carbono adicional proveniente del grignard.
• La reaccion 4 se tiene un alqueno como producto, el cual se produce mediante una deshidratación
del alcohol generado de la reaccion 3.

Pregunta 2

4-metil- 2- pentanona

Pregunta 3

2,4 dimetil-2-penteno

Pregunta 4

OH
H3C CH3 MnO2

H3C CH3 H+, 

En esta no hay reaccion debido a que un alcohol terciario no se puede oxidar debido a que su estructura
no dispone de hidrogeno disponible para iniciar la oxidación.
 Ejercicio 42: tema del 2do parcial: reaccion de grignard

42. Para la síntesis del 2 fenil,4-metil,2-pentanol existen 2 vías, una vía es utilizando el reactivo
de grignard de 4 carbono y la otra situación es usar el reactivo de grignard fenilico
desarrolle la siguiente pregunta
1. Escriba las 2 posibles reacciones para la obtención del 2 fenil,4-metil,2-pentanol
2. ¿Cuál es la via que realmente se usa y explique por qué?
3. Nombre del reactivo de partida seleccionado
4. Si al del 2 fenil,4-metil,2-pentanol se decide agregar KMnO4/ H+, calor, cuál sería su producto final

RESOLUCION

Pregunta 1

Reactivo condición Producto

1 CH3
CH3CH2CHMgBr CH3
O
H+ OH CH3

H3C CH3
Mg Br

O CH3

+
2 H
Pregunta 2

La via que más conviene es la 1era reaccion, esto se debe a que el grignard lineal formado no tiene
ningún impedimento como la opción 2 debido a que el grignard fenilico al ser un carbanion fenólico es
muy inestable por la motivo es imposible esta reaccion.

Pregunta 3

Etil fenil cetona y bromuro propil de magnesio.

Pregunta 4

CH3
CH3 KMnO4

OH CH3 H+, 

No hay reaccion debido a que un alcohol terciario no se puede oxidar nunca.

Ejercicio 43: tema del 2do parcial : reaccion de grignard

43. Conteste a las siguientes preguntas:

CH3
PASO 1 PASO 2
H3C H3C
CH3 CH3
CH3 Cl

H2O/H+

KMnO4

H+/ 100oC
 1. ¿El compuesto 1, tiene un centro asimétrico? Sustente.
2. Entre el compuesto 1 y 2 indique cual tiene mayor punto de ebullición. Sustente
3. Indique las condiciones del paso 1 necesarias para obtener el compuesto 2 y nombre el tipo de
reacción.
4. Si el paso 2 se da bajo condiciones E1 y se utiliza al H2O como base, ¿cuál sería el producto
principal de esa reacción? Indique el nombre.
5. Dibuje la estructura del compuesto 3
6. Cómo se llama la reacción que da origen al compuesto 4 y cuál producto se forma, tomar como
base el producto 3 formado.
7. Siguiendo el esquema de la reacción cual es el principal producto de la oxidación con
permanganato.
8. Utilice como base el esquema planteado y obtenga la 2-butanona a partir del butano.

RESOLUCION

Pregunta 1

Para que una molécula tenga centro asimétrico al menos un carbono debe presentar quiralidad y esto se
identifica cuando sus cuatros sustituyentes de dicho carbono son diferentes, en este caso el C3 es
asimétrico.

Pregunta 2

La molécula con mayor punto de ebullicion es el compuesto 2(Halogenuro de Alquilo) debido a que la
presencia del halógeno incrementa su masa y por ende su punto de ebullición.

Pregunta 3

Para que este reaccion suceda, debe realizarse una Halogenación con cloro molecular en presencia de
rayos UV esta reaccion es llamada (Halogenación de alcano).

Pregunta 4

Cuando un haluro de alquilo reacciona con H2O como base genera una reaccion de eliminación y su
producto será un alqueno de acuerdo a la regla de Zaitsev

3-metil, 2-hexeno o 3-metil-3-hexeno, ambos productos serian el producto principal.

Pregunta 5

CH3
H3C
CH3

Pregunta 6

Como el producto generado es un alqueno y las condiciones de dicha reaccion da para que se dé una
reaccion de hidratación de alqueno, el producto será un alcohol

CH3
H3C
CH3
OH
Pregunta 7

En esta reaccion no hay oxidación debido a que es un alcohol terciario y no presenta hidrogeno disponible
para su oxidacion

Pregunta 8
 CH3OH
H3C H3C H3C
CH3 CH3 CH2
UV, Cl +
H ,

H2O/H+

KMnO4
H3C H3C
CH3 CH3
O H+/ 100oC OH

Ejercicio 44: tema del 2do parcial: reaccion de adición de amina

44. Dada la siguiente reaccion indique

O H+
H3C
+ H3C NH2

A. nombre IUPAC de los compuestos reaccionantes

B. Tipo de reaccion
C. Tipo de compuesto orgánico que se forman
D. Porque es fundamental el medio acido

Pregunta A El sustrato se llama butanal y el

reactante metilamina
Pregunta B Es una reaccion de adición
nucleofílica (ósea de amina)
Pregunta C Una imina H3C N
CH3
Pregunta D El medio acido es un catalizador
que sirve para activar el grupo
carbonilo como electrófilo

Ejercicio 45: tema del 2do parcial: reaccion de grignard

45. Para el siguiente compuesto orgánico

H3C

H3C O

CH3

a. Indique su nomenclatura
b. Escriba su reaccion con bromuro propil magnesio seguido de la adición de un acido
c. Indique el nombre del producto resultante
d. Indique que tipo de reaccion es
Pregunta 2,3-dimetil-pentanal
a
Pregunta H3C
b H3C Br CH3
H3C O Mg
H3C CH3
+
H
CH3
H3C O
H
Pregunta 2,3-dimetil-4-heptanol
c
Pregunta Reaccion de grignard
d
Ejercicio 46: tema del 2do parcial: reaccion de grignard

46. Entre los sustratos y reactivos de Grignard propuestos en los cuadros de abajo,
seleccione correctamente y complete las reacciones para obtener los productos
indicados.

Br
H3C O CH3MgBr (En exceso)
H3C Mg

O CH3 O

H3C CH3
H3C O CH3 H3C CH3

H3C CH3 Mg Br H3C CH3

OH O

OH
H3C
CH3

CH3

H3C
CH3
OH

CH3
OH
CH3

Para realizar este ejercicio es importante realizar una retrosintesis para facilitar el desarrollo.

Caso Como el alcohol es terciario el reactivo de Como el producto tiene 6 carbono y

1 partida debe ser una cetona. Pero no hay
cetona que forme la estructura final, pero
hay un Ester, y por teoría se debe conocer
que un Ester puede reaccionar con una
grignard para formar una cetona y esa
respectiva cetona reacciona con un
exceso del mismo grignard para formar el
alcohol
O
el Ester tiene 4 carbono, al
momento que reacciona con el
primer grignard gana un carbono y
al momento de la 2da reaccion se
agrega otro carbono, como el
producto presenta 6 carbono el
grignard debe solo contener un solo
carbono
CH3MgBr (En exceso)

H3C O CH3
Caso Como el alcohol es secundario el reactivo Como el producto tiene 6 carbono y
2 de partida debe ser un aldehído. el aldehído tiene 4 carbono, el
grignard debe contener solo 2
H3C O carbono
Br
H3C Mg
Caso Como el alcohol es terciario el reactivo de Como el producto tiene un ciclo,
3 partida debe ser una cetona ninguna cetona es cíclica, por
criterio se debe saber que el
O grignard aporta para la formación
del ciclo
H3C Mg Br
CH3
Ejercicio 47: tema del 2do parcial: reaccion de grignard

47. Ponga el producto final de cada reaccion de grignard

H3C Br
CH3 H+
+ Mg

O Mg
Br H+
+

CH3 CH3
MnO2
+
OH H+, Mg
Br

H+ KMnO4
+ H3C CH3

H+,

O
SOLUCION:

VER EXPLICACION EN EL CAPITULO 5 DE ADICION NUCLEOFILICA

Reacción 1 La reaccion es de grignard como es una

cetona el producto final será un alcohol
terciario
CH3
CH3
HO
Reacción 2 La reaccion es de grignard como es una
cetona el producto final será un alcohol
terciario
OH

Reacción 3 La reaccion es una oxidación de alcoholes, Luego la cetona sufre una reaccion con
como el alcohol es secundario este se oxida el reactivo de grignard para formar un
a una cetona alcohol terciario

CH3 HO
CH3
O

H3C
Reacción 4 La reaccion es de grignard, como se trata de Luego alcohol secundario sufre una
un aldehído, el producto final será un alcohol reaccion con el reactivo de grignard
secundario produciendo una cetona.
H3C CH3 H3C CH3

HO O

CH2 CH3
Ejercicio 48: tema del 2do parcial: reaccion de grignard

48. Decidir que cetona o aldehído deberá escoger para poder sintetizar los siguientes compuestos

HO
+
H
CH3

H3C

H+

OH

H+
H3C
OH
CH3

Reacción 1 Como el producto es un alcohol secundario, reactante debe ser un aldehído,

para escoger el aldehído partimos la molécula, el lado que queda junto el OH
es la parte del aldehído y la parte sin el grupo OH es la parte del reactivo de
grignard
Mg O
Br
+ H3C
CH3
Reacción 2 Como el producto es un alcohol secundario, reactante debe ser un aldehído,
para escoger el aldehído partimos la molécula, pero este es un caso donde
no se puede producir esta reaccion debido a que si el grignard queda en el
lado del benceno vuelve inerte a dicho grupo o si el lado quiere adquirir el
grupo carbonilo tampoco puede quedar porque hay una sobresaturación de
enlace por lo tanto esta reaccion no se puede producir por grignard
NO SE PUEDE PRODUCIR

Reacción 3 Como el producto es un alcohol PRIMARIO, reactante debe ser un

FORMALDEHIDO, luego el grignard a escoger debe contener la cantidad de
carbono para que la molécula quede con 6 carbono.
H3C
H2C Br
O + H3C Mg

Ejercicio 49: tema del 2do parcial: reaccion de grignard

49. Identifique el tipo de compuesto que pueden formar los reactivos de Grignard al
reaccionar con cetonas. (1 punto)
a) Alcohol secundario
b) Alcohol terciario
c) Aldehído
d) Ácidos carboxílicos
 CAPITULO 6
Reacción de anillo de benceno
Ejercicio 50: tema de taller R 2do parcial: reaccion de sustitución electrofílica aromática

50. Indique las condiciones necesarias para colocar un cloro en los siguientes carbonos:

H3C 1 H3C CH3

3

Carbono 1 La manera de poder agregar un bromo es

realizando una halogenación con rayos UV.
Cl2

UV
Carbono 2 La manera de poder agregar un CLORO al
anillo de benceno es realizando una
halogenación con un ácido de Lewis
Cl

AlCl3
Carbono 3 La manera como halogenar este carbono es
realizar un simple adición de haluro de acido
HCl

Ejercicio 51: tema de examen 2do parcial: reaccion de sustitución electrofílica aromática

51. Encierre en un círculo la letra V si la reacción es correcta y F si la reacción es Falsa, si la

respuesta es falsa justifique su respuesta; la justificación valida su pregunta
CH3 CH3 V F
HNO3
Justificación: Metil es un orto para
O - O
a) H2SO4 O +
director
S N S
OH OH
O O O

SO3
V F
O Justificación: son condiciones de
b) H2SO4 sulfonación
S
Cl
O

CH3Cl / AlCl3 V F
Justificación: En Ciclo alcanos no es
c) viable SEAr
CH3

CH3 V F
CH3CH2Cl / AlCl3
- -
Justificación: Las condiciones de
O + O + alquilación tienen un etilo, y el grupo
d) N N
nitro es meta director
O O

e) V F
 O Justificación:
HO
S
SO3
O
H2SO4
Cl Cl

Ejercicio 52: tema de examen 2do parcial: reaccion de sustitución electrofílica aromática

52. Indicar las reacciones necesarias para obtener el producto indicado

H3C

H2N OH

CH3 H3C H3C

O O
+ +
1 S O 3 / H2 S O 4 N - NaOH / 350 °C
N -
CH3 CH2 Cl / Cl3 Al O O
2 HNO3 / H2 S O4 H2 O

O S O OH

OH

R educción
H3C
H
N
H

OH

CH3

-
O +
N
O

CH3 H3C
CH3 Cl /Cl3 Al HNO3

H2 S O 4

+
- N
O O
Ejercicio 53: tema de examen 2do parcial: reaccion de sustitución electrofílica aromática

53. Complete la siguiente reaccion e indique el nombre de cada paso.

CH3Cl HNO3 KMnO4

AlCl3 H2SO4 H+,

Sn, HCl OH-

O OH

Cl2 H3O+

AlCl3 

+
N
N

OH
O S O
O
OH
S CH3CH2C=OCL
O OH
AlCl3/H2O CH3

CH3
HNO3 H2SO4

Sn, HCl

OH-

CH3CH2Cl HNO3 NBS H2O

AlCl3 H2SO4 Peroxido, 

RESOLUCION

Reacción 1

1.ero CH3 2do CH3 3ero: O OH

Alquilación Nitración Oxidación
de Friedel de de grupo
Craft benceno alquilo

+ +
N - N
- O O
O CH O
4
4to: O OH 5to: 6to: O OH
NaNO3
Reducción de método de sustitución
grupo nitro sandmeyer nucleofílica
HCl, 0oC de
aromático
NH2
OH
7mo: O OH
Halogenación
de benceno

Cl
OH
 Reacción 2

1.ero 2do O OH 3ero:

SO3 CH3MgBr
sulfonaci Acilacion adición
ón de de del
benceno H2SO4 Friedel reactiv H+
Crafts o de
O
grignar
S d
OH
O
4to: O OH 5to: O OH
nitración Reducci
de ón de
benceno grupo
- O nitro O
O +
N S H2N S
OH OH
O O
O

3era reaccion

1.ero 2do CH3 3ero: CH3

Alquilación CH3 nitración halogenación
- -
de friedel de O + a grupo O
N +
N Cl
Crafts benceno alquilo
O
O
4to:
Sustitución CH3
a grupo -
O +
alquilo N OH

Ejercicio 54: tema de taller R 2do parcial: reaccion de sustitución electrofílica aromática

54. Escriba el diagrama energético de la metilación del benceno, mediante sustitución

nucleofílica aromática, explique detalladamente.

R
AlCl3
+ R Cl

De acuerdo con el mecanismo de

reaccion, el primer paso
representa la perdida de la
aromaticidad, donde el electrófilo
(metilo) se adiciona en un doble
enlace del benceno, generando el
intermediario

Luego en el 2do paso una base

quita un protón por el mismo lado
donde se agregó el nucleófilo con
el fin de recuperar la aromaticidad
y estabilizar la molécula
Ejercicio 55: tema de examen 2do parcial: reaccion de sustitución electrofílica aromática

55. Obtener los siguientes compuestos a partir del benceno e indique los pasos que realizo
para obtener dicho producto.

HO
CH3 CH3

O
CH3
NH2
CH3 CH3 H2O

CH3 H2SO4
CH3

Solución
Primera Como el reactivo de partida es una acetona y el producto es un alcohol terciario y
reaccion además el producto tiene dos carbonos adicionales, la reaccion se da mediante el
reactivo de grignard y las condiciones son:
CH3CH2MgBr

H+
2da Como el reactivo de partida es una amina y el producto es un alqueno, esta reaccion
reaccion hace referencia a la eliminación de Hoffman, por lo tanto, la base abstrae un protón el
carbono beta con la mayor cantidad de hidrogeno para formar el alqueno
CH3I

Ag2O, OH-,
Luego el alqueno reacciona con H20 Y un catalizador para formar un alcohol, siendo
el producto final

CH3

OH CH3

Ejercicio 56: tema de taller R: reaccion de sustitución electrofílica aromática

56. Obtener los siguientes compuestos a partir del benceno e indique los paso que realizo para
obtener dicho producto.

OH
CH3
CH3

OH Cl

SOLUCION:

Reacción 1: 1ero se realiza una alquilación de friedel Crafts, luego se realiza una halogenación al
grupo alquilo y finalmente se realiza una sustitución nucleofílica para desplazar el Cl.

CH3CH2Cl CH3
Cl2 CH3 NaOH
AlCl3 CH3
UV DMSO, 25oC
Cl
OH
CH4 H2O
 Reacción 2: 1ero se realiza una sulfonación, luego se realiza una sustitución nucleofílica aromática el
cual al agregar un medio básico a alta temperatura el sulfonato es expulsado y se agrega el OH para
formar fenol.

O
OH
S NaOH, 350 oC OH
SO3
O
H2SO4 H2O

Reacción 3: 1ero se realiza una acilacion de Friedel Craft, luego se realiza una reducción con el fin de
obtener una cadena lineal alifática, 3er paso se realiza una halogenación con rayos UV para agregar
el Cl al grupo alquilo

CH3CH2C=OCL
CH3 H2
CH3 Cl2
AlCl3/H2O CH3
O Pt UV
Cl

Ejercicio 57: tema de examen 2do parcial: reaccion de sustitución electrofílica aromática

57. Complete la siguiente reacción de SEAr:

Indique el nombre del producto final de la reacción anterior:

- O
O CH3
+
N
1) CH3CH2COCl / FeCl 3 O

2) H2O
Cl

Solución

Primero se realiza una halogenación debido a que el cloro esta ubicado en la posición meta y el
grupo carbonilo es dirigidor meta, por ultimo se realiza la nitración para que dicho grupo se diriga a la
posición para con respecto al activador Cl quien predomina sobre el desactivador…

Nota: ver explicación en el capítulo 6

1.ero CH3 2do Cl

CH3
Acilacion Halogenación
de friedel de benceno
Crafts O O
3ero: Cl O 4-cloro-1-nitro acetofenona
CH3
Nitración
de
benceno + O
N
-
O
Ejercicio 58: tema de examen 2do parcial: reaccion de sustitución electrofílica aromática

58. De acuerdo con el criterio de desactivadores y activadores, en las siguientes reacciones

ubicar correctamente el producto principal de cada reaccion.

NH2

SO3

H2SO4
CH3
NH2
HNO3

H2SO4
OH
O

Cl2

AlCl3

CH3
O
OH
S
O CH3Cl

AlCl3
+
- N
O O

Solución

1era Como el NH2 es un dirigidor Meta y NH2

O NH2
reaccion el grupo metilo es dirigidor Para por HO
lo tanto el grupo sulfónico estará en S
la posición O y P con respecto al + O
grupo metilo CH3
CH3
O S O
OH
2da reaccion Entre el NH2 y OH ambos son NH2
dirigidores Orto y para por lo tanto el
producto principal será aquel que -
este mas cercano al dirigidor más
O +
N
fuerte
O OH
3era El grupo metilo es aquel que dirija la O
reaccion posición al cloro por lo tanto el
producto será:

Cl
CH3
4ta reaccion Como ambos son dirigidores meta el O
producto estará en posición meta OH
H3C S
con respecto a los dos sustituyentes
O

+
- N
O O
Ejercicio 59: tema de taller R: reaccion de sustitución electrofílica aromática

59. Indique el o los productos principales de cada una de las reacciones siguientes:

VER LA EXPLICACION EN EL CAPITULO 6

a) cloración del ácido p-metilbenzaldehído

O O

HNO3
O
H2SO4 S
OH
CH3 CH3 O

b) sulfonación del p-fluoroanisol

CH3
CH3 O
CH3 O
O
Cl
Cl2
+
AlCl3 Cl
F
F
F

Ejercicio 60: tema de examen 2do parcial: reaccion de sustitución electrofílica aromática

60. Poner el nombre de cada reaccion a la cual le pertenece las siguientes condiciones
reacciones en una sustitución nucleofílica.
Ojo:
Revisar capitulo 6, todas pueden participar en reaccion de sustitución electrofílica aromática
y también alguna son válida para sustitución nucleofílica aromática.

CH3CH2Cl KMnO4 NaOH CH3MgBr

AlCl3 H+, DMSO, 25oC H+

H2 HNO3 H3O+ Cl2

Pt H2SO4  UV

CH3I NBS Sn, HCl NaOH, 350 oC

Ag2O, OH-, Peroxido, OH- H2O

SO3 NaOH, 350 oC CuCN MnO2

H2SO4 H2O H+,

Cl2 CH3CH2C=OCL H2O CuCl2

AlCl3 
AlCl3/H2O
 Ejercicio 61: tema de examen 2do parcial: reaccion de sustitución electrofílica aromática

61. Prediga el producto generado de la mononitración del metoxibenceno. Encierre la

respuesta correcta (1 punto):
a) o-metoxinitrobenceno
b) p- metoxinitrobenceno
c) o- metoxinitrobenceno y p- metoxinitrobenceno
d) o- metoxinitrobenceno y m- metoxinitrobenceno

RESOLUCION

CH3 H3C O
O H3C O O
+
O N -
H2SO4 O
+ HO N
O
+
- N
O O

Ejercicio 62: tema de examen 2do parcial: reaccion de sustitución electrofílica aromática

62. Diseñe el esquema de una reacción que utilice el benceno como componente de
partida para obtener el producto final descrito. Use los espacios sobre las
flechas y la línea para completar el esquema.

CH3

HO

CAPITULO 7
Capítulo de sustitución nucleofílica de aromático
Ejercicio 63: tema de taller R.L 2do parcial: sustitución nucleofílica de grupo carbonilo

63. Ordene los siguientes derivados del ácido carboxílico según su reactividad
creciente (2 ptos):
O O
O NH2 O
CH3
CH3 O
H3C O H3C O H3C Cl
CH3

Solución: De acuerdo a criterio de reactividad de grupo saliente, aquel grupo que este unido al grupo
carbonilo que presente menor basicidad va a ser mas reactivo para que una reaccion suceda; como
es de conocimiento los halógeno son excelente grupo saliente por lo tanto son mas reactivo, en
cambio la amina esHuna O
2O base fuerte lo que hace que sea un mal grupo O saliente por esta razón tiene
H2C CH2
la menor reactividad. +
H
H3C + H
OH OH O CH3
O O O O
NH2
O CH3 CH3
< H3C O < O < H3C Cl
OH OH +
H3C O H
CH3
+

+ H
O O OH

OH OH OH OH
+
O

1er paso: protonacion 2do paso: ataque

Ejercicio 64: tema de taller R.L 2do parcial: sustitución nucleofílica de grupo carbonilo

64. Realice la siguiente reacción de sustitución, anote cualquier observación.

O
HCl
NH2
H3C
Solución:

Esta reaccion a simple vista parece una reaccion de sustitución nucleofílica a grupo carbonilo, pero
realmente en este caso no hay reaccion por dos situaciones:
1. El grupo que deseo eliminar el NH2 es una base mas fuerte que el grupo que va a entra el Cl por
lo tanto el halógeno jamas va a poder desplazar al grupo amino
2. Para que esta reaccion suceda se necesita que haya la existencia de un catalizador que permita
activar la parte electrofílica del grupo carbonilo
CONCLUSION:
Esta reaccion no sucede.

Ejercicio 65: de examen 2do parcial: esterificación de Fischer

65. Realice el siguiente mecanismo de esterificación de Fischer de la siguiente reaccion

OH OH H+
+
Mecanismo de reaccion

+ H
O O OH

OH H+ OH OH OH
+
O

2do paso: ataque

nucleofilico
-
O O
3er paso: equilibrio
H acido base
+
O H O
O

4to paso: eliminacion de agua

Ejercicio 66: tema de examen 2do parcial: sustitución nucleofílica de grupo carbonilo

66. El eteno reacciona con agua bajo condiciones ácidas. El producto de esta reacción es
utilizado para generar metanoato de etilo en combinación con un reactante “X”. ¿Cuál es
la identidad del reactante “X”? Elija la nomenclatura que corresponde: (1 punto)

A. metanol
B. ácido metanoico
C. etanol
D. ácido etanoico

SOLUCION
 H2O O H+ O
H2C CH2
H+
H3C + H
OH OH O CH3
Este ejercicio se resuelve considerando los siguientes puntos:
1. cuando el eteno reacciona bajo condiciones acidas en agua el producto que se genera es un
alcohol.
2. Como el producto es un Ester, la única manera de obtener un Ester es realizando una
ESTERIFICACION DE FISCHER básicamente esta consiste en hacer reaccionar un ácido
carboxílico y alcohol.
3. Por lo tanto, para poder formar el Ester, se necesita un ácido carboxílico, por lo tanto, como el
producto es metanoato de etilo, básicamente el ácido carboxílico debe ser ACIDO METANOICO.

Referencia
Wade, L. C. (2004). Quimica orgánica. Madrid. España. Editorial Pearson. (Vol
5, pp. 200-500)
Bruice., P. Y. (s.f.). Quimica Orgánica. (Trad. González. V & pozo). Estados
unidos. University of california, Santa barbara, (Vol 5, pp 270-570)
Temas posibles de exámenes durante el periodo 2015-2016-217, tomado del
repositorio ESPOL y exámenes sin resolver
Temas propuestos por ayudante (Jipson Franco)