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Laboratorio de Principios de Química Orgánica

HIDRODESTILACIÓN Y DESTILACIÓN POR ARRASTRE CON


VAPOR
Cheiry Alejandra Pérez Duarte (25493179)
Daniela Castaño Jiménez (25493128)
Grupo 7

Laboratorio de Principios de Química Orgánica – Facultad de Ingeniería.


13 de Marzo del 2018
Universidad Nacional de Colombia – Sede Bogotá

Resumen: En esta práctica se realizaron dos En esta práctica se presentarán los datos obtenidos
técnicas de destilación con el fin de obtener aceite con las dos técnicas para el eucalipto, analizando con
de semillas de eucalipto. La primera técnica es cuál de las dos se obtienen mejor los resultados.
conocida como arrastre por vapor y la segunda se
refiere a la hidrodestilación. En ambos casos se II.OBJETIVOS
logró el objetivo y con los resultados obtenidos fue ● Realizar la destilación a por arrastre con
posible comparar las dos prácticas para determinar vapor del aceite esencial de eucalipto y
cuál arroja mejores resultados. comparar los resultados con los reportados en
la literatura.
I. INTRODUCCIÓN ● Comparar la técnica de destilación por
La destilación por arrastre con vapor es una técnica arrastre con vapor con la Hidrodestilación
usada para separar sustancias orgánicas insolubles en para este tipo de producto y reportar cuál es
agua y ligeramente volátiles de otras no volátiles que la más eficaz.
se encuentran en la mezcla. Es el proceso más común
para extraer aceites esenciales y aprovecha la III.METODOLOGÍA
propiedad que tienen las moléculas de agua en estado A. Instrumentos
de vapor de asociarse con moléculas de aceite. La
● Soportes universales.
extracción se efectúa cuando el vapor de agua entra
● Plancha de calefacción.
en contacto con el material vegetal y libera la
esencia, para luego ser condensada. ● Pinzas con nuez.
● Perlas de ebullición.
La Hidrodestilación por su parte, es un tipo de ● Balón con desprendimiento lateral.
destilación por arrastre con vapor. Las dos técnicas ● Condensador.
suelen diferenciarse así: cuando se usa vapor ● Alargadera.
saturado o sobrecalentado, fuera del equipo ● Vaso de precipitados.
principal, es llamado “destilación por arrastre de ● Mangueras.
vapor”; cuando se usa vapor saturado, pero la materia ● Tubo U tipo sifón.
prima está en contacto íntimo con el agua, se conoce ● Refractómetro.
como Hidrodestilación. ● Picnómetro 1 mL.
● Balanza analítica ± 0,0001 g.
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● Instrumentos de seguridad (guantes de
nitrilo, gafas y bata).
B. Reactivos
● Semillas frescas de eucalipto molidas.
● Agua destilada.

C. Procedimiento

Figura 1: Montaje destilación por arrastre de vapor.


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Además de esto, es necesario tener en cuenta los
componentes del eucalipto, sus propiedades y
porcentajes. El porcentaje de aceite esencial que se
encuentra en las semillas es de 1,5 - 3%. A
continuación, se presentan los compuestos del aceite
esencial del eucalipto. Estos valores se encuentran
reportados en la literatura.

Figura 2: Montaje Hidrodestilación

IV. COMPONENTES DEL EUCALIPTO

Para la destilación por arrastre con vapor e


Hidrodestilación, es necesario identificar las semillas
de eucalipto idóneas para estas técnicas, es por esto
por lo que se deben usar preferiblemente semillas
frescas (Figura 3) y después triturarlas para obtener
trozos lo más pequeños posibles, todo esto para
lograr mejores resultados en la práctica. (Figura 4)

Tabla 1: Propiedades Eucaliptol

Figura 3: Semillas de eucalipto idóneas para la destilación

Tabla 2: Propiedades p-cymeno

Figura 4: Semillas de eucalipto trituradas


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V. CÁLCULOS Y RESULTADOS
Para los datos de entrada de la práctica se tuvieron en
cuenta las condiciones del ambiente, la geometría del
tubo en U y la masa de eucalipto utilizada. Para
diferenciar entre las dos prácticas se utilizarán las
siglas DAV (destilación por arrastre con vapor) y HD
(Hidrodestilación).

Tabla 6: Datos de entrada

Con los datos de la tabla 6 y las propiedades del


Tabla 3: Propiedades Limoneno aceite (componentes) descritas anteriormente se
hicieron los cálculos teóricos correspondientes a la
densidad del aceite, masa de aceite teórico, volumen
de aceite teórico y altura máxima posible de
destilado:

• Densidad de aceite esencial de eucalipto


Se hace un cálculo ponderado de densidad como:
𝑛

𝛿𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 = ∑ 𝑥𝑖 ∗ 𝛿𝑖
𝑖=1
𝛿𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 = [(0,819 ∗ 0,925) + (0,02 ∗ 0,86)
+ (0,117 ∗ 0,84) + (0,038 ∗ 0,86)
+ (0,006 ∗ 0,837)]

𝛿𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 = 0,911 𝑔⁄𝑚𝐿


Tabla 4: Propiedades a-pineno

• Masa de aceite teórico


Según la literatura se reporta un contenido de aceite
del 1,5 𝑎 3,0 %. Teniendo en cuenta esto, se tomará
el valor mínimo de contenido de aceite para los
cálculos posteriores:

% 𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
𝑚𝑎𝑠𝑎𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 = 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎 ∗ ( )
100%

1,5%
𝑚𝑎𝑠𝑎𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 = 105,0696 𝑔 ∗ ( ) = 1,576𝑔
100%

𝑚𝑎𝑠𝑎𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 = 1,576 𝑔
Tabla 5: Propiedades a-felandreno
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• Volumen de aceite teórico Recolección de aceite en el tiempo (DAV)
1,576 𝑔 8

Altura de columna de aceite (mm)


𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 = = 1,73 𝑚𝐿
0,911 𝑔⁄𝑚𝐿 7
= 1730,0 𝑚𝑚3 6
5
𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 = 1730, 𝑚𝑚3 4
3
2
• Altura de aceite teórico
1
𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 1730,0 𝑚𝑚3 0
𝐴𝑙𝑡𝑢𝑟𝑎 𝑚á𝑥𝑖𝑚𝑎 = = 0 10 20 30 40 50 60
Á𝑟𝑒𝑎 95,033 𝑚𝑚2 Tiempo (min)

𝐴𝑙𝑡𝑢𝑟𝑎 𝑚á𝑥𝑖𝑚𝑎 = 18,2 𝑚𝑚 Figura 5: Altura de la columna de aceite en el tiempo después


de 40 minutos de iniciada la destilación (DAV)
❖ DATOS DE PROCESO
Con estos datos, se iniciaron las dos técnicas. Los
volúmenes de aceite y agua obtenidos para los dos
procedimientos se encuentran reportados en la tabla
7.

Tabla 9: Evolución de la altura de aceite en el tiempo (HD)

Tabla 7: Datos de proceso


Recolección de aceite en el tiempo (HD)
Las dos técnicas fueron lentas, por lo que la altura de 18
Altura de columna de aceite (mm)

la columna de aceite destilado tuvo una evolución en 16


el tiempo. Estos datos se muestran en las tablas 8 – 9 14
12
y en las figuras 5 – 6.
10
8
6
4
2
0
0 10 20 30 40 50 60
Tiempo (min)

Figura 6: Altura de la columna de aceite en el tiempo después


de 30 minutos de iniciada la destilación (HD)

Como es evidente en la figura 5, a partir del minuto


50, no era justificable continuar con el
procedimiento, pues la extracción empezaba a
Tabla 8: Evolución de la altura de aceite en el tiempo (DAV)
presentar un comportamiento constante en el que la
recolección ya no se compensaba con el gasto de
energía, haciendo que la operación no fuera rentable
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en ninguna escala que se pudiese trabajar este tipo de HD
sistema. ✓ Altura: 17 mm
De igual modo se observó que al revisar el ✓ Radio del tubo en U: 5,5 mm
condensado no se tenían gotas de aceite en él,
confirmando que la destilación había llegado a su 𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛(𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒) = 𝜋𝑟 2 ℎ
punto terminal. (Figura 7)
𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 (𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒) = 𝜋 ∗ (5,5𝑚𝑚)2 ∗ (17𝑚𝑚)

𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛(𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒) = 1615,564 𝑚𝑚3 = 1,615 𝑚𝑙

• Determinación de la masa del destilado


Para la determinación de la masa del destilado, se
tiene en cuenta la información reportada por las
empresas Globulus (Australia) y Globulus (China),
las cuales suministran un intervalo de porcentajes de
la masa del componente principal del aceite esencial
de Eucalipto (Eucaliptol). Para los cálculos
Figura 7: Prueba de trazas de aceite en el agua residuo.
presentados a continuación, se tomó un promedio
Terminada la destilación, se midieron las alturas aritmético de estos porcentajes.
correspondientes de aceite para cada técnica.
Además de esto se procede a hacer los % masa E. Globulus % masa E.
Componente
correspondientes cálculos experimentales para (Australia) Globulus (China)
obtener masa, volumen, porcentaje de aceite del Eucaliptol 81,2 - 83,7 79,1 - 80,1
Tabla 10: Porcentaje de Eucaliptol en el aceite esencial.
destilado.
Además de la información anterior se sabe que la
densidad del componente principal es: 0,925 g/mol

DAV [Globulus (Australia)]


𝑀𝑎𝑠𝑎(𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒) = (𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 ∗ 𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑 )
∗ % 𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝐸𝑢𝑐𝑎𝑙𝑖𝑝𝑡𝑜𝑙

0,925 𝑔
𝑀𝑎𝑠𝑎(𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒) = 0,665 𝑚𝑙 ∗ ∗ 0,8245
𝑚𝑙
A. B. = 0,5072 𝑔 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒
Figura 8: A. Altura de aceite obtenido en la destilación por
arrastre con vapor. B. Altura de aceite obtenido en la 𝑀𝑎𝑠𝑎(𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒) = 0,5072 𝑔 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝐸𝑠𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎𝑙 𝑑𝑒 𝐸𝑢𝑐𝑎𝑙𝑖𝑝𝑡𝑜
Hidrodestilación
DAV [Globulus (China)]
• Determinación del volumen de destilado
𝑀𝑎𝑠𝑎(𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒) = (𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 ∗ 𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑 )
DAV
∗ % 𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝐸𝑢𝑐𝑎𝑙𝑖𝑝𝑡𝑜𝑙
✓ Altura: 7 mm
✓ Radio del tubo en U: 5,5 mm 0,925 𝑔
𝑀𝑎𝑠𝑎(𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒) = 0,665 𝑚𝑙 ∗ ∗ 0,796
𝑚𝑙
𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛(𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒) = 𝜋𝑟 2 ℎ = 0,4896 𝑔 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒

𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛(𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒) = 𝜋 ∗ (5,5𝑚𝑚)2 ∗ (7𝑚𝑚) 𝑀𝑎𝑠𝑎(𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒) = 0,4896 𝑔 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝐸𝑠𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎𝑙 𝑑𝑒 𝐸𝑢𝑐𝑎𝑙𝑖𝑝𝑡𝑜

𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛(𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒) = 665,232 𝑚𝑚3 = 0,665 𝑚𝑙


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HD [Globulus (Australia)] DETERMINACIÓN DEL PORCENTAJE DE
ACEITE ESENCIAL EN LA MUESTRA
𝑀𝑎𝑠𝑎(𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒) = (𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 ∗ 𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑 )
∗ % 𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝐸𝑢𝑐𝑎𝑙𝑖𝑝𝑡𝑜𝑙 Para la determinación del porcentaje de aceite
esencial en las muestras, se hará con los datos
0,925 𝑔
𝑀𝑎𝑠𝑎(𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒) = 1,615 𝑚𝑙 ∗ ∗ 0,8245 obtenidos en cada una de las técnicas y con los datos
𝑚𝑙
= 1,2317 𝑔 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 hallados anteriormente para los valores de contenido
de Eucaliptol en el aceite esencial reportados por las
𝑀𝑎𝑠𝑎(𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒) = 1,2317 𝑔 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝐸𝑠𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎𝑙 𝑑𝑒 𝐸𝑢𝑐𝑎𝑙𝑖𝑝𝑡𝑜 empresas Globulus Australia y Globulus China. Hay
que tener en cuenta que para los cálculos posteriores
HD [Globulus (China)] se toma un promedio aritmético para cada par de
datos de porcentaje del Eucaliptol en el aceite
𝑀𝑎𝑠𝑎(𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒) = (𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 ∗ 𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑 ) reportados por las empresas mencionadas.
∗ % 𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝐸𝑢𝑐𝑎𝑙𝑖𝑝𝑡𝑜𝑙
0,925 𝑔
𝑀𝑎𝑠𝑎(𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒) = 1,615 𝑚𝑙 ∗
𝑚𝑙
∗ 0,796 ✓ Destilación arrastre por vapor (DAV):
= 1,1891 𝑔 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒
DAV [Globulus (Australia)]
𝑀𝑎𝑠𝑎(𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒) = 1,1891 𝑔 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝐸𝑠𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎𝑙 𝑑𝑒 𝐸𝑢𝑐𝑎𝑙𝑖𝑝𝑡𝑜
Calculando la masa total de aceite destilada:
• Pérdidas por solubilidad 𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙(𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒)
= 𝑀𝑎𝑠𝑎(𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒)
DAV + 𝑃é𝑟𝑑𝑖𝑑𝑎𝑠 𝑝𝑜𝑟 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑏𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎𝑑

✓ Volumen de agua colectada: 150 ml 𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙(𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒) = 0,5072 𝑔 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 + 0,525 𝑔 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒
✓ Solubilidad del Eucaliptol en agua: 3,5 g/L 𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙(𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒)
𝑃é𝑟𝑑𝑖𝑑𝑎𝑠 𝑝𝑜𝑟 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑏𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎𝑑 (𝑔 ) = 1,0322 𝑔 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝐸𝑠𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎𝑙 𝑑𝑒 𝐸𝑢𝑐𝑎𝑙𝑖𝑝𝑡𝑜
= 𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛𝐻2𝑂 𝐶𝑜𝑙𝑒𝑐𝑡𝑎𝑑𝑎
∗ 𝑆𝑜𝑙𝑢𝑏𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎𝑑 𝐸𝑢𝑐𝑎𝑙𝑖𝑝𝑡𝑜𝑙⁄ ✓ Masa de Eucalipto por destilar: 105,0696 g
𝐻2 𝑂
✓ Masa de Eucaliptol presente en la muestra:
𝑃é𝑟𝑑𝑖𝑑𝑎𝑠 𝑝𝑜𝑟 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑏𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎𝑑 (𝑔) 86,6299 g
= 150 𝑚𝑙 𝐻2 𝑂
𝑔 𝐸𝑢𝑐𝑎𝑙𝑖𝑝𝑡𝑜𝑙 Calculando el porcentaje de aceite esencial en la
∗ 3,5 ⁄1000 𝑚𝑙 𝐻 𝑂
2 muestra:
𝑃é𝑟𝑑𝑖𝑑𝑎𝑠 𝑝𝑜𝑟 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑏𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎𝑑 (𝑔) = 0,525 𝑔 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝐸𝑠𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎𝑙 % 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝑒𝑠𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎𝑙
𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙(𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒)
HD = ∗ 100
𝑀𝑎𝑠𝑎 𝐸𝑢𝑐𝑎𝑙𝑖𝑝𝑡𝑜𝑙 𝑝𝑟𝑒𝑠𝑒𝑛𝑡𝑒 𝑒𝑛 𝑙𝑎 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎

✓ Volumen de agua colectada: 70 ml % 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝑒𝑠𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎𝑙 =


1,0322 𝑔 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝐸𝑠𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎𝑙
∗ 100
✓ Solubilidad del Eucaliptol en agua: 3,5 g/L 86,6299 𝑔 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝐸𝑠𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎𝑙

𝑃é𝑟𝑑𝑖𝑑𝑎𝑠 𝑝𝑜𝑟 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑏𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎𝑑 (𝑔 ) % 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝑒𝑠𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎𝑙 𝑒𝑛 𝑙𝑎 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎 = 1,19%


= 𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛𝐻2𝑂 𝐶𝑜𝑙𝑒𝑐𝑡𝑎𝑑𝑎
∗ 𝑆𝑜𝑙𝑢𝑏𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎𝑑 𝐸𝑢𝑐𝑎𝑙𝑖𝑝𝑡𝑜𝑙⁄ DAV [Globulus (China)]
𝐻2 𝑂

𝑃é𝑟𝑑𝑖𝑑𝑎𝑠 𝑝𝑜𝑟 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑏𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎𝑑 (𝑔) Calculando la masa total de aceite destilada:


= 70 𝑚𝑙 𝐻2 𝑂
𝑔 𝐸𝑢𝑐𝑎𝑙𝑖𝑝𝑡𝑜𝑙 𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙(𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒)
∗ 3,5 ⁄1000 𝑚𝑙 𝐻 𝑂
2 = 𝑀𝑎𝑠𝑎(𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒)
+ 𝑃é𝑟𝑑𝑖𝑑𝑎𝑠 𝑝𝑜𝑟 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑏𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎𝑑
𝑃é𝑟𝑑𝑖𝑑𝑎𝑠 𝑝𝑜𝑟 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑏𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎𝑑 (𝑔) = 0,245 𝑔 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝐸𝑠𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎𝑙
𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙(𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒) = 0,4896 𝑔 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 + 0,525 𝑔 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒
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𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙(𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒) 𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙(𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒)


= 1,0146 𝑔 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝐸𝑠𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎𝑙 𝑑𝑒 𝐸𝑢𝑐𝑎𝑙𝑖𝑝𝑡𝑜 = 𝑀𝑎𝑠𝑎(𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒)
+ 𝑃é𝑟𝑑𝑖𝑑𝑎𝑠 𝑝𝑜𝑟 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑏𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎𝑑
✓ Masa de Eucalipto por destilar: 105,0696 g
𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙(𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒) = 1,1891 𝑔 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 + 0,245 𝑔 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒
✓ Masa de Eucaliptol presente en la muestra:
83,6354 g 𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙(𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒)
= 1,4341 𝑔 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝐸𝑠𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎𝑙 𝑑𝑒 𝐸𝑢𝑐𝑎𝑙𝑖𝑝𝑡𝑜
Calculando el porcentaje de aceite esencial en la
muestra:
✓ Masa de Eucalipto por destilar: 113,792 g
% 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝑒𝑠𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎𝑙 ✓ Masa de Eucaliptol presente en la muestra:
𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙(𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒) 90,578 g
= ∗ 100
𝑀𝑎𝑠𝑎 𝐸𝑢𝑐𝑎𝑙𝑖𝑝𝑡𝑜𝑙 𝑝𝑟𝑒𝑠𝑒𝑛𝑡𝑒 𝑒𝑛 𝑙𝑎 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎
Calculando el porcentaje de aceite esencial en la
1,0146 𝑔 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝐸𝑠𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎𝑙 muestra:
% 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝑒𝑠𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎𝑙 = ∗ 100
83,6354 𝑔 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝐸𝑠𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎𝑙
% 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝑒𝑠𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎𝑙
% 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝑒𝑠𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎𝑙 𝑒𝑛 𝑙𝑎 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎 = 1,21% 𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙(𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒)
= ∗ 100
𝑀𝑎𝑠𝑎 𝐸𝑢𝑐𝑎𝑙𝑖𝑝𝑡𝑜𝑙 𝑝𝑟𝑒𝑠𝑒𝑛𝑡𝑒 𝑒𝑛 𝑙𝑎 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎
✓ Hidrodestilación (HD): 1,4341 𝑔 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝐸𝑠𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎𝑙
% 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝑒𝑠𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎𝑙 = ∗ 100
90,578 𝑔 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝐸𝑠𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎𝑙
HD [Globulus (Australia)]
% 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝑒𝑠𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎𝑙 𝑒𝑛 𝑙𝑎 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎 = 1,58%
Calculando la masa total de aceite destilada:

𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙(𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒) VI. ANÁLISIS DE RESULTADOS


= 𝑀𝑎𝑠𝑎(𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒)
+ 𝑃é𝑟𝑑𝑖𝑑𝑎𝑠 𝑝𝑜𝑟 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑏𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎𝑑 Teniendo en cuenta los datos reportados en la
bibliografía y los calculados podemos afirmar que
𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙(𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒) = 1,2317 𝑔 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 + 0,245 𝑔 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒
efectivamente se recolectó aceite de eucalipto, pues
𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙(𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒) se observó que este poseía una consistencia aceitosa,
= 1,4767 𝑔 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝐸𝑠𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎𝑙 𝑑𝑒 𝐸𝑢𝑐𝑎𝑙𝑖𝑝𝑡𝑜 de color amarillo-blanco traslúcido, insoluble en
agua y de un olor característico parecido al de las
✓ Masa de Eucalipto por destilar: 113,792 g semillas utilizadas.
✓ Masa de Eucaliptol presente en la muestra:
93,821 g
Calculando el porcentaje de aceite esencial en la
muestra:

% 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝑒𝑠𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎𝑙
𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙(𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒)
= ∗ 100
𝑀𝑎𝑠𝑎 𝐸𝑢𝑐𝑎𝑙𝑖𝑝𝑡𝑜𝑙 𝑝𝑟𝑒𝑠𝑒𝑛𝑡𝑒 𝑒𝑛 𝑙𝑎 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎

1,4767 𝑔 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝐸𝑠𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎𝑙


% 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝑒𝑠𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎𝑙 = ∗ 100 Figura 9: Aceite recolectado
93,821 𝑔 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝐸𝑠𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎𝑙

% 𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝑒𝑠𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎𝑙 𝑒𝑛 𝑙𝑎 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎 = 1,57% Respecto a sus propiedades se ve que efectivamente


el índice de refracción obtenido en las dos técnicas
HD [Globulus (China)] está dentro están muy cercanos del valor reportado
en la literatura (Globulus China), presentando un
Calculando la masa total de aceite destilada: error respecto a la media de:
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Con la técnica de hidrodestilación se tiene una
❖ DAV eficiencia del 93,35%, así:
|1,4607 − 1,4795| 𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝑒𝑥𝑡𝑟𝑎í𝑑𝑜 = (𝛿𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 ) ∗ 𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 𝑒𝑥𝑡𝑟𝑎í𝑑𝑜
%𝐸𝑟 = ∗ 100 = 1,29% = (0,911 𝑔⁄𝑚𝐿) ∗ 1,615 𝑚𝐿
1,4607
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝑒𝑥𝑡𝑟𝑎í𝑑𝑜 = 1,4713 𝑔
❖ HD
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑒𝑥𝑡𝑟𝑎𝑖𝑑𝑎 1,4713 𝑔
|1,4607 − 1,4972| 𝜂= ∗ 100% = ∗ 100%
%𝐸𝑟 = ∗ 100 = 2,50% 𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 1,576𝑔
1,4607 = 93,35%

Estos valores son atribuidos a las posibles trazas de


agua en el aceite colectado haciendo que el índice Estos valores contribuyen a lo anteriormente
medido no sea el del componente puro (aceite) sino mencionado, en donde se hace referencia a la
el de una posible mezcla (aceite y agua) hidrodestilación como la técnica que arrojó
resultados más precisos comparados con la literatura,
En lo que respecta a la cantidad de aceite recolectado y volúmenes más grandes de aceite esencial de
de la muestra, se recolectaron 0,665 mL de 105,0696 eucalipto. Además de la eficiencia, también se
g de semillas de eucalipto colectados en la DAV y evidencia que las alturas obtenidas por las técnicas
1,615 mL de 113,792 g de semillas colectados en la practicadas difieren de la altura máxima teórica,
HD. Al usarse la densidad reportada en la literatura siendo la altura obtenida por la hidrodestilación la
se observó que el porcentaje peso a peso de aceite que más se acerca a dicho valor teórico.
recolectado mediante el uso de destilación por
arrastre de vapor fluctúa entre 1,19% - 1,21%,
mientras que el porcentaje de aceite obtenido con a VII. CUESTIONARIO
hidrodestilación fluctúa entre 1,57% - 1,58%.
La literatura nos dice que el porcentaje de aceite En el montaje de destilación por arrastre con vapor
esencial en las semillas de eucalipto fluctúa entre se debe incluir un tubo de seguridad con el fin de
1,5% - 3,0 % por lo que se evidencia que se evitar sobrepresiones. Es decir que la función real de
obtuvieron mejores resultados en la hidrodestilación. este tubo, además de ayudar a despresurizar, es dar
Ahora bien, este porcentaje se ve afectado por aviso del momento en que el sistema ha sufrido algún
múltiples variables como lo son la variedad de tipo de taponamiento y la presión está aumentando
semillas usadas, grado de madurez de estas y mucho, de esta manera se evita que el sistema sufra
longitud-grosor de las semillas utilizadas. Todos una explosión y todo lo que la misma acarrea.
estos factores afectaron, sea de manera positiva o
negativa, la extracción del aceite esencial. La destilación por arrastre de vapor no es aplicable a
sustancias solubles en agua pues no se lograría
Respecto a la eficiencia total del proceso se tiene en aplicar la ley de Dalton de las presiones parciales, lo
cuenta que para el caso de la destilación por arrastre que hace que el proceso no se lleve a cabo pues en
de vapor se llega a que la eficiencia de la extracción vez de disminuir la temperatura se provocaría una
fue del 38,44% tal como se muestra a continuación: mezcla y de esta manera sería más aplicable alguno
de los otros métodos de destilación; otros de los
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝑒𝑥𝑡𝑟𝑎í𝑑𝑜 = (𝛿𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 ) ∗ 𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 𝑒𝑥𝑡𝑟𝑎í𝑑𝑜 requisitos generales que debe tener una sustancia
= (0,911 𝑔⁄𝑚𝐿) ∗ 0,665 𝑚𝐿
para poder aplicar esta técnica son: ser volátil, tener
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝑒𝑥𝑡𝑟𝑎í𝑑𝑜 = 0,6058 𝑔 presión de vapor baja y punto de ebullición alto.

𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑒𝑥𝑡𝑟𝑎𝑖𝑑𝑎 0,6058𝑔 Si se tiene una mezcla y se conocen las presiones de


𝜂= ∗ 100% = ∗ 100%
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 1,576𝑔 vapor de los componentes, es posible obtener la
= 38,44% composición del destilado. Por ejemplo, si se
necesita conocer la composición de una mezcla de
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bromobenceno y agua, se conocen sus presiones de Observando la figura 10, la cual representa el
vapor a 95°C que son 120 y 640 mmHg equilibrio P vs X de la mezcla Eucaliptol – Agua, se
respectivamente, primero se relacionan estas identifica que para poder pasar completamente las
presiones con las fracciones mediante la ley de dos sustancias al estado de vapor se requiere bajar
Raoult para soluciones ideales. mucho la presión (0,01 bar), esto con el fin de
obtener una mayor cantidad del componente
𝑃𝑇 = 𝑃𝐴° + 𝑃𝐵° principal del aceite. También se evidencia que a
𝑃𝑇 = 760 𝑚𝑚𝐻𝑔 presiones superiores se obtienen bajas
concentraciones del aceite, pero el gasto energético
Dado que la presión parcial se define como la no será tan alto como el utilizada al bajar la presión
fracción en la mezcla por la presión total, se tiene que a 0,10 bar.
𝑃𝑖° = 𝑦𝑖 ∗ 𝑃𝑇
𝑃𝑖°
𝑦𝑖 =
𝑃𝑇
Por tanto
𝑃𝐴°
𝑦𝐴 = = 0,158
𝑃𝑇
𝑃𝐵°
𝑦𝐵 = = 0,842
𝑃𝑇

Como la mayoría de los compuestos orgánicos no


son completamente insolubles en agua, un método
para evitar disminuir la eficiencia del proceso es
Figura 10: Equilibrio P vs x de 1,8 cineole-agua a 93 °C
enfriando el tubo en U con hielo o con un baño de
hielo externo; esto ayuda a disminuir la solubilidad El diagrama de destilación simple de la acetona es
de los compuestos orgánicos en agua. Otra forma similar solo que la fase de vapor se encuentra en la
sería sobresaturar el agua en el tubo en U con alguna parte inferior y la fase liquida en la parte superior; la
sustancia, en lo posible que no reaccione y que tenga abertura de la línea de vapor frente a la de
poca interacción con el compuesto orgánico. composición en la destilación simple de la acetona es
significativo por lo cual fue factible la separación,
Las semejanzas de las dos técnicas estudiadas (HD y además que con la mayoría de los compuestos forma
DAV) radican en que se requieren las mismas mezclas ideales.
condiciones de las sustancias ya que van a ser
trabajadas mediante vapor de agua. La diferencia
La facilidad de obtención depende realmente del
principal consiste en el contacto directo con el agua componente que se va a analizar pues los materiales
que se tiene en la hidrodestilación, en la cual el vegetales no son todos iguales y contienen el aceite
material se sumerge en un exceso de agua y se esencial en diferentes partes de la planta. Los Aceites
calienta esta mezcla heterogénea. En la práctica de Esenciales se obtienen tanto de plantas cultivadas
laboratorio se realizó la destilación por arrastre con como de plantas silvestres. La cantidad y
vapor, pero se compararon los resultados obtenidos composición del aceite esencial varía de una especie
con los de los compañeros que hicieron la a otra y dentro de los mismos géneros de la planta.
Hidrodestilación para el mismo aceite esencial.
Los Aceites Esenciales, se encuentran en la planta
Para una destilación por arrastre con vapor dibuje entera o en diferentes partes de la planta, como se
un diagrama de composición vs presión de vapor,
muestra a continuación:
compárelo con el diagrama obtenido en la práctica ● En flores: Árnica, clavo de olor, manzanilla,
de destilación simple para la mezcla de dos líquidos piretro, tomillo, geranio, jazmín, rosa, ylang-
ideales
ylang, neroli, lavanda, albahaca, etc.
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Laboratorio de Principios de Química Orgánica
● En cáscara (pericarpio) de frutos: Limón, ● Hay que tener en cuenta que la destilación por
mandarina, naranja, bergamota. arrastre con vapor puede presentar
● En tallo y hojas: Ajenjo, canela, caparrapí, inconvenientes si no se establece un control
cidrón, citronela, eucalipto, hierbabuena, adecuado, pues los aceites esenciales tienden
limoncillo, patchouli, quenopodio, toronjil, a presentar descomposición térmica a muy
albahaca, mejorana, menta, romero, salvia, baja temperatura y al usarse una sustancia
petitgrain, etc. como el agua a temperaturas muy elevadas se
● En las raíces: Angélica, azafrán, cúrcuma, perdió un poco este control, notándose en la
galanga, jengibre, sasafrás, cálamo, sándalo, alteración del volumen que tenía que haberse
valeriana, vetiver, etc. recogido.
● En la corteza: Canela, cedro, pino, eucalipto, ● Es importante usar materia fresca para la
abeto, ciprés. extracción, pues así se evita la pérdida de
● Frutos: Alcaravea, cilantro, laurel, nuez volátiles y la facilidad de extracción, ya que,
moscada, perejil, pimienta, etc. al estar la materia prima fresca, sus
● En semillas: Comino, anís, cardamomo, propiedades se conservan por un periodo de
eneldo, hinojo, cítricos etc. tiempo como si estuvieran en la planta, pues
de ello depende la concentración de los
Para el caso particular del aceite esencial de aceites.
eucalipto, este se encuentra distribuido en toda la
planta. Con base en diferentes consultas de artículos
relacionados con la extracción de este aceite se puede VI. REFERENCIAS
inferir que se encuentra un mayor rendimiento en las [1] Guerrero C., Polanía W., Parra J. (2015). Principios de
hojas frescas pues en la mayoría de los estudios Química Orgánica: Guías de laboratorio. Universidad
realizados se usan como materia vegetal para la Nacional de Colombia, Bogotá, Colombia.
[2] Cerón I. X. (2009), Separación de metabolitos de los
extracción siendo preferidas por encima de las aceites esenciales de eucalipto y cidrón por destilación
semillas y tallo. molecular. Facultad de Ingeniería Química, Universidad
Según los reportes de la literatura se tiene que, Las Nacional de Colombia. Bogotá, Colombia.
hojas contienen aceite esencial en una cantidad que [3] Fieser, F. (1967) Experimentos de Química Orgánica.
varía entre el 1.5 y el 3 %. Su rendimiento está Editorial Reverté S.A., Edición en español, Capítulo 50.
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determinado por la edad del árbol y las condiciones [4] Montoya G. J., ACEITES ESENCIALES- una alternativa
ecológicas del lugar donde crece, observándose de diversificación para el eje cafetero. Universidad
diferencia entre los mismos individuos cultivados en Nacional de Colombia.
distintas regiones. [5] Lima S. I. (2005) Análisis de los rendimientos obtenidos
de dos especies de eucalipto trabajados en seco a nivel
laboratorio y a nivel planta piloto en la extracción de su
V. CONCLUSIONES
aceite esencial. Universidad de San Carlos de Guatemala,
Facultad de Ingeniería, Escuela de Ingeniería Química,
● La destilación por arrastre de vapor es uno de Guatema.
los métodos más utilizados en la industria [6] Castillo N., Mendoza J., (2016) Manual de prácticas para
el laboratorio de Química Orgánica I. Universidad
para la obtención de aceites esenciales, pues
Nacional Autónoma de México, Facultad de Química,
como se observó durante la práctica, es un Departamento de Química Orgánica. Ciudad Universitaria,
proceso relativamente económico y de fácil México.
control respecto a otros procesos de
extracción. De igual forma, la
hidrodestilación presenta las características
anteriormente mencionadas y además de
esto, esta última permite eficiencias de
extracción y grados de pureza altos,
consumiendo una cantidad moderada de
energía y materia prima.

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