Determinación Estructural de

Compuestos Orgánicos
 ¿Qué queremos saber?
• Cómo están conectados los átomos?
• Qué tipos de enlaces son sencillos, dobles o triples?
• Qué grupos funcionales están presentes en la molécula?
• Tenemos un esteroisómero específico?

PROPIEDADES QUÍMICAS

Determinación Estructural
 Métodos Instrumentales para la
Determinación Estructural
• Resonancia Magnética Nuclear (RMN)
• Infrarojo (IR)
• Espectrometría de Masas
• Espectroscopía Ultravioleta (UV)
 Métodos Instrumentales para la Determinación Estructural
Técnica Fundamento
UV Irradiación de la molécula con luz
UV, como resultados los electrones
aumentan sus niveles energéticos
IR Las vibraciones moleculares son
irradiadas con luz infraroja
NMR Los núcleos de los átomos se
excitan mediante irradiación con
ondas de radiofrecuencia
Masas La muestra es bombardeada con
electrones que rompen la molécula
en fragmentos
Información
Presencia de sistemas π
conjugados y presencia de
enlaces dobles y triples
De presencia o ausencia de
grupos funcionales
De la estructura molecular y la
conectividad atómica
Acerca de la conectividad y la
masa molecular
 Métodos Instrumentales para la Determinación Estructural
Técnica Fundamento
UV Irradiación de la molécula con luz
UV, como resultados los electrones
aumentan sus niveles energéticos
IR Las vibraciones moleculares son
irradiadas con luz infraroja
NMR Los núcleos de los átomos se
excitan mediante irradiación con
ondas de radiofrecuencia
Masas La muestra es bombardeada con
electrones que rompen la molécula
en fragmentos
Información
Presencia de sistemas π
conjugados y presencia de
enlaces dobles y triples
De presencia o ausencia de
grupos funcionales
De la estructura molecular y la
conectividad atómica
Acerca de la conectividad y la
masa molecular
 Espectroscopía

Estímulo
físico
Molécula
 Espectroscopía

Estímulo
Respuesta
físico
Molécula
 Espectroscopía

Estímulo Detector
Respuesta
físico (Instrumento)
Molécula
 Espectroscopía

Estímulo Detector
Respuesta
físico (Instrumento)
Molécula

Representación Visual:
Espectro
 Proceso de Interpretación de los Espectros
1. Obtener el espectro
2. Extraer la información

• Reconocer un patrón
• Asociar los patrones con parámetros físicos
• Identificar significados… proponer explicaciones
Electromagnetismo
 Espectro Electromagnético
• Mayoría de espectroscopía orgánica usa:
• Energía electromagnética
• Radiación (estímulo)
• Energía electromagnética (luz visible)no tiene masa detectable: es
energía “pura”
• Parámetros importantes:
• Energía
• Frecuencia
• Longitud de onda
 Espectro Electromagnético
• Longitud de onda (λ)
 Espectro Electromagnético
• Frecuencia (ν) /nu/ (Hz): No. ciclos/segundo

• E: energía
• h: constante de Plank (6,6 X 10 -34 Joules-seg)
• ν: frecuencia (Hz)
• λ: longitud de onda (cm/μm)
• c: velocidad de la luz (3,0 X 10 10cm/seg)
Espectro electromagnético
University of Colorado
Infrarrojo (IR)
Regiones del IR en el Espectro Electromagnético
University of Colorado
 Espectro IR

Espectro IR del octano

University of Colorado
 Espectro IR
• Longitud de onda (λ) (cm/μm) vs. Número de onda (ν) ()cm-1

6,3 μm = 1587,3 μm-1

Información a Extraer de un Espectro IR
• Presencia o ausencia de grupos funcionales
• Huella digital molecular: comparar muestras (bibliotecas de
espectros)
 Vibraciones Moleculares
• Estiramiento
• Flexión
 Espectroscopía IR

estiramiento flexión

Modelo Vibracional del Agua (H2O) (teórico: 3: NO lineal)

University of Colorado
 Espectroscopía IR

IR activo: Fuerte, 2350 cm-1

IR activo: Fuerte, 667 cm-1

Modelo Vibracional del Dióxido de Carbono (CO2) (lineal):

University of Colorado
 Vibraciones Moleculares
• Estiramiento
• Flexión
Cálculo teórico
 En la práctica:
• Una molécula puede tener tantas bandas como indique su cálculo
teórico o menos, por qué?
• Las bandas pueden ser degeneradas
• Dos vibraciones son equivalentes, por lo tanto tienen la misma frecuencia
• Una vibración NO causa cambio en el momento dipolar
• La absorción de la vibración se da en otra región (fuera de 4000-400 cm-1)
• Una absorción es muy débil para ser observada
• Las absorciones no se pueden resolver: están muy cercanas
Modelo Vibracional del grupo –CH2-
University of Colorado
Este fenómeno se da en todas las moléculas?
 Enlaces Activos en IR

• La vibración debe causar un cambio en el MOMENTO DIPOLAR

• Enlaces covalentes de tipo POLAR: son activos en el IR
• La intensidad de las bandas depende del MOMENTO DIPOLAR
Espectro IR: Tipos de Bandas

utdallas.edu/
 Enlaces Activos en IR
• La intensidad de las bandas depende del MOMENTO DIPOLAR

utdallas.edu/
Rango de Absorción IR

utdallas.edu/
 Forma de las Bandas en IR
• Angostas y puntiagudas
• Anchas y “suaves”

Banda ancha: característica de enlaces O-H (Ej: alcoholes y ácidos

carboxílicos)
utdallas.edu/
Región de la “Huella Digital”

utdallas.edu/
Hidrocarburos: alcanos

utdallas.edu/
Hidrocarburos: alquenos

utdallas.edu/
Hidrocarburos: alquinos

utdallas.edu/
Nitrilos

utdallas.edu/
Alcoholes

utdallas.edu/
Aldehidos y Cetonas

utdallas.edu/
Ácidos

utdallas.edu/
Aminas

utdallas.edu/
Amidas

utdallas.edu/
Ejercicios
Compuesto 1
Compuesto 1
Compuesto 1: Dexametasona
Compuesto 2
Compuesto 2: Aciclovir
Compuesto 3
Compuesto 3: Etopósido