SINTESIS, EXTRACCIÓN Y ANÁLISIS POR CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA DE ÁCIDO

ACETILSALICÍLICO.
José David Payares Romero (142-95072526547); Jhon Sequeda Dominguez (142-1102869636)
Análisis Instrumental, Programa de Biología, Facultad de educación y Ciencias, Universidad de sucre
Fecha de Entrega: 20 de marzo de 2018

RESUMEN
El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno de los
medicamentos más consumidos en el mundo, actúa como antipirético y fundamentalmente como
analgésico. El ácido acetilsalicílico se sintetizó en el laboratorio, a partir de ácido salicílico y anhídrido
acético en presencia de ácido sulfúrico, una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico se cristalizó para
eliminar las impurezas que contenía. Para lograr la extracción en tabletas de aspirina se utilizó
diclorometano, separando cuantitativamente con NaOH y HCl; Además se analiza su pureza por medio de
cromatografía en capa fina comparando las muestras con un patrón.

Palabras claves: extracción, síntesis, Aspirina, ácido salicílico, ácido acetil salicílico, cromatografía.

ABSTRACT
Acetylsalicylic acid is marketed under the name of Aspirin by Bayer, being one of the most consumed
drugs in the world, acts as an antipyretic and primarily as an analgesic. Acetylsalicylic acid was
synthesized in the laboratory, from salicylic acid and acetic anhydride in the presence of sulfuric acid.
Once the acetylsalicylic acid was synthesized, it was crystallized to eliminate the impurities it contained.
To obtain aspirin tablets extraction, dichloromethane was used, separating quantitatively with NaOH and
HCl; In addition, its purity is analyzed by means of thin layer chromatography comparing the samples
with a standard.
Keywords: extraction, synthesis, Aspirin, salicylic acid, acetylsalicylic acid, chromatography.
INTRODUCCIÓN Hoffman decidió modificar el ácido
salicílico obteniendo el ácido
El ácido salicílico es un betahidroxiácido
acetilsalicílico, pocos años después
con propiedades queratolíticas y
Hoffman y Dreser cambian el nombre a
antimicrobianas, también actúa como
Aspirina.2 El ácido acetilsalicílico es el
antiinflamatorio potencial. Fue aislado
prototipo de los analgésicos antipiréticos,
por primera vez a través de la corteza del
es de gran importancia para el tratamiento
sauce blanco, el cual, contiene una
sintomático de diversas enfermedades
sustancia llamada salicina, de la cual se
dolorosas. En el laboratorio se sintetiza
obtiene el ácido salicílico (de ahí su
por reacción entre el ácido salicílico y el
nombre derivado del latín).
anhídrido acético, con ácido sulfúrico
Industrialmente se obtiene a partir de
como catalizador.3 A través de la práctica
dióxido de carbono y fenolato sódico por
de laboratorio se buscó sintetizar ácido
sustitución electrolítica y posterior
salicílico para la obtención de aspirina y
liberación del ácido de su sal mediante
extraer el ácido acetilsalicílico por medio
adición de un ácido fuerte. Su forma
de tabletas comerciales de aspirina,
física se encuentra en cristales blancos,
además de analizar por CCF el
generalmente como pequeñas agujas, o
medicamento sintetizado y extraido.
como polvo blanco y velloso.1 en 1895
 METODOLOGÍA
La práctica se llevó a cabo en el
laboratorio de productos naturales de la
universidad de Sucre. La metodología de
esta práctica constó de 3 etapas generales.
Síntesis de ácido acetilsalicílico
Para la síntesis del ácido acetilsalicílico,
Se pesaron en una balanza analítica 2 g de
ácido salicílico proporcionado en el
laboratorio, se llevó a un
Erlenmeyer, donde se mezcló con 1 mL
de ácido acético glacial, 5ml de anhídrido
acético y 7 gotas de ácido sulfúrico
concentrado, homogeneizando la mezcla
por cada sustancia agregada.
Una vez disueltos los reactivos se dejó
reposar y se introdujo en baño de Maria a
70ºC por 5 mins agregándole 40 mL de
agua destilada, por último se llevó a baño
en frio con hielo induciendo a su
cristalización, se agitó y se recogieron los
cristales a través de filtración a vacío.
Lavando el producto varias veces con
agua destilada fría y pesándolo
posteriormente.
Extracción de ácido acetilsalicílico
Para la extracción del ácido acetil
salicílico se tomaron 5g de aspirina
comercial, se tomaron 10 comprimidos y
se maceraron en un mortero hasta obtener
un polvo, se llevó a un Erlenmeyer y se le
agregaron 80ml de diclorometano hasta
disolver.
Luego de esto, se llevó el filtrado a un
embudo de decantación, al cual se
agregaron 50 ml de disolución acuosa 1M
de NaOH, se dejaron separa las dos capas
y se extrajo la disolución acuosa y se le
agregó HCl con agitación hasta llevarla a
un pH menor de 2.
Luego de esto, se dejó reposar la muestra
y por último se procedió a filtrar al vacío,
lavando con agua fría hasta recoger toda
la aspirina posible en el papel filtro.
Cromatografía en capa fina.
Para dicho proceso se trituro ¼ de tableta
comercial de Aspirina con una espátula
hasta polvo fino, el cual se depositó en un
tubo de ensayo (M1) y se le agrego 3 mL
de etanol al 96% y se agito hasta
transparencia.
Posteriormente se tomó una pizca de
Aspirina previamente sintetizada en el
laboratorio (Patrón) y otra pizca de la
Aspirina extraída (M2) y se depositaron
en diferentes tubos de ensayo en los
cuales se le agrego 3 mL de etanol al
96%.
Se sembraron las 3 muestras diferentes en
una placa cromatografía de sílice gel y se
depositaron en una cámara cromatografía
con un sistema de elución constituido por
acetato de etilo y ácido acético en una
proporción 99:1, por último se dejó
reposar y se revelo con UV para
posteriormente calcular factor de
retención y determinar identidad y pureza.
RESULTADOS Y DISCUCIONES
En la síntesis del ácido acetil salicílico se
da por la reacción entre el ácido salicílico
y el anhídrido acético, utilizando como
catalizador de ésta reacción al ácido
sulfúrico ya que rompe los puentes de
hidrógeno intramolecular del ácido
salicílico.4

En esta reacción el grupo hidroxilo (OH)
del ácido salicílico reacciona con el
anhídrido acético para formar un éster
como grupo funcional, por lo tanto la
reacción la podemos llamar esterificación,
esta reacción requiere la presencia del
ácido sulfúrico, el actúa como agente
catalítico. Los productos de esta reacción
son el ácido acetilsalicílico más ácido
acético.
El proceso de cristalización se emplea
para para purificar una sustancia sólida,
en este caso la aspirina, la fuerza
impulsora en esta etapa es la
sobresaturación y la diferencia de
temperatura entre el cristal y el líquido
originada por el cambio de fases.5
Para extraer el principio activo de la
aspirina se realizó una filtración con
diclorometano, para así liberar el filtrado
de colorantes y otros excipientes
presentes en el fármaco, puesto que, no
toda la masa de la aspirina corresponde a
ácido acetilsalicílico. En la fase acuosa
extraída por medio del NaOH, en el
embudo de decantación se encontraba el
ácido salicílico en estado de sal (salicilato
de sodio), y en la fase orgánica el
diclorometano.
El HCl concentrado se utilizó para liberar
el producto ácido de la sal.
Éste ácido es el ácido acetil salicílico, el
cual se aisló por filtración al vacío.6
En la siguiente etapa, se procedió a
realizar el cálculo del % de rendimiento
(% R) tanto para la extracción como para
la síntesis para lo cual, se tuvieron en
cuenta las cantidades de muestra
empleadas y obtenidas luego de cada
proceso, para poder desarrollar la
ecuación competente al caso.
La ecuación fue % R= RT/ Re * 100.
Donde RT es la cantidad de solvente
(ácido salicílico) que debería obtenerse
luego de cada procedimiento y Re,
corresponde a la cantidad que en realidad
se obtuvo.
Reactivo Resultado
obtenido en peso
Aspirina 5,1004g
sintetizada
Aspirina extraída 2.5921 g
Peso del papel filtro: 0.2319 g
Aspirina sintetizada: 5.3323 g
Aspirina sintetizada neta = 5,1004 g.
Papel filtro: 0.2319 g
Aspirina extraída: 2.8240 g
Aspirina extraída neta 2,5921 g.
Por último se usó el anterior peso
obtenido para hallar el porcentaje de
recuperación, que para la síntesis fue de
255,02% y para la extracción un valor
del 51,842% indicando con ello una
efectividad promedio del proceso.
peso final (extraido o sintesis)
%𝑅 = 𝑋 100
peso inicial (tabletas)
Para síntesis: CONCLUSIÓN

5100,4 mg Se extrajo con éxito ácido acetilsalicílico

%𝑅 = 𝑋 100 (principio activo de la Aspirina) a partir
2000mg
de tabletas comerciales de Aspirina,
% 𝑹 = 𝟐𝟓𝟓, 𝟎𝟐% mediante el método de formación de sales
por reacción de neutralización ácido-base.
Para extracción:
Se conoció y practico la eficiencia de esta
2592,1 mg técnica, comprobando así que es muy
%𝑅 = 𝑋 100 efectiva para este tipo de investigaciones.
5000mg

% 𝑹 = 𝟓𝟏, 𝟖𝟒𝟐% El ácido acetilsalicílico es un compuesto

poco soluble en agua, razón por la cual se
Como última etapa se llevó a cabo el disuelve en una disolución de NaOH.
cálculo del Rf de nuestra CCF teniendo
en cuenta que el frente del solvente era de El exceso de NaOH que no reacciona con
8 cm. el ácido acetilsalicílico se retrotitula con
la disolución de HCl.
Reactivo Rf en cm
La reacción química de la síntesis de la
Aspirina comercial (M1) 4,6 aspirina se considera una esterificación.
Aspirina sintetiza (P) 4,6
Aspirina extraída (M2) 3,9 La cromatografía es un método eficiente
para mostrarnos si pueden existir
𝒅𝒊𝒔𝒕𝒂𝒏𝒄𝒊𝒂 𝒅𝒆 𝒂𝒏𝒂𝒍𝒊𝒕𝒐 impurezas en nuestra muestra
𝑹𝒇 = comparándola con un patrón.
𝒇𝒓𝒆𝒏𝒕𝒆 𝒅𝒆 𝒔𝒐𝒍𝒗𝒆𝒏𝒕𝒆

BIBLIOGRAFÍA
4,6 𝒄𝒎
𝑹𝒇 (𝑴1) = = 0,575
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8,0 𝒄𝒎 https://www.google.com/search?q=
%C3%A1cido+salic%C3%ADlico&sour
ce=lnms&sa=X&ved=0ahUKEwjW3Yv
De esta forma podemos ver que en la w19TLAhUGBSwKHSV7DOMQ_AUIB
muestra M2 es decir la aspirina extraída ygA&biw=800&bih=1232&dpr=1#q=
no está al mismo nivel que las demás por %C3%A1cido+salic%C3%ADlico+pdf
tanto se puede deducir una impureza en
dicha muestra. 2. Gonzáles, M. historia de la medicina, la
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https://books.google.com/books?id=
LFwAqUlSb2UC&pg=PA182&dq=%C3
%A1cido+salicilico+y+acido+acetilsali
cilico&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwivg
5fnzdTLAhXChSwKHfYwDuoQ6AEINz
AF#v=onepage&q=%C3%A1cido%20sal
icilico%20y%20acido%20acetilsalici
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Centro Histórico, 98000 Zacatecas, Zac.,
México.
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la Universidad Veracruzana. 2(2). .
Anexo.1: Mecanismo de reacción completo para la extracción de
ácido acetilsalicílico a partir de tabletas de Aspirina comercial.

+ NaCl