CARBANIONES

Por definición un carbanión posee un par de electrones no enlazados, por lo cual

la especie es una base, la cual al aceptar un protón se convierte en un ácido.

El método más general para la formación de carbaniones consiste en la

abstracción de un átomo o grupo X unido a un carbono, siempre que X deje atrás
el par de electrones del enlace.

Normalmente el grupo que se abstrae es un protón, aunque se conocen otros

como cloro. La tendencia de los alcanos a
perder un protón es baja debido a que la
acidez es pequeña.

Un enlace carbono hidrogeno es estable no polar y no acido. Sin embargo la

presencia de un grupo carbonilo origina propiedades acidas en los hidrógenos en
posición alfa.

Si un átomo de hidrogeno esta en posición alfa con respecto a un grupo carbonilo

presentara cierta acidez y por lo tanto cierta reactividad. La reactividad de este
grupo se debe a su polaridad donde el carbono esta parcialmente positivo y sujeto
a la adición nucleofilica dando lugar a una serie de reacciones de importancia
industrial.

Reacciones de adición de carbaniones.

En química orgánica, se conoce
como reacciones de condensación
a aquellas que se llevan a cabo
entre dos compuestos, los cuales
tienen el grupo funcional carbonilo
dentro de su estructura (C=O). En
este tipo de reacciones está
involucrada una combinación de
dos procesos, una adición
nucleofílica y una -sustitución. En
estas, un reactante (el nucleófilo) es convertido a su ion enolato y sufre una -
sustitución por reaccionar con el otro reactante, el cual sufre una reacción de
adición. En el esquema podemos ejemplificar lo antes mencionado.
Condensacion Aldolica

. El termino aldolica viene del hecho de que en el producto de reacción se tiene la

presencia del grupo funcional aldehído y un alcohol. Puede se catalizada por
acidos y bases. El ejemplo mas simple de este tipo de reacción es el siguiente :

La Condensacion De Claisen

Esta reacción entre dos esteres se conoce como la condensación de Claisen. Por
ejemplo:

Condensacion Intramolecular De Claisen : Ciclacion De Dieckmann

La condensación intramolecular de Claisen, se puede llevar a cabo mediante el

uso de dicarbonilicos, generando con esto compuestos cíclicos. Por ejemplo

Reaccion De Michael

La reacción de Michael, es aquella que ocurre cuando un nucleófilo, el ion enolato

de algún compuesto carbonilo reacciona con compuesto carbonilo-insaturado.
Condensacion benzoinica
La condensación benzoínica genera a-hidroxicetonas a partir de aldehídos
aromáticos por tratamiento con cianuro de sodio

Mecanismo:

Etapa 1. Adición del cianuro al carbonilo

Etapa 2. Protonación del grupo alcóxi

Etapa 3. Formación del enolato de nitrilo

Etapa 4. Ataque nucleófilo a una segunda molécula de aldehído

Usos habituales de la benzoina
Tiene fama de ser antiséptico, antidepresivo, propiedades antiinflamatorias,
carminativas, desodorante, diurético y expectorante. Es ampliamente utilizado
como fijador en los perfumes. También puede ser utilizado para ayudar con
dolencias respiratorias y enfermedades de la piel como el acné, el eczema y la
psoriasis.
En esta práctica se lleva a cabo la condensación benzoinica la cual genera
hidroxicetonas a partir de aldehídos. Específicamente en esta primera practica se
obtuvo la benzoina a partir de dos moléculas de benzaldehído en presencia de
cianuro de sodio como catalizador y utilizando una solución etanol agua como
medio de reacción.

En este tipo de reacción el benzaldehído actúa como electrófilo y con ayuda del
cianuro de sodio (nucleofilo) da lugar a la formación de un carbanion en la
molécula del benzaldehído, posterior a la estabilización por resonancia del
carbanion, este reacciona con la otra molécula de benzaldehído, y al llevarse a
cabo los equilibrios acido-base correspondientes y la regeneración del cianuro de
potasio se obtiene la benzoina. Este producto tiene propiedades antiinflamatorias
además de ser un buen fijador de perfumes.