ALCOHOLES.

Bryan Vargas Niño, Carolina Lenis Calderón, Mildred Villarreal Guerrero, Marlon
Esteban Valencia, Silvia Juliana Martínez.
Laboratorio de Química Orgánica, Grupo G, Departamento de ciencias básicas, Facultad de Ingenierías y
Arquitectura, Universidad de Pamplona,
6 de diciembre de 2017

Resumen: en esta práctica se lleva a cabo el análisis de las características fisicoquímicas de los alcoholes. En la
práctica se realizaron análisis cualitativos de la apariencia en estado estable de algunos alcoholes (n-butílico,
metílico, etílico, n-propílico y amílico) característicos como el olor, reacción y la solubilidad en agua (propiedades
físicas), pasando por ensayos de acidez (puestos en contacto con el sodio), velocidades de reacción con ácido
clorhídrico, oxidación de alcoholes, diferenciación entre alcohol metílico y etílico. Estos últimos constan de varios
ensayos que se realizaron simultáneamente (ensayo de acetato, ensayo de salicilato y ensayo de alcohol solido).
Palabras Claves: Alcoholes, Reacción, Propiedades, Comportamiento.

1. Introducción
Si a un químico orgánico se le permitiera elegir 10
compuestos alifáticos para quedarse abandonado en una
isla desierta escogería casi con toda certeza alcoholes. Con
ellos podría hacer prácticamente todos los demás tipos de
compuestos alifáticos: halogenuros de alquilo, alquenos,
éteres, aldehídos, cetonas, ácidos, esteres y muchísimos
otros. Con halogenuros de alquilo obtendría reactivos de
Grignard y mediante la reacción de estos con aldehídos y
cetonas, conseguiría alcoholes más complejos, y así
sucesivamente. En su isla desierta utilizaría sus alcoholes
no solo como materias primas, sino también como
disolventes para llevar a cabo reacciones y para
recristalizar productos. Finalmente, cansado después de un
largo día de trabajo en el laboratorio, podría refrescarse
mediante fricciones con un alcohol (isopropilico) y
relajarse con una refrescante bebida alcohólica (etanol).
Los alcoholes son compuestos de formula general ROH
donde R es cualquier grupo alquilo, incluso sustituido. El
grupo puede ser primario, secundario o terciario; puede ser
de cadena abierta o cíclica; puede contener un doble
enlace, un átomo de halógeno, un anillo aromático o
grupos hidroxilos adicionales.
La reacción de oxidación, que afecta directamente a los
átomos de hidrogeno unidos al carbono portador del grupo
—OH, sigue un curso enteramente diferente para cada
clase de alcohol Sin embargo, los alcoholes de distintas
clases suelen diferir solo en la velocidad o en el
mecanismo de la reacción, pero de una forma congruente
con su estructura Ciertos sustituyentes afectan a la
1
Reactividad de tal manera que hacen aparecer a un alcohol
de una clase como si fuera un miembro de otra. [1]
También como el agua, los alcoholes tienen puntos de
ebullición altos que podrían esperarse debido al enlace por
puente de hidrógeno. Un átomo de hidrógeno del -OH
polarizado positivamente de una molécula es atraído a un
par de electrones no enlazado en el átomo de oxígeno
electronegativo de la otra molécula, lo que resulta en una
fuerza débil que mantiene juntas a las moléculas. Deben
superarse estas atracciones intermoleculares para liberarse
del líquido y entrar al estado gaseoso, por lo que se
incrementa la temperatura de ebullición. [2]
El comportamiento de los alcoholes como solutos también
refleja la tendencia a formar puentes de hidrogeno. En
marcado contraste con los hidrocarburos, los alcoholes
inferiores son miscibles con agua. Puesto que las
moléculas de los alcoholes se mantienen unidas por el
mismo tipo de fuerzas intermoleculares que las de agua,
puede haber mezcla de tas dos clases de moléculas: la
energía necesaria para romper un puente de hidrogeno
entre dos moléculas de agua o dos de alcohol es
proporcionada por la formación de un puente de hidrogeno
entre una molécula de agua y otra de alcohol. Sin
embargo, esto es cierto solo para los alcoholes inferiores,
en los que el grupo hidrófilo -OH constituye una parte
considerable de la molécula. A medida que el grupo
lipófilo aumenta de tamaño, disminuye la solubilidad en
agua. Para fines prácticos, consideramos que el límite
entre solubilidad e insolubilidad en agua se encuentra
entre los cuatro y cinco átomos de carbono para alcoholes incorporó un trozo de sodio metálico previamente seco y
primarios normales. [1] limpio de aproximadamente 3mm, concluido el ensayo se
pasó la muestra a un vidrio reloj el cual se dejó reposar
2. Materiales y Reactivos por 25 minutos dejando que se formara un residuo. Al
 1 Gradilla concluir el tiempo establecido se añadió agua destilada y
se tomó ensayo con el papel tornasol observando sus
 6 Tubos de ensayo
características como el olor, solubilidad y residuo
 2 Pinzas (madera y metálica) formado.
 1 Espátulas
 1 Agitador Se procedió a tomar tres tubos de ensayos en los cuales se
añadió 1 mL de y añada alcohol n-butílico, s-butílico y t-
 1Pipeta 10mL butílico anhidros respectivamente. A estos se les incorporo
 1 Pipeta 5 mL un pequeño trozo de sodio metálico, uno a uno tomando su
 1 Pipeteador respectivo tiempo de reacción para comparar las
 3 Vasos de precipitado 100mL velocidades de reacción según el tiempo dado por estos,
 2 vasos de precipitado 50mL como ayuda a la reacción se les proporciono calor por
medio de un baño maría para acelerar la reacción.
 1 capsula de porcelana
 1 Soporte con pinzas. Velocidades relativas de reacción con ácido clorhídrico
 1Mechero, aro, malla. Se tomó tres tubos de ensayo previamente lavados para
 2 Vidrios de reloj remover impurezas que pudieren contaminar la muestra,
 Agua Destilada en los tubos de adiciono 0,5 mL de alcohol n-butílico, s-
 Papel Tornasol butílico y t-butílico respectivamente, a cada uno se les
 Papel filtro adicionó 1,5 mL de reactivo de Lucas, la reacción se
 Ácido Clorhídrico presenta más rápida en alguno ensayos que en otros
 Ácido Sulfúrico quedando incoloros. Los incoloros y homogéneos se
 Alcohol Etílico seleccionaron y se dejaron 10 minutos a temperatura
 Alcohol Metílico ambiente, al concluir el tiempo y no presentar variación en
 Sodio metálico la reacción, se expusieron a calentamiento directo a baño
 Alcohol n-amílico maría mediante un vaso que contenía agua a temperatura
de ebullición, esto de dejo durante 7 min, que presento
 Alcohol n-butílico
reacción.
 Alcohol s-butílico
 Alcohol t-butílico Oxidación de alcoholes
 Solución 10% dicromato sódico
Con permanganato en medio ácido.

3. Procedimiento Para el ensayo de oxidación se tomó un tubo de ensayo en

La práctica se realizó con distintas pruebas en los
alcoholes con el fin de determinar su comportamiento
mediante propiedades físicas, acidas, de oxidación y
velocidades de reacción de cada alcohol, con el fin de
determinar las diferencias características de cada uno y el
tipo de reacciones que se llevan a cabo.
Propiedades físicas
Para ello se tomó cinco tubos de ensayo en los cuales se
adicionó gota a gota los siguientes alcoholes: metílico,
etílico, n-propílico, n-butílico y n-amílico, en estos se
observó la solubilidad mediante la adicción lenta en 0,5
mL de agua en cada tubo.
Propiedades acidas de los alcoholes
Se procedió a determinar la aciden de los alcoholes, en un
tubo se adiciono 5 mL de alcohol etílico, en el cual se
2
el cual de añadió 1 mL de alcohol etílico con 5 mL de
agua, a este se le adicionó también dos gotas de ácido
sulfúrico al 10%, además de 3 gotas de solución de
permanganato de potasio 0,3%, esta mezcla se dejó en
reposo durante 5 min, hasta que se dio la reacción.
Comparación de alcoholes primarios, secundarios y
terciarios.
En un vaso de precipitado de añadió 1,5 mL de una
solución de dicromato sódico 10% a esa solución de
añadió 2,5 mL ácido sulfúrico concentrado, esta mezcla se
sometió a enfriamiento con el fin de hacer una la solución
oxidante, se vertió 5,5 mL de la solución oxidante en un
tubo de ensayo en cuan contenía 1 mL de alcohol n-
butílico, se agito la solución vigorosamente viendo lo
ocurrido en la muestra y tomando nota de lo sucedido, el
procedimiento descrito también se realizó para alcohol s-
butílico y t-butílico.
Ensayo para diferenciar los alcoholes metílico y etílico. A continuación en la tabla 1. Se muestra el tiempo de
reacción total del sodio metálico en presencia de
alcoholes.
Ensayo de acetato
En un tubo de ensayo de añadió 1 mL de alcohol etílico y Alcohol Tiempo de reacción
1 ml de ácido acético, además de adicionó 1 mL de ácido
n-butanol 2min:37s
sulfúrico concentrado, la mezcla se sometió a
t-butanol 1h:12min:40s
calentamiento sin llegar a ebullición, luego se dejó en
s-butanol 35min:04s
reposo para enfriar a temperatura ambiente, después se
adicionó 5 mL de solución de salmuera observando su olor
característico y color, el procedimiento descrito también se Tabla 1. Tiempo de reacción de sodio metálico con
realizó para alcohol metílico y alcohol n-amílico. distintos alcoholes.
Ensayo de salicilato VELOCIDADES RELATIVAS DE REACCIÓN
En un tubo de ensayo se añadió 1 mL de ácido sulfúrico En la tabla 2. Se describen las observaciones al reaccionar
concentrado a una mezcla de 1 mL de alcohol metílico con tres alcoholes (n-butanol, s-butanol y t-butanol) con
0,25 g de ácido salicílico. A mezcla se llevó a calentarse reactivo de Lucas.
durante unos minutos sin llegar a ebullición, luego se dejó
enfriar la solución a temperatura ambiente, se procedió a
verter la mezcla en 10 mL de agua fría, se observó el olor Alcohol Observación Observación
presente en la mezcla que correspondería a el del salicilato antes de después de
de metilo se repitió el procedimiento descrito para el
calentamiento calentamiento
alcohol etílico.
n-butanol No hay turbidez Formación de
Alcohol sólido dos fases

Se mezcló 13,5 mL de alcohol etílico 96% con 3 mL de s-butanol No hay turbidez Presenta turbidez
solución saturada de acetato cálcico, la mezcla se hizo
vertiendo las simultáneamente en un vaso de precipitado
pequeño. Luego se dejó en reposo durante 20 min hasta t-butanol Presenta turbidez Aumenta la
presenciar rastros de solido formado. turbidez

4. Resultados y Análisis
PROPIEDADES FÍSICAS
Para la realización del análisis de propiedades físicas en
los alcoholes En las figuras 1, 2, 3,4 y 5 se observa el
resultado de adicionar distintos alcoholes (propanol,
etanol, metanol, butanol y alcohol amílico) en agua para
determinar de manera cualitativa su solubilidad. La razón
por la cual todos estos alcoholes son solubles en agua es
debido a que los alcoholes tienen la capacidad de formar
enlaces o puentes de hidrógeno, los cuales se presentan
cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes
forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Pero
esto no significa que todos los alcoholes tengan la misma
solubilidad en agua ya que a partir de 4 carbonos en la
cadena de un alcohol, la solubilidad de este con el agua
disminuye drásticamente, esto se debe a que el grupo
hidroxilo (-OH) asa a constituir una parte muy pequeña en
comparación al hidrocarburo.
PROPIEDADES ACIDAS
Tabla 2. Velocidades relativas de reacción de algunos
alcoholes con reactivo de Lucas.
Los alcoholes terciarios son los más reactivos, seguidos
por los secundarios y por último los primarios son los
menos reactivos. Cuando se realiza la reacción tras aplicar
el reactivo de Lucas a los alcoholes, basados en los datos
observados en la tabla 2. El alcohol terciario presenta una
turbidez inmediata. Mientras que, en el caso del alcohol
secundario, la turbidez se producirá al cabo de unos
minutos de someterlo a calentamiento y en el caso del
alcohol primario no se presenta turbidez debido a que la
reacción necesita de un catalizador ara que ocurra.
OXIDACION DE ALCOHOLES
Con permanganato en medio ácido.
En la figura 7. Se observa el resultado de la reacción de
oxidación de tres alcoholes (tubo 1 alcohol s-butílico, tubo 2
alcohol t-butílico y tubo 3 alcohol n-butílico) con permanganato
de potasio.

3
Gracias a un agente oxidante como el permanganato de potasio
es posible de oxidar tanto los alcoholes primarios como
secundarios, los alcoholes primarios se oxidan principalmente a
aldehído y posteriormente se oxida a ácido carboxílico, los
alcoholes secundarios se oxidan en acetona, debido al
desprendimiento de hidrógeno, los alcoholes terciarios no se
oxidan[2]. Los cambios de color son causados por la oxidación
de los alcoholes primario y secundario.
El alcohol terciario permanecerá con el color del permanganato
al no haber oxidación.
Comparación de alcoholes primarios, secundarios y
terciarios.
En la figura 8. Se observa el resultado de la reacción de
oxidación de tres alcoholes (tubo A alcohol s-butílico, tubo B
alcohol t-butílico y tubo C alcohol n-butílico) con una solución
oxidante de dicromato sódico 10% y ácido sulfúrico
concentrado. Al igual que la oxidación con permanganato
en este caso el alcohol terciario en él tubo B no se oxido,
mientras que el primario y secundario en los tubos
restantes se observan con un cambio en la coloración
producto de la oxidación.
ENSAYO PARA DIFERENCIAR LOS ALCOHOLES
METÍLICO Y ETÍLICO.
Ensayo de acetato
Por cuestiones de tiempo y organización no fue posible
llevar a cabo la práctica de alcohol sólido.
5. Conclusiones.
 La solubilidad del alcohol depende del número de
carbonos y ramificaciones que posee en su
estructura.
 La realización de diferentes ensayos en alcoholes
se hacen necesarias a la hora de determinar
compuestos diferentes presentes en las sustancias
que en algún momento sean desconocidas.
 El ensayo de Lucas se fundamenta en la diferente
velocidad de reacción de los alcoholes primarios,
secundarios y terciarios frente al reactivo de
Lucas.
 La velocidad de reacción en un alcohol depende
del tipo de alcohol. Si se trata de un alcohol
primario la velocidad de la reacción será mucho
más rápida que un alcohol secundario debido al
orden de reacción (primer orden, segundo orden),
mientras que en los alcoholes terciarios por lo
general no presentan reacciones debido a que no
tiene electrones libres para formar enlaces (las
velocidades se determinaron en base a la rapidez
de la reacción respecto al reactivo de Lucas).

En la figura 9. Se observa el resultado de la reacción final del 6. Referencias bibliográficas

ensayo de acetato realizado en el alcohol etílico, alcohol
metílico y en el alcohol amílico (tubos O, X, Y,
[1] Morrison, R; Boyd, R. (1998). QUÍMICA
respectivamente) los cuales se les adiciono a cada tubo 1 mL de ORGÁNICA. México: Addison Wesley Longman de
ácido sulfúrico concentrado, 1 ml de ácido acético y 5 mL México S.A. de C.V.
de solución salmuera. En los ensayos con alcohol metílico
[2] John McMurry. (2008). QUÍMICA ORGÁNICA.
y alcohol amílico no se presentó reacción alguna (sin color
México, D.F.: Cengage Learning Editores, S.A.
ni olor característico), mientras en el tubo O se evidencia
una leve coloración rosada. Se determina el olor 7. Anexos
característico de cada muestra identificando la presencia
(por medio olfativo) de acetato de etilo en el tubo O,
prueba positiva del ensayo.
Ensayo de salicilato
En la figura 10 y 11. Se observa el resultado de la reacción del
ensayo de salicilato realizado en el alcohol etílico y el alcohol
metílico (vaso con denominación U y vaso sin denominación
respectivamente) a los cuales se les adiciono 1 mL de ácido
sulfúrico con 0,25 g de ácido salicílico. El vaso de
precipitación con denominación alfabética U presentó un Figura 1. Propanol, propiedades físicas.
comportamiento exotérmico y un precipitado lechoso al
llevar a cabo la reacción, después del calentamiento y
dejar reposar se detectó un olor muy característicos en
ambos ensayos a mentol, en el vaso sin denominación
(presencia de alcohol etílico) el olor fue más determinativo
formándose también un precipitado blancuzco.
Alcohol sólido

4
Figura 2. Metanol, propiedades físicas.

Figura 3. Etanol, propiedades físicas.

Figura 6. Propiedades acidas de los alcoholes.

Figura 4. Butanol, propiedades físicas.

Figura 7. Oxidación de alcoholes con permanganato.

Figura 5. Alcohol amílico, propiedades físicas.

Figura 8. Comparación de alcoholes primarios,

secundarios y terciarios.

5
Figura 9. Ensayo de acetato.

Figura 10. Ensayo de salicilato.

Figura 11. Ensayo de salicilato.