Manual Orgánica III

Manual de Laboratorio de Química Orgánica III 1
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CIUDAD JUÁREZ
INSTITUTO DE CIENCIAS BIOMÉDICAS
LICENCIATURA EN QUÍMICA
MANUAL DE LABORATORIO
QUÍMICA ORGÁNICA III
Actualización: Diciembre 2014.
UACJ Licenciatura en Química

INDICE
Práctica 1. Compuestos heterocíclicos, extracción e identificación de cafeína en sodas
Practica 2. Reacción de esterificación, síntesis de acetato de isoamilo
Practica 3. Reacción de esterificación, síntesis de benzonato de metilo
Práctica 4. Compuestos heterocíclicos (furanos), obtención de fur-fural
Práctica 5. Compuestos heterocíclicos (piridinas), aislamiento de la nicotina del tabaco
Práctica 68. Reacciones de diazotacion, preparación de fenol
Práctica 79. Reacción síntesis de urea
Práctica 8. Reacciones vía radicales libres, obtención de peróxido de trifenil metilo y observación
de la presencia del radical libre trifenilmetilo
Práctica 9. Sustitución de grupo carbonilo, obtención de acetanilida


Instituto de Ciencias Biomédicas
Licenciatura en Química
Práctica No. 1. Extracción e identificación de cafeína en sodas
Introducción
La cafeína se encuentra, entre otros productos, en bebidas refrescantes como la coca cola de la
que es posible llevar a cabo su extracción puesto que la mayoría de sus componentes son solubles
en agua. La cafeína en este tipo de sodas se encuentra en una proporción de unos 0.1 mg/mL,
unas seis veces menos que en el café. El límite de cafeína establecido por la FDA en Estados
Unidos es de 17 mg por cada 100 mL. (6 mg por onza) para regular estos niveles los fabricantes de
bebidas primero eliminan toda la cafeína y luego añaden al jarabe la permitida legalmente.
Objetivos
Reacciones químicas:
Materiales y reactivos
Metodología

1. Se vierten 180 mL de coca cola en un vaso de precipitados de 250 mL y se agita con una
varilla para eliminar la mayor cantidad posible de bióxido de carbono
2. . A continuación se vierte en un embudo de separación y se añaden 15 mL de cloroformo ,
se agita (con cuidado), se separa la fase orgánica y de la fase acuosa se extrae una vez mas
con otra porción de 15 mL de cloroformo, las fases orgánicas se juntan y se secan
(agregando sulfato de sodio anhidro), por decantación se transfiere la fase orgánica a un
matraz previamente tarado (pesado) y se destila el cloroformo hasta un residuo blanco (la
cafeína).
3. A partir del peso obtenido calcular la concentración de cafeína en a soda.
4. Comprobar que el polvo obtenido en verdad corresponda a
5. cafeína:
Reacción de color para xantinas (en cápsula o tubo):
1. Añadir a un poco de muestra unas gotas (3-5) de HCl conc. y unos cristales de clorato de
potasio, evaporar a sequedad, observe el color del residuo y entonces adicione 2-3 gotas
de NH4OH 2M y observe otra vez, un resultado positivo para cafeína se verá de color
naranja a violeta.
Propiedades espectroscópicas (espectro de absorción en la región ultravioleta).
Resultados
Anote las observaciones percibidas durante el desarrollo de la práctica.

Calcular la concentración de cafeína en la soda
Espectro de absorción en la región ultravioleta
Discusión y conclusión
Investigar:
Fuentes para obtención decafeína. Toxicidad y dosis letal media. Métodos de identificación.
Como podría purificar la cafeína obtenida. Usos en general.
Referencias


Práctica No. 2. Reacción de esterificación

“Síntesis de acetato de isoamilo”
Introducción
Los ésteres frecuentemente se obtienen a partir del ácido carboxílico y del alcohol
correspondiente, en una reacción de equilibrio como la que sigue:
En la reacción de esterificación entre un ácido carboxílico y un alcohol se elimina una molécula de

agua. El protón indica que los ácidos catalizan el proceso. Obsérvese que el agua producida
tenderá a invertir el equilibrio, es decir, a hidrolizar nuevamente el éster a los productos de
partida. El método de esterificación de Fisher es uno de los más empleados en la preparación de
ésteres etílicos y metílicos de ácidos carboxílicos.
Objetivos
Mediante una reacción de condensación (esterificación) sintetizar el acetato de isoamilo,

resultante de la reacción entre el ácido acético y el alcohol isoamílico.
Reacciones químicas:

Metodología
1. En un matraz de fondo redondo de 50 cm3 coloque 12.5 cm3 (210 mmol) de ácido acético
seguido de
2. 10 cm3 (92.5 mmol) de alcohol isoamílico. Agite para mezclar ambos compuestos y a
continuación añada lentamente 2.5 cm3 de ácido sulfúrico concentrado mientras se agita
el matraz. Se desprende calor, tenga cuidado.
3. A continuación, se agregan unas perlas de ebullición y se acopla el refrigerante para
destilación a reflujo. Se calienta a ebullición sobre la platina, manteniendo el reflujo
durante una hora.
4. Finalizado este periodo, se deja enfriar hasta temperatura ambiente y se transfiere todo el
líquido a un embudo de separación con 25 cm3 de agua. Agítelo suavemente, decantar y
separar la capa inferior acuosa. Añada otra porción de 15 cm3 de agua, se agita y se
decanta, separando de nuevo la capa acuosa inferior.
5. La capa orgánica resultante se lava con tres porciones de 15 cm3 de disolución saturada
de bicarbonato sódico, para eliminar el exceso de ácido acético. En este proceso tenga
cuidado porque se desprende CO2, lo que provoca un aumento de presión en el interior
del embudo. Por ello, agite lentamente al principio. El último extracto se ensaya con papel
indicador de pH y si no es básico la capa orgánica se lava con otras dos porciones de 15
cm3 de disolución de bicarbonato sódico.
6. Una vez eliminado el ácido acético, lave la capa orgánica con una porción de 10 cm3 de
disolución saturada de cloruro sódico y separe a un matraz erlenmeyer, se seca sobre
sulfato sódico anhidro, que es utilizado para eliminar los posibles restos o partículas de
agua.
7. Después del secado (el líquido debe ser transparente), la capa orgánica se decanta a un
matraz redondo de 25 cm3 y se acopla a un aparato de destilación sencillo. Se añaden
unas perlas de ebullición y se destila sobre la platina. El matraz colector se mantiene frío
por medio de un baño de hielo y se recoge la fracción que destila entre 135 y 143ºC.
8. El líquido incoloro obtenido presenta un fuerte olor característico, pese y calcule el
rendimiento obtenido a partir de la cantidad de alcohol utilizada, no olvide pesar el
matraz colector antes de iniciar la destilación. Finalmente, identifique el producto
mediante alguna de sus propiedades espectroscópicas.
Resultados
Proponga el mecanismo de reacción de esterificación (de Fischer).
En la reacción de esta práctica, cual es el reactivo limitante y como influye en el rendimiento
Referencias


Práctica No.3. Reacción de esterificación

“Sintesis de benzoato de metilo”
Introducción
Los ésteres frecuentemente se obtienen a partir del ácido carboxílico y del alcohol
correspondientes, en una reacción de equilibrio como la siguiente:
En la reacción de esterificación entre un ácido carboxílico y un alcohol se elimina una molécula de

agua. El protón sobre la doble flecha indica que los ácidos catalizan el proceso. Obsérvese que el
agua producida tenderá a invertir el equilibrio, es decir, a hidrolizar nuevamente el éster a los
productos de partida. El método de esterificación de Fischer, que emplea un gran exceso de
alcohol, es uno de los más empleados en la preparación de ésteres etílicos y metílicos de ácidos
carboxílicos. Por ejemplo, en la preparación del benzoato de metilo, se disuelve ácido benzoico en
un gran exceso molar de metanol y, como catalizador, se añade un poco de un ácido mineral
fuerte como el sulfúrico. La mezcla se calienta a reflujo de 1 a 2 horas y, tras eliminar el metanol
residual, se obtiene por destilación el benzoato de metilo. La esterificación de Fischer es
especialmente adecuada cuando el alcohol usado como disolvente es barato y volátil.
En principio, la formación de un éster puede formarse a partir de un solo equivalente tanto del
ácido como del alcohol, siempre que se elimine el agua en una etapa previa.
Un método especialmente apto para la síntesis de ésteres sería aquel que permitiese usar un
haluro de alquilo y, como nucleófilo, la sal sódica o potásica del ácido carboxílico. El
inconveniente tradicional de este método reside en el escaso carácter nucleófilo de los
carboxilatos de sodio de potasio, en especial cuando la reacción se efectúa en disolución acuosa.
Esta dificultad puede evitarse si la catálisis se efectúa por transferencia de fase. El uso de un
medio apolar minimiza las fuerzas de solvatación, que, en general, disminuyen la actividad de los
carboxilatos, de modo que la sustitución nucleofílica se hace eficaz.
Los ésteres orgánicos se caracterizan por contener el grupo funcional RCOOR’, cuya estructura es:

Los grupos simbolizados como R y R’ pueden ser alquilo, arilo, e incluso de tipo heterocíclico
Objetivos
Obtención de un éster (benzoato de metilo) a partir de un ácido (ácido benzoico) y de un alcohol

(alcohol metílico) según el método de esterificación de Fischer.
Separación y purificación del producto por medio de destilación simple.
Reacciones química:
Metodología
1. En un matraz de 100 mL se depositan:
a. 6.1 g de ácido benzoico

b. 15 mL de metanol absoluto
c. 1.5 mL de H2SO4
2. Se añaden perlas de ebullición, se adapta un refrigerante y la solución se hierve a reflujo
durante 45 ó 50 minutos.
3. Pasado este tiempo, la solución se enfría, se vierte sobre 50 mL de agua fría y se separa la
capa de benzoato de metilo.
4. Se lava una vez con una disolución de NaOH al 5%, para eliminar algo de ácido benzoico
sin reaccionar. Se vuelve a lavar con 20-30 mL de agua.

5. Se pasa el benzoato de metilo a un erlenmeyer de 100 mL, se añade un poco de sulfato

magnésico anhidro como desecante y se tapa el erlenmeyer para evitar evaporaciones
mientras se prepara el aparato de destilación.
6. Destilar el producto a presión atmosférica.
Resultados
Escriba los mecanismos de reacción para las reacciones de obtención.
Referencias


Práctica No.4. Compuestos heterociclos (furanos)

“Obtención de furfural”
Introducción
La pared celular de los vegetales es rica en pentosanos, los cuales al ser hidrolizados y
deshidratarse en medio ácido forman el furfural.
La presencia del grupo funcional aldehído en la estructura del furfural facilita su identificación.
Reacciona con la 2,4-dinitrofenilhidrazina, para formar la 2,4-dinitrofenilhidrazona
correspondiente, la cual tiene un punto de fusión característico. Reacciona también con el
reactivo de Tollens para formar el espejo de plata reducida.
Objetivos
Obtener el furfural por deshidratación de pentosas en medio ácido.
Identificar el producto obtenido por medio de un derivado y otras pruebas de identificación.

Metodología
1. En un matraz pera de una boca coloque 7.5 g de avena y 40 ml de ácido sulfúrico al 10 %

(ó 40 ml. de ácido clorhídrico al 12%). Adapte el refrigerante de agua en posición de
destilación y caliente la mezcla a ebullición suave haciendo uso del mechero. Colecte el
destilado hasta un volumen de 20-25 ml (Nota: No lleve la destilación a sequedad, y el
residuo deséchelo en el cesto de la basura). Neutralice el destilado con carbonato
2. de sodio sólido, satúrelo con cloruro de sodio y extráigalo con cloroformo (dos porciones
de 10 ml cada una). Seque el extracto con sulfato de sodio anhidro y filtre (o decante) para
eliminar el sulfato de sodio. Evapore el cloroformo calentando con un baño María, hasta
que en el matraz quede un residuo aceitoso de color amarillo y olor característico. Con
este residuo efectúe las siguientes pruebas de identificación:
3. En un tubo de ensayo coloque de 1 a 2 ml de una solución de la 2,4-dinitrofenilhidrazina y
de 1-2 gotas del residuo aceitoso. Observe la formación de un sólido de color anaranjado,
sepárelo por filtración al vacío y determine el punto de fusión del producto seco (Nota: El
punto de fusión de la 2,4-dinitrofenilhidrazona del furfural es de 230oC ). Pend.
4. En una tira de papel filtro de 4 cm impregnada con acetato de anilina, trátela con 1-2
gotas del residuo aceitoso; observe el color que toma el papel. Una prueba positiva queda
indicada por la formación de un color rojo cereza en el papel.
5. En un tubo de ensayo coloque 2 ml de reactivo de Tollens y de 2 a 3 gotas del residuo
aceitoso, mezcle homogéneamente el contenido del tubo y observe la formación de un
espejo de plata que se deposita en las paredes del tubo. Reactivo de Tollens.- A 1 ml de
solución de nitrato de plata al 10 % agréguele 1 gota de solución de hidróxido de sodio al 5
%, agitar, se formará un precipitado. Adicionar hidróxido de amonio al 50 % hasta
disolución del sólido formado, procure no agregar un exceso de este último.
6. En un tubo de ensayo coloque 4 a 5 gotas del residuo aceitoso, 1 ml de anilina y 1 ml de
ácido acético, agite y observe, un resultado positivo se indica por la aparición de un color
rojo.
Resultados

1) Métodos generales de obtención del furfural.
2) Fundamento químico y mecanismo de la reacción.
3) Derivados del furfural con importancia biológica, química y farmacéutica.
4) Cual es la reacción química que se lleva a cabo con el reactivo de Tollens.
Referencias


Práctica No.5. Compuestos heterociclos (piridinas)

“Aislamiento de la nicotina del tabaco”
Introducción
La nicotina es un alcaloide oue se puede extraer de las hojas de tabaco con bases diluidas; la
nicotina se puede caracterizar por la formación de un dipicrato al reaccionar con una solución
saturada de ácido pícrico en metanol. La sal formada (el picrato de nicotinio) tiene un punto de
fusión característico.
Los alcaloides son productos naturales que contienen nitrógeno en su estructura y

presentan un gran potencial de actividad biológica, La nicotina es extremadamente tóxica, una
dosis de 60 mg es letal, (trabaje con mucha precaución).
Objetivos
Obtener nicotina a partir de tabaco.
Identificar el producto obtenido por medio de un derivado.
Metodología
1. En un vaso de precipitados de 400 ml coloque 8.5 g de tabaco molido y 100 ml de

hidróxido de sodio al 12%.
2. Agite la mezcla con una varilla de vidrio durante 15 minutos, filtre con vacío sin usar papel
filtro (puede utilizar métodos alternativos).
3. Lave el residuo con 30 ml de agua y junte los dos filtrados.
4. Deseche el residuo de tabaco en el bote de basura. Al filtrado obtenido quítele las
partículas que se hayan pasado, filtrando a través de una capa de fibra de vidrio.
Transfiera el filtrado al embudo de separación y extraiga la fase acuosa con éter etílico
(dos porciones de 15 ml cada una).
5. Deseche la fase acuosa, y al extracto etéreo obtenido elimínele el disolvente por
evaporación calentando suavemente el matraz (con la fase etérea) en baño María con
agitación constante.
6. Después de que se ha eliminado totalmente el disolvente, en el matraz queda un residuo
aceitoso, añádale 1 ml de agua y 2 ml de metanol, mezcle homogéneamente y filtre
cualquier residuo insoluble.
7. Al filtrado añádale 5 ml de una solución saturada de ácido pícrico en metanol (1 gramo se
disuelve en ~ 12 mL de etanol).
8. El dipicrato de nicotinio aparecerá casi inmediatamente como un precipitado amarillo.
9. Sepárelo por filtración, séquelo, péselo y obtenga el rendimiento del producto crudo.
Recristalice de etanol al 50 % y determine el punto de fusión del producto puro.
Resultados
1. En qué otra forma se podría identificar la nicotina que se aísla.

2. Qué anillos heterocíclicos están representados en la estructura de la nicotina.
3. Métodos generales de preparación de piridinas.
4. Fundamento de la reacción (proponga un mecanismo de reacción). Interés químico -
biológico de la nicotina.
Referencias


Práctica No.6. Reacciones de diazotacion

“Preparacion de fenol”
Introducción
Un ion arildiazonio se puede disociar en nitrógeno y un catión arilo que se une inmediatamente
después con algún anión u otro grupo dador de electrones; para la formación del fenol, el
catión arilo se une a un hidroxilo del agua, dejando en libertad un ion hidronio. Para la obtención
de fenol en esta práctica requiere: 1) la diazotación de la anilina, y 2) la hidrólisis de la sal de
bencenodiazonio.
Objetivos

Metodología
1. En un matraz de 100 mL ponga 15.0 mL de agua destilada y 1.5 mL de ácido sulfúrico

concentrado. A continuación, agitando continuamente el matraz, se añaden 1.4 gr (1.37
mL,
2. 0.15 moles) de anilina en pequeñas porciones para que el precipitado de sulfato ácido de
anilina quede finamente dividido.
3. La solución se enfría a 25 – 30 oC introduciendo el matraz en un baño de agua y hielo,
después agregue al matraz 10 – 12 gr de hielo picado para enfriar su contenido a una
temperatura por debajo de 10 oC. La anilina se diazota añadiendo poco a poco una
solución de 1.1 gr de nitrito de sodio en 5.0 mL de agua. El matraz se debe agitar muy
bien.
4. La solución se deja reposar durante diez minutos para que la reacción de diazotación se
complete, después caliente el matraz sobre mechero hasta una temperatura de 45 – 50
oC, en este momento se aparta el mechero (la hidrólisis exotérmica de la sal de diazonio
elevará la temperatura del liquido durante los siguientes 10 – 12 minutos hasta unos 70
oC), en este lapso de tiempo agite el matraz para facilitar el desprendimiento de
nitrógeno.
5. Monte un sistema de destilación simple y destile (hasta unos 17 – 20 mL de destilado).
Extracción del fenol:
1. Al destilado fenólico se añaden 5.0 gr de cloruro de sodio y agite hasta que se disuelva la
sal (parte de fenol se separa por diferencia de solubilidades en medios diferentes), pase el
líquido a un embudo de separación y separe la mayor cantidad de capa fenólica, a la
fracción restante (fase acuosa, que aun contiene algo de fenol) agregue 5 mL de
tetracloruro de carbono y agite fuertemente (tenga cuidado con la presión generada
dentro del embudo), en caso de formarse una emulsión agregue 1 –2 mL de ácido
clorhídrico concentrado para romper esta, separe la fase orgánica y se une al extracto de
fenol previamente separado, seque el extracto fenólico con sulfato de sodio o magnesio
anhidro.
2. La solución así obtenida se destila, recogiéndose tres fracciones a saber:
1) hasta 100 oC se obtiene principalmente tetracloruro de carbono.
2) entre 100 y 165 oC pequeña fracción que contiene fenol y tetracloruro de carbono.
3) de 170 a 182 oC se obtiene el fenol. La redestilación de la segunda fracción
suministra un poco mas de fenol, (el producto debe solidificar al introducirlo en un
baño de agua fría), rendimiento de 0.8 a 1.0 gr.
Reacciones del fenol:
1. cloruro férrico.- unas gotas de fenol se añaden a 5 mL de agua, a esta solución agregue
unas gotas de solución al 2 % de cloruro férrico, se desarrolla un color púrpura.
2. poder reductor.- se disuelve 0.1 gr de fenol en 5 mL de agua y se ensaya por medio del
reactivo de Tollens.
Resultados
1. Usos y aplicaciones en química orgánica del fenol.
2. Proponga el mecanismo de reacción para la obtención del fenol.
Referencias


Práctica No.7. “Sintesis de urea”
Introducción
La urea es una sustancia nitrogenada, función química diamida del ácido carbónico. Sustancia
sólida, cristalina, y soluble, cuya fórmula es: CO (NH2)2 producto final del catabolismo de las
proteínas y componente principal de la orina del hombre y los animales superiores, se forma en el
hígado y es excretada por los riñones.
Se obtiene en el laboratorio a partir de amoniaco y dióxido de carbono; fue la primera sustancia

orgánica que se sintetizó en laboratorio.
Se utiliza en la agricultura como fertilizante y en la obtención de plásticos y resinas.
Cianato de potasio : CNOK: cristales incoloros, soluble en agua, insoluble en alcohol. Obtención:
por el calentamiento del cianuro potásico con oxido de plomo. Sustancia moderadamente tóxica.
Usos : se usan en herbicidas, en la fabricación de productos químicos orgánicos y en drogas.
Sulfato amonio: (NH4)2SO4 Sal de amoniaco y ácido sulfúrico. Usos: como abono.
Objetivos

Metodología
1. REACCIÓN: Esta reacción se da en caliente. Pesar 1.0 gr de cianato de potasio y 3.5 gr de

sulfato de amonio, mezclar con 9.0 mL de agua y calentar con una llama pequeña.
2. EVAPORACIÓN: Con la ayuda de una varilla remover mientras se evapora la sustancia, con
la llama de mechero pequeña. Cuidado a la hora de remover (en el momento que empieza
a quedarse sin agua, el producto salta en forma de pequeñas gotas fuera del recipiente).
Tras la evaporación se obtiene una mezcla de urea (soluble en etanol absoluto y en sulfato
de potasio).
3. DISOLUCIÓN: Diluir con 5.0 mL de etanol absoluto y calentar en baño de agua hasta que
empiece a hervir.. FILTRACIÓN: Decantar el producto, pasar el liquido que queda en la
superficie a través de un papel de filtro y recogerlo en un matraz, así con cada porción de
liquido.
4. EVAPORACIÓN: Este proceso se hace por medio de un baño de agua y si no se consigue
quitar toda la humedad se puede meter en una estufa. Tras esto se obtiene la urea.
5. Una vez obtenido el producto se determina su punto de fusión.
Resultados
Referencias


Práctica No.8. “Reacciones vía radicales libres

“Obtención de peróxido de trifenil metilo y observación de la presencia del radical libre
Trifenilmetilo ”
Introducción
En las reacciones orgánicas las rupturas de enlaces se pueden ser clasificadas, dependiendo la
distribución del para de electrones del enlace, en rompimientos hemolíticos cuando los dos
átomos que forman el enlace recogen cada uno un electrón y heterolitica cuando uno de los
átomos que forman el enlace recoge los dos electrones. Dependiendo de el tipo de ruptura las
especies químicas resultantes pueden clasificarse en núcleo filos (cuando el átomo se quedo con
los dos electrones), electrofilos ( cuando el átomo perdió el par de electrones del enlace) y
radicales libres ( cuando cada uno de los átomos que formaban el enlace se queda con un
electrón).
Un radical libre es una especie química ( que generalmente provienen de la ruptura de un enlace
no polar) altamente reactiva que posee un electrón desapareado, y por tal motivo tendera a
querer aparear este lo mas pronto posible; debido a esto tendrá la característica de reaccionar
con otras moléculas , rompiendo enlaces polares y no polares, para dar lugar a radicales libres
mas estables. Al conjunto de reacciones que se llevan acabo por producción de radicales libres y
que interaccionan hasta formar compuestos estables, se le llama reacción en cadena por radicales
libres.
Las reacciones de sustitución por radicales libres, suelen dividirse convencionalmente en tres
etapas:
Etapa de iniciación: mediante luz, calor o algún reactivo se genera el primer radical libre el cual es
llamado iniciador.
Etapa de propagación: la etapa de propagación explica la formación de la mayoría de los

productos, y consiste en la interacción del radical libre con una molécula para formar diversos
radicales.
Etapa de Terminación: consiste en la reacción de todos los radicales libres, hasta que se
consuman todos los radicales libres, para dar como resultado moléculas estables que
generalmente son los subproductos.

Objetivos
El alumno obtendrá y separara el peroxido de trifenilmetano además de observar mediante un
cambio de coloración anaranjada la aparición del radical trifenil metilo .
Metodología
1. En un tubo de ensaye disuelva 1 g de cloruro de trifenil metilo en 5 ml de benceno.

2. Agregue 2 g de Zinc y tape el tubo de ensaye inmediatamente después y lo mas rápido
posible.
3. Agite durante 10 minutos el tubo de ensaye.
4. Una vez transcurrido este tiempo observe la coloración.
5. Filtre la solución para quitar sólido del fondo del tubo, transfiriendo el líquido a otro tubo.
6. Destape el tubo para que la solución entre en contacto con el aire, para que se obtenga el
peróxido de trifenilmetano y observe cualquier cambio que se presente.
7. Tape nuevamente el tubo de ensaye y agite.
8. Repita este procedimiento durante 30 minutos.
9. Observe la aparición de un precipitado blanco.
10. Filtre la solución , lave el precipitado con benceno y seque el precipitado.

11. Determínele el punto de fusión al precipitado, que según el reportado varía entre 184 a
186ºC ( el liquido producto de la fusión adquiere una coloración amarilla).
Resultados
1. Escriba los mecanismos de reacción de la formación del compuesto colorido.

2. Escriba el producto de la reacción que da la coloración.
Referencia
Cuestionario
1. Mecanismos de reacción propuestos.

2. En base a espectroscopia UV-Visible y química orgánica explique por que el radical trifenil
metilo presenta esa coloración y el centro cromóforo.
3. Explique detalladamente, por que la estructura de la solución colorida, pasa a un precipitado
de coloración blanca al exponerse al aire.
4. consulte y explique la importancia de las reacciones de radicales libres a nivel bioquímico,
incluyendo en este un ejemplo.


Práctica No.9. Sustitución al grupo carbonilo

“obtención de acetanilida”
Introducción
Los grupos carbonilo tienen propiedades químicas especiales. El enlace pi carbono
Oxigeno esta polarizado a causa de la mayor electronegatividad del átomo de oxigeno. Esta
polarizacion se da como resultado de la contribución significativa que tienen las dos estructuras
de resonancia, una en la cual se encuentra intacto el enlace pi carbono-oxigeno, y una segunda en
la cual los electrones del enlace pi se encuentran deslocalizados en el oxigeno, generando una
carga formal positiva en el átomo de carbono y otra negativa en el átomo de oxigeno. La
polarizacion del grupo carbonilo aumenta el carácter electrofilico del carbono que lo constituye.
En el caso de los derivados de los ácidos carboxílicos (como son: los anhídridos, los
halogenuros de ácido, los esteres, las amidas, etc..; ) el grupo carbonilo se encuentra unido
además a otro grupo que posee heteroatomos con electronegatividad elevada que generan un
efecto inductivo que aumenta el carácter electrofilico del carbono del grupo carbonilo,
haciéndolo altamente susceptible al ataque de núcleofilos fuertes, e incluso débiles como el
agua en condiciones ácidas o básicas, los cuales desplazan a los grupos unidos al carbonilo que
actúan como grupos salientes.
Objetivos
El alumno obtendrá la acetamida, una amida secundaria y analizara el mecanismo de
Reacción para la sustitución al grupo carbonilo.

Metodología
1. En un matraz fondo redondo seco, coloque 15 gotas de anilina y 15 gotas de anhídrido

acético.
2. Lleve la mezcla a Reflujo durante 8 minutos con perlas de ebullición
3. Después agregue agua a la mezcla, calentando hasta que todo el producto este en
solución.
4. Después el producto se enfría a temperatura ambiente.
5. Enfrié la mezcla en hielo.
6. Remueva el solvente con una pipeta y recristalize el material crudo con agua hirviendo.
7. Aislé los cristales enfriando el agua con hielo y lave el producto con acetona fría.
8. Remueva la acetona con una pipeta y seque.
PRUEBAS FISICAS DE IDENTIFICACION.
1. Determine el punto de fusión que debe oscilare entre 115-120 °C.

2. En un tubo de ensaye agregue 0.5 gr de acetanilida en 1.75 ml de etanol.
3. La acetanilida debe solubilizarse.
4. En un tubo de ensaye agregue 0.5 gr de acetanilida en 2.071 ml de cloroformo.
6. En un tubo de ensaye agregue 0.5 gr de acetanilida en 8.5 ml de éter etílico.
8. En un tubo de ensaye agregue 0.5 gr de acetanilida en 3 ml de glicerina.
10. En un tubo de ensaye agregue 0.5 gr de acetanilida en 12 ml de agua destilada hirviendo.
12. El punto de fusión de la acetanilida oscila entre 116-180ºC.
Resultados
1. Escriba los mecanismos de reacción

2. Dibuje los diagramas energéticos
3. Escriba los resultados de las pruebas realizadas.
1. Explique en base a sus conocimientos de química orgánica y lo consultado en la bibliografía,

los mecanismos de reacción propuestos y los resultados de la pruebas de reactividad.
2. Explique por se le agrega agua al medio de reacción después de reflejar la solución durante 8
minutos.
3. Escriba , explique la importancia de este tipo de reacción a nivel bioquímica
4. escriba y explique un ejemplo de reacción de interés bioquímica.
5. Realice una conclusión sobre la práctica.
Referencia


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QUÍMICA ORGÁNICA III

Actualización: Diciembre 2014.

UACJ Licenciatura en Química

Práctica 1. Compuestos heterocíclicos, extracción e identificación de cafeína en sodas

Practica 2. Reacción de esterificación, síntesis de acetato de isoamilo

Practica 3. Reacción de esterificación, síntesis de benzonato de metilo

Práctica 4. Compuestos heterocíclicos (furanos), obtención de fur-fural

Práctica 5. Compuestos heterocíclicos (piridinas), aislamiento de la nicotina del tabaco

Práctica 68. Reacciones de diazotacion, preparación de fenol

Práctica 79. Reacción síntesis de urea

Práctica 9. Sustitución de grupo carbonilo, obtención de acetanilida

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Práctica No. 1. Extracción e identificación de cafeína en sodas

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Reacción de color para xantinas (en cápsula o tubo):

Propiedades espectroscópicas (espectro de absorción en la región ultravioleta).

Anote las observaciones percibidas durante el desarrollo de la práctica.

Como podría purificar la cafeína obtenida. Usos en general.

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Práctica No. 2. Reacción de esterificación

En la reacción de esterificación entre un ácido carboxílico y un alcohol se elimina una molécula de

Mediante una reacción de condensación (esterificación) sintetizar el acetato de isoamilo,

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Práctica No.3. Reacción de esterificación

En la reacción de esterificación entre un ácido carboxílico y un alcohol se elimina una molécula de

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Obtención de un éster (benzoato de metilo) a partir de un ácido (ácido benzoico) y de un alcohol

Separación y purificación del producto por medio de destilación simple.

1. En un matraz de 100 mL se depositan:

a. 6.1 g de ácido benzoico

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5. Se pasa el benzoato de metilo a un erlenmeyer de 100 mL, se añade un poco de sulfato

Escriba los mecanismos de reacción para las reacciones de obtención.

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Instituto de Ciencias Biomédicas

Práctica No.4. Compuestos heterociclos (furanos)

Obtener el furfural por deshidratación de pentosas en medio ácido.

Identificar el producto obtenido por medio de un derivado y otras pruebas de identificación.

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1. En un matraz pera de una boca coloque 7.5 g de avena y 40 ml de ácido sulfúrico al 10 %

Escriba los mecanismos de reacción para las reacciones de obtención.

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1) Métodos generales de obtención del furfural.

2) Fundamento químico y mecanismo de la reacción.

3) Derivados del furfural con importancia biológica, química y farmacéutica.

4) Cual es la reacción química que se lleva a cabo con el reactivo de Tollens.

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Práctica No.5. Compuestos heterociclos (piridinas)

Los alcaloides son productos naturales que contienen nitrógeno en su estructura y

Identificar el producto obtenido por medio de un derivado.

1. En un vaso de precipitados de 400 ml coloque 8.5 g de tabaco molido y 100 ml de

1. En qué otra forma se podría identificar la nicotina que se aísla.

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Práctica No.6. Reacciones de diazotacion

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