Enlace por puente de hidrógeno 1

Enlace por puente de hidrógeno

Un enlace de hidrógeno es la fuerza
atractiva entre un átomo electronegativo y
un átomo de hidrógeno unido
covalentemente a otro átomo
electronegativo. Resulta de la formación de
una fuerza dipolo-dipolo con un átomo de
hidrógeno unido a un átomo de nitrógeno,
oxígeno o flúor (de ahí el nombre de "enlace
de hidrógeno", que no debe confundirse con
un enlace covalente a átomos de hidrógeno).
La energía de un enlace de hidrógeno
(típicamente de 5 a 30 kJ/mol) es
comparable a la de los enlaces covalentes
débiles (155 kJ/mol), y un enlace covalente
típico es sólo 20 veces más fuerte que un
enlace de hidrógeno intermolecular. Estos Ejemplo de enlace de hidrógeno intermolecular en un complejo dimérico
[1]
enlaces pueden ocurrir entre moléculas autoensamblado molecular reportado por Meijer y colaboradores.

(intermolecularidad), o entre diferentes

partes de una misma molécula
[2]
(intramolecularidad). El enlace de
hidrógeno es una fuerza de van der Waals
dipolo-dipolo fija muy fuerte, pero más
débil que el enlace covalente o el enlace
iónico. El enlace de hidrógeno está en algún Enlace de hidrógeno intramolecular en la acetilacetona, que ayuda a estabilizar el
lugar intermedio entre un enlace covalente y tautómero enol
una simple atracción electrostática
intermolecular. Este tipo de enlace ocurre tanto en moléculas inorgánicas tales como el agua, y en moléculas
orgánicas como el ADN.

El enlace de hidrógeno intermolecular es responsable del punto de ebullición alto del agua (100°C). Esto es debido al
fuerte enlace de hidrógeno, en contraste a los otros hidruros de calcógenos. El enlace de hidrógeno intramolecular es
responsable parcialmente de la estructura secundaria, estructura terciaria y estructura cuaternaria de las proteínas y
ácidos nucleicos.

Enlace
Un átomo de hidrógeno unido a un átomo relativamente electronegativo es un átomo donante del enlace de
[3]
hidrógeno. Este átomo electronegativo suele ser flúor, oxígeno o nitrógeno. Un átomo electronegativo tal como el
flúor, oxígeno o nitrógeno es un aceptor de enlace de hidrógeno, sin importar si está enlazado covalentemente o no a
un átomo de hidrógeno. Un ejemplo de un donante de enlace de hidrógeno es el etanol, que tiene un átomo de
hidrógeno enlazado covalentemente al oxígeno; un ejemplo de aceptor de enlace de hidrógeno que no tiene un átomo
de hidrógeno enlazado covalentemente a él es el átomo de oxígeno en el éter dietílico.
Enlace por puente de hidrógeno 2

El carbono también puede participar en

enlaces de hidrógeno, cuando el átomo de
carbono está enlazado a algunos átomos
electronegativos, como en el caso de
cloroformo, CHCl3. El átomo
electronegativo atrae la nube electrónica
alrededor del núcleo de hidrógeno y, al
decentralizar la nube, deja al átomo con una
carga positiva parcial. Debido al pequeño
tamaño del hidrógeno en comparación a
otros átomos y moléculas, la carga
resultante, aunque sólo parcial, no
representa una gran densidad de carga. Un
enlace de hidrógeno resulta cuando esta
densidad de carga positiva fuerte atrae a un
par libre de electrones de otro heteroátomo,
que se convierte en el aceptor de enlace de
hidrógeno.

El enlace de hidrógeno suele ser descrito Ejemplos de grupos donantes de enlace de hidrógeno, y grupos aceptores de enlace
como una interacción electrostática dipolo- de hidrógeno
dipolo. Sin embargo, también tiene algunas
características del enlace covalente: es
direccional, fuerte, produce distancias
interatómicas menores que la suma de los
radios de van der Waals, y usualmente
involucra un número limitado de
compañeros de interacción, que puede ser
interpretado como un tipo de valencia. Estas
Los ácidos carboxílicos suelen formar dímeros en la
características covalentes son más
fase de vapor
significativas cuando los aceptores se unen a
átomos de hidrógeno de donantes más electronegativos.

La naturaleza parcialmente covalente de un enlace de hidrógeno da origen a las preguntas: "¿A qué molécula
pertenece el núcleo de hidrógeno?" y "¿Cuál debería ser etiquetado como 'donante' y cuál como 'aceptor'?"
...
Generalmente, es fácil determinar esto basándose simplemente en las distancias interatómicas del sistema X—H Y:
...
típicamente, la distancia X—H es ~1.1 Å, mientras que la distancia H Y es ~ 1.6 a 2.0 Å. Los líquidos que muestran
enlace de hidrógeno se llaman líquidos asociativos.
−1
Los enlaces de hidrógeno pueden variar en fuerza, desde muy débiles (1-2 kJ mol ) a extremadamente fuertes (>155
−1 − [4]
kJ mol ), como en el ion HF2 . Algunos valores típicos incluyen:
...
• F—H F (155 kJ/mol)
...
• O—H N (29 kJ/mol)
...
• O—H O (21 kJ/mol)
...
• N—H N (13 kJ/mol)
...
• N—H O (8 kJ/mol)
... + [5]
• HO—H :OH (18 kJ/mol ) (Información obtenida usando dinámica molecular como se detalla en la
3
referencia, y debería ser comparada con 7.9 kJ/mol para agua en bruto, obtenida también usando la misma
Enlace por puente de hidrógeno 3

dinámica molecular.)
La longitud de los enlaces de hidrógeno depende de la fuerza del enlace, temperatura, y presión. La fuerza del enlace
misma es dependiente de la temperatura, presión, ángulo de enlace y ambiente (generalmente caracterizado por la
constante dieléctrica local). La longitud típica de un enlace de hidrógeno en agua es 1.97 Å (197 pm). El ángulo de
enlace ideal depende de la naturaleza del donante del enlace de hidrógeno. Los resultados experimentales del
[6]
donante fluoruro de hidrógeno con diversos aceptores muestran los siguientes ángulos:

Aceptor···Donante Simetría TREPEV Ángulo (°)

HCN···HF lineal 180

H2CO ··· HF trigonal plana 110

H2O ··· HF piramidal 46

H2S ··· HF piramidal 89

SO2 ··· HF trigonal plana 145

Historia
En su libro The Nature of the Chemical Bond (en español: La Naturaleza del Enlace Químico), Linus Pauling
concede los créditos a T.S. Moore y T.F. Winmill de la primera mención del enlace de hidrógeno, en 1912 (J. Chem.
Soc. 101, 1635). Moore y Winmill usaron el enlace de hidrógeno para justificar el hecho que el hidróxido de
trimetilamonio es una base más débil que el hidróxido de tetrametilamonio. La descripción del enlace de hidrógeno
en su forma más conocida, en el agua, vino algunos años después, en 1920, por Latimer y Rodebush (JACS, 42,
1419).

Enlaces de hidrógeno en el agua

El ejemplo de enlace de hidrógeno más
ubicuo,y quizás el más simple, se encuentra
entre las moléculas de agua. En una
molécula discreta de agua, el agua contiene
dos átomos de hidrógeno y un átomo de
oxígeno. Dos moléculas de agua pueden
formar un enlace de hidrógeno entre ellas;
en el caso más simple, cuando sólo dos
moléculas están presentes, se llama dímero
de agua y se usa frecuentemente como un
sistema modelo. Cuando más moléculas
están presentes, como en el caso del agua
líquida, más enlaces son posibles, debido a
que el oxígeno de una molécula de agua
tiene dos pares libres de electrones, cada
uno de los cuales puede formar un enlace de
Captura de una simulación de agua líquida. Las líneas entrecortadas de la molécula
hidrógeno con átomos de hidrógeno de otras en el centro del cuadro representan enlaces de hidrógeno.
dos moléculas de agua. Esto puede repetirse,
de tal forma que cada molécula de agua está unida mediante enlaces de hidrógeno a hasta cuatro otras moléculas de
agua, como se muestra en la figura (dos a través de sus pares libres, y dos a través de sus átomos de hidrógeno).
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El elevado punto de ebullición del agua se debe al alto número de enlaces de hidrógeno que cada molécula tiene, en
relación a su baja masa molecular, y a la gran fuerza de estos enlaces de hidrógeno. En realidad, el agua tiene puntos
de ebullición, fusión y viscosidad muy altos, comparados con otras sustancias no unidas entre sí por enlaces de
hidrógeno. La razón para estos atributos en la inhabilidad, o dificultad, para romper estos enlaces. El agua es única
porque sus átomos de oxígeno tiene dos pares libres y dos átomos de hidrógeno, significando que el número total de
enlaces de una molécula de agua es cuatro. Por ejemplo, el fluoruro de hidrógeno -que tiene tres pares libres en el
átomo de flúor, pero sólo un átomo de hidrógeno- puede tener un total de sólo dos; el amoníaco tiene el problema
opuesto: tres átomos de hidrógeno, pero sólo un par libre.
... ...
H-F H-F H-F
El número exacto de enlaces de hidrógeno en los que una molécula en el agua líquida participa fluctúa con el tiempo,
y depende de la temperatura. A partir de simulaciones de agua líquida TIP4P a 25°C, se estima que cada molécula de
agua participa en un promedio de 3.59 enlaces de hidrógeno. A 100°C, este número disminuye a 3.24, debido al
incremento en el movimiento molecular y consecuente densidad disminuida, mientras que a 0°C, el número
[7]
promedio de enlaces de hidrógeno se incrementa a 3.69. Un estudio más reciente encontró un número mucho
[8]
menor de enlaces de hidrógeno: 2,357 a 25°C Las diferencias pueden deberse al uso de un método diferente para
definir y contar enlaces de hidrógeno.
Donde las fuerzas de enlace son más equivalentes, se podría encontrar los átomos de dos moléculas de agua partidas
− +
en dos iones poliatómicos de carga opuesta, específicamente hidróxido (OH ) e hidronio (H O ). (Los iones
3
hidronio también son conocidos como iones 'hidroxonio').
− +
H-O H O
3
Sin embargo, en agua pura bajo condiciones normales de presión y temperatura, esta última formulación es aplicable
8
sólo raramente; en promedio aproximadamente una en cada 5,5 × 10 moléculas cede un protón a otra molécula de
agua, en concordancia con la constante de disociación para el agua bajo tales condiciones. Es una parte crucial de la
unicidad del agua.

Enlaces de hidrógeno bifurcados y sobrecoordinados en el agua

Puede darse que un solo átomo de hidrógeno participe en dos enlaces de hidrógeno, en vez de en uno. Este tipo de
enlace es denominado "bifurcardo". Se ha sugerido que el enlace de hidrógeno bifurcado es un paso esencial en la
[9]
reorientación del agua;.
Los aceptores de enlaces de hidrógeno (que terminan en los pares libres del átomo de oxígeno) son más propensos a
[10]
formar la bifurcación (en efecto, se le denomina oxígeno sobrecoordinado) que los donantes.

Enlaces de hidrógeno en ADN y proteínas

El enlace de hidrógeno también juega un rol importante en la
determinación de las estructuras tridimensionales adoptadas por las
proteínas y ácidos nucleicos. En estas macromoléculas, el enlace de
hidrógeno entre partes de la misma molécula ocasiona que se doble en
una forma específica, que ayuda a determinar el rol fisiológico o
bioquímico de la molécula. Por ejemplo, la estructura de doble hélice
del ADN se debe primordialmente a los enlaces de hidrógeno entre los
pares de bases, que unen una cadena complementaria a la otra y
Enlace de hidrógeno entre guanina y citosina, uno
permiten la replicación. de los dos tipos de pares de bases en el ADN.
Enlace por puente de hidrógeno 5

En las proteínas, los enlaces de hidrógeno se forman entre átomos de oxígeno esqueletales y átomos de hidrógeno
amida. Cuando el espaciamiento de los residuos de aminoácido que participan en un enlace de hidrógeno es regular
entre las posiciones i e i + 4, se forma una hélice alfa. Cuando el espaciamiento es menor, entre las posiciones i e
i + 3, se forma una hélice 310. Cuando dos cadenas se unen por enlaces de hidrógeno que involucran residuos
alternantes de cada cadena participante, se forma una lámina beta. Los enlaces de hidrógeno también toman parte en
la formación de la estructura terciaria de las proteínas, a través de la interacción de los grupos R.(Ver también
plegamiento de proteínas).

Enlace de hidrógeno simétrico

Un enlace de hidrógeno simétrico es un tipo especial de enlace de hidrógeno en el que el núcleo de hidrógeno está
exactamente a mitad de camino entre dos átomos del mismo elemento. La fuerza del enlace a cada uno de estos
átomos es igual. Constituye un ejemplo de un enlace de tres centros y dos electrones. Este tipo de enlace es mucho
más fuerte que los enlaces de hidrógeno "normales". El orden efectivo de enlace es 0.5, así que su fuerza es
comparable a un enlace covalente. Se ha visto en hielo a altas presiones, y también en la fase sólida de muchos
ácidos anhidros, como el fluoruro de hidrógeno y el ácido fórmico a altas presiones. También se le ha visto en el
−
anión bifluoruro [F-H-F] .
Los enlaces de hidrógeno simétricos han sido observados recientemente espectroscópicamente en el ácido fórmico a
presión alta (>GPa). Cada átomo de hidrógeno forma un enlace covalente parcial con dos átomos, en vez de con uno.
Se ha postulado la existencia de enlaces de hidrógeno simétricos en el hielo a altas presiones (Hielo X). Se forman
bajas barreras de enlace de hidrógeno cuando la distancia entre dos heteroátomos es muy pequeña.

Enlace de dihidrógeno
El enlace de hidrógeno puede ser comparado con el cercanamente relacionado enlace de dihidrógeno, que también es
una interacción enlazante intermolecular que involucra a átomos de hidrógeno. Estas estructuras han sido conocidas
por algún tiempo, y bien caracterizadas por cristalografía de rayos X; sin embargo, una comprensión de su relación
con el enlace de hidrógeno convencional, enlace iónico y enlace covalente permanece oscura. Generalmente, el
enlace de hidrógeno está caracterizado por un aceptor de protones, que es un par libre de electrones en átomos no
metálicos (principalmente en el nitrógeno y oxígeno). En algunos casos, estos aceptores de protones pueden ser
orbitales pi o algún complejo metálico. Sin embargo, en el enlace de dihidrógeno, un hidruro metálico sirve como
aceptor de protones; formando una interacción hidrógeno-hidrógeno.
La difracción de neutrones ha mostrado que la geometría molecular de estos complejos es similar a los enlaces de
hidrógeno, en el que la longitud de enlace se adapta muy bien a los sistemas complejo metálico/donante de
hidrógeno.

Teoría avanzada del enlace de hidrógeno

[11]
Recientemente, la naturaleza del enlace fue elucidada. Un artículo ampliamente publicado probó, a partir de
interpretaciones de anisotropía en el perfil de Compton del hielo ordinario, que el enlace de hidrógeno es
parcialmente covalente. Parte de la información de resonancia magnética nuclear sobre los enlaces de hidrógeno en
las proteínas también indica que hay enlace covalente.
Más generalmente, el enlace de hidrógeno puede ser visto como un campo escalar electrostático dependiente de la
métrica, entre dos o más enlaces intermoleculares. Esto es ligeramente diferente de los estados ligados
intramoleculares de, por ejemplo, el enlace covalente o el enlace iónico; sin embargo, el enlace de hidrógeno sigue
siendo un fenómeno de estado ligado, puesto que la energia de interacción tiene una suma neta negativa. La teoría
inicial del enlace de hidrógeno propuesta por Linus Pauling sugería que los enlaces de hidrógeno tenían una
naturaleza parcialmente covalente. Esto permaneció como una conclusión controversial hasta finales de la década de
Enlace por puente de hidrógeno 6

1990, cuando mediante técnicas de RMN empleadas por F. Cordier et al. para transferir información entre núcleos
enlazados por hidrógeno, una característica que sólo sería posible si el enlace de hidrógeno contuviera algún carácter
covalente.

Fenómenos debidos al enlace de hidrógeno

• Punto de ebullición dramáticamente alto del NH3, H2O y HF, en comparación a los análogos más pesados PH3,
H2S, y HCl
• Viscosidad del ácido fosfórico anhidro y del glicerol.
• Formación de dímeros en ácidos carboxílicos y de hexámeros en el fluoruro de hidrógeno, que ocurre incluso en
la fase gaseosa, resultando en grandes desviaciones de la ley de los gases ideales.
• La alta solubilidad en agua de muchos compuestos como el amoníaco es explicada por el enlace de hidrógeno con
las moléculas de agua.
• La azeotropía negativa de mezclas de HF y agua.
-
• La delicuescencia del NaOH es causada, en parte, por la reacción de OH con la humedad para formar especies
-
H O enlazadas por hidrógeno. Un proceso análogo sucede entre NaNH y NH , y entre NaF y HF.
3 2 2 3
• El hecho de que el hielo es menos denso que el agua líquida se debe a una estructura cristalina estabilizada por
enlaces de hidrógeno.
• La presencia de enlaces de hidrógeno puede causar una anomalía en la sucesión normal de los estados de
agregación para ciertas mezclas de compuestos químicos, con el incremento o disminución de temperatura. Estos
compuestos pueden ser líquidos hasta una cierta temperatura, luego son sólidos incluso con el incremento de
[12]
temperatura, y finalmente líquidos cuando la temperatura se eleva sobre el "intervalo anómalo"
• La goma inteligente utiliza enlaces de hidrógeno como su única forma de enlace, así que puede "sanarse" cuando
se pincha, debido a que puede aparecer nuevos enlaces de hidrógeno entre las dos superficies del mismo polímero

Referencias
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2<75::AID-ANIE75>3.0.CO;2-R).
[2] International Union of Pure and Applied Chemistry. " hydrogen bond (http://goldbook.iupac.org/H02899.html)". «Compendium of
Chemical Terminology» Internet edition (en inglés).
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org/10.1039/cs9800900091).
[5] Omer Markovitch and Noam Agmon (2007). «Structure and energetics of the hydronium hydration shells». J. Phys. Chem. A 111 (12):
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[6] A. C. Legon;D. J. Millen. Chem. Soc. Rev. 1987, 16,467-498. (http://www.rsc.org/Publishing/Journals/CS/article.
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[7] W. L. Jorgensen and J. D. Madura (1985). «Temperature and size dependence for Monte Carlo simulations of TIP4P water». Mol. Phys. 56
(6): pp. 1381. doi: 10.1080/00268978500103111 (http://dx.doi.org/10.1080/00268978500103111).
[8] Jan Zielkiewicz (2005). «Structural properties of water: Comparison of the SPC, SPCE, TIP4P, and TIP5P models of water». J. Chem. Phys.
123: pp. 104501. doi: 10.1063/1.2018637 (http://dx.doi.org/10.1063/1.2018637)..
[9] Damien Laage and James T. Hynes (2006). «A Molecular Jump Mechanism for Water Reorientation». Science 311: pp. 832. doi:
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16439623).
[10] Omer Markovitch & Noam Agmon (2008). «The Distribution of Acceptor and Donor Hydrogen-Bonds in Bulk Liquid Water». Molecular
Physics 106: pp. 485. doi: 10.1080/00268970701877921 (http://dx.doi.org/10.1080/00268970701877921). ISBN 8970701877921.
[11] E.D. Isaacs, et al., Physical Review Letters vol. 82, pp 600-603 (1999)
[12] Law-breaking liquid defies the rules (http://physicsworld.com/cws/article/news/20325) at physicsworld.com
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• George A. Jeffrey. An Introduction to Hydrogen Bonding (Topics in Physical Chemistry). Oxford University
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Enlaces externos
• The Bubble Wall (http://www.magnet.fsu.edu/education/community/slideshows/bubblewall/index.html)
(Presentación de diapositivas del National High Magnetic Field Laboratory explicando la cohesión, tensión
superficial y enlaces de hidrógeno, en inglés)
Fuentes y contribuyentes del artículo 8

Fuentes y contribuyentes del artículo

Enlace por puente de hidrógeno Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=38667097 Contribuyentes: 333, Alejandro Paz Lasso, Diegusjaimes, Drini, Ezarate, GermanX, Grillitus,
IIECVII, JAQG, Javierito92, Kachyto, Kaze samurai, Laureano55, Netito777, Omegakent, RckR, Retama, Rosarinagazo, Snow white dntwry, 55 ediciones anónimas

Fuentes de imagen, Licencias y contribuyentes

Archivo:Quadruple Hydrogen Bond AngewChemIntEd 1998 v37 p75.jpg Fuente:
http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Archivo:Quadruple_Hydrogen_Bond_AngewChemIntEd_1998_v37_p75.jpg Licencia: GNU Free Documentation License Contribuyentes: Original
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