PREPARACION DE UN JABON POR

SAPONIFICACION.
Jesús David Tobío Noriega (código: 224-98122459764), Juan Camilo Yepes velilla
(código: 224-99031411943), Andrés Soto contreras (código: 224-1103121209),
Laboratorio de química orgánica, grupo #02, profesor MSC Carlos Vergara,
Ingeniería agroindustrial, facultad de ingeniería, universidad de sucre.
(10 de mayo 2017).
 RESUMEN:
Se realizo un procedimiento mediante saponificacion mezclando el denominado
sebo de vaca(acido graso), hidroxido de sodio(base), etanol y solcion de Nacl; en
esta reaccion se obtienen dos productos, el primero es un compuesto anfipatico,
es decir, que tiene una parte polar y otra apolar, este producto de la reaccion es la
glicerina, cumpliendo el principal objetivo de la practica el cual era obtener jabon
como producto pricipal la hidrólisis basica de una grasa animal.
 INTRODUCCION:
La saponificación es una reacción química entre un ácido graso (o un lípido
saponificable, portador de residuos de ácidos grasos) y una base o álcalino, en la
que se obtiene como principal producto la sal de dicho ácido y de dicha base.
Estos compuestos tienen la particularidad de ser anfipáticos, es decir tienen una
parte polar y otra apolar (o no polar), con lo cual pueden interactuar con
sustancias de propiedades dispares. Por ejemplo, los jabones son sales de ácidos
grasos y metales alcalinos que se obtienen mediante este proceso.

El método de saponificación en el aspecto industrial consiste en hervir la grasa en

grandes calderas, añadiendo lentamente sosa cáustica (NaOH), agitándose
continuamente la mezcla hasta que comienza esta a ponerse pastosa.
La reacion se lleva acabo de la siguiente forma:
Quimicamente, un jabon es la sal sodica o potasica de un acido graso. El grupo
carboxilato, cargado negativamente, es decir hidrofilico (atraido por el agua), y la
cadena de hidrocarburo larga es hidrofobica (repela el agua), y lipofibica (atraida
por los aceites).
Los atomos de oxigeno del grupo carbocilato comparten la carga negativa y
participan en un enlace de hidrogeno fuerte con las moleculas de agua. El resto de
la molecula, el la cadena hidrocarburo que no puede participar en enlace de
hidrogeno con el agua. En el agua el jabon forma una dispersion turbia de micelas.
Las micelas son asociacion de moleculas de jabon que orientan sus “cabezas”
polares ( grupos carboxilato) hacia la superficie del agregado molecular y sus
“colas” hidrofobicas hacia adentro.

 PALABRAS CLAVES: HIdrofibico, hidrofilico, triglicerido, hidrolisis.

 PROCEDIMIENTO:
En la obtencion del jabon a base de cebo de vaca se utilizo lo siguiente
 Un beaker mediano.
 Un mechero.
 Una barilla de agitacion.
 Un termometro
 Cebo de vaca
 Agua destilana
 NaCl saturado
Para su preparacion se realizo lo siguiente:
 Primeramente se procedio a pesar 5 gr de cebo de vaca en beaker(fig 1),
en un beaker se mezclaron 10 ml de NaOH + 10 ml de Etanol (fig 2). La
anterior mezcla se le adiciono al beaker con cebo (fig 3). Despues de
agregar la mezcla se llevo a fuego directo buscando una temperaura entre
60 °C – 80 °C, se calento hasta forar una pasta (fig 4). La anterior pasta se
dejo enfriar un poco y luego se le agregaron 15 ml de NaCl y agitamos por
5 min (fig 5). La anterior mezcla se filtro para eliminar la humendad y luego
se le agrego aguda fria para lavar. Finalmente se llevo todo a filtracion para
que quedara lo mas seco posible (fig 6).

Figura 1 Figura 2 Figura 3

 Figura 4 Figura 5 Figura 6

 Resultados :
Luego de realizar el procedimiento correspondiente para la obtencion del jabon, se
procedio a la “prueba reina” (lavar para observar si efectivamente se havia
obtenido el jabon)

Figura 7.

 En efecto se havia conseguido el jabon y se pudo eliminar el aceite que

agregamos en un beaker para la prueba.
 ANALISIS DE RESULTADO:

La principal causa es la disociación de las grasas en un medio alcalino,

separándose glicerina y ácidos grasos. Estos últimos se asocian
inmediatamente con los álcalis constituyendo las sales sódicas de los
ácidos grasos: el jabón. Esta reacción se denomina
también desdoblamiento hidrolítico y es una reacción exotérmica.

La reacción típica es:

ÁCIDOS GRASOS + SOLUCIÓN ALCALINA = JABÓN + GLICERINA

 Así es como al mezclar los ácidos grasos (principales componentes de las

grasas animales y de los aceites vegetales) con una solución
alcalina (hecha a partir de una mezcla de agua y un álcali, como por
ejemplo la sosa), se obtiene el jabón (que será realmente suave, porque
además el otro subproducto que se obtiene de esta reacción es la
glicerina).

 El álcali es imprescindible para que se produzca esa reacción, pero hay que
tener en cuenta que por sí solo es un elemento cáustico muy peligroso,
cuyo manejo implica tomar una serie de precauciones muy importantes
para manipularlo con seguridad. Los álcalis más utilizados en
la fabricación del jabón son la sosa (hidróxido sódico, NaOH) y la potasa
(hidróxido potásico, KOH). Por eso, es necesario tener mucha experiencia y
unos conocimientos muy amplios sobre los álcalis y sus reacciones
químicas, para proceder a realizar una saponificación que ofrezca totales
garantías de que el producto final obtenido no entrañe riesgo alguno para la
piel.
 Esto no significa que la saponificación sea un proceso terriblemente
peligroso, sino más bien muy delicado de realizar: Así, por ejemplo, si en la
reacción anterior hay un exceso de sosa, el producto resultante será una
masa cáustica inservible; mientras que si por el contrario, la cantidad de
sosa es insuficiente, el producto resultante será una mezcla grumosa de
aceites, que en nada se parecerá tampoco al jabón. Es por eso que para
realizar un buen jabón, perfectamente saponificado, y con unas excelentes
cualidades limpiadoras y emolientes, aparte de una gran experiencia y
conocimientos de la saponificación, se necesita conocer también una serie
de tablas con parámetros y proporciones muy concretas de cada uno de los
elementos que constituyen la reacción, así como su correcta formulación.

 Al llevar a cabo la saponificación la cual como se mencionó anteriormente es la

hidrólisis básica de los ésteres y evita el equilibrio de la esterificación de Fischer,
catalizada por ácido, el ion hidroxilo de una base metálica realiza un ataque
nucleofilica sobre el átomo de carbono carbonilico del grupo carboxilato, teniendo
como consecuencia, que los átomos de carbono y oxígeno de configuración sp2
se transforman en un intermediario tetraédrico sp3 y Luego se dé la formación de
un ácido y un ion alcóxido, el ácido transfiere rápidamente un protón al alcóxido
para formar el alcohol, Una vez separados los ácidos reaccionan con un ion de
sodio y forman el jabón

 Las burbujas producidas al frotar el jabón con agua, lo cual podemos denominar
como la acción limpiadora del jabón, y esta se da gracias a su peculiar estructura,
que consiste en una cadena larga no polar y una cabeza polar constituida por el
grupo carboxilato; donde el lado polar es compatible con el agua y la parte no
polar con las grasa o lípidos.

 Estearato de sodio (C17H35COONa) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-

CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COONa+

 La acción de limpieza del jabón es resultado de la naturaleza dual del

cuerpo hidrofóbico y el extremo con el grupo polar. El cuerpo
hidrocarbonado es altamente soluble en sustancias lipófilas, que también
son no polares, en tanto que el grupo iónico –COOpermanece fuera de la
 superficie lipófila. Las partes hidrofóbicas de las moléculas de jabón se
orientan hacia las moléculas de grasa, moléculas poco polares que forman
la mayoría de las manchas; y las cabezas hidrofílicas son atraídas y
permanecen en contacto con el agua. De esta forma, una mancha es
rodeada por gran número de iones éster o jabón en una primera capa, que
a su vez es rodeada por un enorme número de moléculas de agua que al
ser atraídas por moléculas de agua más externas, terminan disgregando la
mancha. Cuando una gota de aceite se rodea de suficientes moléculas de
jabón, el sistema completo se estabiliza en el agua porque la parte externa
es altamente hidrofílica. Así es como se eliminan las sustancias grasas por
la acción COO Na _ + Cuerpo hidrofóbico Cabeza hidrofílica 2 del jabón. La
eliminación de las pequeñas gotas de grasa suspendidas en el agua se
consigue por una acción mecánica, renovando el agua en la fase final de
lavado.

 La utilidad de los jabones está limitada en aguas duras debido a su

tendencia a precipitar. El agua dura es agua ácida o agua rica en iones de
Ca, Mg o Fe. En agua ácida, las moléculas de jabón se protonan y forman
los ácidos grasos libres. Este ácido graso (sin carga) flota en la superficie
del agua en forma de un precipitado graso. Por otro lado, los iones de Ca,
Mg o Fe se combinan con los aniones de los ácidos grasos de los jabones
para formar sales insolubles. El efecto es el consumo del jabón sin cumplir
su misión, además las sales insolubles se depositan formando costras en
las superficies de todos los materiales con los que están en contacto:
tejidos, tuberías, etc.

 El jabón se preparará a partir de un aceite, que es una mezcla de

triglicéridos (grasas): triéster de la glicerina (1,2,3-propanotriol) y ácidos
grasos de peso molecular elevado. Glicerina: CH2OH-CHOH-CH2OH.

 Vogel, Arthur I., "Elementary Practical Organic Chemistry, Part 2: Qualitative

Organic Analysis”, 2nd. Ed.,Longmans, Londres, 1966.
 CONCLUSIONES:

Los jabones son sales de potasio o sodio, que emulsionan la grasa

rodeando una microgota: las cadenas hidrocarbonadas (hidrófobas) se
orientan hacia la grasa, mientras que los grupos carboxilo (hidrófilos), se
disponen hacia el agua. Así los jabones ayudan a dispersar las grasas de
la piel o los tejidos, junto con los restos de la suciedad adheridos a ellas,
siendo arrastrados por el agua.

Las grasas son insolubles en agua, pero se dispersan formando micelas

cuando se encuentran en un medio básico.

El jabon ejerce su acción limpiadorasobre las grasas en presencia del

agua debido a la estructura de sus moléculas, las cualestienen una parte
liposoluble y otra hidrosoluble.

La Reacción de un triglicérido con hidróxido de sodio, produce la

liberación del alcohol (glicerina) y la formación de sales de tres moléculas
de ácidos grasos (carboxílicos), que son los jabones.

Los jabones son las sales sodicas de los acidos grasos superiores, es
decir, una mezcla de sales de los acidos palmitico, estearico y oleico, asii
como de otros acidos grasos con varios dobles enlaces.

La característica principal del jabón es la presencia de dos zonas de

distinta polaridad: la hidrofílica, que es fuertemente atraída por las
moléculas de agua y que se localiza en torno al grupo carboxilo, y la
hidrofóbica, que es poco polar y que se mantiene lejos de las moléculas
de agua, ubicada en el extremo más alejado de la cadena
hidrocarbonada.

Una molécula de jabón, como el estearato de sodio, tiene una cabeza

polar y un largo cuerpo de hidrocarburo, que es apolar.

 PREGUNTAS:
o 1.Escriba todas las
reacciones que ocurren
en el proceso de
síntesis del jabón.

 Reacción de saponificación generalizada.

 ANEXOS:
o 2.como se ve una
molécula de jabón.

o 3. que son las micelas.

 Cuando nos lavamos las manos, hacemos que lo que antes era
insoluble en agua (la grasa) se vuelva más soluble. En realidad se
forman pequeñas estructuras (llamadas micelas) cuando frotamos
las manos sucias con jabón; estas micelas son pequeñas y más
"solubles" al agua, ahora al agregar agua a nuestras manos
enjabonadas es posible remover esas micelas (que contienen la
suciedad-grasas).
 BIBLIOGRAFÍA:
 Morrison, Robert y Boyd, Robert. Química orgánica. editorial Pearson. 5aedición.
mexico.1998.

 Mayo, Dana W., Pike, R. M. & Trumper Peter K., "Microscale Organic Laboratory with
Multistep and Multiscale Syntheses", 3rd. Ed., John Wiley, USA, 1994, pp. 693-742.

 Wilcox, Jr. Charles F. & Wilcox Mary F., "Experimental Organic Chemistry. A Small-Scale
Approach", 2ª Ed., Prentice-Hall, New Jersey, USA, 1995, pp. 151-207.

 Williamson, Kenneth L., "Macroscale and Microscale Organic Experiments", 2ª Ed., Heath
and Company, USA, 1994, pp. 703-739.

 Vogel, Arthur I., "Elementary Practical Organic Chemistry, Part 2: Qualitative Organic
Analysis”, 2nd. Ed.,Longmans, Londres, 1966.

 Fleming, Ian & Williams, Dudley; “Métodos Espectroscópicos en Química Orgánica”, De.
Urmo, Bilbao, 1968, pp. 48-82.

 Pouchert, Charles J.; “The Aldrich Library of Infrared Spectra”, The Aldrich Chemical
Company, USA, 1970.

 Brewster R.Q., Vander Werf C.A. y Mc Ewen W.E.Curso Práctico de Química Orgánica
2a.Edición Madrid, 1979.