Parcial de Metabolitos secundario Presentado por: José David Payares Romero

1-methyl-4-(1-methylethenyl)- 1-methyl-4-isopropyl-1,3- 1,2,3,4,5-PENTAmethyl-

cyclohexene. cyclohexadiene. ciclopentano-1,3dieno.

LIMONENO α-TERPINENE α-TERPINENE

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Azolisis: Es un método importante para preparar aldehídos y cetonas pero

también se puede estudiar como método analítico para determinar alquenos.
Conocidos los productos de la azonolisis se puede determinar la estructura de los
alquenos.

El mecanismo de las azonolisis consiste en una reacción 1,3-dipolar el ozono

(dipolo y un alqueno) (dipolarofila) para formar el molozonido que rompe mediante
retro-1,3- dipolar generando nuevos dipolos y dipolorofilos que mediante un nuevo
1,3 – dipolar forman el ozonido. Este rompe en la etapa de reducción dejando libre
carbonilos .

En esta reacción no se producen (monóxido de carbono).

O3 CH20

S(m2)2
C9H10O3+CH20

1-METIL-4PROP-1-2-1n-2CICLOHEXANO

De los 3 isómeros se escoge el limoneno por poseer un doble enlace terminal,

caso que no se observa en los otros dos, por tal motivo no se tienen en cuenta.

Biosíntesis: El limoneno, es monoterpeno, está compuesto por dos moléculas de

isopreno. Se encuentra en la cascara de frutas cítricas, es la sustancia natural que
se extrae de los cítricos y da el olor característico a las naranjas y a limones.
Debido a su estructura química, existen 2 isomeros ópticos: el D-limoneno y el L-
limoneno, los cuales pertenecen a los terpenos.

Los terpenos una de las más amplia clases de alimentos nutricionales o

fitonutrientes. Funcionan como antioxidantes, protegiendo a los lípidos, a la sangre
y otros fluidos corporales contra el ataque de radicales libres algunas especies de
oxigeno reactiva y otros grupos hidroxilo, peróxido y radicales superoxido. Los
terpenos más intensamente estudiados son los carotenoides y limonoides.

Los terpenos e isoprenoides son una diversa de familia de compuestos orgánicos

derivados del isopreno (2-metilbuta-1,3-dienos). Un hidrocarburo de 5C, estos son
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hidrocarburos que pueden verse como una combinación de numerosas unidades

isopreno. Por lo general unidades de forma cabeza-cola, pero también pueden
darse combinaciones cabeza-cabeza y algunos compuestos están formados por
unidades cabeza- medio. La teoría habla que el verdadero precursor de los
terpenos es el ácido mevalonico, el cual promueve del acetil coenzima A, que al
unirse a una molécula DXP (piruvato+3-fosfogliceraldehido) dan el precursor
(GPP) pirofosfato de geranilo.
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Biosíntesis de terpenos
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Biosíntesis de Monoterpenos (Limonenos)