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Datos, Cálculos y Resultados

Temperatura a la cual inicia el goteo de la destilación: 80°C

Temperatura a la cual se estabiliza el goteo: 96°C

Tabla 1. Índices de refracción a 28°C

Índice de refracción teórico 1.6175


Índice de refracción experimental 1.6015

Aplicando la siguiente formula se puede obtener el error relativo entre los índices de
refracción.

𝑉. 𝑂𝑏𝑠𝑒𝑟𝑣𝑎𝑑𝑜 − 𝑉. 𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
%𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 = 𝑥100 (1)
𝑉. 𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜

%𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 = 1.6015 − 1.6175 𝑥100 = −0.98918%


1.6175

Discusión

Es importante recalcar los beneficios de la canela, la cual ha sido empleada por muchos
años en actividades terapéuticas y de conservante. No obstante, aún se desconoce la
mayoría de beneficios del cinamaldehído, por ejemplo está jugando un papel importante
en la ralentización del Alzheimer además de tratamientos para la obesidad, diabetes,
cáncer etc. Es por esto la importancia de los métodos de extracción de este compuesto.
La destilación por arrastre de vapor es una técnica que permite la separación de
sustancias insolubles en agua y ligeramente volátiles con puntos de ebullición altos. En
esta ocasión se utilizó para la obtención de Cinamaldehído (Imagen 1) el cual se
encuentra en la naturaleza como trans-cinamaldehído y está compuesto por un aldehído
insaturado unido a un grupo fenilo; tiene un color amarillo pálido y presenta una baja
solubilidad en agua, siendo muy soluble en aceites1.

Imagen 1. Estructura química del cinamaldehído.


Como se dijo anteriormente la destilación por arrastre de vapor es una técnica empleada
en sustancias con alto punto de ebullición y con altas probabilidades de descomposición
al momento de llegar al mismo. Está fundamentada en la teoría de las presiones parciales
de Dalton la cual dice que la presión de una mezcla de gases que no reaccionan
químicamente, es igual a la suma de las presiones parciales que ejercería cada uno de
ellos si estuviera en el mismo volumen y temperatura pero solo. De tal forma se logra un
aumento de la presión parcial que contribuye al alcance de la presión atmosférica a menor
temperatura; así, al igualar la presión de la atmosfera (760 mmHg aproximadamente) se
obtiene el punto de ebullición del componente más volátil. En términos matemáticos lo
anterior se resume en:
𝑃𝑇 = 𝑃𝑎 + 𝑃𝑏 + 𝑃𝑐 + ⋯ + 𝑃𝑧 2
Donde 𝑃𝑇 es la presión total de la mezcla.
Durante el proceso se vio un inicio de la destilación a 80° C debido, entre otras cosas, al
aumento de la energía en la superficie del agua que permitía que algunas moléculas se
desligaran de la misma; pero se vio una estabilización un momento después en 96° C.
Esta ultima temperatura refleja la presencia de otras sustancias con propia presión de
vapor, las cuales hicieron su parte, disminuyendo el punto de ebullición del agua. La
separación del cinamaldehído del agua (liquido lechoso producto de una emulsión) se
hizo agregando hexano al destilado que permitió solubilizarlo; cabe recalcar que el
cinamaldehido es ligeramente soluble en el agua y que esta solubilidad se ve favorecida
por el aumento de la temperatura. De tal forma, el hexano fue un importante medio de
extracción.
El producto obtenido equivalía a no más de una gota de un líquido con apariencia típica
del cinamaldehído al cual se le toma su índice de refracción, los resultados son los
mostrados en la tabla 1, comparado el índice de refracción de la muestra obtenida con la
muestra estándar se obtiene un error de tan solo -0.98918%; el índice de refracción de un
aceite se define como la razón de la velocidad de la luz en el vacío con respecto a la
velocidad de la luz en el aceite evaluado. El índice de refracción es característico de cada
aceite por lo es un indicador de la pureza del aceite evaluado3.
Entre las posibles causas de esta poca extracción se encuentra el exceso de destilación,
con el cual el gas condensado no tenía más presencia de Cinamaldehído y produjo una
emulsión mayor a la que ya se tenía disminuyendo el rendimiento de la extracción. De
igual forma se pudo producir una hidrolisis parcial del aceite por exceso de presión de
agua.4
Solución al cuestionario

1. Exprese en palabras la última ecuación de la teoría.

𝑊𝐴 𝑀𝐴 𝑁𝐴 𝑀𝐴 𝑃𝐴
= =
𝑊𝐵 𝑀𝐵 𝑁𝐵 𝑀𝐵 𝑃𝐵

Lo que quiere expresar esta ecuación es que el cociente de los pesos de cada
componente de la mezcla es equivalente al cociente del producto de los pesos
moleculares con la presión de vapor correspondiente, en otras palabras si los
términos que contienen a “A” son los del compuesto orgánico inmiscible en “B”
esto quiere decir que necesito una cantidad 𝑊𝐵 para arrastrar una cantidad 𝑊𝐴 .

2. Describa el procedimiento para realizar una destilación al vapor a


macroescala.

El “stripping” es un método económico de la limpieza de corrientes de planta de


aguas residuales. Es un proceso de destilación continua de múltiples etapas
donde el vapor se utiliza como gas de arrastre para eliminar los hidrocarburos de
las aguas residuales descargables5, este método resulta muy eficaz al momento de
la extracción de aceites esenciales de algunas plantas o tallos de árbol como por
ejemplo la canela.
El procedimiento a groso modo es el siguiente6: Por la parte superior se introduce
la mezcla inmiscible, mientras por la inferior se introduce vapor de tal manera que
a medida que el vapor sube se evaporan los compuestos orgánicos y
posteriormente se condensan.

Imagen 2. Stripping

3. Realice una comparación entre el anterior proceso y el realizado en esta


práctica.
Una de las únicas diferencias entre estos dos métodos es que a macroescala es
más notoria la transferencia de masas y más efectiva ya que se obtienen mayores
proporciones, además de mejorías como mayor pureza y concentración.

4. Que desventajas podrían citarse de la destilación al vapor, considerando


como método de separación y purificación.

El proceso de destilación por arrastre de vapor es muy lento y por ende no es muy
favorable económicamente, a esto le ayuda el hecho de que las extracciones no
siempre son completas lo que conlleva a usar mucha materia prima si lo que se
desea es una cantidad considerable de aceite, esto no solo afecta la economía si
no también el medio ambiente.

5. A 50ºC la presión de vapor del agua es de 94 mmHg, y la del bromobenceno


de 17 mmHg. Calcule la composición del destilado en el arrastre con vapor
de bromobenceno a la presión de 111 mmHg, y compare el resultado con el
que se obtiene en la destilación en las mismas condiciones a la presión
atmosférica.

𝑔
𝑊𝐻2𝑂 = 18
𝑚𝑜𝑙
𝑊𝐵 (𝑊. 𝐵𝑟𝑜𝑚𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜) = 157 𝑔/𝑚𝑜𝑙

𝑊𝐻2𝑂 𝑀𝐻2𝑂 𝑃𝐻2𝑂


= (2)
𝑊𝐵 𝑀𝐵 𝑃𝐵
𝑔
18 ∗ 94 𝑚𝑚𝐻𝑔
𝑚𝑜𝑙 = 0.6339
𝑔
157 ∗ 17 𝑚𝑚𝐻𝑔
𝑚𝑜𝑙

𝑊𝐻2𝑂 = 0.6339𝑊𝐵 (3)


𝑊𝐵
∗ 100 (4)
𝑊𝐻2𝑂 + 𝑊𝐵
Reemplazando (3) en (4) se obtiene:

𝑊𝐵
∗ 100 = 61.203%
1.6339𝑊𝐵
Es decir, que a 500C y una Ptotal de 111 mmHg hay un 61.
A una Ptotal de 760 mmHg y 50ºC la presión de vapor del 𝐻2 𝑂 es 92.652 mmHg y la
del bromobenceno es 667.348 mmHg, por tanto:

𝑔
18 ∗ 92.652 𝑚𝑚𝐻𝑔
𝑚𝑜𝑙 = 0.01591
𝑔
157.02 ∗ 667.348𝑚𝑚𝐻𝑔
𝑚𝑜𝑙

𝑊𝐻2𝑂 = 0.01591𝑊𝐵
𝑊𝐵
∗ 100 = 98.434%
1.01591𝑊𝐵

La composición del bromobenceno en el destilado es del 98.434% a presión


atmosférica, o en otras palabras se necesita muy poca cantidad de agua para
arrastrar gran parte de cinamaldehído proveniente de la canela.
6. Cuando se utiliza la destilación al vapor para separar y purificar sustancias?

La destilación por arrastre de vapor es una técnica que se recomienda aplicar en


la separación de sustancias poco solubles en agua o en el mejor de los casos
inmiscible y por ende muy solubles en aceites, este método se emplea para
separar una sustancia de una mezcla que posee un punto de ebullición muy alto y
que se descomponen al destilar. También es recomendable emplearla para
purificar sustancias contaminadas por grandes cantidades de impurezas y para
separar disolventes de alto punto de ebullición de sólidos que no se arrastran6.

7. Cuando la destilación al vapor sustituye a la destilación al vacío?


La destilación a presiones reducidas o vacío es un proceso ampliamente utilizado
en la industria química, se utiliza especialmente en la extracción / purificación de
aceites esenciales. Es un método recomendado en los casos donde se quieran
procesar compuestos orgánicos muy sensibles térmicamente ya que se trabajan
con una reducción de los puntos de ebullición, además de tener menor tiempo de
exposición. De igual manera se aumenta la volatilidad relativa7 por lo tanto la
destilación se lleva a cabo con menor tiempo, lo que es un punto a favor con
respecto a la destilación por arrastre de vapor.

Conclusiones

 La destilación por arrastre de vapor es una técnica muy importante para la


extracción de compuestos químicos que hacen parte de la flora, constituyéndose
como un recurso esencial en la obtención de nuevos compuestos, además de los
ya conocidos.
 La destilación por arrastre de vapor es una técnica que permite el aislamiento de
un aceite esencial a partir de un producto natural, estos compuestos deben cumplir
todos características esenciales para poderse llevar a cabo la destilación, debe de
ser estable y relativamente o en el mejor de los casos insoluble en agua hirviendo.
 La destilación se lleva siempre a una temperatura menor a la temperatura normal
de ebullición, esto para evitar la descomposición de la sustancia. La ebullición
comienza cuando la suma de las presiones de vapor de los dos líquidos
inmiscibles apenas supera la presión atmosférica por ende muchos compuestos
orgánicos insolubles en agua pueden ser purificados a una temperatura muy por
debajo del punto en el que se produce la descomposición.
BIBLIOGRAFIA
1. Christian C. Balmont. Cinamaldehído: no solo un dulce aroma,
https://www.upo.es/moleqla/export/sites/moleqla/.../articulo_destacado_3.pdf
2. James A. Moore, David L. Dalrymple. Experimental Methods in Organic
Chemistry, Volume 1. Saunders, Ken & Georgie, 1976.
3. Descripción y fundamentos de los análisis del aceite.
http://catarina.udlap.mx/u_dl_a/tales/documentos/mepi/gutierrez_a_ba/apendiceA.
pdf(13/9/2016)
4. Israel V. Otalora. Extracción por arrastre de vapor: importancia y aplicaciones.
Universidad mayor de San Simón. Link de referencia:
http://es.slideshare.net/RRALO/extraccion-por-arrastre-con-
vapor?next_slideshow=1 (13/9/2016)
5. Steam Stripping
6.