ETERES

1. Introducción

Éteres. Constituyen una clase de compuestos muy importantes debido a lo

extraordinariamente difundido que se encuentra en la naturaleza. Los ésteres de
peso molecular bajos son líquidos de olor agradables a frutas, mucho de los
fragantes olores de los distintos frutos y flores se deben a los ésteres que
contienen. Así, el acetato de isoamilo se encuentra en el plátano, el butirato de
amilo en el albaricoque, y el acetato de etilo en la piña tropical.

Por otra parte los ésteres de los ácidos alifáticos lineales de cadena larga
constituyen los aceites, grasas y ceras que tanto abundan en los reinos vegetal y
animal.

2. Objetivos.
 Preparación del éter dietilico.
 Estudio de los diferentes éteres para su uso industrial.
3. Fundamento teórico.

En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R',

en donde R y R' son grupos alquilo, iguales o distintos, estando el átomo
de oxígeno unido a estos.

Se puede obtener un éter de la reacción de condensación entre

dos alcoholes (aunque no se suele producir directamente y se emplean pasos
intermedios):

ROH + HOR' → ROR' + H2O

Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer

reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún
compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por
ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol
R'OH.

RO- + R'X → ROR' + X-

Al igual que los ésteres, no forman puentes de hidrógeno. Presentan una
alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados
como disolventes orgánicos.

Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa

el enlace carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido
fuerte como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un
alcohol y un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde
el éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que
reacciona fácilmente de distintas formas.

El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los
correspondientes orbitales híbridos sp³. En el átomo de oxígeno quedan dos pares
de electrones no enlazantes.

Los dos pares de electrones no enlazantes del oxígeno pueden interaccionar con
otros átomos, actuando de esta forma los éteres como ligandos,
formando complejos. Un ejemplo importante es el de los éteres corona, que
pueden interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en
menor medida, alcalinotérreos.

1.- Síntesis de Williamson.

Na R O R1 + X
R OH R1 O + R X
ion alcóxido éter

1) Na
H3C CH CH2OH H3C CH CH2 O CH2 CH3
2) CH3CH2I
CH3 CH3
2.- Deshidratación bimolecular de alcoholes.

2 R OH H H2O
R O R +
140 ºC
H2SO4 H2O
2 H3C CH2OH H3C CH2 O CH2 CH3 +
140 ºC
éter etílico

3.- Reacciones de los alquenos con los peroxoácidos.

O O O
R R1
C C + R C OOH R C C R1 + R C OH
H H H
H

H3C CH2 CH3 O O O

C C + H3C C OOH H3C C C CH2CH3 + H3C C OH
H H
H H

4.- Desplazamiento de las halohidrinas.

H X H H
OH
R C C R1 R C C R1
OH H O
(X = Cl, Br ó I)

H Cl O
C NaOH
H3C C CH2CH3 H3C C C CH2CH3
H2O
OH H H H
 REACCIONES DE LOS ÉTERES

1.- Reacción con los ácidos hidrácidos HCl y HBr.

R O R1 + HX (en exceso) R X + R1 X
(X = Cl ó Br)

H3C CH2 O CH2 CH CH3 + HBr en exceso H3C CH2 Br + H3C CH CH2Br

CH3 CH3

O OH
CH3
en exceso
+ HBr + CH3Br

4.- Reacciones de autooxidación.

O2(aire)
R O C H R O C O OH + R O O C
lento
hidroperóxido peróxido

CH3 CH3 CH3

O2(aire)
H3C CH2 O CH H3C CH2 O C O OH + CH3CH2 O O CH
lento
CH3 CH3 CH3

4. Reactivos y materiales.
 Dos soportes universales.
 Dos doble nueces.
 Pinzas.
 Hornilla + rejilla de amianto.
 Balón de destilación.
 Embudo de bromo.
 Tres tapones de goma.
 Refrigerante recto.
 Cuba.
 Matraz Kitasato.
  Tres mangueras.
 Termómetro.

Reactivos:

 Etanol.
 Ácido sulfúrico concentrado.
 Arena.
5. Desarrollo experimental y observaciones.

La reacción que se desarrolla es la siguiente:

1.- Se hace reaccionar lentamente en un vaso de 25 ml. etanol y 25 ml. de ácido

sulfúrico concentrado, imprimiendo un movimiento circular al recipiente. Situar en
el balón de destilación 5 5. De arena y añadir la mezcla preparada de alcohol y
acido. Se arma el equipo mostrado en la figura. El bulbo del termómetro debe
estar en el balón de destilación, cargar el etanol en el embudo de bromo, poner en
marcha la refrigeración, se calienta la mezcla en el balón de destilación.

2.- Se calienta la mezcla en el balón de destilación hasta que alcancen los 135-
145 ºC, y se mantiene a esa temperatura. Se hace gotear el etanol en el balón a la
misma frecuencia con la que gotea el destilado (éter formado).

NOTA: La temperatura debe ser corregida a las condiciones de trabajo.

3.- Cuando se haya recogido en el Kitasato una suficiente cantidad de éter, apagar
la fuente de calor y cerrar la llave del embudo de bromo.

4.- Ensayar el producto por su olor y dejándolo vaporizar sobre la piel.

6. Dificultades afrontadas.
7. Reporte de datos obtenidos.

8. Cálculos.
9. Conclusiones.

10.-Bibliografía.
 Química Orgánica I – Jacqueline Herrera C. de Vargas.
 Química Orgánica, Tomo II – Juan Carlos Montaño Nemer.
 http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaI_7.pdf
 http://www.alonsoformula.com/organica/eteres.htm
 https://www.ecured.cu/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica)