QUÍMICA ORGÁNICA

BIOSURFACTANTES

PRESENTADO POR:

JOSÉ MARÍA ROSERO VALLEJO

CODIGO: 79956722

GRUPO: 100416

TUTOR:
RAFAEL ANDRÉS RAMÍREZ

BOGOTÁ NOVIEMBRE 2014

 OBJETIVOS

 Definir que es un surfactante y porque es importante en la industria química.

 Conocer las propiedades físicas y químicas de los surfactantes y sus finalidades.
 Describir los diferentes tipos de surfactantes y sus afinidades con otras sustancias.
 Desarrollar un proyecto para remediación del suelo o recursos hídricos a partir de
surfactantes biodegradables.
MARCO TEORICO
 Una sustancia anfífila posee una doble afinidad, que se define desde el punto de vista
fisicoquímico como una dualidad polar-apolar. La molécula típica de un anfífilo tiene dos
partes: Un grupo polar que contiene heteroátomos como O, S, P ó N que se encuentran en
gruposalcohol, ácido, sulfato, sulfonato, fosfato, amina, amida, etc, y un grupo apolar o poco
polar que es en general un grupo hidrocarbonado de tipo alquil o alquil benceno, y que puede
contener eventualmente átomos de halógeno u oxígeno.La parte polar posee afinidad por los
solventes polares en particular el agua y se denomina comúnmente la parte hidrófila o
hidrofílica. Por el contrario el grupo apolar se llama la parte hidrófoba o hidrofóbica, o bien
lipofílica, del griego "phobos", el miedo, y "lipos", la grasa. (Salager Jean-Louis y Fernández
Álvaro,2004).
La figura 1 muestra la fórmula de un anfífilo muy utilizado en los champúes.

Fig 1. Adaptado Originalmente publicado em Química Nova na Escola, v. 35,n. 1, 2013

El descenso de la tensión facilita la eliminación de las partículas de la suciedad de las superficies

sólidas. Son moléculas que contienen un segmento liposoluble (soluble en aceite) y otro
hidrosoluble (soluble en agua o disolventes polares). La solubilidad parcial tanto en agua como
en aceite permite al surfactante ocupar la interfase. Así pues, reducen la tensión superficial y las
tensiones interfaciales entre moléculas individuales en la superficie y la interfase,
respectivamente. En la imagen se ve cómo la parte hidrófila en este caso queda hacia fuera para
entrar en contacto el agua y la hidrófoba o lipofílica hacia dentro, buscando la grasa. Cuando
añadimos surfactantes a una mezcla de agua y aceite, ayudamos a estabilizar la mezcla,
permitiendo así que surja lo que llamamos emulsión (de lo contrario, el agua y el aceite no se
mezclarían). Podemos definir cuatro tipos distintos de surfactantes en función de su carga
eléctrica (1):

2
- Aniónico (carga negativa)
- Catiónico (carga positiva)
- No-iónico (carga neutra)
- Anfotérico o anfótero (carga positiva y negativa)
La figura 2 muestra un ejemplo de surfactante anionico:

Fig. 2. Tomada de la Tesis (Sustersick Cañas Julian Junio 2004).

PROPIEDADES DE LOS SURFACTANTES

Entre las propiedades de los surfactantes encontramos su tendencia a adsorberse en interfases de
un modo orientado, lo cual depende de la superficie activa, de la estructura del surfactante, de la
temperatura del disolvente y de otras condiciones de uso. Los factores estructurales promueven la
adsorción en la interfase líquido/aire, lo cual favorece a la micelización en la solución acuosa,
unos de los fenómenos que se ven afectados por la absorción en la interface líquido/aire es la
disminución de la tensión superficial. En la interfase líquido/sólido, se puede medir directamente
la cantidad del surfactante adsorbido en la interfase, como una función de la concentración en la
fase líquida, cuando el equilibrio tiende a ser alcanzado a una temperatura dada. Sin embargo, en
las interfaces líquido/aire y líquido/líquido no es posible medir la concentración del surfactante
adsorbido y por lo tanto la adsorción en estas interfases generalmente se estudia midiendo la
tensión superficial, respectivamente como un equilibrio de la concentración del surfactante en la
fase líquida. A muy bajas concentraciones los monómeros del surfactante adsorbido comienza
aglomerarse y formar tipos de micelas llamadas ad-micelas y hemi-micelas, dependiendo si los
agregados tienen una o dos capas de surfactante. Una vez que estas estructura se forman sobre la
superficie del sólido, la adsorción de un surfactante adicional puede rápidamente incrementar la
bicapa del surfactante hasta cubrir la superficie sólida. (Sustersick Cañas Julian Junio 2004).

CLASIFICACIÓN DE LOS SURFACTANTES EN BASE AL GRUPO

HIDRÓFILO

La clasificación química más común de agentes de superficie activa se basa en la naturaleza del
hidrófilo. El grupo hidrófilo (cabeza) puede ser iónico o altamente polar, de tal manera que éste
pueda actuar como funcionalidad de la solubilización en disolventes polares. (Sustersick Cañas Julian
Junio 2004).
Los Principales grupos hidrófilos que se encuentran en los surfactantes se mencionan en la tabla
1:

3
 SURFACTANTES GRUPOS HIDRÓFILOS
– +
Sulfanato R-SO3 M
Sulfato R-OSO3 –M+
Carboxilato R-COO -M+
Fosfato R-OPO3 -M+
Amonio RxHyN+X (x=1,y=4-x)
Amonio Cuaternario R4N+X-
Betaínas RN+(CH3)2CH2COO-
Sulfobetaínas RN+(CH3)2CH2 CH2SO3-
Polioxietileno R-OCH2CH2(OCH2CH2)nOH
Polipeptido R-NH-CHR-CO-NH-CHR´-CO---CO2H
Poliol Sorbitan,glicerol, (C3H8O3), etilinglicol (C2H6O2)
Poliglicidil R-OCH2CH2(OCH2CH2)CH2)n---OCH2CH(CH2OH)CH2OH
R: Grupo hidrófobo. M: Especie inorgánica. X: Haluro, acetato, etc.
Tabla 1. Adapatado de Sustersick Cañas Julian Junio 2004 documento original de Myers D. 1991

Tensoactivos catiónicos:
Son aquellos que en solución forman iones, resultando cargado positivamente el grupo
Hidrófobo de la molécula. Como representante de este grupo se encuentra el Bromuro de Cetil
Amonio; en general, son compuestos cuaternarios de amonio o una amina grasa en medio ácido.
(Sustersick Cañas Julian Junio 2004).

Tensoactivos anfóteros ó anfotéricos

Como su nombre lo indica, actúan dependiendo del medio en que se encuentren, en medio básico
son aniónicos y en medio ácido son catiónicos. (Sustersick Cañas Julian Junio 2004).

Fig. 3. Formula: Alquil Dimetil Betaína Tomada de la Tesis (Sustersick Cañas Julian Junio 2004).

Tensoactivos no-iónicos
Los surfactantes o tensoactivos no-iónicos son aquellos que sin ionizarse, se solubilizan mediante
un efecto combinado de un cierto número de grupos solubilizantes débiles (hidrófilos) tales
como enlace tipo éter ó grupos hidroxilos en su molécula. Como representantes están los
alcoholes grasos o fenoles a los que se les agregan una o varias moléculas de óxido de etileno
(Sustersick Cañas Julian Junio 2004).

Ejemplo de ellos el nonil fenol etoxilado o el nonanol etoxilado. formula: Laurato de sorbitán:

4
 Fig. 4. Tomada de la Tesis (Sustersick Cañas Julian Junio 2004).

Surfactantes zwitteriónicos (Sustersick Cañas Julian Junio 2004).

Los surfactantes zwiteriónicos son aquellos en donde la molécula puede contener ambas cargas,
positiva y negativa tal como en las sulfobetaínas RN+(CH3)CH2CH2SO3 -1 . Estos surfactantes
son materiales amfolíticos y pueden mostrar sensibilidad a los cambios de pH, los cuales
presentan propiedades de aniónicos a pH altos y catiónicos en pH bajos. En la vecindad de sus
puntos iso-eléctricos existen principalmente como zwitteriónicos y muestran mínima solubilidad
en agua y son menos espumantes, humectantes y presentan poca detergencia. Uno de los
compuestos zwitteriónicos que es sensible al pH es el ácido de la βNAlquilaminopropiónico. Su
punto isoelectrónico es a un pH aproximado de 4. Es muy soluble en soluciones acuosas de
ácidos y bases fuertes. Estos derivados pueden solubilizar a compuestos orgánicos e inorgánicos.
Sin embargo su solubilidad es baja en disolventes orgánicos, incluyendo el etanol. Se utilizan
como bactericidas, inhibidores de la corrosión, cosméticos, ayuda a la dispersión de pigmentos,
entre otros.
Son compatibles con toda clase de surfactantes. En soluciones acuosas y neutras son compatibles
con los alcalinotérreos y otros iones metálicos (Al+++, Cr+++, Cu++ etc.). A pH bajos forman
precipitados con los surfactantes aniónicos. Se utilizan como bactericidas, y como inhibidores de
la corrosión. Los surfactantes zwitteriónicos que no son sensibles al pH se comportan como tales
a cualquier pH, un ejemplo son las sulfobetaínas. Estos compuestos se adsorben en superficies
cargadas en todos los pH, y forman películas hidrofóbicas.

GRUPO HIDRÓFOBO (Sustersick Cañas Julian Junio 2004).

En cuanto al grupo hidrófobo (la cola), puede ser un hidrocarburo, o un siloxano de cadena
suficientemente larga para producir las características de solubilidad deseada. El grupo hidrófobo
más común en los surfactantes es el fragmento hidrocarbonado, el cual puede ser de 8 a 20
átomos de carbono. Estos grupos pueden obtenerse de ácidos grasos naturales, de parafinas, de
oleofinas, de bencenos-alquilados, de alcoholes, de alquilfenoles, de polioxipropilenos, de
fluorocarbonos y de silicones.

5
 Grupo Hidrófobo Estructura
Alquilo

Benceno alquílico

Alquil-aril

Α-olefina

Poli (óxido de propileno)

Tabla 2. Adapatado de Sustersick Cañas Julian Junio 2004 documento original de Rosen M. J 1978.

SÍNTESIS DE BIOSURFACTANTES
(Müller M, Küglera J, Henkela M, Gerlitzki M, Hörmanna B, Pöhnleina M, Syldatka Ch & Hausmannb R,
2012)
Los surfactantes se han diseñados últimamente cambiando la longitud y la estructura en la cadena
hidrocarbonada, del hidrófobo o cambiando la polaridad, la carga o el tamaño del hidrófilo de la
molécula. Tienen propiedades emulsionantes. Atendiendo a estos criterios un biosurfactante sería
una molécula biológica (orgánica) con propiedades surfactantes o tensoactivas producidas sobre
superficies vivas, mayormente superficies de células microbianas, o excretados al medio
extracelular. Con excepción del poder bactericida de ciertos surfactantes, fenómeno del cual no
hay una explicación absolutamente segura, se puede decir que todas las propiedades y usos de los
surfactantes provienen de dos propiedades fundamentales de estas sustancias: de una parte, su
capacidad de adsorberse a las interfases y de otra parte su tendencia a asociarse para formar
estructuras organizadas. Vamos a ver un poco por encima estos dos fenómenos para entender
mejor como actúan estos compuestos:
Adsorción:
El grupo polar es en general un grupo funcional que contiene heteroátomos (O,S,N,P), mientras
que el grupo apolar es en la mayoría de los casos un hidrocarburo parafínico o alquil-aromático.
En vista de su dualidad polar-apolar, una molécula de surfactante no puede satisfacer su doble
afinidad ni en un solvente polar, ni en un solvente orgánico. Cuando una molécula de surfactante
se coloca en una interfase agua-aire ó agua-aceite, ella puede orientarse de manera a que el grupo
polar esté en el agua, mientras que el grupo apolar se ubica "fuera" del agua, en el aire o en el
aceite. Desde un punto de vista energético, se puede decir que la energía libre de una molécula de
surfactante a la interfase es inferior a la de una molécula solubilizada en el seno de una fase
acuosa. La transferencia desde el seno de una fase acuosa a la interfase, llamada adsorción es por
lo tanto espontánea. La adsorción de un surfactante en una superficie gas-líquido o en una

6
interfase líquido-líquido, produce en general una reducción de la tensión superficial o interfacial,
de donde el nombre "tensoactivo". La tensión es responsable de la curvatura de las interfases, de
la formación de gotas, de un gran número de inestabilidades capilares y de numerosos fenómenos
de estabilización de interfases. Las fuerzas capilares involucradas pueden ser considerables y se
pueden encontrar aplicaciones en la fabricación de adhesivos, la recuperación mejorada de
petróleo, la colocación de una mono-capa protectora, la contracción de capas de petróleo
flotando, etc. El descenso de la tensión favoriza la deformación y la ruptura de una interfase, la
formación de sistemas dispersos como las emulsiones o las espumas, la movilización del petróleo
residual, la limpieza industrial, etc.
Asociación:
Cuando a una solución (acuosa por ejemplo) se le añade cada vez más surfactante, este comienza
por adsorberse a las interfases disponibles, luego su concentración en forma monomolecular
aumenta hasta que se forman las primeras micelas. La micela es un polímero de asociación en el
cual el surfactante alcanza una posición favorable. En solución acuosa la fuerza motriz principal
que favorece la formación de micelas es el efecto hidrófobo, es decir, la sustracción de la parte
apolar del surfactante del contacto con las moléculas del agua y la formación un contacto más
favorable desde el punto de vista energético con las partes apolares de otras moléculas de
surfactante. El fenómeno de la micelización se produce como un compromiso entre dos tipos de
efectos: los efectos que tienden a favorizar la formación de una micela, particularmente el efecto
hidrófobo, que aumenta con el tamaño de la cadena hidrocarbonada del surfactante. De otra parte,
los efectos que tienden a oponerse a la formación de una micela, tal como la repulsión entre los
grupos hidrofílicos, particularmente importante en el caso de surfactantes iónicos. La presencia
de un alcohol que se intercala entre las moléculas de surfactante en la interfase, o la adición de
electrólitos que produce un efecto de pantalla que reduce el campo eléctrico intermolecular,
reduce las fuerzas repulsivas y por este efecto favorece la micelización. Los efectos que
favorecen la micelización producen un descenso de la CMC y viceversa. Se ha hablado sólo de
micelas en medio acuoso, pero se puede considerar que los mismos fenómenos se producen en
medios apolares, bien que en forma diferente. Las micelas son responsables de una propiedad
fundamental de las soluciones de surfactantes: su poder solubilizante. La figura muestra la
variación de la concentración de hidrocarburo solubilizado en una solución de surfactante en
función de la concentración de este último. A partir de la CMC, la solubilización aumenta
considerablemente, ya que el hidrocarburo penetra dentro del corazón de las micelas. En la figura
5. Se representa la solubilización micelar de un surfactante:

Figura 5.- Solubilizacón micelar Benincasa M, Abalos A, Oliviera I, Manresa A (2008).

La figura 6 describe las diferentes asociaciones de los surfactantes:

7
Figura 6. Diferentes estructuras producidas por la asociación de surfactantes:(Benincasa M, Abalos A, Oliviera I, Manresa A 2008).

MEDIOS DE CULTIVO BIOSURFACTANTE

(Sustersick Cañas Julian Junio 2004).

Es una molécula biológica (orgánica) con propiedades surfactantes o tensoactivas producidas

sobre superficies vivas, mayormente superficies de células microbianas, o excretados al medio
extracelular. Con excepción del poder bactericida de ciertos surfactantes, fenómeno del cual no
hay una explicación absolutamente segura, se puede decir que todas las propiedades y usos de los
surfactantes provienen de dos propiedades fundamentales de estas sustancias: de una parte, su
capacidad de adsorberse a las interfases y de otra parte su tendencia a asociarse para formar
estructuras organizadas.
En la síntesis de un nuevo producto se trabaja con reactivos que pueden contener impurezas, las
cuales afectan el desarrollo de las reacciones ya que se pueden obtener productos no deseados o
disminuir el rendimiento de la reacción. Es necesaria la purificación de los reactivos para evitar
impurezas en las etapas de cada reacción.
Para la purificación de los compuestos de partida se utilizan métodos físicos, los cuales se basan
en los puntos de fusión y ebullición de los materiales. Los ácidos que se encuentran en estado
sólido se purifican por medio de recristitalizaciones en etanol absoluto, acetona y de una mezcla
de benceno-etanol absoluto en relación 2:1 los ácidos líquidos se utilizan directamente.
1. Acido esteárico: Se disuelve en etanol previamente calentado, se deja enfriar la mezcla de
etanol –acido la cual recristaliza con forme se enfría la solución, esta mezcla se filtra al
vacío para eliminar el exceso de etanol presente. Se debe realizar este proceso por

8
 triplicado para asegurar que la pureza del material aumentara; se debe secar la re-
cristalización por medio de un baño maría.

2. Ácido Láurico: Se disuelve el etanol con agitación, para la re-cristalización de este se

coloca la mezcla en baño maría a una temperatura de 5°Cpara facilitar su re-cristalización,
se filtra al vacío tratando que el etanol llegue a la temperatura ambiente también se debe
realizar por triplicado.

3. El benceno se destilo con un complejo formado de la mezcla de Na metálico y

Benzofenona. La Acetona se destilo con CaSO4 anhidro. El etanol se secó colocando
50mL de alcohol etílico en un matraz de 2L con 0.5 gramos de I2 metálico y 5 gramos de
Mg, esta mezcla se coloca a reflujo hasta que todo el Mg se consuma. A la mezcla
anterior se le agrega un litro de etanol y se deja dos horas con reflujo.

ESQUEMA DE LAS REACCIONES

A continuación se da un esquema de las reacciones que se realizaron para la obtención de cada
uno de los productos. Donde R: representa las cadenas hidrocarbonadas de cada ácido graso
utilizado:
ÁCIDO ESTEÁRICO C18H36O2 (ácido esteárico puro)
Punto de fusión 69 – 70 ºC.
Punto de ebullición ( 50 – 70 ºC). El ácido esteárico es un ácido graso compuesto de 17 átomos
de carbono en una cadena lineal, más un grupo de ácido carboxílico. Se une a tantos átomos de
hidrógeno como sea posible, por lo que se dice que es un ácido graso saturado.
Purificación: Se disuelve en etanol previamente calentado, se deja enfriar la mezcla de etanol-
acido la cual recristaliza conforme se enfría la solución, esta mezcla se filtra al vacío para
eliminar el exceso de etanol presente. Para asegurar que la pureza del material aumente, este
método se realiza por triplicado. Una vez que se ha hecho la última recristialización se procede a
secar por medio de baño María. (Sustersick Cañas Julian Junio 2004).

ÁCIDO LÁURICO: Es un ácido graso saturado de cadena media, presente en la mantequilla y

grasa láctea su nombre sistemático es ácido dodecanico, tiene un peso molecular de 200.32 g. un
punto de ebullición de 130 °C y un punto de fusión de 45°C, También es insoluble en agua y
soluble en etanol (Radzuan et al.1999)

Purificación: Se disuelve en etanol con agitación, para la recristalización de este se coloca la

mezcla en baño María a una temperatura de 5°C para facilitar su recristalización, se filtra al vacío
tratando de evitar que el etanol llegue a la temperatura ambiente ya que el ácido se disuelve
fácilmente a esta temperatura, este se recristaliza tres veces y se seca al baño María. (Radzuan et
al.1999)

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 ÁCIDO CAPRÍLICO CH3 (CH2)6COOH
Punto de ebullición: 239°C
Punto de fusión: 16,5°C
Punto de inflamación: 132°C
Solubilidad: Insoluble en agua. Soluble en alcohol.es un ácido graso que se encuentra naturalmente en
el coco y la leche materna. Este ácido graso saturado, también conocido como ácido octanoico, también
está presente en la mantequilla y el aceite de palma. (Radzuan et al.1999)

Purificación: Se utiliza directamente ya que cuenta con alto porcentaje de pureza que es del
98%.(Sustersick Cañas Julian Junio 2004).
Las gráficas a continuación describen la obrtencion de un biosurfactante a partir de un ácido
carboxílico.
Obtención de Cetonas (18-pentatriacontanona):

Ácido Estearico

Figura 8. Modificado, Julián

Sustersick Cañas Junio de 2004

18-pentatriacontanona

Conversión a Cetales (2,2 diheptadecil-1,3-dioxan-4-metanol-5-ol):

18- Ácido p-
Mesoeritritol
pentatriacontanona toluensul
fonico/ 2,2 diheptadecil-1,3-
benceno dioxan-4-metanol-5-ol

Figura 9. Modificado, (Sustersick Cañas Julián Junio de 2004)

10
 Conversión a un grupo sulfonilo (2,2-diheptadecil-1,3-dioxan-4-il)metil-4,5-
dimetanosulfonato)

(Cloruro de
2,2 diheptadecil- metilsulfonico)
1,3-dioxan-4-
metanol-5-ol (trietilamina)
2,2-diheptadecil-
(Cloruro de 1,3-dioxan-4-
metileno) il)metil-4,5-
dimetanosulfonato

Figura 10. Modificado, (Sustersick Cañas Julián Junio de 2004)

Introducción del grupo Zwitterionico:

2,2-diheptadecil-1,3-
dioxan-4-il)metil-4,5- (trietilamina)
dimetanosulfonato
(Metanol)

Figura 11. Modificado, (Sustersick Cañas Julián Junio de 2004)

11
 DIAGRAMA DE FLUJO DE LAS REACCIONES
En el siguiente diagrama se muestra de manera general la manera en que se llevó a cabo la
síntesis del surfactante gemelo zwitteriónico así como las condiciones de cada etapa.

Figura 8.diagrama de flujo de las reacciones,( Sustersick Cañas Julián , Junio de 2004 )

BIOSURFACTANTES MICROBIANOS
(Müller M, Küglera J, Henkela M, Gerlitzki M, Hörmanna B, Pöhnleina M, Syldatka Ch & Hausmannb R. -
2012)

Los surfactantes microbianos son moléculas complejas que cubren un amplio rango de
estructuras químicas incluyendo péptidos, ácidos grasos, fosfolípidos, glicolípidos, antibióticos,
lipopéptidos, etc… Los microorganismos también producen en algunos casos, surfactantes que
son combinaciones de muchas estructuras químicas como los surfactantes microbianos
poliméricos. Muchos surfactantes microbianos han sido purificados y sus estructuras químicas
son conocidas. Mientras que los de alto peso molecular son generalmente heteropolisacáridos
polianiónicos que contienen tanto polisacáridos como proteínas, los de bajo peso molecular
suelen ser glicolípidos Podemos clasificar los biosurfactantes atendiendo a tres criterios:
naturaleza química, peso molecular y carga iónica de la parte superficialmente activa de la
molécula.
Naturaleza química
a) Lípidos

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b) Hidratos de carbono
c) Aminoácidos
d) Glucolípidos
e) Lipopéptidos

Tabla 3 Microorganismos productores de biosurfactantes. Fuente: (Adapatado Gustavo Yañez 2013 original Makkar et al.2011).
MICROORGANISMO TIPO DE BIOSURFACTANTE
Azotobacter choroococcum Lipopeptido

Bacillus subtilis HOB2 Lipopeptido

Bacillus velezensis H3 Lipopeptido

Bacillus subtilis strain ZW-3 Lipopeptido

Burkholderia plantari DSM 9509 Ramnolípido

Calyptogena soyoae Manosileritritol lípido

Candida bombicola Soforolípidos

Micrococcus luteus BN56 Trehalosa tetraester

Nocardiopsis alba MSA10 Lipopeptido

Nocardiopsis lucentensis MSA04 Glucolípido

Pseudonomas aeruginosa BS20 Ramnolípido

P. alcaligenes Ramnolípido

P. Fluorescens BD5 Lipopeptido

Ptibanensis M9-3 Lipopeptido

Pseudoxanthomonas sp. PNK-04 Ramnolípido

Pseudozyma Graminicola CBS 10092 Manosileritritol lípido

Pseudozyma hubeiensis Glucolípido

Pseudozyma parantartica Manosileritritol lípido

Pseudozyma siamensis CBS9960 Manosileritritol lípido

Rodococcus erythropolis 3C-9 Glucolípido Trehalípido

Rodococcus sp. TW53 Lipopeptido

Ramnolípidos

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Son una clase de biotensoactivos de tipo glucolípidos, producidos mayoritariamente por las cepas
del género Pseudomonas. Los primeros estudios acerca de los ramnolípidos dilucidaron la
estructura de un ramnolípidos, mostrando que estaba compuesto por dos ácidos-β-
hidroxidecanoicos unidos a través de un puente éster,
acoplados por un enlace glicosídico a dos porciones de ramnosa enlazadas entre sí por la unión α-
1,2-glicosídico (Jarvis & Johnson, 1949).
Ramnolipido:

Figura7: Estructura química desarrollada del primer ramnolípido 2-O-α-1,2-L-ramnopirnosil-α-L-ramnopiranosil-β-hidroxidecanoil-β-

Hidroxidecanoato (Jarvis & Johnson, 1949)

APLICACIÓN DE LOS SURFACTANTES EN LA REMEDIACIÓN DE

SUELOS
(Sustersick Cañas Julian Junio 2004).

Debido a que los sistemas de bombeo y tratamiento son a menudo ineficientes para la
restauración de suelos y acuíferos, existe interés en el desarrollo de nuevas tecnologías para
mejorar la eficiencia de estas. Las interacciones de los surfactantes-suelo, están siendo estudiadas
para observar la movilización de contaminantes para un tratamiento posterior in-situ. La
remediación de suelo por surfactante en un proceso in-situ ha ido incrementando, debido a que es
una técnica fácil y económica. Los surfactantes suelen ser efectivos en la remediación de
superficies contaminadas con compuestos orgánicos hidrófobicos, en general existen dos
tratamientos objetivos y los cuales son:

Minimizando la movilización de los contaminantes orgánicos hidrófobicos a una fase de

surfactante adsorbida. Incrementando la movilización dividiendo a una fase de micela móvil del
surfactantes, para el último caso, la solubilizarían micelar ocurre cuando el surfactante está
presente en concentraciones sobre la concentración micelar crítica. El surfactante puede
encontrase en un sistema suelo/acuoso, absorbido en el suelo, o en grupo de moléculas llamadas
micelas. Mientras las moléculas de los contaminantes orgánicos pueden encontrarse en varias

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formas, estas pueden ser solubilizadas en las micelas del surfactantes, disueltas en una solución,
absorbidos directamente sobre el suelo.

Los biosurfactantes microbianos (BS) son moléculas anfipáticas compuestas por dos regiones, la
región hidrofílica o polar compuesta de un carbohidrato (ramnosa, trehalosa, manosa) o un
aminoácido y la región hidrofóbica o no polar constituida de una cadena hidrocarbonada de
longitud variable (ácidos grasos saturados e insaturados); pueden ser aniónicos, catiónicos, no
iónicos y switeriónicos (Desai & Banat, 1997). Los BS están agrupados en aquellos que son de
alto peso molecular cuya composición bioquímica se basa en lipopolisacáridos y lipoproteínas y
los que son de bajo peso molecular normalmente su composición son ácidos grasos, glucolípidos
y lipopéptidos. En la figura 9. Describe algunos Estructuras químicas generales de los glucolípidos
microbianos

Figura 9 Estructuras químicas generales de los glucolípidos microbianos . (Banat et al., 2000; Banat et al., 2010).

Así como los SS, los BS tienen propiedades emulsificantes, dispersantes, impermeabilizantes,
suavizantes, lubricantes y humectantes. Estas moléculas tienen la capacidad de reducir la tensión
superficial e interfacial entre sólidos, líquidos y gases. (Konishi et al., 2007; Jiménez et al.,
2010).Los microorganismos producen BS con dos finalidades la primera es romper la tensión
superficial (TS) e interfacial entre fase líquido/líquido, gas/líquido, sólido/líquido, por ejemplo el
agua destilada tiene una tensión superficial de 72 mN/m, los BS producidos por P. aeruginosa y
R. erythropolis disminuyen la TS en 25 y 36 mN/m respectivamente. La segunda finalidad es
formar micelas, para ello el parámetro que permite estudiar la actividad tensoactiva es la
Concentración Micelar Crítica (CMC) este valor es calculado para conocer la concentración de
BS a la que se logra la formación de micelas, los ramnolípidos producidos por P. aeruginosa

15
tienen una CMC de 0.1 a 10 mg/l (Singh et al., 2007; Rahman & Gakpe, 2008).Ambas funciones
permiten incrementar la transferencia de masa ya que hacen que aquellas fuentes de carbono de
baja solubilidad estén más disponibles para su biodegradación e incorporarlos a rutas metabólicas
convergentes para la generación de energía y síntesis de biomasa. Los BS favorecen la
biodisponibilidad de los contaminantes al establecer un equilibrio de desorción-solubilización,
desplazan preferentemente el equilibrio hacia la fase acuosa y permiten que se lleven a cabo los
diferentes procesos de transporte (difusivo y convectivo) y biodegradación del contaminante
(Rosenberg & Ron, 1999;Kitamoto et al., 2002).

A continuación la tabla describe las ventajas y desventajas de la producción de biosurfactantes:

Tabla 4. Produccion de biosurfactantes (Rosenberg & Ron, 1999;Kitamoto et al., 2002).

VENTAJAS DESVENTAJAS

Son extracelulares y biodegradables Regulación de la síntesis de biosurfactantes poco

comprendida.

Baja eco toxicidad. Producción costosa a gran escala

Amplio espectro de actividad tensoactiva a Dificultad en la obtención de biosurfactantes

condiciones de pH, salinidad y temperatura puros.
extremos.

Propiedades emulsificantes, dispersantes

similares a los Surfactantes sintéticos.

Ambientalmente aceptables en procesos de

bioremediacion de sitios contaminados con
hidrocarburos.
Incrementa la eficiencia de remoción de
petróleo.

APLICACIONES POTENCIALES DE LOS BIOSURFACTANTES

Los biosurfactantes de origen microbiano por sus propiedades emulsificantes y tensoactivas
tienen una amplia gama de aplicaciones en sectores industriales diversos como se puede observar
en la tabla 5. Desde la industria petroquímica en el proceso de BioTecnología, Año 2013, Vol. 17
No. 3 23 extracción en pozos, aplicaciones mineras, ambientales en procesos de biorremediación
de suelos, hasta aplicaciones agrícolas, en la industria alimenticia como espesantes, la industria
farmacéutica y cosmética como agentes antimicrobianos, espesantes y espumantes (Müller et al.
2012).

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Tabla 5. Modificado de: Yañez Ocampo ,Gustavo Wong Arnoldo -Villarreal,2008

INDUSTRIA APLICACIÓN Y FUNCION DEL BIOSURFACTANTE

Petrolera Recuperación mejorada del petróleo. Mejora el drenaje de aceite de pozo;
estimula la liberación de petróleo atrapado; humectación de superficies solidas;
reducción de la viscosidad del aceite; disminución de la tensión interfacial.

Minería Agentes secuestrantes, espumantes y flotantes de metales.

Ambiental Biorremediación, Emulsificacion de hidrocarburos, disminución e la tensión

interfacial, agente dispersante y espumoso; proceso de lavado de suelo.
Tratamiento de lodos de aguas residuales en residuos aceitosos.

Farmacéuticas Antibacteriales, anti fúngico, agentes antivirales, agentes adhesivos, moléculas

inmunomoduladores, vacunas.

Agrícola Biocontrol, mecanismos de biocontrol de parasitos, plagas

Bioprocesamiento Elaboración secundaria. Biocatalisis en sistemas acuosos de dos fases y
microemulsiones, biotransformaciones, recuperación de productos
intracelulares, mayor producción de enzimas extracelulares y productos de
fermentación.

Cosmética Productos de salud y belleza. Emulsificantes, agentes espumosos, solubilizantes,

agentes humectante, productos de limpieza, agente antimicrobiano.

RECUPERACIÓN DE SUELOS (BASACONTE)

Compo Alemania,2010

Propiedades y ventajas
• Liberación balanceada de los nutrientes
• Cada grano contiene todos los macro y micronutrientes necesarios
• Cubierta elástica, que le confiere resistencia mecánica y estabilidad ante cambios bruscos
de temperatura
• Se minimizan las pérdidas de nutrientes por lavado
Ventajas:
• Mínimo riesgo de daño a la planta por salinidad
• Aporte de nutrientes ajustado a las necesidades de la planta
• Alta seguridad de aplicación: mínimo riesgo de ruptura durante el manejo

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 • Potencia el desarrollo de las raíces
• Elevada eficiencia nutritiva de elementos que naturalmente se fijan como el Fósforo
• Fertilizante respetuoso con el medio ambiente.

SOLUCIÓN
En los últimos años se están desarrollando surfactantes biodegradables con el objetivo de
descontaminar los derrames en el suelo y los recursos hídricos, sería interesante desarrollar un
proyecto elaborando un biosurfactante que puede obtenerse orgánico o microbiológico y poder
comercializarlo; sin embargo los ensayos en la síntesis orgánica de estos biosurfactantes tienen
sus inconvenientes en la purificación de los ácidos grasos se debe tener unos recursos apropiados
para desarrollar este proyecto, en la parte microbiológica su desventaja es producirlo a gran
escala y no perder sus propiedades surfactantes por contaminación o no tener la suficiente fuente
de nutrientes para mantener viva la sepa.

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