Práctica 16

ITESM Campus Puebla

Equipo 8 Sesión 15
Integrantes:
Juan Carlos López Medina A01324506
Arturo Tlelo Reyes A01099697
Carla María Barceló Chong A01099195
Iván Eduardo Teáhulos Castillo A01324895

Responsables del laboratorio:

Mtro. Victor Hugo Blanco Lozano

Dr. Isaac Monroy

Propiedades de los alcoholes y síntesis de

aldehídos y cetonas

Objetivo: Estudiar las propiedades de los alcoholes, así como por medio de su oxidación
obtener aldehídos y/o cetonas.

Introducción:
-Los alcoholes se dividen en primarios, secundarios y terciarios en base el número de
carbonos adyacentes al carbono que están unidos, y es esto lo que les brinda distintas
características. Por medio de la oxidación de los mismos se pueden obtener cetonas y
aldehídos, para lograrlo se utilizará un oxidante fuerte (dicromato de potasio) que es de
un color anaranjado intenso (Cr2O7)^-2 en su estado natural, mientras que al fungir
como oxidante pasa a ser Cr^+3, que es de un color verde brillante. Esto nos indica que
si un alcohol pasa a ser una cetona o un aldehído además de diferenciarlos por el olor
habrá un cambio de color perceptible.

-La esterificación de alcoholes permite obtener esteres como producto de una reacción
entre ácidos carboxílicos y alcoholes, con agua como producto final agua. Para que
dicha reacción tenga lugar se debe de contar con un medio ácido para que actúe como
catalizador. La reacción inversa se conoce como hidrólisis del éster. (Fernández, 2008)

Experimento I. Solubilidad

Procedimiento:
- Se determinó la solubilidad relativa del etanol, isopropanol, metanol y glicerina en
agua y éter.
- Para esto se agregaron 10 gotas del alcohol problema a 1 ml del solvente.

-Resultados:
La glicerina no se pudo disolver debido a que es un compuesto polar y el éter es un
compuesto no polar por lo tanto no se podrán disolver entre ellos. Aunque se haya
marcado que si disuelve para los grupos de alcoholes está solvencia es relativa ya que
no se puede observar claramente, pero

-Observaciones:

(Fue difícil comprobar a simple vista la presencia de dos capas distintas de líquidos
cuando ambas son incoloras).

Experimento II. Reacciones de esterificación de

alcoholes

Los esteres son el producto de la reacción entre los alcoholes y los ácidos carboxílicos.
Con formación de agua, para que se lleve a cabo la reacción es necesaria además la
presencia de un ácido como el ácido sulfúrico, que funciona como catalizador.
La reacción en el sentido opuesto se conoce como hidrólisis del éster, pues el agua
rompe el enlace éster para formar nuevamente el ácido y el alcohol.

Procedimiento:
- Se rotularon tres tubos de ensaye con los componentes a mezclar:
1) Alcohol etílico, 2) alcohol isopropílico, 3) alcohol metílico.
- Se puso 1.5ml de cada uno y después se añadieron 1.5ml de ácido acético en el caso de
la 1ª esterificación, y 8 gotas de ácido sulfúrico concentrado como catalizador.
- La mezcla se calentó en baño maría hasta ebullición. Se dejó 3 minutos más y se vertió
la mezcla sobre 25ml de agua helada contenida en un vaso de precipitado.
 Las muestras de alcoholes se colocaron a baño maría

Se añadió la muestra, después de 3 minutos, al agua helada

- Por último se identificó el aroma de cada uno:

Resultados:

Esterificaci Muestra Tipo de Catalizad Olor Reacción química

ón del ácido or
alcohol
1ª Alcohol Acético Ácido acetona
etílico (ácido sulfúrico
etanoic
o)

se forma etanoato de
etilo
1ª Alcohol Acético Ácido entre
isopropíli (ácido sulfúrico cetona y
co etanoic alcohol,
o) un olor
avinagra
do

se forma etanoato de
metilo

1ª Alcohol Acético Ácido más

metílico (ácido sulfúrico fuerte
etanoic que un
o) alcohol
etílico

se forma etanoato de
isopropilo

- Discusión: ¿agradable o desagradable?

Los olores no eran desagradables pero eran muy fuertes e intensos y un poco difícil de
diferenciarlos debido a la misma intensidad.
Otro problema a la hora de calentar fue que se evaporaban rápidamente y al poner un
tapón esté salía despedido por la presión.
Experimento III. Oxidación de los alcoholes

El objetivo de este experimento es analizar la formación de aldehídos y cetonas a partir

de la oxidación de alcoholes.

Para este experimento, se rotularon tres tubos de ensaye con el nombre del alcohol que a
estudiar (alcohol etílico, isopropílico y metílico).
Se agregó 1ml de alcohol en cada tubo de acuerdo al nombre etiquetado.

Se agregaron 20 gotas de ácido sulfúrico diluido como catalizador y 5 gotas de

permanganato de potasio, dicromato de potasio y cromato de potasio.
- Se calentaron ligeramente y se registró el olor para cada producto.

Prueba 1: Oxidación con cromato de potasio (K2CrO4):

Oxidante débil
El cromato de potasio originalmente es de un color amarillo brillante.

Alcohol (muestra) Compuesto Olor Observaciones

formado
Etílico Ácido etanoico Huele ligeramente Cambia de color
(ácido acético) a piña naranja y
finalmente
amarillo.
Isopropílico Propanona Huele a un alcohol Pasa de amarillo a
(acetona) frutal naranja y
finalmente se pone
de un color verde
metilico metanal no se aprecia un Pasa de amarillo a
(formaldehído) olor aparente naranja y
finalmente se pone
de un color
verdoso.
 Oxidación de alcoholes. Izquierda: alcohol isopropílico. Centro: Etanol. Derecha:
metanol.

Prueba 2: Oxidación con dicromato de potasio (K2CrO7):

Oxidante fuerte
El dicromato de potasio inicialmente es color naranja brillante.

Alcohol (muestra) Compuesto Olor Observaciones

formado
Etílico Etanal piña Color amarillo a un
verde casi claro. Es
una reacción
exotérmica pues se
calienta un poco el
tubo.
Isopropílico Propanona alcohol con un Pasó de un amarillo
(acetona) toque de acetona a un verde claro.
metilico metanal no se apreció un La oxidación es
(formaldehído) olor aparente muy lenta y no hay
un cambio de color
apreciable.
 Oxidación con dicromato de potasio.

Prueba 3: Oxidación con permanganato de potasio (KMNO4):

Oxidante fuerte
El permanganato de potasio es de color morado muy oscuro.

Alcohol (muestra) Compuesto Olor Observaciones

formado
Etílico Ácido etanoico frutal con otro Se oxida formando
(ácido acético) compuesto no un precipitado color
y formación conocido café
de etanol

Isopropílico Propanona alcohólico Se observa un

(acetona) cambio de color a
café con restos de
algún compuesto
flotando
metilico Metanal no se pudo apreciar Se aprecia un color
(formaldehído) y un olor conocido entre morado-café
metanal con un compuesto
disuelto.
 Oxidación con permanganato de potasio.

Discusión: El uso de oxidantes fuertes como el dicromato de potasio y el

permanganato de potasio, puede llevar a la formación rápida de aldehídos y cetonas. Sin
embargo, algunas de las moléculas sufren de una oxidación vigorosa que lleva a la
formación de ácidos carboxílicos; esto se puede apreciar principalmente con el
KMNO4 . En cambio, con el KCrO4 , la oxidación es débil y no permite que todas las
moléculas cambien de alcohol a aldehído o cetona; es por esto que no se aprecian bien
los aromas y persiste un aroma a alcohólico.

En el caso del alcohol metílico, éste casi no presentó una oxidación fuerte con el KCrO4
y el KCrO7 , pues el cambio de color no fue tan apreciable. Sin embargo, sí hubo una
oxidación excesiva con el

KMNO4 que llevó a la formación de un ácido carboxílico. En el caso de los aldehídos

formados, el etanal es el único que tiene un aroma agradable a frutas.

En cuanto a los precipitados formados, estos eran parte de los productos formados en la
reacción de KMNO4 , que además de formar compuestos orgánicos, también se forma
KOH que no es soluble en en este tipo de solventes.

Experimento IV. Reacción de Tollens para

identificación de aldehídos
* Reacción positiva para aldehídos, negativa para cetonas.

Procedimiento:
* El reactivo de Tollens (hidróxido de plata amoniacal) ya se encontraba preparado en el
laboratorio.
- A 5 gotas de cada substancia muestra se añadieron 5 gotas del reactivo de Tollens.
- Se agitaron y calentaron en baño de agua brevemente.

Tiempos de calentamiento
Sacarosa 2:30 mins
Glucosa 00:58 segs
Fructuosa 00:40 segs
Lactosa 2:20 mins
Maltosa 2:00 mins

* La aparición de un espejo de plata indicaba prueba positiva.

Resultados:

Muestra Reacción (+) o (-) Tipo de azúcar

A - Sacarosa
B + Glucosa
C + Fructuosa
D + Lactosa
E + Maltosa

Positivos a espejo de plata menos sacarosa, primer tubo de derecha a izquierda

Observaciones/Discusión:
- La glucosa y la fructosa son las únicas soluciones que debieron resultar positivas en
dicha prueba, ya que son las únicas que presentan un grupo aldehído. Por lo que
suponemos que las muestras se contaminaron debido a un mal uso de las pipetas.

Conclusiones:
- El reconocimiento y síntesis de los compuestos comprendidos en esta práctica nos
permite comprender un poco mejor la importancia de los alcoholes y los grupos
hidroxilos ya que a partir de éstos por distintos métodos, en este caso el de la oxidación,
se pueden obtener otros compuestos como aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos. La
prueba de Tollens resulta muy útil para demostrar si el compuesto que hemos
sintetizado o que ya teníamos previamente es un aldehído o una cetona, también se
puede saber por el olor pero debido a la subjetividad del mismo es mejor realizar una
prueba más contundente como ésa.

Cuestionario:

1) Explicar el mecanismo de solubilidad del glicerol en éter.

El glicerol es una sustancia polar que es un buen disolvente perfectamente miscible en

agua y en alcoholes debido a sus grupos hidroxilos , mientras que en éter es totalmente
inmiscible, esto se debe a que éste es una sustancia no polar y la regla de miscibilidad
constata que, hablando de sustancias, polar solvata a polar y no polar solvata a no polar.

2) Escribir la reacción química que se efectúa al reaccionar el etanol con sodio. ¿Qué
gas se desprende de esa reacción?

-Se tiene un desprendimiento de Hidrógeno

3) Escribe la estructura de los productos de oxidación esperados en la oxidación de los

alcoholes usados en tu experimento. Si no observaste reacción con ninguno de los
alcoholes explica por qué.

Álcohol etílico --> Ácido

etanoico
 -------------->

Alcohol Metílico --> Metanal

------------->

Alcohol Isopropílico --
> Propanona

----------->
4) ¿Cómo identificó el grupo carbonilo en aldehídos y cetonas?

El grupo carbonilo se encuentra constituido por un enlace polar

En los aldehídos nuestro grupo carbonilo se encuentra en un extremo ROH (-CHO),
mientras que en las cetonas nuestro grupo carbonilo se encuentra entre dos carbonos
intermedios RCOR.
La oxidación de alcoholes primarios nos da como resultado la formación de aldehídos
mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas.

5) Escriba la reacción que permitió dicha identificación.

-Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos:

-Oxidación de alcoholes secundarios a cetonas:

6) ¿Cómo diferenció a un aldehído de una cetona?

Debido al enlace polar que nos genera el grupo carbonilo, el carbón al que se encuentran
unidos se vuelve un electrófilo permitiendo que se lleve a cabo la reacción de la prueba
de Tollens que nos formará un espejo de plata si el compuesto que se está identificando
es un aldehído.

7) Escriba la o las reacciones que le permitieron diferenciar uno de otro.

8) Complete el siguiente cuadro, indicando sus resultados: