UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

CARPETA DE EXPOSICIÓN
TEMA:
CARBOHIDRATOS

QUINTO SEMESTRE
INTEGRANTES:
FRANCO BRAVO GUSTAVO
MERCHAN VILLAMAR GIANNI
GARCIA GUERRA SINAI
MENDOZA ROGER
GRUPO: G1
SUBGRUPO: 3
DOCENTE: QF. CARLOS VITERI Msc.
CICLO II:
2017 – 2018
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 ÍNDICE
Introducción...................................................................................................... 3

Carbohidratos ................................................................................................... 4

1. Concepto .................................................................................................... 4

2. Clasificación............................................................................................... 4

2.1. Monosacáridos ...................................................................................... 4

2.2. Disacáridos ........................................................................................... 5

2.3. Polisacáridos ......................................................................................... 6

3. Propiedades físicas ................................................................................... 7

4. Solubilidad ................................................................................................. 7

5. Poder rotatorio específico ........................................................................ 8

6. Reacciones generales: .............................................................................. 9

6.1. Reacción de Molish ............................................................................... 9

6.2. Carácter reductor ................................................................................ 10

6.3. Formación de Osazonas ..................................................................... 13

6.3.1. Tiempo de formación de las osazonas ......................................... 15

7. Reacciones especiales ............................................................................ 16

7.1. Diferenciación entre aldosas y cetosas ............................................... 16

7.1.1. Para aldosas: ................................................................................ 16

7.1.2. Para cetosas: ................................................................................ 16

7.2. Diferenciación entre pentosas y hexosas ............................................ 17

7.2.1. Con orcina y ácido clorhídrico (Berthrand) ................................... 17

7.2.2. Reacciones furfurólicas: ............................................................... 17

7.3. Oxidación a acido múcico de azucares que contienen galactosa ....... 18

8. Conclusiones ........................................................................................... 18

9. Recomendaciones ................................................................................... 19

10. Bibliografía ............................................................................................ 19

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 Introducción

La química de los carbohidratos es una de las partes más interesantes de la

química orgánica. Actualmente, el nombre de carbohidratos se utiliza para
designar una clase de compuestos que son aldehídos o cetonas poli
hidroxiladas, o sustancias que producen estos compuestos por hidrólisis
(reacción con agua).

Los carbohidratos son los principales componentes de casi todas las plantas,
comprenden del 60 al 90% de su masa seca. En contraste, el tejido animal
contiene una cantidad comparativamente pequeña de carbohidratos (por
ejemplo, menos del 1% en el hombre). Los vegetales utilizan los carbohidratos
tanto como fuente de energía, así como tejido de sostén, de la misma manera
que los animales emplean las proteínas. Los animales no realizan esta síntesis,
por lo tanto, dependen del reino animal como fuente de estos compuestos vitales.

El hombre, otra especie animal, no solo utiliza carbohidratos en su alimentación

(aproximadamente del 60 al 65% en masa de la dieta mundial), sino también
para su vestimenta (algodón, lino, rayón), habitación (madera), combustible
(madera) y productos de papel (madera). Los carbohidratos son los compuestos
orgánicos más abundantes en la naturaleza. Casi todas las plantas y animales
sintetizan y metabolizan carbohidratos, utilizándolos para almacenar energía y
repartirla entre sus células.

Las plantas sintetizan carbohidratos mediante la fotosíntesis, una serie de

reacciones complejas que utilizan la luz del sol como fuente de energía para
transformar el dióxido de carbono y el agua en glucosa y oxígeno. De la misma
forma que el resto de los animales, el ser humano utiliza contenido energético
de los carbohidratos que forman parte de los alimentos para producir y
almacenar energía en las células.

El presente trabajo investigativo tiene como finalidad realizar una investigación

bibliográfica sobre los carbohidratos: definición, clasificación, propiedades
físicas, aspectos estructurales, reacciones químicas de identificación y
diferenciación.

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 Carbohidratos

1. Concepto
Los carbohidratos son aldehídos y cetonas polihidroxílicos. En los
polihidroxi aldehídos, el primer átomo de carbono está compuesto por el
grupo aldehído (-CHO) y en las polihidroxi cetonas, el segundo átomo de
carbono posee un grupo carbonilo (C=O); todos los demás átomos de
carbono en ambos casos están unidos a un grupo (-OH). El gliceraldehído
y la dihidroxiacetona son las moléculas de carbohidratos más sencillas. El
término carbohidrato se debe a que la mayoría de los azúcares tienen
fórmulas moleculares del tipo Cn(H2O)n.

2. Clasificación
Los carbohidratos se clasifican según sus productos de hidrólisis ácida.
Se aceptan tres categorías principales:
2.1. Monosacáridos: También denominados azúcares simples son
carbohidratos que no se pueden hidrolizar a compuestos más simples.
La glucosa es un polihidroxialdehido, mientras que la fructosa es una
polihidroxicetona. A los polihidroxialdehidos se les denomina aldosas
y a las polihidroxicetonas se las conoce como cetosas.
Mediante las proyecciones de Fischer se representan de manera
correcta la estereoquímica de todos los átomos de carbono

4
 asimétricos presentes en los azúcares. A su vez estos se subdividen
según los siguientes criterios:
 Si el azúcar contiene un grupo cetona o aldehído.

 El numero de átomos de carbono de la cadena carbonada.

 La configuración estereoquímica del átomo de carbono

asimétrico que este más alejado del grupo carbonilo

2.2. Disacáridos: Son azúcares que se pueden hidrolizar y dar lugar a dos
monosacáridos. Por ejemplo, la sacarosa o azúcar de mesa es un

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 disacárido que se puede hidrolizar dando una molécula de glucosa y
una molécula de fructosa.

2.3. Polisacáridos: Son carbohidratos que se pueden hidrolizar dando

muchas unidades de monosacáridos. Los polisacáridos son polímeros
naturales (biopolímeros) de los carbohidratos. Dentro de los
polisacáridos se encuentra el almidón y la celulosa (los dos son
polímeros de la glucosa). El almidón es un polisacárido cuyas
unidades de glucosa se unen fácilmente para formar esta sustancia de
reserva energética, o bien se separan para proporcionar energía a las
células. La hidrolisis del almidón o de la celulosa da lugar a muchas
moléculas de glucosa.

Estructura de la celulosa

También se clasifican según sus productos de hidrolisis: holósidos (son

azucares que por hidrólisis dan únicamente glúcidos) y heterósidos (son

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 compuestos que por hidrolisis dan azúcares y otros compuestos de
naturaleza diferente).

Estructura de la amigdalina (glucósido cianogénico)

3. Propiedades físicas
Los carbohidratos son sólidos, inodoros y de color blanco. Muchos de
ellos tienen un sabor dulce. Carecen de puntos de fusión precisos y se
descomponen al tratar de fundirlos.

Sacarosa

4. Solubilidad
La mayor parte de los carbohidratos son solubles en agua e insolubles en
éter y pertenecen por lo tanto al grupo S2. De los polisacáridos una
especie, por ejemplo: el almidón se disuelve en agua caliente, dando una
solución viscosa. Otras especies son insolubles en agua y en éter como
es la celulosa.
Todos los carbohidratos al disolverlos en ácido sulfúrico concentrado se
carbonizan. La solubilidad en agua e insolubilidad en éter de la mayor
parte de los carbohidratos se debe a los múltiples hidroxilos que poseen
sus moléculas. Esta solubilidad en agua va disminuyendo conforme
aumenta el peso molecular.

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5. Poder rotatorio específico:
La mayor parte de las soluciones de los carbohidratos son ópticamente
activas, desviando el plano de polarización de la luz a la derecha
(dextrógiros) o a la izquierda (levógiros). La actividad óptica de los
carbohidratos se debe a la presencia de carbonos asimétricos o quirales.
En la molécula de la glucosa, por ejemplo, los carbonos α, β, γ y δ son
asimétricos.

Muchos carbohidratos presentan el fenómeno de mutorrotación; es decir,

que las disoluciones recientemente preparadas experimentan, en un
tiempo relativamente corto, un aumento o disminución de su poder
rotatorio, hasta que adquieren un valor constante.
Ese valor definitivo se alcanza mucho mas aprisa hirviendo la disolución
y casi instantáneamente si se agrega una pequeña cantidad de hidróxido
de potasio o amoniaco.
El fenómeno de mutorrotación se debe al establecimiento de un equilibrio
químico entre el compuesto de cadena abierta y dos isómeros cíclicos que
se forman. En el caso de la glucosa, por ejemplo, la forma aldehídica está
en equilibrio con dos estereoisómeros que resultan de la interacción del
grupo carbonilo sobre el grupo hidroxilo del carbono delta.
Estas dos formas que llamaremos α y β, son hemiacetales y poseen un
poder rotatorio diferente (+111 para la forma α-d-glucosa y +17 para la
forma β-d-glucosa). La rotación inicial de la glucosa depende de la
proporción de cada una de estas formas al efectuarse la disolución.

8
6. Reacciones generales:
La reactividad de los carbohidratos frente a otros compuestos se debe
especialmente a la presencia de polialcoholes, grupos aldehído y cetónicos
en su estructura química.
6.1. Reacción de Molish
Constituye una de las reacciones más generales de los carbohidratos
y por eso la utilizamos como reacción genérica.
Técnica: Se practica añadiendo a la solución del carbohidrato, una
solución clorofórmica de α-naftol y luego ácido sulfúrico concentrado.
Reacción:

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 Observación: En la zona de separación de las dos capas, aparecerá
un anillo de color violeta, que se difunde a toda la solución al agitar la
mezcla. Al diluir con agua se forma un precipitado violeta obscuro, que
se pasa a amarillo pardo al añadir un exceso de amoniaco.

- +
_
Interpretación: La sustancia colorante que se forma en esta reacción
_
es un compuesto resultante de la condensación del α-naftol, con los
derivados furfúricos que los carbohidratos originan.
6.2. Carácter reductor
Los carbohidratos poseen carácter reductor, pero esta propiedad se
manifiesta con ciertas particularidades que nos permiten diferenciar
estos compuestos de los aldehídos.
En primer lugar, debemos citar el hecho de que los carbohidratos a
diferencia de los aldehídos no reducen el reactivo de Schiff, por eso
elegimos; por eso elegimos este reactivo para diferenciar el Género 1,
de los restantes Géneros del Orden 1.
El reactivo de Fehling tiene especial importancia para el estudio de los
carbohidratos. De acuerdo con la manera de comportarse con este
reactivo dividimos los carbohidratos en dos clases:
1º Reductores directos: Comprende todos los monosacáridos
(aldosas y cetosas) y los disacáridos con excepción de la sacarosa.
2º Reductores indirectos (hidrolisis previa): Pertenecen la
sacarosa, los poliholósidos (almidón, celulosa, etc.) y los heterósidos
(glucósidos).
Observación: Las cetonas a diferencia de los aldehídos no tienen
poder reductor, pero en los carbohidratos ocurre una particularidad:
por la proximidad de un grupo oxidrilo al grupo cetónico las cetonas
sufren en presencia de un álcali una isomerización, que da origen
primero a un enediol y finalmente a una aldosa; el grupo aldehído de

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esta última seria, pues, el que origina la reducción del reactivo de
Fehling.

El segundo punto por recordar es que los carbohidratos de primera

clase reducen los reactivos de Fehling y Tollens, pero no el de Schiff.
En una disolución de un monosacárido (glucosa, por ejemplo), se
establece un equilibrio entre l forma acíclica y dos estereoisómeros
cíclicos. Además, según parece la forma acíclica fija una molécula de
agua y origina un hidrato.

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Observación: Ninguna de estas tres formas tiene libre el grupo
aldehído, lo que explicaría por que estos compuestos no reducen el
reactivo de Schiff. La reducción de los reactivos de Fehling y Tollens
se deberá a que, siendo diferentes las condiciones del medio, subsiste
la forma aldehídica.
Los compuestos de la clase segunda no reducen directamente el
reactivo de Fehling porque no poseen grupos aldehídicos, ni
cetónicos, ni aun en forma potencial, pues estos desaparecieron al
enlazarse las osas que los originaron.
Según las presentes reacciones se explica el fenómeno que ocurre en
la clase segunda:

En las dos primeras ecuaciones podemos ver la formación de la

maltosa y lactosa, a partir de la unión de dos monosacáridos, que se
enlazan modificando el anillo oxídico de una de ellas, pero

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 conservando invariable el de la otra, el cual representa, por ende, un
grupo aldehídico potencial.

En la tercera ecuación se puede ver el caso de la sacarosa, la unión

de las dos osas se efectúa modificando ambas, sus anillos oxídicos y
por ello la molécula de sacarosa no posee grupos aldehídicos ni
cetónicos, ni aun en forma potencial. Algo parecido ocurre con los
polisacáridos (almidón, celulosa, etc.) y los glucósidos.
Estos compuestos de la Clase segunda pueden por hidrolisis originar
monosacáridos, que tienen poder reductor sobre el reactivo de
Fehling.
Técnica: Agregar aproximadamente 0,1 g de cada uno de los
azucares problema y adicionar 2 ml de reactivo de reactivo de Fehling
(1 ml de Fehling A: Sulfato de cobre pentahidratado y 1 ml de Fehling
B: Tartrato de sodio y potasio), someter a baño maría durante 1 a 2
minutos. Si es positiva la reacción se podrá observar la formación de
un precipitado rojo ladrillo.
6.3. Formación de Osazonas
Los carbohidratos reaccionan con la fenilhidracina, dando origen a
osazonas.

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Aquí se presentan 3 fases en la formación de las osazonas:
 La molécula del carbohidrato reacciona con una molécula de
fenilhidracina, dando una fenilhidrazona.
 Una segunda molécula de fenilhidracina reacciona con la
fenilhidrazona, oxidando el grupo alcohólico contiguo al grupo
carbonilo del carbohidrato, originando de esta un nuevo grupo
carbonilo.
 Este grupo carbonilo, a su vez, con una tercera molécula de
fenilhidracina, originando la osazona correspondiente.
Las cetohexosas reaccionan de manera similar: la primera molécula de
fenilhidracina reacciona con el grupo cetona, formando la
fenilhidrazona; la segunda molécula, oxida el grupo alcohol primario
vecino, formando un segundo grupo carbonilo, el cual reacciona, a su
vez, con una tercera molécula de fenilhidrazina, originando la osazona
correspondiente.
Observación: Los derivados de este tipo tienen la desventaja que sus
puntos de fusión se distribuyen en una escala muy estrecha, lo que
dificulta la diferenciación de especies próximas. Además, conviene
recordar que diferentes especies de carbohidratos suelen originar la
misma osazona.

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 Tanto la glucosa, manosa y levulosa, tienen 4 átomos de carbono con
igual estructura estereoquímica (los que están sobre la línea punteada),
difiriendo únicamente en la estructura de los dos carbonos inferiores,
que son los únicos que intervienen en la formación de las osazonas.
Por esta razón la glucosa, manosa y levulosa dan origen a la misma
osazona. En la fórmula de la galactosa, vemos que la estructura
estereoquímica de los carbonos superiores es diferente de la de los 3
carbohidratos antes mencionados y ellos explica el que de origen a una
osazona diferente.
6.3.1. Tiempo de formación de las osazonas: Las osazonas no
constituyen derivados satisfactorios. Este tiempo es característico de
cada especie y constituye una nueva constante, que puede utilizarse,
por ejemplo, para diferenciar aquellas especies que dan origen a la
misma osazona.
Nombre P.F. de la osazona T.F.O. en minutos
Glucosa 205ºC 4-5
Manosa 205ºC 0,5
Levulosa 205ºC 2
Sacarosa 205ºC 30
Galactosa 201ºC 15-19
Lactosa 200ºC 95
Observación: El caso de la sacarosa es muy particular, ya que este
disacárido tiene un punto de fusión igual al de la osazona originada
por la glucosa, manosa o levulosa. La formación de la osazona en
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 este caso se debe a una previa hidrolisis de la sacarosa en sus
monosacáridos constituyentes: glucosa y levulosa, los cuales dan la
misma osazona, siendo evidente que por el proceso de hidrolisis se
requiere de mayor tiempo y por eso el T.F.O. es de 30 minutos.
Técnica: Colocar en un tubo de ensayo 0,2 g del azúcar problema,
0,4 de clorhidrato de fenilhidracina, 0,6 de acetato sódico y 4 ml de
agua destilada. Tapar suavemente el tubo con un corcho y un pedazo
de algodón y calentar en un tubo a baño de agua hirviendo. Tomar el
tiempo desde que se colocó el tubo en el baño de agua hirviendo
hasta que se forma el precipitado. Luego filtrar el precipitado y
determinar su punto de fusión.
7. Reacciones especiales: Entre estas reacciones tenemos las que se
utilizan para diferenciar aldosas de cetosas y pentosas de hexosas.
7.1. Diferenciación entre aldosas y cetosas
7.1.1. Para aldosas:
Conversión en ácidos α-hidroxilados: Por acción del bromo, el
grupo aldehídico de las aldosas se oxida, originándose un ácido α-
hidroxilado.

Estos ácidos α-hidroxilados se reconocen fácilmente por la coloración

amarilla que toman con el reactivo de Berg. Esta reacción es negativa
con las cetosas.

7.1.2. Para cetosas:

Con el reactivo de Selivanoff: Si a la solución de una cetosa se
agrega una solución clorhídrica de resorcina (reactivo de Selivanoff),

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 aparece una coloración o un precipitado rosado, soluble en alcohol.
Esta reacción es negativa para aldosas.

7.2. Diferenciación entre pentosas y hexosas

7.2.1. Con orcina y ácido clorhídrico (Berthrand): Las pentosas dan con
una solución clorhídrica de orcina a la temperatura del baño maría,
una coloración violeta. Las hexosas en análogas condiciones dan una
coloración amarillo-anaranjada.
7.2.2. Reacciones furfurólicas:
Fundamento: El ácido clorhídrico actúa en caliente sobre las
pentosas y hexosas, deshidratándolas; se eliminas tres moléculas de
agua y se convierten las pentosas en furfural y las hexosas en
oximetilfurfural, según lo indican las siguientes ecuaciones:

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 El furfural se reconocer por el color rojo que da con acetato de anilina.
7.3. Oxidación a ácido múcico de azucares que contienen galactosa
Se disuelve 1 gramo de lactosa (o galactosa) en una mezcla de 5 ml
de ácido nítrico concentrado y 10 ml de agua en una pequeña capsula,
y seguidamente la solución se evapora a sequedad en baño de vapor.
Enfriar el residuo y agregar 15 ml de agua fría y agitar. Filtrar el sólido
blanco (ácido múcico), lavarlo bien con agua, secarlo sobre plato
poroso y determinar su punto de fusión.
La oxidación a ácido múcico se recomienda como procedimiento para
determinar pequeñas cantidades de galactosa; se ha señalado que es
posible determinar mediante ella 25 mg de este azúcar en 25 ml de
agua.
8. Conclusiones
 Logramos explicar de manera sistemática y específica, el concepto de
carbohidratos, clasificación, propiedades físicas (aspecto, solubilidad
y rotación óptica), reacciones generales (identificación y
diferenciación).
 Los carbohidratos son macromoléculas orgánicas de gran importancia
biológica y por ende debemos conocer sus características
fundamentales y principales reacciones para poder comprender el
papel que cumplen estos en el organismo.

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9. Recomendaciones
 Se debe incentivar a realizar un estudio mucho más amplio sobre este
tema debido a que es de gran interés científico y gran importancia
biológica.
10. Bibliografía
 Dr. César Pólit Mackay, 1978, Análisis Orgánico (1a. Ed.), Guayaquil:
Departamento de Publicaciones de la Universidad de Guayaquil
 Shriner, Hermann, Morrill, Curtin, FUSON,2013. Identificación
sistemática de compuestos orgánicos. (2a. Ed.), México: Limusa
Willey. 978-607-05-0434-1
 Samuel M. McElvain, 1960. La Caracterización de compuestos
orgánicos (Análisis Orgánico Funcional) (2a. Ed.). MADRID: Aguilar.
1603-53
 Química Orgánica (2004). Wade, Louis. G. [ed. Quinta.] Isabell
Capella y Marta Caicoya. Madrid: Pearson Educación Hall

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