PRINCIPALES FUNCIONES ORGÁNICAS

Estructura Nombre Ejemplo Nombre como

sustituyente
R-X HALOALCANOS CH3-F; Fluorometano Fluoro-
CH3CH2-Cl; Cloroetano Cloro-
X=F, Cl, Br, I CH3CH2CH2-Br; Bromopropano Bromo-
CH3-I; Yodometano Yodo-

R-OH ALCOHOLES Y CH3-OH; Metanol Hidroxi-

FENOLES C6H5-OH; Fenol

R-O-R ÉTERES CH3-O-CH3; Dimetiléter Iloxi- (alcoxi; ariloxi)

C6H5-CH2-O-C6H5; Bencil fenil éter

R-NH2 AMINAS CH3-NH2; Metilamina Amino-

R-NHR C6H5-NH-C6H5; Difenilamina
R-NR2 (CH3)3N; Trimetilamina

R-SH TIOLES CH3-SH; Metanotiol Mercapto-

R-S-R SULFUROS CH3-S-CH3; Sulfuro de dimetilo Alquiltio-

O ALDEHÍDOS H-CHO; Metanal Formil-

R H CH3CH2CH2-CHO; Butanal

O CETONAS CH3-CO-CH3; Propanona (acetona) Oxo-

R R' CH3-CO-CH2CH2CH3; 2-Pentanona

O ÁCIDOS CH3-COOH; Ácido etanóico Carboxi-

R OH CARBOXÍlLICOS C6H5-COOH; Ácido benzoico

O ÉSTERES CH3-COOCH3; Etanoato de metilo Iloxicarbonil-

R OR
O HALUROS DE CH3-COCl; Cloruro de etanoilo Haloformil-
R X (X=Cl,Br) ÁCIDO
O AMIDAS CH3-CONH2; Etanamida Amido-
R NH2 CH3-CONHCH3; N-Metiletanamida
HCON(CH3)2; N,N-Dimetilmetanamida
O O ANHÍDRIDOS CH3-COOCOCH3; Anhídrido etanóico -
R O R
R C N NITRILOS CH3-CN; Etanonitrilo Ciano-

O NITRO CH3- NO2: Nitrometano Nitro-

R N
O DERIVADOS

CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

 CH3CH3 etano
lineales CH3CH2CH3 propano
CH3CH2CH2CH3 butano

Alcanos CH3CHCH3 2-metilpropano

ramificados CH3
Hidrocarburos
CH3CHCH2CHCH3 2,4-dimetilpentano
saturados
CH3 CH3

HIDROCARBUROS Cicloalcanos ciclopentano; ciclohexano

ALIFÁTICOS

H2C CH2 eteno

Alquenos: propeno
H2C CH2CH3
Hidrocarburos
insaturados

Alquinos: H C CCH3 propino

CH3

HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS

benceno tolueno naftaleno

LOS HIDROCARBUROS:
Son los compuestos orgánicos más sencillos. Formados por C e H.
Muy abundantes.

Propiedades físicas:
En los alcanos:
- Dependiendo del número de C, tienen un estado físico u otro:
De 1 a 4 C son gaseosos. Como ejemplo, el butano, utilizado en calefacción.
De 5 a 16 C son líquidos. Como por ejemplo el octano, utilizado para gasolinas.
De 17 en adelante son sólidos. Como los asfaltos, el betún.
En los alquenos, las primeras cadenas de C (de 1 átomo a 4 ) son gaseosos.
En los alquinos, las 3 primeras cadenas son gaseosas.
Para todos:
- Son incoloros, insolubles en agua y solubles en otros disolventes orgánicos, como en
éter.
 - Sus puntos de fusión crecen al aumentar el número de C en la cadena. (Es lógico, si
pensamos que cuantos más C tiene un compuesto, sus átomos están más unidos y
cuesta más separarlos).

Propiedades químicas:
- De alcanos:
- Son combustibles: Hidrocarburo + oxígeno  CO2 + H2O
- Son muy estables. Reaccionan con pocos compuestos. Se les llama parafinas.
- El Craking es un proceso por el cual debido a altas presiones y temperaturas, un
compuesto de cadena lineal se transforma en cadena ramificada (isomería de cadena).
Este proceso se emplea en la producción de gasolinas.
- De alquenos y alquinos:
- Tienden a polimerizarse formando cadenas carbonadas muy largas.

Hay que saber, que de los hidrocarburos se obtiene mucha energía, por ello se utilizan como
combustible. Es habitual, encontrarse una casa cuya calefacción funcione con caldera de gas
natural (CH4 – metano como combustible principal, 85%).
Los transportes, también hacen uso de estos combustibles; cuando llenamos el depósito del
coche con gasolina, hay variedad de gasolinas a elegir. Estas se miden por el octanaje, o índice
de octano, que mide la capacidad antidetonante del combustible. Las dos referencias que
definen la escala son el heptano lineal, que es el hidrocarburo que más detona, al que se
asigna un octanaje de 0, y el 2,2,4-trimetilpentano, que detona poco, al que se asigna un valor
de 100.

Reacciones Alquenos

Adición
1. Hidrógeno, con catalizadores como: Ni, Pt, Pd

CH3-CH=CH-CH3 + H2 Ni CH3-CH2-CH2-CH3
2. Halógenos

CH3-CH=CH + Cl2  CH3-CHCl-CH2Cl

3. Agua. Regla de Markovnikov (El Hidrógeno se une donde hay más H)

CH3-CH=CH2 + H2O CH3-CHOH-CH3

4. Ácidos hidrácidos. Regla de Markovnikov

CH3-CH=CH2 + HCl CH3-CHCl-CH3

5. Hidratación alquinos

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS:
Derivan del benceno. Poseen un olor agradable cuando se sintetizan, un ejemplo, la naftalina
(véase naftaleno)…
Se obtienen del petróleo y del alquitrán de hulla.

REACCIONES DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

1.- Sustitución electrofílica aromática. Constituye la reacción más característica del anillo
aromático. Dependiendo del electrófilo que se incorpora al anillo aromáticos tenemos:
a) Halogenación.
X

AlX3
+ X2 + HX
X= Cl, Br ó I)

O O
N
b) Nitración.
H2SO4
+ HNO3

(en este caso el grupo electrófilo que se une al anillo es el grupo NO2)
SO3H
c) Sulfonación.

H2SO4
+ SO3

d) Alquilación de Friedel.Crafts.

CH2 R

AlX3
+ R CH2 X
(X = Cl ó Br)

Recordar que como la reacción de alquilación tiene lugar a través de carbocationes se pueden
producir transposiciones.
e) Acilación de Friedel-Crafts.
O R
C

O
1) AlCl3
+ R C Cl
2) H2O

2.- Reacciones de los alquilbencenos.

 a) Oxidación.

CH2 R COOH

1) KMnO4, conc. y calor

2) H2O

Recordar que para que la oxidación se lleve a cabo debe de haber un hidrógeno sobre
el carbono bencílico.

b) Reducción de acilbencenos a alquilbencenos (Reducción de Clemmensen).

O R R
C CH2

Zn(Hg)
HCl
acilbenceno alquilbenceno