materi78.co.

nr KIM 4

Turunan Hidrokarbon
A. PENDAHULUAN Penamaan trivial pada bentuk rantai karbon,
cabang dan posisi gugus fungsi:
Turunan hidrokarbon adalah senyawa turunan
homolog alkana yang mengandung gugus fungsi. 1) Posisi primer (terikat pada atom C primer)
Gugus fungsi turunan hidrokarbon terdiri atas: C — C — C — C — OH
Alkohol (–OH) Eter (–O–) 2) Posisi sekunder (terikat pada atom C sekunder)
R — OH R — O —R C— C— C— C
|
Aldehida (–CHO) Keton/karbonil (–CO–) OH

R — C —H R— C —R 3) Posisi tersier (terikat pada atom C sekunder)

|| || C
O O |
C— C— C
Karboksil (–COOH) Ester (–COO–) |
OH
R — C — OH R— C — O — R
|| || 4) Posisi iso (pada rantai karbon terdapat satu
O O cabang pada nomor kedua)

Halogen (–X) C
|
R— X C — C — C — OH
Homolog turunan hidrokarbon terdiri atas: Posisi iso dapat sama dengan posisi sekunder.
Homolog Gugus fungsi Rumus umum C
|
Alkanol –OH C — C — COO — C
CnH2n+2O
Alkoksi alkana –O– 5) Posisi neo (pada rantai karbon terdapat dua
Alkanal –CHO cabang pada nomor kedua)
CnH2nO
Alkanon –CO– C
Asam alkanoat –COOH |
CnHnO2 C — C — C — OH
Alkil alkanoat –COO– |
C
Haloalkana –X CnH2n+1X
Posisi neo dapat sama dengan posisi tersier.
B. TATA NAMA TURUNAN HIDROKARBON C
|
Tata nama turunan hidrokarbon didasarkan
C — C — OH
atas aturan IUPAC atau menggunakan nama |
trivial (nama umum/dagang). C
Penamaan IUPAC dan trivial pada turunan Penamaan trivial pada suku-suku homolog
hidrokarbon: alkanal, asam alkanoat dan alkil alkanoat:
Gugus fungsi IUPAC Trivial Atom C Nama trivial Atom C Nama trivial
Alkohol alkanol alkil alkohol 1 form- 6 kapro-
Eter alkoksi alkana alkil alkil eter 2 aset- 7 enant-
alkil aldehida 3 propio- 8 kapril-
Aldehida alkanal
trivialdehida 4 butir- 9 pelargon-
Keton/karbonil alkanon alkil alkil keton 5 valer- 10 kapr-
asam trivioat
asam C. KEISOMERAN TURUNAN HIDROKARBON
Karboksil asam alkana
alkanoat Keisomeran turunan hidrokarbon terdiri atas:
karboksilat
Isomer Perbedaan Homolog
Ester alkil alkanoat alkil triviat
Struktur
Halogen haloalkana alkil halida
beda rantai
Rantai/ seluruh turunan
utama/induk
rangka hidrokarbon
atau alkil

HIDROKARBON 1
 materi78.co.nr KIM 4
beda posisi Contoh:
Posisi selain asam alkanoat
gugus fungsi CH3—OH
beda homolog, alkanol-alkoksi alkana, IUPAC : metanol
Fungsi namun sama alkanal-alkanon, asam Trivial : metil alkohol (spirtus)
rumus umum alkanoat-alkil alkanoat CH3—CH2—OH
Ruang IUPAC : etanol
beda pemutar alkanol atau mengan- Trivial : etil alkohol (alkohol di pasaran)
Optis
polarimetri dung gugus alkohol CH3—CH2—CH2—OH
Pada isomer optis, dua buah rumus bangun IUPAC : 1-propanol
memiliki nama yang sama, namun berbeda jika Trivial : propil alkohol
dilewatkan cahaya terpolariasi. CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—OH
polarisator IUPAC : 1-pentanol
cahaya Trivial : pentil alkohol
terpolarisasi CH3 —CH2 — CH — CH2 — CH3
cahaya tak |
terpolarisasi θ OH
senyawa
IUPAC : 3-pentanol
berisomer
optis Trivial : sekpentil alkohol

Untuk membedakannya, kedua rumus bangun CH3

|
diberi notasi L- dan D-. CH3— CH2— C — CH3
1) Bentuk levo (L-) menyatakan senyawa |
OH
memutar polarimetri ke kiri.
IUPAC : 2-metil-2-butanol
2) Bentuk dekstro (D-) menyatakan senyawa
memutar polarimetri ke kanan. Trivial : terspentil alkohol
CH3— CH — CH2— CH2 — OH
Hubungan dua isomer optis dapat berupa
|
enansiomer (saling mencerminkan), dan CH3
diastereoisomer (tak saling mencerminkan).
IUPAC : 3-metil-1-butanol
Campuran senyawa enansiomer sejenis bersifat Trivial : isopentil alkohol
optis aktif, sedangkan campuran dua senyawa
CH3
enansiomer berbeda (rasemat) bersifat optis tak |
aktif. CH3— C — CH2— OH
|
Keisomeran optis disebabkan oleh atom C kiral CH3
(asimetris), yaitu atom karbon yang mengikat 4 IUPAC : 2,2-dimetil-1-propanol
gugus yang seluruhnya berbeda.
Trivial : neopentil alkohol
Semakin banyak atom C kiral, semakin banyak
CH3
isomer optis. Jika n adalah jumlah atom C kiral: |
n
CH3— CH — CH — CH2 — OH
jumlah isomer optis = 2 |
CH3
D. ALKANOL DAN ALKOKSI ALKANA IUPAC : 2,3-dimetil-1-butanol
Aturan penamaan IUPAC alkanol: Trivial : tidak ada
1) Penamaan didasarkan atas rantai utama dan Aturan penamaan IUPAC alkoksi alkana:
diberi akhiran -ol. Gugus alkohol dianggap 1) Penamaan didasarkan atas gugus karbon di
cabang. sekitar gugus eter.
2) Posisi cabang dan gugus alkohol a. Rantai utama adalah gugus karbon
ditentukan dengan penomoran rantai utama. terpanjang.
Penomoran dilakukan sedemikian rupa b. Gugus karbon yang lebih pendek
sehingga gugus alkohol memiliki nomor kecil. dianggap cabang, diberi akhiran –oksi.
Aturan penamaan trivial alkanol: 2) Posisi cabang dan gugus eter ditentukan
1) Penamaan didasarkan atas gugus alkil dengan penomoran rantai utama.
sebagai cabang gugus alkohol. Penomoran dilakukan sedemikian rupa
2) Penamaan ditulis sebagai alkil alkohol. sehingga gugus eter memiliki nomor kecil.

HIDROKARBON 2
materi78.co.nr KIM 4
3) Gugus eter selalu ditulis paling awal 3. 2-metoksi-2-metilpropana (rantai utama C3)
daripada cabang. C
Aturan penamaan trivial alkoksi alkana:
|
C— O — C — C
1) Penamaan didasarkan atas gugus karbon di |
sekitar gugus eter. C
2) Penamaan gugus diurut berdasarkan abjad Pada isomer posisi, dua buah rumus bangun
(sebelum diberi indeks, sek-, ters-, iso-, dan memiliki rumus molekul yang sama namun
neo-) sesuai nama gugus alkil di sekitar nomor gugus fungsi berbeda (alkanol) atau posisi
gugus eter sebagai alkil alkil eter. gugus fungsi berbeda (alkoksi alkana).
Contoh: Contoh isomer posisi:
CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3 Alkanol
IUPAC : 1-metoksibutana Misalnya 3-pentanol dengan rumus molekul
Trivial : butil metil eter C5H12O, memiliki keisomeran posisi dengan,
CH3 — O — CH2 — CH — CH3 C— C — C —C — C
| |
CH3 OH
IUPAC : 1-metoksi-2-metilpropana 1. 1-pentanol
Trivial : isobutil metil eter C— C— C— C— C—OH
CH3—CH2—O—CH2—CH2—CH3
2. 3-metil-2-butanol
IUPAC : 1-etoksipropana
C OH
Trivial : etil propil eter | |
C — C —C — C
CH3 — CH2 — O — CH — CH3
| 3. 2,2-dimetil-1-propanol
CH3
C
IUPAC : 2-etoksipropana |
Trivial : etil sekpropil eter/etil isopropil eter C — C — C —OH
|
Pada isomer rantai, dua buah rumus bangun C
memiliki rumus molekul yang sama namun rantai
Alkoksi alkana
utama berbeda (alkanol) atau gugus alkil berbeda
(alkoksi alkana). Misalnya 1-metoksipentana dengan rumus
molekul C6H14O, memiliki keisomeran posisi
Contoh isomer rantai:
dengan,
Alkanol, contoh: berikut ini isomer rantai C7H16O,
C— O— C— C— C— C— C
1. 1-heptanol (rantai utama C7)
1. 1-etoksibutana
C— C— C— C— C— C— C—OH
C— C— O— C— C— C— C
2. 5-metil-1-heksanol (rantai utama C6)
2. 1-propoksipropana
C — C — C — C — C — C —OH
| C— C— C— O— C— C— C
C Pada isomer fungsi, dua buah rumus bangun
3. 3,4-dimetil-1-pentanol (rantai utama C5) memiliki rumus umum yang sama namun
C homolog (keluarga) yang berbeda.
| Contoh isomer fungsi:
C — C — C — C — C — OH
| Senyawa dengan rumus molekul C5H12O,
C 1. 1-pentanol
Alkoksi alkana, contoh: berikut ini isomer rantai C— C— C— C— C—OH
C5H12O, 2. 1-metoksi butana
1. 1-metoksibutana (rantai utama C4) C— O— C— C— C— C
C— O— C— C— C— C Pada isomer optis, dua buah rumus bangun
2. 1-metoksi-2-metilpropana (rantai utama C3) memiliki nama yang sama, namun menghasilkan
C— O — C — C— C cahaya terpolarisasi berbeda.
|
C

HIDROKARBON 3
 materi78.co.nr KIM 4
Contoh isomer optis: CH3
|
2-butanol
CH3— C — CH2 — CHO
CH3 — CH2 —CH—CH3 |
| CH3
OH
IUPAC : 3,3-dimetilbutanal
H H
Trivial : neokaproaldehida
| |
H5C2 — C*—CH3 H3C — C*—C2H5 CH3— CH2—CH— CHO
| | |
OH HO CH2
|
L-2-butanol D-2-butanol CH3
3-metil-3-heksanol IUPAC : 2-etilbutanal
CH3 Trivial : sekkaproaldehida
|
CH3
CH3 — CH2 —CH2 — C — CH2—CH3
| |
OH CH3— CH2— C — CHO
|
CH3 H3C CH3
| |
H7C3 — C*— C2H5 H5C2— C*—C3H7 IUPAC : 2,2-dimetilbutanal
| | Trivial : terskaproaldehida
OH HO Aturan penamaan IUPAC alkanon:
L-3-metil-3-heksanol D-3-metil-3-heksanol 1) Penamaan didasarkan atas rantai utama dan
E. ALKANAL DAN ALKANON diberi akhiran -on. Gugus keton dianggap
cabang, namun atom karbonnya dihitung
Aturan penamaan IUPAC alkanal:
sebagai rantai utama.
1) Penamaan didasarkan atas rantai utama dan
2) Posisi cabang dan gugus keton ditentukan
diberi akhiran -al. Gugus aldehida dianggap
cabang, namun atom karbonnya dihitung dengan penomoran rantai utama.
sebagai rantai utama. Penomoran dilakukan sedemikian rupa
2) Posisi cabang ditentukan dengan sehingga gugus keton memiliki nomor kecil.
penomoran rantai utama. Aturan penamaan trivial alkanon:
Atom karbon gugus aldehida dihitung 1) Penamaan didasarkan atas gugus karbon di
sebagai rantai utama dan selalu menjadi sekitar gugus keton.
atom karbon nomor 1 (gugus aldehida tidak 2) Penamaan gugus diurut berdasarkan abjad
perlu diberi nomor). (sebelum diberi indeks, sek-, ters-, iso-, dan
Aturan penamaan trivial alkanal: neo-) sesuai nama gugus alkil di sekitar
1) Penamaan didasarkan atas jumlah atom C gugus keton sebagai alkil alkil keton.
dan bentuk rantai. Contoh:
2) Penamaan ditulis sebagai trivialdehida. CH3—CO—CH2—CH2—CH2—CH3
Contoh: IUPAC : 2-heksanon
H—CHO Trivial : butil metil keton
IUPAC : metanal CH3—CH2—CO—CH2—CH2—CH3
Trivial : formaldehida (formalin) IUPAC : 3-heksanon
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CHO Trivial : etil propil keton
IUPAC : heksanal CH3— CO — CH2— CH —CH3
|
Trivial : kaproaldehida CH3
CH3— CH —CH2 — CH2 — CHO
| IUPAC : 4-metil-2-pentanon
CH3 Trivial : isobutil metil keton
IUPAC : 4-metilpentanal Pada isomer rantai, dua buah rumus bangun
Trivial : isokaproaldehida memiliki rumus molekul yang sama namun rantai
utama berbeda (alkanal) atau gugus alkil berbeda
(alkoksi alkana).

HIDROKARBON 4
materi78.co.nr KIM 4
Contoh isomer rantai: F. ASAM ALKANOAT DAN ALKIL ALKANOAT
Alkanal, contoh: berikut ini isomer rantai C6H12O, Aturan penamaan IUPAC asam alkanoat:
1. heksanal (rantai utama C6) 1) Penamaan didasarkan atas rantai utama dan
C— C— C— C— C—CHO diberi kata asam di depan dan akhiran –oat.
2. 3-metilpentanal (rantai utama C5) Gugus karboksil dianggap cabang, namun
C — C — C — C —CHO atom karbonnya dihitung sebagai rantai
| utama.
C
2) Posisi cabang ditentukan dengan
3. 3,3-dimetilbutanal (rantai utama C4) penomoran rantai utama.
C Atom karbon gugus karboksil dihitung
|
C — C — C —CHO sebagai rantai utama dan selalu menjadi
| atom karbon nomor 1.
C
Aturan penamaan trivial asam alkanoat:
Alkanon, contoh: berikut ini isomer rantai
Nama trivial 1
C6H12O,
1) Penamaan didasarkan atas jumlah atom C
1. 2-heksanon (rantai utama C6)
dan bentuk rantai.
C— CO— C— C— C—C
2) Penamaan ditulis sebagai asam trivioat.
2. 4-metil-2-pentanon (rantai utama C5)
Nama trivial 2
C —CO— C — C — C
| 1) Penamaan didasarkan atas rantai utama
C sebagai alkana yang diberi kata asam
3. 3,3-dimetil-2-butanon (rantai utama C4) didepannya. Gugus karboksil dianggap
C cabang, dan atom karbonnya tidak dihitung
| sebagai rantai utama.
C —CO— C — C
| 2) Posisi cabang dan gugus karboksil
C ditentukan dengan penomoran rantai utama.
Pada isomer posisi, dua buah rumus bangun Penomoran dilakukan sedemikian rupa
memiliki rumus molekul yang sama namun posisi sehingga gugus keton memiliki nomor kecil.
gugus fungsi berbeda. 3) Gugus karboksil selalu ditulis paling akhir
Alkanal tidak mempunyai isomer posisi. dan diberi akhiran –at.
Contoh isomer posisi alkanon: 4) Penamaan ditulis sebagai asam alkana
Misalnya 2-heptanon dengan rumus molekul karboksilat.
C7H14O, memiliki keisomeran posisi dengan, Contoh:
C— CO— C— C— C—C—C H—COOH
1. 3-heptanon IUPAC : asam metanoat
C— C— CO— C— C—C—C Trivial : 1) asam formiat
2. 4-heptanon 2) tidak ada
C— C— C— CO— C—C—C CH3—COOH
Pada isomer fungsi, dua buah rumus bangun IUPAC : asam etanoat
memiliki rumus umum yang sama namun Trivial : 1) asam asetat
homolog (keluarga) yang berbeda. 2) asam metana karboksilat
Contoh isomer fungsi: CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—COOH
Senyawa dengan rumus molekul C6H12O, IUPAC : asam heksanoat
1. heksanal Trivial : 1) asam kaproat
C— C— C— C— C—CHO 2) asam pentana-1-karboksilat
2. 3-heksanon CH3— CH —CH2—CH2—COOH
C— C— CO— C— C—C |
CH3
IUPAC : asam 4-metilpentanoat
Trivial : 1) asam isokaproat
2) asam 3-metilbutana-1-karboksilat

HIDROKARBON 5
materi78.co.nr KIM 4
CH3 CH3
| |
CH2 — C —CH2—COOH CH3— C —COO—CH3
| |
CH3 CH3
IUPAC : asam 3,3-dimetilbutanoat IUPAC : metil-2,2-dimetilpropanoat
Trivial : 1) asam neokaproat Trivial : metil neovalerat/metil tersvalerat
2) asam 2,2-dimetil-1-karboksilat Pada isomer rantai, dua buah rumus bangun
CH3 — CH2— CH —COOH memiliki rumus molekul yang sama namun rantai
| utama berbeda (asam alkanoat) atau gugus alkil
CH2— CH3
berbeda (alkil alkanoat).
IUPAC : asam 2-etilbutanoat
Contoh isomer rantai:
Trivial : 1) asam sekkaproat
Asam alkanoat, contoh: berikut ini isomer rantai
2) asam pentana-3-karboksilat
C6H12O2,
Aturan penamaan IUPAC alkil alkanoat:
1. asam heksanoat (rantai utama C6)
1) Penamaan didasarkan atas gugus karbon di
C— C— C— C— C—COOH
sekitar gugus ester.
2. asam 3-metilpentanoat (rantai utama C5)
a. Gugus karbon yang berikatan dengan O
C — C — C — C —COOH
gugus ester adalah rantai utama diberi |
akhiran –oat. C
b. Gugus karbon yang berikatan dengan C Alkil alkanoat, contoh: berikut ini isomer rantai
gugus ester dianggap sebagai alkil dan C6H12O,
diletakkan di depan. 1. metil pentanoat (rantai utama C6)
2) Posisi cabang pada rantai utama C—C— C— C— COO—C
ditentukan dengan penomoran rantai utama. 2. metil-3-metilbutanoat (rantai utama C5)
Atom karbon gugus ester dihitung sebagai C — C — C—COO— C
rantai utama dan selalu menjadi atom karbon |
nomor 1. C
Aturan penamaan trivial alkil alkanoat: Pada isomer posisi, dua buah rumus bangun
memiliki rumus molekul yang sama namun posisi
1) Penamaan didasarkan atas jumlah atom C
gugus fungsi berbeda.
dan bentuk rantai.
Asam alkanoat tidak mempunyai isomer posisi.
2) Penamaan ditulis sebagai alkil trivioat.
Contoh isomer posisi alkil alkanoat:
Contoh:
Misalnya pentil etanoat dengan rumus molekul
CH3—CH2—COO—CH2—CH2—CH3
C7H14O2, memiliki keisomeran posisi dengan,
IUPAC : propil propanoat
C— COO— C— C— C—C—C
Trivial : propil propionat
1. butil propanoat
CH3—CH2—CH2—COO—CH2—CH3
C— C— COO— C— C—C—C
IUPAC : etil butanoat
2. propil butanoat
Trivial : etil butirat
C— C— C— COO— C—C—C
CH3—CH2—CH2—CH2—COO—CH3
Pada isomer fungsi, dua buah rumus bangun
IUPAC : metil pentanoat
memiliki rumus umum yang sama namun
Trivial : metil valerat homolog (keluarga) yang berbeda.
CH3— CH — CH2—COO—CH3 Contoh isomer fungsi:
|
CH3 Senyawa dengan rumus molekul C6H12O2,
IUPAC : metil-3-metilbutanoat 1. asam heksanoat
Trivial : metil isovalerat C— C— C— C— C—COOH
CH3— CH — COO— CH2—CH3 2. propil propanoat
| C— C— COO— C— C—C
CH3
IUPAC : etil-2-metilpropanoat
Trivial : etil isobutirat/etil sek butirat

HIDROKARBON 6
 materi78.co.nr KIM 4
G. HALOALKANA 2) Reaksi substitusi
Aturan penamaan IUPAC haloalkana: Adalah reaksi penggantian 1 atom H dengan
1) Penamaan didasarkan atas rantai utama. unsur lain (biasanya halogen).
Halogen dianggap cabang, dan diberi Alkana + Halogen
akhiran –o. d Haloalkana + Asam Halida
2) Posisi cabang dan halogen ditentukan
dengan penomoran rantai utama. 3+2d4+1
a. Penomoran dilakukan sedemikian rupa Reaksi substitusi terjadi pada seluruh
sehingga halogen memiliki nomor kecil. turunan hidrokarbon.
b. Jika terdapat >1 halogen, maka prioritas Contoh reaksi substitusi:
penomoran adalah F > Cl > Br > I. CH4 + Cl2 d CH3Cl + HCl
3) Cabang sejenis yang jumlahnya >1 cukup H H
| |
ditulis sekali, namun diberi indeks (di-, tri-, H–C–H Cl – Cl H – C – Cl H – Cl
tetra-, dst.). | |
H H
4) Jika terdapat lebih dari satu macam jenis
3) Reaksi adisi (reduksi)
cabang, maka urutan penamaan cabang
Adalah reaksi penjenuhan/pemutusan ikatan
diurut berdasarkan abjad dalam bahasa
rangkap oleh H2, X2 atau HX.
Inggris (sebelum diberi indeks, sek-, ters-,
iso-, dan neo-). 3+2d5
Aturan penamaan haloalkana: Reaksi adisi terjadi pada homolog turunan
hidrokarbon selain alkohol dan eter.
1) Penamaan didasarkan atas gugus alkil
sebagai cabang halogen (jika tunggal). Contoh reaksi adisi:
2) Penamaan ditulis sebagai alkil halogen. O— H
O |
Contoh:
|| + H2 d CH3— CH2— C—H
CH3— CH2— C—H |
CH3—Cl H
O— Br
IUPAC : klorometana O |
|| + HBr d CH3— C — O — CH3
Trivial : metil klorida CH3— C — O — CH3 |
CH3—CHBr—CH3 H
IUPAC : 2-bromopropana 4) Reaksi eliminasi
Trivial : isopropil bromida Adalah reaksi pembentukan ikatan rangkap
CH3 Cl dengan melepas dua gugus di sekitar 2 atom C
F F I
| | | | | yang berikatan, dan melepas X2, HX atau H2O.
CH2— CH — C — C — CH Reaksi eliminasi menggunakan dehidrator
| | | berupa H2SO4 pekat pada suhu 180oC.
Cl Br Br
IUPAC : 4,5-dibromo-3,5-dikloro-1,2-difluoro-3- 5d3+2
iodo-4-metilpentana Reaksi eliminasi terjadi pada seluruh
Trivial : tidak ada homolog turunan hidrokarbon.
Pada reaksi eliminasi HX atau H2O berlaku
H. REAKSI-REAKSI TURUNAN HIDROKARBON
aturan Saytzeff tentang arah eliminasi.
Reaksi-reaksi umum pada turunan hidrokarbon
terdiri atas: Atom H yang tereliminasi adalah yang
1) Reaksi pembakaran/redoks terikat pada atom C yang mengikat lebih
sedikit atom H (miskin makin miskin).
Adalah reaksi redoks dengan jalan
pembakaran menggunakan O2. Contoh reaksi eliminasi:
T. Hidrokarbon + O2 d CO2 + H2O CH3 – CH(OH) – CH3 dapat ditulis
OH H H2SO4
Reaksi pembakaran terjadi pada seluruh | | sssd CH3 – CH = CH2 + H2O
homolog turunan hidrokarbon. CH3— CH CH2
—

Contoh reaksi pembakaran: CH3 – CHBr – CH3 dapat ditulis

C2H5OH + 3O2 d 2CO2 + 3H2O Br H H2SO4
| | sssd CH3 – CH = CH2 + HBr
CH3— CH— CH2

HIDROKARBON 7
materi78.co.nr KIM 4
Reaksi-reaksi alkohol dan eter: Contoh:
1) Reaksi dengan logam alkali C2H5–OH + HCl d C2H5–Cl + H2O
Alkohol CH3–O–C2H5 + HI d CH3–OH + C2H5–I
Alkohol + Logam Alkali CH3–O–C2H5 + 2HI d CH3–I + C2H5–I + H2O
d Alkali Alkoksida + H2 5) Reaksi eliminasi
Disebut juga reaksi dehidrasi alkohol
2R–OH + 2M d 2R–ONa + H2
karena melepas air.
Eter (tidak bereaksi)
Alkohol
Contoh:
H2SO4 p
2C2H5–OH + 2Na d 2C2H5–ONa + H2 Alkohol sssd Eter + H2O
2) Reaksi dengan fosfor trihalogen (PX3) 130-140oC
Alkohol
2R–OH d 2R–O–R + H2O
Alkohol + PCl3/PBr3/PI3
d Haloalkana + H3PO3 H2SO4 p
Alkohol sssd Alkena + H2O
3R–OH + PX3 d 3R–X + P(OH)3 170-180oC
Eter (tidak bereaksi)
R–OH d R=R + H2O
Contoh:
3C2H5–OH + PCl3 d 3C2H5–Cl + H3PO3 Eter (tidak bereaksi)
3) Reaksi dengan fosfor pentahalogen (PX5) Contoh:
Alkohol (menghasilkan asam halida) C3H7–OH dapat ditulis
H OH
Alkohol + PCl5/PBr5/PI5 H2SO4
| | sssd CH3–CH=CH2 + H2O
d Haloalkana + Asam Halida + POX3 CH3— CH—CH2
C2H5–OH dapat ditulis
R–OH + PX5 d RX + HX + POX3
C2H5— OH
Eter (tidak menghasilkan asam halida) H2SO4
sssd C2H5–O–C2H5 + H2O
C2H5— OH
Eter + PCl5/PBr5/PI5
6) Reaksi dengan oksidator (oksidasi)
d Haloalkana 1 + Haloalkana 2 + POX3
Oksidator terdiri atas:
R1–O–R2 + PX5 d R1X + R2X + POX3 a. Oksidator lemah, yaitu tembaga pijar (CuO).
Contoh: b. Oksidator kuat, yaitu ion Cr2O72- dan
C2H5–OH + PCl5 d C2H5–Cl + HCl + POCl3 MnO4- pada suasana asam (H+).
CH3–O–C2H5 + PCl5 d CH3–Cl + C2H5–Cl + POCl3 Alkohol
4) Reaksi dengan asam halida (HX)
Alkohol P. + CuO d Alkanal + Cu + H2O
Alkohol
Alkohol + HF/HCl/HBr/HI Alkohol P. + Cr2O72-/MnO4- + H+
d Haloalkana + H2O d Asam Alkanoat + Cr3+/Mn2+ + H2O

R–OH + HX d RX + H2O Alkohol S. + Cr2O72-/MnO4- + H+

Eter (tidak menghasilkan asam halida) d Alkanon + Cr3+/Mn2+ + H2O
Eter hanya bereaksi dengan asam halida
Alkohol sekunder tidak teroksidasi oleh
terkuat, yaitu HI.
oksidator lemah, sedangkan alkohol tersier
Asam iodida cukup (1 : 1) tidak teroksidasi sama sekali.
Eter + HI d Alkohol + Haloalkana Eter (tidak bereaksi)
Contoh:
R1–O–R2 + HI d R1OH + R2I
CH3-CH2-OH + CuO d CH3-CHO + Cu + H2O
Asam iodida berlebih (1 : 2)
CH3-CH2-OH + Cr2O72- + H+ d
Eter + HI d CH3-COOH + 2Cr3+ + H2O
Haloalkana 1 + Haloalkana 2 + H 2O OH
| + MnO4- + H+ d
CH3—CH—CH3
R1–O–R2 + 2HI d R1I + R2I + H2O
CH3-CO-CH3 + Mn2+ + H2O

HIDROKARBON 8
materi78.co.nr KIM 4
Reaksi-reaksi aldehida dan keton: 2) Reaksi esterifikasi-hidrolisis ester
1) Reaksi adisi H2 Merupakan dua reaksi yang berkebalikan.
Reaksi adisi H2 adalah kebalikan dari reaksi Reaksi esterifikasi
alkohol dengan oksidator.
Asam Alkanoat (Karboksil) + Alkohol
Aldehida d Alkil Alkanoat (Ester) + Air
Aldehida/Alkanal + H2 d Alkohol Primer
Reaksi hidrolisis ester
R–CHO + H2 d R–CH2–OH Alkil Alkanoat (Ester) + Air
Keton d Asam Alkanoat (Karboksil) + Alkohol
Keton/Alkanon + H2 d Alkohol Sekunder
Contoh:
R1–CO–R2 + H2 d R1–CH(OH)–R2 O
Contoh: || + H O—CH d
3
C2H5— C—OH
O OH
|| + H2 d | asam propanoat metanol
CH3—CH2— C — H CH3—CH2—CH2
O
O OH || + H2O
|| + H2 d | C2H5— C—O—CH3
CH3— C —CH3 CH3—CH— CH3
metil propanoat
2) Reaksi dengan oksidator (oksidasi) Reaksi-reaksi haloalkana:
Oksidatornya adalah oksidator lemah berupa 1) Reaksi substitusi
pereaksi Tollens dan pereaksi Fehling.
Adalah reaksi penggantian 1 atom halogen
Pereaksi Tollens (perak amoniakal), [Ag[(NH3)2]+ dengan gugus –OH dari basa kuat,
tereduksi menjadi Ag (cermin perak), menghasilkan alkanol.
sedangkan pereaksi Fehling, Cu(OH)2 te-
reduksi menjadi Cu2O (endapan merah bata). Haloalkana + Basa Kuat
d Alkanol + Garam
Aldehida
Aldehida/Alkanal + Pereaksi Tollens Contoh:
d Asam Alkanoat + Ag + 2NH3 C2H5Cl + KOH d C2H5OH + KCl
CH3I + NaOH d CH3OH + NaI
Aldehida/Alkanal + Pereaksi Fehling
2) Reaksi eliminasi
d Asam Alkanoat + Cu2O
Reaksi eliminasi ini seperti reaksi eliminasi
Keton (tidak bereaksi) umum.
Reaksi-reaksi karboksil dan ester: Contoh:
1) Reaksi dengan basa kuat CH3 – CHF – CH2F dapat ditulis
Reaksi netralisasi (karboksil/asam alkanoat) F F
H2SO4
| | sssd CH3 – CH = CH2 + F2
Asam Alkanoat + Basa Kuat CH3— CH—CH2
d Garam Alkanoat + Air
CH3 – CHBr – CH3 dapat ditulis
R–COO-H+ + Kat+OH- d R–COOKat+ + H+OH- Br H
H2SO4
Reaksi saponifikasi/penyabunan (ester/ | | sssd CH3 – CH = CH2 + HBr
CH3— CH—CH2
alkil alkanoat)
CH3 – CHCl – CH2 – CH3 dapat ditulis
Ester (Lemak) + Basa Kuat
Cl H
d Garam Ester (Sabun) + Alkohol (Gliserol) | | KOH
sssd
CH3— CH—
—CH— CH3
(akan dipelajari di bagian Biokimia)
CH3 – CH = CH – CH3 + HCl
Contoh:
CH3COOH + NaOH d CH3COONa + H2O I. KEGUNAAN TURUNAN HIDROKARBON
C2H5COOH + KOH d C2H5COOK + H2O Kegunaan alkohol dan eter:
1) Bahan bakar spirtus (CH3OH) dan etanol
(C2H5OH).
2) Alkohol rumah tangga 70% (C2H5OH).
3) Sebagai pelarut organik.

HIDROKARBON 9
materi78.co.nr KIM 4
4) Zat antiketukan penambah nilai oktan, yaitu
MTBE (metil tersbutil eter) dan etanol
(C2H5OH).
5) Bahan baku industri, misalnya serat dan
plastik.
6) Bahan baku senyawa lain, misalnya
formaldehida, asetaldehida dan ester.
Kegunaan aldehida dan keton:
1) Formalin (formaldehida) untuk pengawet
biologis (HCHO).
2) Sebagai pelarut organik, misalnya thinner,
aseton/propanon (penghilang kuteks).
3) Bahan baku industri, misalnya plastik
termoset (tahan leleh) dan parfum.
Kegunaan karboksil (asam karboksilat):
1) Asam format sebagai penggumpal lateks/
getah pohon karet dan penyamakan kulit
(HCOOH).
2) Asam cuka sebagai campuran makanan
(CH3COOH).
Kegunaan ester:
Reaksi esterifikasi
Ester Suku
A. alkanoat Alkohol
Buah ≤10 suku rendah suku rendah
Lilin >10 suku tinggi suku tinggi
Lemak >10 suku tinggi gliserol

1) Ester buah-buahan (essence) digunakan

untuk campuran makanan yang
menghasilkan aroma, dan sebagai pelarut
organik.
Ester Aroma
etil format rum
metil salisilat sarsaparila
metil sinamat stroberi
propil asetat pir
etil nonanoat anggur
geranil butirat ceri
isoamil asetat pisang
oktil asetat
jeruk
nonil kaprilat
metil butirat
apel
amil valerat
etil butirat
nanas
amil asetat

2) Ester lilin (wax) digunakan untuk membatik,

pemoles mobil dan lantai.
3) Ester lemak (fat) digunakan untuk
pembuatan sabun, minyak goreng, mentega
dan margarin.

HIDROKARBON 10