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Hidratos de Carbono
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Hidratos de Carbono
• Hidratos de Carbono: responden a la fórmula estequiométrica (CH2O)n
Número que
Número que
duplica la
indica la cantidad
cantidad de
de átomos de C y
átomos de H con
de O que
respecto a la de
compone la
carbonos y a la
molécula
de oxígenos
• Los H de C son aldehídos y cetonas polihidroxílicos
• Los H de C que derivan de los aldehídos ALDOSAS
• Los H de C que derivan de los cetonas CETOSAS
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Hidratos de Carbono
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Hidratos de Carbono
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Hidratos de Carbono
• La mayoría de aldosas y cetosas se presentan como
hemiacetales/hemicetales cíclicos.
• Aldosas y cetosas incorporan en la misma molécula 2
Hemicetal
grupos funcionales que son capaces de reaccionar entre sí
(adición nucleófila): HEMIACETAL/HEMICETAL CÍCLICO
• Piranosa: Anillo de 6 miembros, con 5
átomos de C y uno de O. Similitud con
compuesto heterocíclico pirano.
• Furanosa: Carbohidratos con estructura
química pentagonal y que incluye un
anillo de 4 átomos de C y 1 de O.
Similitud con el compuesto heterocíclico
Furano.
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Hidratos de Carbono
Los símbolos , y se refieren a la posición
del C anomérico.
El carbono anomérico es el que corresponde
al C carbonílico en la forma abierta
El anómero que tiene el grupo –OH
de C1 trans respecto al sustituyente –CH2OH
en C5, se llama anómero
El anómero que tiene el grupo –OH
de C1 cis respecto al sustituyente ‐CH2OH en
C5, se llama anómero .
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Monosacáridos modificados
• En condiciones fisiológicas el glucurónico está ionizado presentando carga
negativa glucuronato
• Sustitución grupo OH del C2 por una amina (‐NH2)
aminoazúcar
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Monosacáridos modificados
• Los grupos hidroxilos permiten la unión
mediante enlaces éster de un ácido fosfórico,
formando azúcares fosfato. Ej D‐ribosa y D‐
desoxirribosa son esterificadas para ser
incorporadas en la síntesis de ácidos nucleicos.
• Grupos aldehído y cetona pueden sufrir
reacciones de reducción a grupos alcohol
• En los desoxiazúcares se sustituye un grupo OH por un H.
Ej ‐D‐2‐desoxirribosa (azúcar presente en los nucleótidos
Ribosa
que forman el DNA) 8
Oligosacáridos
• Enlace covalente entre dos
azúcares mediante un enlace de
condensación
• Reacción entre un hidroxilo de un
monosacárido con el grupo OH del
carbono anomérico (C1 en aldosas
y C2 en cetosas): enlace O‐
glucosídico
• Catalizado por diferentes enzimas
en función de los azucares que
intervengan.
• Enlace glucosídico entre grupo OH
del carbono anomérico y un amina:
Enlace N‐glucosídico. 9
Oligosacáridos
• Los disacáridos más comunes en la naturaleza son los
que se forman por la unión de, al menos, una molécula
de D‐glucosa.
• También son importantes los disacáridos formados por
unidades monosacáridas diferentes , como la lactosa y
la sacarosa.
• Uniones 1‐>4 galactosa‐glucosa: lactosa
• Uniones 1‐>2 glucosa‐fructosa: sacarosa (entre los
carbonos anoméricos formando enlace dicarbonílico)
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Polisacáridos
• Almacenamiento de glucosa mediante la
formación de grandes polímeros.
• Glucógeno ppal reserva de glucosa de las
células animales.
• Muy ramificado: cada 8‐12 residuos de
glucosa (1‐>4) aparece una ramificación
mediante enlaces (1‐>6). Esto hace que
sea muy compacto.
• Se almacena en hígado y músculo
• Superficie celular y matriz extracelular compuesta por
moléculas ricas en H de C
• Azúcares unidos covalentemente por lípidos o proteínas de
membrana: glucoconjugados
• Glucolípidos: lípidos de membrana unidos covalentemente
a oligosacáridos
• Glucoproteínas: proteínas unidas a oligosacáridos diversos
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