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Bioquímica estructural.

Hidratos de Carbono

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Hidratos de Carbono

• Hidratos de Carbono: responden a la fórmula estequiométrica (CH2O)n
Número que 
Número que 
duplica la 
indica la cantidad 
cantidad de 
de átomos de C y 
átomos de H con 
de O que 
respecto a la de 
compone la 
carbonos y a la 
molécula
de oxígenos

• Los H de C son aldehídos y cetonas polihidroxílicos

• Los H de C que derivan de los aldehídos  ALDOSAS
• Los H de C que derivan de los cetonas  CETOSAS

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Hidratos de Carbono
3c

4c

5c

6c

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Hidratos de Carbono

3c

4c

5c

6c
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Hidratos de Carbono
• La mayoría de aldosas y cetosas se presentan como 
hemiacetales/hemicetales cíclicos.

• Aldosas y cetosas incorporan en la misma molécula 2 
Hemicetal
grupos funcionales que son capaces de reaccionar entre sí
(adición nucleófila): HEMIACETAL/HEMICETAL CÍCLICO

• Piranosa: Anillo de 6 miembros, con 5 
átomos de C y uno de O. Similitud con 
compuesto heterocíclico pirano.

• Furanosa: Carbohidratos con estructura 
química pentagonal y que incluye un 
anillo de 4 átomos de C y 1 de O. 
Similitud con el compuesto heterocíclico 
Furano.
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Hidratos de Carbono

Los símbolos , y  se refieren a la posición 
del C anomérico.

El carbono anomérico es el que corresponde 
al C carbonílico en la forma abierta

El anómero que tiene el grupo –OH 
de C1 trans respecto al sustituyente –CH2OH 
en C5, se llama anómero 

El anómero que tiene el grupo –OH 
de C1 cis respecto al sustituyente ‐CH2OH en 
C5, se llama anómero .

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Monosacáridos modificados

• Oxidación grupo aldehído grupo carboxilo  ácido aldónico

• Oxidación de alcohol primario (C6) ácido urónico ej glucurónico

• En condiciones fisiológicas el glucurónico está ionizado presentando carga 
negativa glucuronato

• Sustitución grupo OH del C2 por una amina (‐NH2)
aminoazúcar

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Monosacáridos modificados
• Los grupos hidroxilos permiten la unión 
mediante enlaces éster de un ácido fosfórico, 
formando azúcares fosfato. Ej D‐ribosa y D‐
desoxirribosa son esterificadas para ser 
incorporadas en la síntesis de ácidos nucleicos.

• Grupos aldehído y cetona pueden sufrir 
reacciones de reducción a grupos alcohol

• En los desoxiazúcares se sustituye un grupo OH por un H. 
Ej ‐D‐2‐desoxirribosa (azúcar presente en los nucleótidos 
Ribosa
que forman el DNA) 8
Oligosacáridos
• Enlace covalente entre dos 
azúcares mediante un enlace de 
condensación

• Reacción entre un hidroxilo de un 
monosacárido con el grupo OH del 
carbono anomérico (C1 en aldosas 
y C2 en cetosas): enlace O‐
glucosídico

• Catalizado por diferentes enzimas 
en función de los azucares que 
intervengan.

• Enlace glucosídico entre grupo OH 
del carbono anomérico y un amina: 
Enlace N‐glucosídico. 9
Oligosacáridos

• Los disacáridos más comunes en la naturaleza son los 
que se forman por la unión de, al menos, una molécula 
de D‐glucosa.

• También son importantes los disacáridos formados por 
unidades monosacáridas diferentes , como la lactosa y 
la sacarosa.

• Uniones 1‐>4 galactosa‐glucosa: lactosa

• Uniones 1‐>2 glucosa‐fructosa: sacarosa (entre los 
carbonos anoméricos formando enlace dicarbonílico)

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Polisacáridos
• Almacenamiento de glucosa mediante la 
formación de grandes polímeros.

• Glucógeno ppal reserva de glucosa de las 
células animales.

• Muy ramificado: cada 8‐12 residuos de 
glucosa (1‐>4) aparece una ramificación 
mediante enlaces (1‐>6). Esto hace que 
sea muy compacto. 

• Se almacena en hígado y músculo

• Almidón: amilosa‐amilopectina • Osmolaridad reducida: no se produce 


entrada masiva de agua
• Dextranos: glucosa 1‐>6, ramif: 1‐>2  11
Glucoconjugados

• Superficie celular y matriz extracelular compuesta por 
moléculas ricas en H de C

• Azúcares unidos covalentemente por lípidos o proteínas de 
membrana: glucoconjugados

• Glucolípidos: lípidos de membrana unidos covalentemente 
a oligosacáridos

• Glucoproteínas: proteínas unidas a oligosacáridos diversos

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