UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

Facultad de Estudios Superiores Cuautitln

Campo 1

Qumica Industrial
Grupo 1551

Laboratorio Integral de Qumica Orgnica

Reporte.- Reaccin de cannizzaro

Equipo 1

Integrantes: Commented [1]: Calif. 1.8

Profesora: Mara del Roco Ramrez Salgado

Fecha de entrega: Lunes 9 de Noviembre del 2015

OBJETIVOS
 Sintetizar cido benzoico y un alcohol benclico a travs de la reaccin de
Cannizzaro a partir del benzaldehdo.

Manejar e identificar diversas tcnicas de separacin y purificacin de los

compuestos orgnicos

RESULTADOS

Reaccin Observaciones

benzaldehdo + NaOH Despus de la agitacin se observa un gel transparente

con una hojuela de NaOH que no termino de disolverse

Adicin de 1mL de agua El NaOH comienza a solubilizarse obteniendo una

solucin transparente con dos fases una ms opaca
que la otra.

Extracciones con Cuando se realizan las 3 extracciones se observan dos

acetato de etilo fases, una de color transparente ligeramente
blanquecina y otra transparente con un muy ligero
color amarillo.

Fase orgnica A la solucin ms opaca se le agreg el sulfato de

sodio que volvi la solucin totalmente transparente

con el aglomerado blanco.

Fase acuosa Al acidular con HCl se obtuvo un pH=3 y apareci un

precipitado blanco.
Reactivo Peso del papel Peso de papel filtro Gramos obtenidos
filtro con producto de producto

benzaldehido 0.6g 0.8g 0.2g

ANLISIS DE RESULTADOS

Para la primera parte de la experimentacin se pesaron 0.2g de Hidrxido de sodio

con ayuda de un vidrio de reloj, se coloc en un tubo de ensaye y se le agreg 1 mL
de benzaldehdo, se agit durante 1 min pero no se disolvi por completo el
hidrxido de sodio. Se dej enfriar a temperatura ambiente y se le agreg 1 mL de
agua.
Al tubo se le agreg 1 mL de acetato de etilo, se dej el tubo de ensaye en reposo,
esto para que se separen las fases, una orgnica y otra acuosa, y as poder hacer
las extracciones. Una vez separadas las fases con ayuda de una pipeta pasteur se
extrajo la fase orgnica y se coloc en otro tubo de ensaye.
El tubo que contiene la fase acuosa se le agreg otro mL de acetato de etilo, se dej
que se separaron las fases, y con ayuda de la pipeta pasteur se tom la fase
orgnica y se traspas a otro tubo. Esto se repiti por tercera ocasin.
Se juntaron las fases orgnicas y se dej secar con sulfato anhidro en la campana
de extraccin, se coloc en un vidrio de reloj para que fuera ms fcil y rpido el
secado, al colocarlo en el vidrio se qued en el tubo una especie de aglomerado de
color blanco.
Para la fase acuosa se le agregaron gotas de HCl concentrado hasta que llegara a
un pH=3, aqu se observ presencia de precipitado blanco de cido benzoico, este
se filtr y se obtuvieron cristales finos de color blanco.
La reaccin que se observ segn la tcnica antes mencionada en la siguiente:

Cabe mencionar que no es reversible puesto que no era una solucin sino un gel,
por lo que el hidrxido actuaba como nuclefilo.
Como se observa es una reduccin y oxidacin simultnea; es decir, en una sola
reaccin. En la segunda estructura se esperara que el OH saliera como mejor
grupo saliente pero el medio bsico no permite que eso suceda. En el dianin el OH
acta como base quitando el protn, por ende las flechas y estructura de color rojo
muestran la oxidacin del aldehdo para generar el cido benzoico. Las flechas y
estructuras de color azul muestran la reduccin del aldehdo para generar el alcohol
benclico.

Una vez obtenido el producto, se procedi a pesar, con estos valores se puede
calcular el rendimiento de la reaccin de la siguiente manera:
Considerando que el hidrxido de sodio (NaOH) es el reactivo limitante y que el
rendimiento terico est en funcin de los moles agregados, se obtuvo que
tericamente se obtienen 0.6104g de cido benzoico, por lo tanto:

% rendimiento = x 100

0.2
% rendimiento = x 100 = 32.76 %
0.6104
El rendimiento obtenido es muy bajo

En cuanto al alcohol benclico obtenido de la fase orgnica la cual se sec con

sulfato de sodio anhidro y se evapor en fro, se obtuvieron aproximadamente
0.3mL.

La tcnica que se llev a cabo para la obtencin del cido benzoico y alcohol
benclico es llamada triboqumica, que a su vez entra dentro de la mecanoqumica.
Es un mtodo acorde con el cuidado del medio ambiente y el ahorro energtico, ya
que las reacciones se llevan a cabo sin disolvente, a temperatura ambiente,
moliendo el slido y mezclando las fases slido-lquido . La molienda aumenta el
rea de contacto de los reactivos slidos. El mezclado de los reactivos rompe la
estructura cristalina con incremento de energa (altas temperaturas) en los puntos
de friccin que origina puntos de alta energa provocando la ruptura de los enlaces
activos (fase plasma), para la formacin de productos, por lo tal motivo la reaccin
procede a gran velocidad.

CONCLUSIONES
En base a los objetivos planteados se puede concluir que:

- Se sintetizaron 0.2g de cido benzoico y aproximadamente 0.3mL de alcohol

benclico a travs de la reaccin de Cannizzaro a partir del benzaldehdo.

- La reaccin de cannizzaro se llev a cabo utilizando algunos conceptos de

qumica verde, qumica en microescala, triboqumica y mecanoqumica.

- Se utiliz la tcnica de extraccin para separar la fase orgnica y la fase

acuosa para obtener dos productos diferentes.

REFERENCIAS
- McMurry J. (2008). Qumica Orgnica. Ed Cengage Learning. Latin america