PRACTICA N 4 ASILAMIENTO DE LIMONENO DE NARANJAS

Integrantes:

LOPEZ L. LINA MARIA 217095168 linamaria443@gmail.com

MARIN B. JAIRO ALEJANDRO 216095149 protestas7@gmail.com
BASANTE C. SOFIA 217095016 sofiabasante.nb@gmail.com

Grupo N3

UNIVERSIDAD DE NARIO
FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS Y NATURALES
BIOLOGIA
2017

OBJETIVO: Extraer el limoneno a partir de las cscaras de naranja mediante un disolvente, el cual
se purificar por destilacin y se comprobar la existencia de enlaces de carbono-carbono en su
estructura.

INTRODUCCION:
El limoneno es una sustancia natural que se extrae de las cscaras de los ctricos y q da olor y color
caracterstico a las naranjas y limones.
Pertenece al grupo de loa terpenos, en concreto al de los limonoides, que constituyen a una de las
ms amplias clases de alimentos funcionales y fitonutrientes, funcionando como antioxidantes.
Industrialmente se utiliza para producir para-cimeno por deshidrogenacin cataltica. En los
ltimos aos su demanda ha experimentado un gran crecimiento para su uso como disolvente
biodegradable. Puede ser usado tanto como limpiador o removedor de grasa pesada y manchas
difciles, hasta como lavador y/o remediador de suelos impregnados con hidrocarburos. Aparte de
disolvente industrial tambin tiene aplicaciones como componente aromtico y es ampliamente
usado para sintetizar nuevos compuestos. Puesto que es un derivado de los ctricos, el limoneno
se considera un agente de transferencia de calor limpio y ambientalmente inocuo con lo cual es
utilizado en muchos procesos farmacuticos y de alimentos. La molcula posee un centro quiral,
concretamente un carbono asimtrico. Por lo tanto existen dos ismeros pticos: el d-limoneno y
el l-limoneno. La nomenclatura IUPAC correcta es R-limoneno y S-limoneno, respectivamente,
pero se emplean ms los prefijos d y l.

CUESTIONARIO
1. El limoneno es un monoterpeno, esto quiere decir que est compuesto
por dos isoprenos que se encuentran es los aceites esenciales que le
dan su olor y sabor caracterstico. A partir de la condensacin de varias
unidades de isopreno activo se sintetizan los diferentes lpidos
isoprenoides. Cada dos unidades de isopreno dan lugar a un terpeno,
de manera que hay monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos, etc.
Segn contengan, respectivamente, dos, tres, cuatro, etc. isoprenos.
 Entre ellos, adems los acclicos, ramificados y cclicos, que puedan contener otros grupos
funcionales (cetona, alcohol).
2. El limoneno es una molcula no polar, como pertenece a la familia de lo terpenos es
soluble en solventes no polares, y por tanto es insoluble en agua. Tanto su anillo
aromtico y los grupos metiles no son polares.
3. El limoneno posee un centro quiral debido a que cuenta con dos estructuras pticas
parecidas, que se obtiene en procesos experimentales, el D-Limoneno y el L-Limoneno.
4. Porque el limoneno pasa por un proceso de volatilizacin que era proporcional a la presin
y masa molar del limoneno. En la prctica se someti a una corriente de vapor de agua
dentro del matraz, y ambos se condensaron dentro del sistema del Centro Quiral.
5. El canfeno o canfeno es un monoterpeno bicclico. Es casi insoluble en agua, pero es
bastante soluble en algunos solventes orgnicos comunes. Volatiliza rpidamente a
temperatura ambiente y posee un aroma acre o pungente.
Es un constituyente menor de varios aceites esenciales, como el aceite
de alcanfor, de ciprs, de cidronela, de flores de naranjo o neroli, de
jengibre y de valeriana, y la trementina. Tambin es utilizado en la
preparacin de fragancias o perfumes, y como un aditivo saborizante
para las comidas.
Un mtodo de obtencin del canfeno del romero es:
EXTRACCIN CON SOLVENTES VOLTILES: El procedimiento en s consiste en mantener las
partes del vegetal que contienen el aceite esencial en recipientes hermticamente
cerrados, donde quedan en contacto con el solvente (cloruro de metilo o isobutano
licuado) a la temperatura ordinaria durante cierto tiempo; enseguida se separa el solvente
que haba extrado del material parto de sus aceites esenciales que se vierte en el
recipiente de extraccin una nueva porcin de disolvente fresco. El solvente se evapora a
la temperatura ms baja posible, para no perjudicar los aceites esenciales que contienen y
se condensan en un recipiente aparte para recuperarlo. Se separa del recipiente de
extraccin la segunda porcin del solvente que se agregar, se vierte en l, oir porcin
nueva y la segunda se evaporara de la misma manera que se hiciera con la primera. La
operacin continua as hasta extraer a las partes del vegetal todo el aceite esencial que
contiene. Como producto final de la operacin en el alambique donde se lleva a cabo la
evaporacin del solvente (que se har a presin reducida) queda un residuo semislido
que adems de aceite esencial contiene cera vegetal y resina. Para eliminar la cera del
residuo semislido de la evaporacin y conseguir as un aceite esencial puro se disuelve
en alcohol caliente y luego se enfra la solucin, la cera se separa de la solucin alcohlica
de la esencia. Por su parte de esta se separa el alcohol por destilado con lo que en el
alambique donde se lleva a cabo esta operacin, queda un aceite esencial puro
denominado aceite absoluto.
6.
FICHAS DE SEGURIDAD:
A) Permanganato de potasio
Frmula: KmNO4
N CAS: 7722-64
Propiedades fsicas y qumicas
Estado fsico: slido violeta
Soluble en agua.
P Ebullicin: >240C
P Fusin: 50C
Densidad: 2.70 gr/mil
P de ignicin: No reportado
Riesgos: La sustancia es corrosiva para los ojos, la piel y el tracto respiratorio. Corrosiva por
ingestin. La inhalacin del polvo de esta sustancia puede originar edema pulmonar. Los efectos
pueden aparecer de forma no inmediata. Se recomienda vigilancia mdica.
Proteccin personal: Guantes protectores. Traje de proteccin. Pantalla facial, o proteccin ocular
combinada con la proteccin respiratoria
Manejo de emergencia: En caso de incendio en el entorno: estn permitidos todos los agentes
extintores, Barrer la sustancia derramada e introducirla en un recipiente tapado. Recoger
cuidadosamente el residuo, trasladarlo a continuacin a un lugar seguro. NO absorber en serrn u
otros absorbentes combustibles. (Proteccin personal adicional: traje de proteccin qumica,
incluyendo equipo autnomo de respiracin.) NO permitir que este producto qumico se incorpore
al ambiente.
Manejo de residuos: Tratar segn legislacin vigente.
https://www.labbox.com/FDS/ES/ES__POTASIO%20PERMANGANATO%20GLR_KMNO-00A-
1K0_FDS_20140115_LABKEM_.pdf
B) sulfato de sodio anhidro
Frmula: Na2SO4
N CAS: 7757-82-6
Propiedades fsicas y qumicas
Estado fsico: cristales blancos
Soluble en agua.
P Ebullicin: 1429C
P Fusin: 884C
Densidad: 2.664 g/cm3
P de ignicin: No aplica
Riesgos: Este producto puede causar leve irritacin al ser inhalado, ingerido, y por contacto con la
piel y ojos. Su principal efecto es diarreico, cuando es ingerido. La sustancia se descompone por
sobrecalentamiento formando gas txico (Dixido de Azufre)
Proteccin personal: Ventilacin o proteccin respiratoria (respirador). Si la atmosfera est
deficiente de oxgeno, los respiradores podran no proteger al personal. Guantes de goma o
plstico Utilizar ropa de trabajo adecuada que evite el contacto del producto. Gafas qumicas o
gafas de seguridad. Mantener una ducha de emergencia visible y de fcil acceso al rea de trabajo
Manejo de emergencia: Quitar la ropa afectada, lavar la piel con suficiente agua y jabn (ducha) y
poner ropa seca. Llamar al mdico si se desarrolla la irritacin. Aire fresco, descanso, posicin
semirrecta y enviarlo a la clnica hasta que recupere su respiracin
Manejo de residuos: Tratar segn legislacin vigente.
http://www.insht.es/portal/site/Insht/menuitem.a82abc159115c8090128ca10060961ca/?vgnexto
id=4458908b51593110VgnVCM100000dc0ca8c0RCRD&do=Search&idPalabra=ujpbba

C) Pentano o ter
Frmula: C5H12
N CAS: 109-66-0
Propiedades fsicas y qumicas
Estado fsico: slido violeta
Soluble en agua.
P Ebullicin: 36C
P Fusin: -129C
Densidad: 0.63 g/cm3
P de ignicin: 260C
Riesgos: La sustancia es corrosiva para los ojos, la piel y el tracto respiratorio. Corrosiva por
ingestin. Lquido y vapores muy inflamables. Puede ser mortal en caso de ingestin y penetracin
en las vas respiratorias. Puede provocar somnolencia o vrtigo. Txico para los organismos
acuticos, con efectos nocivos duraderos.
Proteccin personal: Guantes protectores. Traje de proteccin. Pantalla facial, o proteccin ocular
combinada con la proteccin respiratoria
Manejo de emergencia: Evitar las llamas, NO producir chispas y NO fumar. NO poner en contacto
con oxidantes fuertes Sistema cerrado, ventilacin, equipo elctrico y de alumbrado a prueba de
explosin Evitar la generacin de cargas electrostticas (por ejemplo, mediante conexin a tierra).
NO utilizar aire comprimido para llenar, vaciar o manipular. Utilcense herramientas manuales no
generadoras de chispas.
Manejo de residuos: Tratar segn legislacin vigente.
https://www.carlroth.com/downloads/sdb/es/8/SDB_8720_ES_ES.pdf

D) Agua destilada
Frmula: H2O
N CAS: 7732-18-5.
Propiedades fsicas y qumicas
Estado fsico: slido violeta
Soluble en agua.
P Ebullicin: 100C
P Fusin: 0C
Densidad: 1.00 g/cm3
P de ignicin/A
Riesgos: no es peligrosa
Proteccin personal: Guantes protectores. Traje de proteccin. Pantalla facial, o proteccin ocular
combinada con la proteccin respiratoria
Manejo de emergencia: En caso de ingestin en grandes cantidades y presentar molestia, acudir al
mdico.
Manejo de residuos: Tratar segn legislacin vigente.
http://www.amerex-mexico.com/pdf/certificados/MSDS%20Agua%20Destilada.pdf
 Se quita la cscara de la
naranja con la pulpa
blanca y se prepara un
pure
Se agita vigorosamente
y se deja reposar hasta Se pasa el destilado al
que se separen
embudo de separacin
y se adiciona 5-10 ml de
pentanol
La solucin de pentanol
se coloca en un pequeo Se filtra la disolucin y
matraz y se seca con el pentanol se evapora
sulfato de sodio anhidro con bao de vapor
En un matraz de tres
bocas se ensambla el
aparato de destilacin en
la boca central, en la
boca lateral se coloca un
embudo para adicionar
agua y se usa un
Erlenmeyer para colectar
lo destilado
Destilar rpido 150-200
Se coloca agua al pur y
ml de lquido aceitoso,
se calienta manteniendo
el pure se deshecha y el
el nivel del lquido
destilado se deja enfriar
constante.
Se pesa el matraz con el
limoneno y se determina
el ndice de refraccin y
se mide el volumen