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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

FACULDAD DE CIENCIAS
PRCTICA DE LABORATORIO DE ORGANICA I.
INFORME N1
AISLAMIENTO DE LA TRIMIRISTINA DE LA NUEZ MOSCADA.

REALIZADO POR:

ARIAS PINEDO, OFELIA MARILU.

CLEMENTE NINALAYA, JHON JUVENAL.

PROFESORA: M. Sc. VIRGINIA TORPOCO CARMEN.

FECHA DE LA PRACTICA FECHA DE ENTREGA


23/08/2016 05/09/2016

LIMA-PERU.

2016-II
CONTENIDO
OBJETIVOS 3

DIAGRAMA DEL PROCESO QUIMICO 6

RENDIMIENTO DEL PROCESO. 7

CUESTIONARIO 9

COMENTARIOS, OBSERVACIONES Y/O CONCLUSIONES 13

BIBLIOGRAFIA 14
AISLAMIENTO DE LA TRIMIRISTINA DE LA NUEZ
MOSCADA.
I.- OBJETIVO:

- Aislar la trimiristina contenida en la nuez moscada, su fuente natural, mediante los procesos
de extraccin solido-lquido y separacin por precipitacin.

II.- PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS DE REACTICOS Y PRODUCTOS


ORGANICOS.

A).- Propiedades fsico-qumicas.

Tabla N1

Propiedades fsico-qumicas de reactivos y la productos.1, 2y3.

NOM- ESTRUCTURA MASA DENSI- PTO. PTO. SOLUBI


BRE MOLA DAD DE DE LIDAD
R (g/ml) FUSIO EBULL EN EL
(g/mol) N I-CION AGUA
(C) (C)
Acetona 58,08 0,791 -94 56 Soluble

Etanol 46,07 0,789 -114 78,3 Soluble


ter de Mezcla de - 0,67 - 60-80 Inmiscibl
petrleo hidrocarburos e
n- 86,18 0,656 -95,4 68,7 Insoluble
hexano
Metanol 32,04 0,791 -97,7 64,7 soluble

Trimiris Ver fig.N1 72,32 0,885 57 311 insoluble


-tina

Fig.N1: Estructura de la Trimiristina4.


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B).- La Trimiristina:

a).- Nombre IUPAC, y otros nombres5:

Nombre IUPAC: Tetradecanoato de 1, 2, 3-propanotriol.

Otros nombres: Glyceryl trimyristate; Glycerol tritetradecanoate.

b).- Propiedades qumicas:

i. Es un triacilglicerol, o grasa neutra es un triester de cido graso mirstico


(CH3(CH2)12COOH) con glicerina.
ii. Se encuentra en muchos productos vegetales como el aceite de coco y la mantequilla
de nuez moscada, en comn con otra grasa, es hidrofbica, es insoluble en agua,
donde se nota la cerrada dependencia de la solubilidad sobre la polaridad2.
iii. Soluble en compuestos orgnicos: hexano, metanol, etc.
iv. Es hidrolizable.
v. Saponificacin con sales alcalinas formando jabones (vase fig.N2)

CH3(CH2)12CO2CH2

CH3(CH2)12CO2CH+ 3NaOH 3CH3(CH2)12CO2CH2Na +CH2OHCHOHCH2OH

CH3(CH2)12CO2CH2

Trimiristina + Soda custica Jabn + glicerina

Fig. N2.-Reaccin de saponificacin1.

c).- Propiedades fsicas

i. Sustancia oleaginosa de color blanco o ligeramente amarillento.

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C).- Usos:

Fig. N3.- La nuez moscada fuente natural principal de la trimiristina.

i. Constituye el 75% en peso de la manteca de nuez moscada.


ii. Puede convertirse en cido tetradecanoico, es un cido graso comn saturado, con
la frmula molecular CH3(CH2)12COOH.
iii. Utiliza como sustituto de la manteca de cacao, se puede mezclar con otras grasas
como el aceite de semilla de algodn o el aceite de palma y tiene aplicaciones como
lubricante industrial.
iv. Siendo un componente del aceite esencial de la nuez moscada molida es de inters
para la industria oleoqumica y se utiliza como saborizante alimentario en productos
horneados, jarabes (por ejemplo, Coca Cola), bebidas, dulces, etc.
v. En su uso para las industrias cosmticas y farmacuticas se puede encontrar en el
dentfrico y como principal componente de algunos jarabes para la tos.
vi. En la medicina tradicional, la nuez y el aceite se utilizaron para tratar enfermedades
relacionadas con los sistemas nervioso y digestivo.
vii. La trimiristina rico en cido graso mirstico este ltimo es probablemente, el agente
qumico responsable de los efectos psicotrpicos del aceite de nuez moscada 2,6.

Fig.N4: La trimiristina pura.

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Parte Experimental:
III.- DIAGRAMA DEL PROCESO QUIMICO.

Nuez moscada

A.- Extraccin solido -liquido

i.- n-hexano, T=ambiente

ii. -Agitar, 30min.


iii.- Filtrar por gravedad
Residuos slidos
iv.- Destilacion simple

n-hexano

Extracto Bruto Orgnico


(EBO)

B.-Separacin por precipitacin


Mezcla de solventes
i.- metanol, reposo, 1h30

ii.- Filtracin al vaco y secado


(T<40)

Trimiristina impura

IV.- CARACTERISTICA DEL PRODUCTO OBTENIDO.

Tabla N2

Caracterstica de la trimiristina obtenida.

Forma Slido
Color Blanco- amarillento
Peso(g) 0,97

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V.- RENDIMIENTO DEL PROCESO. PORCENTAJE DE LA TRIMIRISTINA


PRESENTE EN LA NUEZ MOSCADA.

De la extraccin de la trimiristina, para l clculo de rendimiento (Rn) en el proceso de


extraccin de un producto orgnico a travs de su fuente natural se realiza de acuerdo a la
siguiente notacin matemtica:

Peso del producto extraido


= . 100% (1)
Peso de la materia prima

Peso del producto extrado = 0,97 g


*(0,97=1,71g (peso con todo filtro)- 0,74g (filtro))
Peso de la materia prima = 7,51g
Reemplazando los datos en la ecuacin (1), tenemos:
0,97 g
= . 100%
7,51 g

= 12,92%

VI.-OBSERVACIONES EXPERIMENTALES.

A.-Tiempo de la prctica:

Tabla N3:

Tiempo del proceso experimental.

Accin Tiempo(min)
Lavado y secado de materiales 40
Rayado de la nuez moscada 15
Pesado de la nuez moscada y adicin del solvente 5
Agitar la solucin de la nuez moscada rayada con 32
el n-hexano
Filtrar por gravedad 10
Adicionar el desecante a la solucin filtrada 5
Filtrar por gravedad 10
Armar el equipo de destilacin 20
Destilacin simple 40
Enfriado de la muestra 20
Filtracin de la muestra 10
Separacin por precipitacin 70
Filtracin al vaco 15
Total 290

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i. Al agregar 20ml de n-hexano, solvente orgnico incoloro, al matraz que contiene


partculas rayadas de nuez moscada de color marrn claro (vase en la Fig. 5), se
observ la formacin de una solucin bifsica, una fase slida y una fase orgnica
donde parte de la trimiristina se disolvi en el n-hexano.

Fig.N5: nuez moscada rayada.

ii. Al agitar parte de la solucin qued adherida a la pared del matraz.


iii. Al filtra por gravedad, se observ que la solucin filtrada es de color amarilla, y tena
burbujas indicando la presencia del agua.
iv. Al agregar el desecante, el sulfato de Magnesio anhidro (cristales), parte de ello se
deposita hasta la aparicin de grumos donde se observ la movilidad de las partculas
del desecante.
v. Al filtrar nuevamente se observ que la solucin posee un color amarillo an ms
claro que adems la temperatura mxima constante fue 68C ,donde se obtuvo una
solucin incolora en el matraz recolector, siendo esta cabeza de destilacin por lo
tanto quedando en el baln de destilacin la solucin concentrada de trimiristina.
vi. Al agregar 20 ml de metanol, solvente orgnico incoloro, luego dejar en reposo
durante 20 minutos se empez a observar un precipitado en la solucin, pero esto se
formaba tanto en la parte superior e inferior (ver Fig.N6), y pasado 70 min vimos
que este precipitado se encontraba en la parte inferior (ver Fig.N7).

Fig.N6: Trimiristina recristalizndose.

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Fig. N7.-La precipitacin de la trimiristina.

vii. Al filtrar por vaco y luego secar el papel de filtro lento se observ un slido blanco-
amarillento amorfo resultante.

Principales limitaciones:
En el proceso extraccin de la trimiristina con el menor grado de impurezas contenidas en
las semillas de la nuez moscada hubo ciertas limitaciones durante el experimento:
i. Tiempo: El principal problema que tuvimos en este laboratorio fue el poco tiempo del
cual consta nuestra hora de laboratorio, ya que para obtener un rendimiento
provechoso en este tipo de trabajo normalmente se requiere de varios meses (debido
a las innumerables extracciones que se deben realizar y los prolongados tiempos de
reposo que se le debe dar a nuestras muestras). Se necesit ms tiempo en la
separacin por precipitacin en la prctica ya que solo precipit durante 70 minutos
aproximadamente.
ii. En la filtracin: Se pierde parte de solucin al agitar o al filtrar.
iii. Destilacin: Al destilar, se obtuvo solo en el matraz recolector la cabeza de
destilacin (n-hexano e impurezas) ms en el baln de destilacin quedo la solucin
concentrada de trimiristina e impurezas menos voltiles denominado colas de
destilacin limitando la obtencin de la trimiristina pura.
VII.- CUESTIONARIO.
(1) Fuerzas intermoleculares
b. Qu tipo de fuerzas intermoleculares existen entre las molculas de cido
mirstico que hace que su punto de fusin sea 54,4C, (p.eb. = 250.5C) ?
- E l cido mirstico, tiene dos tipos de fuerzas intermoleculares, fuerzas de Van
der Waals(1) y puentes de hidrogeno (2)( ver fig.N8).

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Fig.N8: Interacciones fuerzas de van der Walls (1) y puente de hidrogeno (2).

(2) Extraccin por solventes


b. Para la etapa Extraccin: si no dispusiera en el laboratorio de n-hexano qu
solvente utilizara para sustituirlo: n-pentano, ter de petrleo, etanol, o agua?
Viendo las propiedades fsicas y qumicas del n-hexano y de los dems (n-pentano,
ter de petrleo, etanol, o agua). Las caractersticas a la que se asemejan a la
n-hexano es el ter de petrleo

n-hexano ter de petrleo

Peso molecular 86,1 87 - 114


Frmula molecular C6H14 no aplicable
Solubilidad insoluble en agua (0,0076g/ml), 0.60 a 0.75
Punto de fusin: 95C -73C
Punto de ebullicin: 68,7C 50 70C
Presin de vapor: 20 kPa a 20C 400 mmHg
Densidad: 3 veces la densidad del aire
Soluble en la mayora de disolventes orgnicos y muy soluble en alcohol.9

(3) Factores que influyen en la polaridad de las molculas


b. Constante dielctrica .
i. Definicin.- La constante dielctrica, tambin conocida bajo el nombre de
permitividad relativa, cuando nos referimos a un medio de tipo continuo, hace
referencia a una propiedad de tipo macroscpica, de un medio que es
dielctrico, es decir, que no posee conductividad elctrica, por lo cual se tratan
como aislantes de la electricidad, relacionndolo con la permitividad que tiene
un medio a la electricidad12.
ii. Ejemplos y representacin (si fuera el caso).- Asi tenemos algunas constantes
dielctricas definidas de algunos materiales (ver fig.N9).

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Fig.N9: constantes dielctricas de algunos materiales.

iii. Constante dielctrica y momento dipolar, y polaridad.- La mayor parte de


hidrocarburos muestran alta resistencia, baja conductividad y, por tanto,
menos valor de 13.

Varios

(4) Redacte una Prctica de Laboratorio para la obtencin del cido mirstico a
partir de la trimiristina. Tome como modelo la gua las prcticas de laboratorio
del compendio de Qumica Orgnica Experimental I ( V. Reyna, 2012)

cido mirstico: Se coloca la trimiristina cruda en el baln de 50 ml previamente


tarado, y se pesa exactamente; se le agrega 15 veces el peso de solucin alcohlica de
KOH al 3.5% y se refluye en bao de agua durante 40 min. Se deja enfriar y se aade
30 veces el peso de agua. Al baln se le adapta un equipo para destilacin simple y
se destila el etanol. El residuo del baln (solucin opalescente) se filtra a travs de
papel plegado de poro fino a un Erlenmeyer de 125 ml. Al filtrado se agrega HCl 1:1
hasta pH ca. 2. El cido mirstico crudo precipitado se filtra por succin en embudo
de Bchner, se lava con agua fra y se seca hasta peso constante en vaco a 40 C. El
cido mirstico crudo seco se pesa y se toma una muestra para determinar pf, que se
reserva. El producto crudo se recristaliza (consultar el Merck ndex) como es usual.
Una vez seco a peso constante se pesa en un recipiente previamente tarado, y se
determina pf simultneamente con la muestra reservada (comprese con el valor de
la bibliografa). Determine el rendimiento de la preparacin.10

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(5) Diagrama del Proceso Qumico (hasta la obtencin del cido mirstico).

Trimiristina cruda

A.- Extraccin solido -liquido

i.- KOH al 3.5% T=ambiente


ii. -Agua.
iii.- Bao maria durante 30 min
Residuos slidos
iv.- destilacin

Etanol

cido mirstico crudo

B.-Separacin por filtracion


Mezcla de solventes i.- HCl,
(6) ii.- Filtracin por succin en
cido mirstico crudo embudo de Bchner (T<40)
seco

(7) Nuez moscada, descripcin, aplicaciones, historia (procedencia), produccin


mundial, riesgos y toxicidad, taxonoma, etc.
Descripcin: Nuez moscada es, en realidad la endosperma de la semilla del rbol, de
forma ligeramente ovoide, entre 20-30 mm de largo y 15-18 de ancho. La semilla est
cubierta por un arilo o cobertura carnosa, tramada y de color rojizo. Esta envoltura,
convenientemente es secada y separada del resto del fruto se denomina macis y es
empleada como especie al igual que la semilla. El rbol es procedente de las islas
Molucas, en Indonesia, se encuentran cultivando en mayor parte de las zonas
tropicales. Es muy abundante en Brasil y el sur de Asia. Indonesia y la isla de Granada
son los mayores productores.
Aplicaciones y usos: la pulpa o parte carnosa que recubre la nuez moscada, se
emplea para la elaboracin de mermelada y otras preparaciones dulces, es muy rica
en fibra y astringente, por lo que no es posible comerla cruda. Macis el arilo que

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recubre la nuez moscada, de color rojo intenso, se llama macis o macee (en ingls).
Se utiliza como especie aromtica.
Aceites esenciales (10-15%): principalmente contiene terpenos (sabineno, alfa
pineno, beta pineno, limoneno, alfa - bergamoteno, alfa - farneseno, alfa- felandreno,
alfa-tujeno, y otros). Grasas (30-40%): cido oleoico, linoleneico, palmtico,
mirstico, butrico, carprilico, frmico, laurico.
Historia: Se dice que los sacerdotes romanos podran haber empleado la Nuez
moscada quemndola como una forma de incienso, aunque esta teora es
controvertida. Se sabe que se utiliz como preciada y costosa especia durante la
Edad Media. San Teodoro era famoso por permitir a sus monjes espolvorear nuez
moscada sobre su budn de guisantes. En tiempos isabelinos esta especia era tan
popular que se crea poda evitar la peste. Los rabes negociaron con ella durante la
Edad Media en los prsperos mercados del Ocano ndico. A finales del siglo XV,
Portugal se hizo cargo de este comercio, incluida la nuez moscada, debido al Tratado
de Tordesillas con Espaa y a un tratado por separado con el sultn de Trnate. En
el siglo XVII, este comercio fue acaparado por los holandeses.
Riesgos y toxicidad: la nuez moscada presenta una toxicidad muy elevada cuando
no se emplea en las dosis adecuadas. Adems debemos seguir una serie de
contraindicaciones y efectos secundarios, pues como se consume en exceso puede
producir efectos alucingenos, convulsiones y es muy probable abortiva y peligrosa
para el feto debido a su contenido en safrol. Actualmente la nuez moscada solamente
se utiliza o se permite a modo de especie aromtica, en muy pequea cantidad en los
alimentos. El uso de esta planta est totalmente desaconsejado por considerarse
demasiado toxica.11

VIII.- COMENTARIOS, OBSERVACIONES Y/O CONCLUSIONES:

A).-Comentarios y observaciones:

Para la extraccin de la Trimiristina se tuvo que aplicar los conceptos bsicos de solubilidad,
polaridad de los solventes (distribucin de cargas en la molcula) y de la Trimiristina, al
elegir el solvente adecuado para aislar, extraerla tomamos en cuenta el principio que "Lo
semejante disuelve a lo semejante", de modo que se puede predecir las interacciones que se
producen entre las molculas. Este principio se puede corroborar por simple inspeccin en la
prueba de solubilidad de los solventes donde aquellos solventes que poseen iguales
caractersticas son solubles pero aquellos solventes que poseen caractersticas similares de
polaridad forman dos fases, o sea que son inmiscibles.
B).-Conclusiones: Se obtuvo la trimiristina en su forma impura de la nuez moscada, se
obtuvo un porcentaje de rendimiento del 12,92% y e llego a obtener satisfactoriamente la
trimiristina a partir de la nuez moscada mediante la extraccin, destilacin y precipitacin con
solventes corno el n-hexano y metanol.

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IX.-BIBLIOGRAFIA.

(1) Alton e. Bailey, Aceites y Grasas Industriales, Editorial Reverte, Espaa, 2001,
pg. 69.
(2) Botnica online Nuez moscada. Recuperado de:
http://www.botanical-online.com/medicinalsnuezmoscada.htm
(3) DEAN, A. Jean, Langes Handbook of Chemistry, editorial MG Graw-Hill, INC.
Estados Unidos ,1999. pg. 1.221-,1255, 1.232.
(4) Reyna Pinedo, V., Compendio de Qumica Orgnica Experimental I, Primera
edicin, Editorial universitaria, Per, 2012, Pg.: 1-2.
(5) Plantas Nuez moscada. Recuperado en:
http://wwwplantascocinafotografia-concha.blogspot.pe/2011/01/nuez-
mozcada.html
(6) Geissman, T.A., Principios de Qumica Orgnica, Editorial Reverte, Segunda
Edicin, Barcelona, , 1974, pg. 407
(7) Molcula Trimiristina, Nomenclatura y Estructuras. Recuperado en:
http://moltrimiristina.pbworks.com/w/page/100336085/Nomenclaturas%20y%20Es
tructuras
(8) NOP. Trimiristina [555-45-3]. Recuperado en:
http://www.oc-praktikum.de/nop/es-substance-185-physchem
(9) HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD. Eter_Petroleo_62_70.
http://www.dorwil.com.ar/msds/Eter_Petroleo_62-70.pdf
Documentacin toxicolgica para el establecimiento del lmite de exposicin
profesional de la n-hexano.
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline/Valores_Li
mite/Doc_Toxicologica/FicherosSerie2/DLEP%2036.pdf
(10)GUIA DE TRABAJOS PRACTICOS QUIMICA ORGANICA III - Licenciatura en
Qumica. Recuperado en:
http://catedras.quimica.unlp.edu.ar/qo3/tp/TP-3_Trimiristina.pdf
(11) Botnica onlinc Nuez moscada. Recuperado de:
http://www.botanical-online.com/medicinalsnuezmoscada.htm#
(12) Qumica constante dielctrica. Encontrado en:
http://quimica.laguia2000.com/conceptos-basicos/constante-dielectrica
(13)Reyna Pinedo, Vctor, Compendio de Qumica Orgnica Experimental I, Primera
edicin, EDUNI, Per, 2012, pg.: 31-42.

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