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FACULDAD DE CIENCIAS
PRCTICA DE LABORATORIO DE ORGANICA I.
INFORME N1
AISLAMIENTO DE LA TRIMIRISTINA DE LA NUEZ MOSCADA.
REALIZADO POR:
LIMA-PERU.
2016-II
CONTENIDO
OBJETIVOS 3
CUESTIONARIO 9
BIBLIOGRAFIA 14
AISLAMIENTO DE LA TRIMIRISTINA DE LA NUEZ
MOSCADA.
I.- OBJETIVO:
- Aislar la trimiristina contenida en la nuez moscada, su fuente natural, mediante los procesos
de extraccin solido-lquido y separacin por precipitacin.
Tabla N1
B).- La Trimiristina:
CH3(CH2)12CO2CH2
CH3(CH2)12CO2CH2
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C).- Usos:
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Parte Experimental:
III.- DIAGRAMA DEL PROCESO QUIMICO.
Nuez moscada
n-hexano
Trimiristina impura
Tabla N2
Forma Slido
Color Blanco- amarillento
Peso(g) 0,97
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= 12,92%
VI.-OBSERVACIONES EXPERIMENTALES.
A.-Tiempo de la prctica:
Tabla N3:
Accin Tiempo(min)
Lavado y secado de materiales 40
Rayado de la nuez moscada 15
Pesado de la nuez moscada y adicin del solvente 5
Agitar la solucin de la nuez moscada rayada con 32
el n-hexano
Filtrar por gravedad 10
Adicionar el desecante a la solucin filtrada 5
Filtrar por gravedad 10
Armar el equipo de destilacin 20
Destilacin simple 40
Enfriado de la muestra 20
Filtracin de la muestra 10
Separacin por precipitacin 70
Filtracin al vaco 15
Total 290
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vii. Al filtrar por vaco y luego secar el papel de filtro lento se observ un slido blanco-
amarillento amorfo resultante.
Principales limitaciones:
En el proceso extraccin de la trimiristina con el menor grado de impurezas contenidas en
las semillas de la nuez moscada hubo ciertas limitaciones durante el experimento:
i. Tiempo: El principal problema que tuvimos en este laboratorio fue el poco tiempo del
cual consta nuestra hora de laboratorio, ya que para obtener un rendimiento
provechoso en este tipo de trabajo normalmente se requiere de varios meses (debido
a las innumerables extracciones que se deben realizar y los prolongados tiempos de
reposo que se le debe dar a nuestras muestras). Se necesit ms tiempo en la
separacin por precipitacin en la prctica ya que solo precipit durante 70 minutos
aproximadamente.
ii. En la filtracin: Se pierde parte de solucin al agitar o al filtrar.
iii. Destilacin: Al destilar, se obtuvo solo en el matraz recolector la cabeza de
destilacin (n-hexano e impurezas) ms en el baln de destilacin quedo la solucin
concentrada de trimiristina e impurezas menos voltiles denominado colas de
destilacin limitando la obtencin de la trimiristina pura.
VII.- CUESTIONARIO.
(1) Fuerzas intermoleculares
b. Qu tipo de fuerzas intermoleculares existen entre las molculas de cido
mirstico que hace que su punto de fusin sea 54,4C, (p.eb. = 250.5C) ?
- E l cido mirstico, tiene dos tipos de fuerzas intermoleculares, fuerzas de Van
der Waals(1) y puentes de hidrogeno (2)( ver fig.N8).
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Fig.N8: Interacciones fuerzas de van der Walls (1) y puente de hidrogeno (2).
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Varios
(4) Redacte una Prctica de Laboratorio para la obtencin del cido mirstico a
partir de la trimiristina. Tome como modelo la gua las prcticas de laboratorio
del compendio de Qumica Orgnica Experimental I ( V. Reyna, 2012)
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(5) Diagrama del Proceso Qumico (hasta la obtencin del cido mirstico).
Trimiristina cruda
Etanol
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recubre la nuez moscada, de color rojo intenso, se llama macis o macee (en ingls).
Se utiliza como especie aromtica.
Aceites esenciales (10-15%): principalmente contiene terpenos (sabineno, alfa
pineno, beta pineno, limoneno, alfa - bergamoteno, alfa - farneseno, alfa- felandreno,
alfa-tujeno, y otros). Grasas (30-40%): cido oleoico, linoleneico, palmtico,
mirstico, butrico, carprilico, frmico, laurico.
Historia: Se dice que los sacerdotes romanos podran haber empleado la Nuez
moscada quemndola como una forma de incienso, aunque esta teora es
controvertida. Se sabe que se utiliz como preciada y costosa especia durante la
Edad Media. San Teodoro era famoso por permitir a sus monjes espolvorear nuez
moscada sobre su budn de guisantes. En tiempos isabelinos esta especia era tan
popular que se crea poda evitar la peste. Los rabes negociaron con ella durante la
Edad Media en los prsperos mercados del Ocano ndico. A finales del siglo XV,
Portugal se hizo cargo de este comercio, incluida la nuez moscada, debido al Tratado
de Tordesillas con Espaa y a un tratado por separado con el sultn de Trnate. En
el siglo XVII, este comercio fue acaparado por los holandeses.
Riesgos y toxicidad: la nuez moscada presenta una toxicidad muy elevada cuando
no se emplea en las dosis adecuadas. Adems debemos seguir una serie de
contraindicaciones y efectos secundarios, pues como se consume en exceso puede
producir efectos alucingenos, convulsiones y es muy probable abortiva y peligrosa
para el feto debido a su contenido en safrol. Actualmente la nuez moscada solamente
se utiliza o se permite a modo de especie aromtica, en muy pequea cantidad en los
alimentos. El uso de esta planta est totalmente desaconsejado por considerarse
demasiado toxica.11
A).-Comentarios y observaciones:
Para la extraccin de la Trimiristina se tuvo que aplicar los conceptos bsicos de solubilidad,
polaridad de los solventes (distribucin de cargas en la molcula) y de la Trimiristina, al
elegir el solvente adecuado para aislar, extraerla tomamos en cuenta el principio que "Lo
semejante disuelve a lo semejante", de modo que se puede predecir las interacciones que se
producen entre las molculas. Este principio se puede corroborar por simple inspeccin en la
prueba de solubilidad de los solventes donde aquellos solventes que poseen iguales
caractersticas son solubles pero aquellos solventes que poseen caractersticas similares de
polaridad forman dos fases, o sea que son inmiscibles.
B).-Conclusiones: Se obtuvo la trimiristina en su forma impura de la nuez moscada, se
obtuvo un porcentaje de rendimiento del 12,92% y e llego a obtener satisfactoriamente la
trimiristina a partir de la nuez moscada mediante la extraccin, destilacin y precipitacin con
solventes corno el n-hexano y metanol.
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IX.-BIBLIOGRAFIA.
(1) Alton e. Bailey, Aceites y Grasas Industriales, Editorial Reverte, Espaa, 2001,
pg. 69.
(2) Botnica online Nuez moscada. Recuperado de:
http://www.botanical-online.com/medicinalsnuezmoscada.htm
(3) DEAN, A. Jean, Langes Handbook of Chemistry, editorial MG Graw-Hill, INC.
Estados Unidos ,1999. pg. 1.221-,1255, 1.232.
(4) Reyna Pinedo, V., Compendio de Qumica Orgnica Experimental I, Primera
edicin, Editorial universitaria, Per, 2012, Pg.: 1-2.
(5) Plantas Nuez moscada. Recuperado en:
http://wwwplantascocinafotografia-concha.blogspot.pe/2011/01/nuez-
mozcada.html
(6) Geissman, T.A., Principios de Qumica Orgnica, Editorial Reverte, Segunda
Edicin, Barcelona, , 1974, pg. 407
(7) Molcula Trimiristina, Nomenclatura y Estructuras. Recuperado en:
http://moltrimiristina.pbworks.com/w/page/100336085/Nomenclaturas%20y%20Es
tructuras
(8) NOP. Trimiristina [555-45-3]. Recuperado en:
http://www.oc-praktikum.de/nop/es-substance-185-physchem
(9) HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD. Eter_Petroleo_62_70.
http://www.dorwil.com.ar/msds/Eter_Petroleo_62-70.pdf
Documentacin toxicolgica para el establecimiento del lmite de exposicin
profesional de la n-hexano.
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline/Valores_Li
mite/Doc_Toxicologica/FicherosSerie2/DLEP%2036.pdf
(10)GUIA DE TRABAJOS PRACTICOS QUIMICA ORGANICA III - Licenciatura en
Qumica. Recuperado en:
http://catedras.quimica.unlp.edu.ar/qo3/tp/TP-3_Trimiristina.pdf
(11) Botnica onlinc Nuez moscada. Recuperado de:
http://www.botanical-online.com/medicinalsnuezmoscada.htm#
(12) Qumica constante dielctrica. Encontrado en:
http://quimica.laguia2000.com/conceptos-basicos/constante-dielectrica
(13)Reyna Pinedo, Vctor, Compendio de Qumica Orgnica Experimental I, Primera
edicin, EDUNI, Per, 2012, pg.: 31-42.
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