Proyecciones de Newman

Qu es una proyeccin de Newman?

La proyeccin de Newman Newman es una forma de representacin

bidimensional qu se obtiene al mirar la molcula a lo largo del eje C-C. El
carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres enlaces que lo
unen a los sustituyentes. El carbono de atrs se representa por un crculo y los
enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de este crculo.

Proyeccin de Newman del etano alternado y eclipsado

Las conformaciones del etano se pueden representar fcilmente con esta

proyeccin. En el caso de la conformacin eclipsada para hacer mas visibles los
tres hidrgenos posteriores, stos se dibujan ligeramente girados respecto a la
posicin totalmente eclipsada.
Proyeccin de Newman para las conformaciones del
butano

En la columna derecha se incluyen las conformaciones sin,

anti y gauche del butano, con sus respectivas proyecciones
de Newman, en las que se pueden observar las
interacciones entre grupos metilo. La conformacin ms
estable es la anti (no presenta repulsiones metilo-metilo),
siendo la conformacin sin la de mayor inestabilidad
(energa elevada) debido al eclipsamiento metilo-metilo.
CONCEPTO DE CONFORMACIN. PROYECCIONES DE NEWMAN

CONFORMACIN: Es el trmino utilizado para describir la disposicin relativa de

los tomos en una molcula. Las conformaciones de una molcula son las
distintas disposiciones que pueden adoptar sus tomos en el espacio, como
consecuencia de la rotacin alrededor de enlaces sencillos carbono-carbono

TIPOS DE CONFORMACIONES
Las conformaciones se denominan simperiplanar (sp), sinclinal (sc)*, anticlinal (ac)
o antiperiplanar (ap)*, segn que el ngulo diedro se desve menos de 300 de
los valores 00 (sp), 600 (sc), 1200 (ac) o 1800 (ap) Para determinar el ngulo
diedro, los tomos o grupos de cada conjunto se eligen de acuerdo con los
siguientes criterios:
1.- Si todos los tomos o grupos de un conjunto son diferentes, en cada conjunto
se elegir el que tenga preferencia, de acuerdo con las reglas CIP:
2.-Si en uno de los conjuntos, uno de los tomos es nico en su clase, se elige
ste como referencia: (*) La conformacin sinclinal se designa tambin como
gauche y la antiperiplanar como anti.
3. Si en un conjunto, todos los sustituyentes son idnticos, se elige el que conduce
al ngulo diedro menor.

Ejemplos:
Dibuja las proyecciones de Newman de las siguientes molculas:
Propanol (C1-C2, sc),
1,1,2,2-tetracloroetano (ac),
1-cloro-1,2-dinitropropano (C1-C2, sp),
1-cloro-3-nitro-2-propanol (C1-C2, ap; C2-C3, sc),
Dimetil secbutilamina (N-C1, ap),
Cloruro de propanoilo (C1-C2, ac),
Isobutiramida (C1-C2, sc)