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HICARBUROS ALCANOS

1. DEFINICION:
El metano es el primer alcano. Los alcanos son hidrocarburos, es decir,
que tienen solo tomos de carbono e hidrgeno. La frmula general para
alcanos alifticos (de cadena lineal) es CnH2n+2,1 y para cicloalcanos es
CnH2n.2 Tambin reciben el nombre de hidrocarburos saturados. Los
alcanos son compuestos formados solo por tomos de carbono e
hidrgeno no presentan funcionalizacin alguna, es decir, sin la presencia
de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida
(-CON=), etc. La relacin C/H es de CnH2n+2 siendo n el nmero de tomos
de carbono de la molcula, (como se ver despus esto es vlido para
alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos
cclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparacin
con otros compuestos orgnicos, y es la causa de su nombre no
sistemtico: parafinas (del latn, poca afinidad). Todos los enlaces dentro
de las molculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes
por comparticin de un par de electrones en un orbitales, por lo cual la
estructura de un alcano sera de la forma:

Donde cada lnea representa un enlace covalente. El alcano ms sencillo


es el metano con un solo tomo de carbono. Otros alcanos conocidos son
el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro tomos de carbono
Respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de
numerales griegos: pentano, hexano, heptano...

C NOMBRE FORMULA
1 metano CH4

2 etano C2H6

3 propano C3H8

4 n-butano C4H10

5 n-pentano C5H12

6 n-hexano C6H14

7 n-heptano C7H16

8 n-Octano C8H18

9 n-Nonano C9H20

10 n-Decano C10H22

11 n-Undecano C11H24

12 n-dodecano C12H26

2. TIPOS DE ALCANOS:
a. ALCANOS LINEALES: Se nombran mediante el prefijo numeral
que indica el nmero de tomos de carbono que forman la
cadena carbonada, seguido de la terminacin ano.
Ejemplos:
CH3 - CH2 - CH3 propano CH4 metano CH3 - CH3 etano CH3 - (CH2)6 - CH3
octano CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 -CH2 - CH2 CH2 - CH3 decano

b. ALCANOS RAMIFICADOS: La cadena principal es la que da el


nombre al compuesto y el resto de cadenas laterales o
ramificaciones se nombran como sustituyentes de algn
hidrgeno de la cadena principal, con el nombre del radical
alqulico correspondiente, y siempre indicando su posicin con
un nmero denominado localizador de cadena. Eleccin de la
cadena principal:
La cadena principal es la ms larga, la de mayor nmero de tomos de
carbono.
A igualdad de tomos de carbono, la cadena principal es la que
contiene mayor nmero de ramificaciones o radicales.

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS RAMIFICADOS:

Primero se nombran las ramificaciones o radicales, por orden


alfabtico e indicando su posicin con el localizador de cadena antes
del nombre, que finaliza con la partcula -il. Se acaba el nombre del
alcano con el nombre de la cadena principal terminada en ano.
En caso de haber varios radicales iguales, se indican sus posiciones
escribiendo los localizadores por orden creciente y anteponiendo los
prefijos multiplicativos di-, tri-, tetra-, etc., al nombre del radical,
prefijos que no se tienen en cuenta para ordenar los nombres de los
radicales por orden alfabtico.
Los radicales complejos se ordenan segn la primera letra del radical y
se escriben entre parntesis.
Los nmeros en el nombre se separan por comas y los nmeros de los
nombres se separan con guiones.

c. RADICALES ALQULICOS:
Son un grupo de tomos que procede de la prdida de un hidrgeno de
un alcano. Se representan de forma genrica por R. Se nombran igual
que el alcano del que preceden, cambiando la terminacin ano por ilo
(si se nombra slo el radical) o por il (si el radical se nombra en un
compuesto). Ejemplos: Para poder nombrar los radicales alqulicos
ramificados, siempre se numera la cadena principal empezando por el
carbono de valencia libre. El nombre del radical se forma indicando
primero las ramificaciones por orden alfabtico, con su nombre y el
localizador de cadena, y terminando el nombre con el de la cadena
principal terminada en -ilo.
Los prefijos iso-, sec-, terc- y neo- se utilizan frecuentemente para
nombrar los radicales alqulicos complejos. Iso-: un grupo metilo en el
carbono penltimo del radical. Sec-: un grupo metilo sobre el carbono de
valencia libre del radical. Terc-: dos grupos metilos sobre el carbono de
valencia libre del radical. Neo-: dos grupos metilos sobre el carbono 2 del
radical.

d. ALCANOS CCLICOS:
Cuando la cadena lateral es larga o hay ms de un ciclo en la cadena
carbonada, es conveniente nombrar el ciclo como sustituyente, cambiando
terminacin del nombre del ciclo (ano) por el prefijo il.

3. PROPIEDADES:
El estado fsico de los 4 primeros alcanos: METANO, ETANO,
PROPANO Y BUTANO es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16
tomos de carbono) son lquidos y a partir de heptadecano (17
tomos de carbono) son slidos.
El punto de fusin, de ebullicin y la densidad aumentan conforme
aumenta el nmero de tomos de carbono.
Son insolubles en agua
Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares
como grasas, aceites y ceras.
El gas de Puntos de fusin (azul) y de ebullicin (rojo) de los
primeros 14 n-alcanos, en C.

I. PROPIEDADES FSICAS:

PUNTO DE EBULLICIN:

Los alcanos experimentan fuerzas


intermoleculares de van der Waals y al
presentarse menores fuerzas de este tipo
aumenta el punto de ebullicin, adems los
alcanos se caracterizan por tener enlaces
simples.
Hay dos detergentes determinantes de la
magnitud de las fuerzas de van der Waals:

el nmero de electrones que rodean a la molcula, que se incrementa


con la masa molecular del alcano
el rea superficial de la molcula
El punto de ebullicin aumenta con el tamao del alcano porque las
fuerzas intramoleculares atractivas (fuerzas de van der Waals y de
London) son ms efectivas cuanto mayor es la superficie de la molcula.

En el caso de los alcanos ramificados, stos presentan un punto de


ebullicin ms bajo que el de los lineales con el mismo nmero de tomos
de carbono. Esta diferencia se debe a que los alcanos ramificados son ms
compactos, con menos rea superficial para las interacciones por fuerzas
de London.

PUNTOS DE FUSIN:
El punto de fusin tambin aumenta con el tamao del alcano por la misma
razn. Los alcanos con nmero de carbonos impar se empaquetan peor en
la estructura cristalina y poseen puntos de ebullicin un poco menores de lo
esperado.

SOLUBILIDAD Y DENSIDAD:
Los alcanos son apolares, por lo que se disuelven en disolventes orgnicos
apolares o dbilmente polares. Se dice que son hidrofbicos (repelen el
agua) ya que no se disuelven en agua. Los alcanos son casi totalmente
insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para
formar enlaces con el hidrgeno. En lo que se refiere a la densidad, cuanto
mayor es el nmero de carbonos las fuerzas intermoleculares son mayores
y la cohesin intermolecular aumenta, resultando en un aumento de la
proximidad molecular y, por tanto, de la densidad. Son menos densos que
el agua.

CONDUCTIVIDAD:
Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no
se polarizan sustancialmente por un campo elctrico.

II. PROPIEDADES QUMICAS:


En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja,
porque sus enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden
ser fcilmente rotos. A diferencia de muchos otros compuestos orgnicos,
no tienen grupo funcional.
Solo reaccionan muy pobremente con sustancias inicas o polares.. Su
inercia es la fuente del trmino parafinas (que significa "falto de
afinidad").
Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con
el oxgeno y los halgenos, puesto que los tomos de carbono estn en
una condicin fuertemente reducida; en el caso del metano, se alcanza el
menor estado de oxidacin posible para el carbono (-4). La reaccin con el
oxgeno conduce a la combustin sin humo; con los halgenos, a la
reaccin de sustitucin. Adems, los alcanos interactan con, y se unen a,
ciertos complejos de metales de transicin (ver: activacin del enlace
carbono-hidrgeno).

ISOMERIZACIN Y REFORMADO:

La isomerizacin y reformado son procesos en los que los alcanos de


cadena lineal son calentados en presencia de un catalizador de platino. En
la isomerizacin, los alcanos se convierten en sus ismeros de cadena
ramificada. En el reformado, los alcanos se convierten en sus formas
cclicas o en hidrocarburos aromticos, liberando hidrgeno como
subproducto. Ambos procesos elevan el ndice de octano de la sustancia.

4. REPRESENTACIONES DE LAS MOLCULAS:

Las diferentes disposiciones de los tomos debidas a la rotacin alrededor


de un enlace sencillo se denominan conformaciones, y una conformacin
especfica recibe el nombre de confrmero (ismero conformacional). Sin
embargo, a diferencia de los ismeros constitucionales, los distintos
confrmeros no suelen poder aislarse debido a que se interconvierten con
rapidez. Los ismeros conformacionales se representan de dos maneras,
como se muestra en la figura para el etano. En las representaciones de
caballete, el enlace carbono-carbono se dispone en un ngulo oblicuo y la
orientacin espacial se indica representando todos los enlaces C-H. En las
proyecciones de Newman, el enlace carbono-carbono se representa de
frente y los dos tomos de carbono se indican con un crculo, y los enlaces
del carbono de atrs se indican con lneas que salen de la periferia del
crculo. Las ventajas de las proyecciones de Newman son que resultan
fciles de trazar y permiten visualizar sin dificultad las relaciones entre
sustituyentes en los distintos tomos de carbono.

5. APLICACIONES:

Las aplicaciones de los alcanos no pueden ser determinadas bastante bien


de acuerdo al nmero de tomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos
son usados principalmente para propsitos de calefaccin y cocina, y en
algunos pases para generacin de electricidad. El metano y el etano
El propano y el butano pueden ser lquidos a presiones moderadamente
bajas y son conocidos como gases licuados del petrleo (GLP). Por
ejemplo, el propano se usa en el quemador de gas propano, el butano en
los encendedores descartables de cigarrillos. Estos dos alcanos son usados
tambin como propelentes en pulverizadores. Desde el pentano hasta el
octano, los alcanos son lquidos razonablemente voltiles. Se usan como
combustibles en motores de combustin interna, puesto que pueden
vaporizarse rpidamente al entrar en la cmara de combustin, sin formar
gotas, que romperan la uniformidad de la combustin. Se prefieren los
alcanos de cadena ramificada, puesto que son menos susceptibles a la
ignicin prematura, que causa el cascabeleo en los motores, que sus
anlogos de cadena lineal. Esta propensin a la ignicin prematura es
medida por el ndice de octano del combustible, donde el 2,2,4-
trimetilpentano (isooctano) tiene un valor arbitrario de 100, y heptano
tiene un valor de cero. Adems de su uso como combustibles, los alcanos
medios son buenos solventes para las sustancias no polares.
Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los
componentes ms importantes del aceite combustible y aceite lubricante.
La funcin de los ltimos es tambin actuar como agentes anticorrosivos,
puesto que su naturaleza hidrofbica implica que el agua no puede llegar
a la superficie del metal. Muchos alcanos slidos encuentran uso como
cera de parafina, por ejemplo en vela. sta no debe confundirse con la
verdadera cera, que consiste principalmente de steres.

6. RIESGOS:

El metano es explosivo cuando est mezclado con aire (1 8% CH4) es un


agente muy fuerte en el efecto invernadero. Otros alcanos menores
tambin forman mezclas explosivas con el aire. Los alcanos lquidos ligeros
son altamente inflamables, aunque este riesgo decrece con el aumento de
la longitud de la cadena de carbono. El pentano, hexano, heptano y
octano estn clasificados como peligrosos para el medio ambiente y
nocivos.

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