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Qumica Orgnica
En un vidrio de reloj colocamos 4 gotas de formol que se encuentra en estado de agregacin acuoso, contenido
en l un 37% de formaldehdo (gas). El preparado se lo evapora a sequedad, mediante el proceso de
calentamiento de la tela de amianto, sobre el cual se coloca un vaso de precipitado con el vidrio de reloj con el
lquido encima del; conocido como bao mara. Observamos que despus de la evaporacin en el vidrio de
reloj quedo el paraformaldehido (estado slido del formol) como un residuo blanquecino, que es compacta.
H C H OH (CH2O) X H
Luego de la evaporacin de todo el lquido se observa que en el vidrio de reloj un residuo blanco incoloro con
una textura gelatinosa.
H C H + NH3 + H2O
Facilidad de oxidacin de aldehdos:
El segundo tubo de ensayo que contiene acetona le aadimos 3 gotas de solucin acuosa de permanganato de
potasio al 0,3%. Observamos en el tubo que no cambia el color de violeta del permanganato de potasio no
produjo reaccin.
O O pardo
Reaccin de Tollens:
En primer trmino preparamos el reactivo, en un tubo de ensayo limpio y desengrasado colocando 2ml de
AgNO3 al 5% y 2 gotas de NaOH al 5%, con agitacin constante le aadimos gota a gota NH32N hasta que el
precipitado se disuelva totalmente,
Al tubo de ensayo con el reactivo de Tollens le agregamos 2gotas de formaldehdo, agitando y dejando el
preparado en reposo durante unos 10 minutos, observamos que el aldehdo se oxida fcilmente a cido y los
iones Ag+ se reducen a Ag metlica que se deposita como un espejo sobre las paredes del recipiente donde se
realice la prueba.
O + O -
H C H + 2Ag (NH3)2 + 3OH H-C-O + 2AgO + 4 NH3 + 2 H2O
-
Reaccin de Fehling:
Trabajando con dos tubos de ensayos que contienen el reactivo preparado, aadimos en uno de los tubos 3
gotas de formaldehdo, y en el otro tubo de ensayo 3 gotas de acetona. Calentando suavemente los dos
preparados en un vaso de precipitado con agua, se observa que el color azul de la solucin cprica del Fehling
desaparece con la presencia de un precipitado de color rojo ladrillo en el fondo de uno de los tubos de ensayo
correspondiente a la formacin del xido cuproso de la oxidacin del aldehdo, que no tendr lugar en el caso
de que el reactivo sea una cetona porque es oxidante dbil.
El aldehdo se oxida a cido y los iones Cu+2 se reducen a Cu+1 (xido cuproso Cu2O)
O O
Reaccin de Schiff:
Los aldehdos pueden ser detectados por el reactivo de Schiff. El reactivo se prepara colocando 1ml de Fucsina
y 4ml de solucin saturada de HSO3Na en un tubo de ensayo, dejando el preparado en reposo durante unos
minutos y aadiendo 2ml de HCl concentrado.
O
(R)3 C OSO2 + HC H (incoloro)
OH
FUCSINA + H C OSO2 N
H
Usando 2ml del reactivo se agrega 3 gotas de formaldehdo, agitando el preparado levemente durante unos 10
minutos se observa la reaccin positiva de los aldehdos produciendo una coloracin prpura. Esta prueba es
especfica para los aldehdos, aunque es ligeramente positiva
para la acetona y es negativa para las otras acetonas
O
H- C- H + REACTIVO DE SCHIFF (+)
O
CH3 C CH3 + REACTIVO DE SCHIFF (-)
CUESTIONARIO
Formule y ajuste la ecuacin correspondiente a la oxidacin del alcohol n-proplico a propionaldehdo cuando
se utiliza como agente oxidante una solucin acida de dicromato sodio.
O
CH3-CH2-CH2-OH + Na2Cr2O7 + 4 H2SO4 CH3-CH2-C-H + Na2SO4 + Cr2 (SO4)3 + 7HO
Acetona
O + -
CH3-C-CH3 + 2 Ag (NH3)2 + 3 OH No reacciona
Acetaldehdo
O + - O
CH3-C-H + 2 Ag (NH3)2 + 3 OH CH3-C-O + 2AgO + 4 NH3 + 2 H2O
Metil-etil-cetona
O O
CH3-CH2-C-CH3 + 3 I2 + 3 NaOH CH3-CH2-C-CI3 + 3 INa + 3 H2O
O O
CH3-CH2-C-CI3 + NaOH CH3-CH2-C-ONa + HCI3
Diisopropilcetona
O
CH3-CH-C-CH-CH3 Da negativo la ensayo de haloformo
CH3 CH3
Los aldehdos aromticos dan negativo las pruebas de Tollens y Fehling debido a que el grupo carbonilo est
unido al grupo arlico.