LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I-Q - UNIVERSIDAD DEL VALLE

Datos, Clculos y Resultados

Los datos obtenidos durante la prctica se mostraran a

continuacin, el ndice de refraccin experimental fue tomado
de los compaeros Andrs Piedrahita y Alejandra Canezo.

Tabla 1. Datos obtenidos.

Peso canela inicial (0,01g) 5.02g

Peso vidrio reloj (0,0001g) 24.9385g
ndice de refraccin terico 1.617
cinamaldehdo Imagen 1. Estructura qumica del cinamaldehdo
Indice de refraccin 1.598
experimental
Volumen obtenido 1 gota Este mtodo es de gran importancia ya que permite la
cinamaldehdo separacin de las sustancias a una temperatura menor que los
puntos de ebullicin de cada una, en nuestro caso el punto de
ebullicin del cinamaldehido es de 248C, el cual fue extrado
Se calcul el porcentaje de error del ndice de refraccin con una temperatura no mayor a los 100C; para dar una
observado en el refractmetro. explicacin a este procedimiento requerimos de algunas leyes
qumicas y fsicas que nos fundamenten el procedimiento, esta
% es la famosa ley de las presiones parciales de Dalton, que
consisten en: la presin total de una mezcla gaseosa es igual a
|. . | la suma de las presiones parciales de los gases que la
= 100 (1)
. componen.
https://apunteshenry.wordpress.com/2010/01/09/ley-de-dalton-
|1.598 1.617| presiones-parciales/
% = 100
1.617
= . % = 1 + 2 + 3 + (2)

En el momento es que esta presin P se iguala a la presin

atmosfrica, se logra obtener el punto de ebullicin de la
Anlisis de Resultados mezcla (agua-cinamaldehdo), el hecho de que el punto de
ebullicin fuera menor a los 100C se debe a la presencia de
La canela tiene gran variedad de beneficios, donde ha sido otras sustancias que se arrastraron por el condensador con
empleada por muchos aos en actividades teraputicas y en igual presin de vapor (imagen 2). Posteriormente se colect la
enfermedades como la diabetes. No obstante, an se desconoce cantidad suficiente de emulsin lechosa llamada tambin agua
la mayora de beneficios del cinamaldehdo, componente en floral despus de aproximadamente dos horas. Para separar el
mayor cantidad de la canela, por ejemplo est jugando un cinamaldehdo del agua se realiz una extraccin.
papel importante en la ralentizacin del Alzheimer adems de
tratamientos para la obesidad, cncer etc. Es por esto la
importancia de los mtodos de extraccin de este compuesto.
La destilacin por arrastre de vapor es una tcnica que permite
la separacin de sustancias insolubles en agua y ligeramente
voltiles con puntos de ebullicin altos. En esta ocasin se
utiliz para el aislamiento del Cinamaldehdo o aldehdo
cinmico (Imagen 1), el cual se encuentra en la naturaleza
como trans-cinamaldehdo y est compuesto por un aldehdo
insaturado unido a un grupo fenilo; tiene un color amarillo
plido y presenta una baja solubilidad en agua, siendo muy
soluble en aceites1.
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Imagen 2. Equipo de destilacin por arrastre de vapor.
La extraccin es una tcnica empleada para separar un
producto orgnico de una mezcla de reaccin o para aislarlo de
sus fuentes naturales por medio de otro disolvente. Una de las
condiciones que debe tener el disolvente, es que el componente
que se quiere extraer sea muchsimo ms soluble en el
disolvente utilizado que en el disolvente original.
http://www.quimicaorganica.net/extraccion.html
En la prctica se utiliz el hexano como disolvente para la
extraccin del cinamaldehdo, pero se pudo utilizar otros
disolventes ms selectivos que el hexano, como lo son el
cloroformo o el diclorometano, los cuales tienen puntos de
ebullicin menor al hexano, y el evaporar el disolvente, ms
rpido seria el procedimiento. Es importante mencionar que
para mejorar el proceso de extraccin es conveniente adicionar
electrolitos a la fase acuosa, lo que ocasiona un aumento en la
fuerza inica de la misma, haciendo descender el valor de la
solubilidad en dicha fase, lo cual favorecer el pasaje de la
misma a la fase del solvente orgnico de extraccin.
Fundamentos practivos de orgqanica libro
Al adicionar la mezcla lechosa con el hexano inmediatamente
se observaron dos fases en el embudo de separacin, una era el
hexano con el cinamaldehdo y la otra era agua con otros
componentes, la razn por la que sucede esto es por la
diferencia de densidades entre las fases, antes de empezar el
proceso de extraccin se deben agitar las dos fases, pero esto
ocasiona un aumento en la temperatura, ya sea por el calor de
disolucin liberado o por el contacto de las manos y por ende
una presin que debe ser liberada, para liberarla se inverti el
embudo manteniendo la tapa bien cerrada y entonces se abri el
cuidosamente el robinete. La extraccin se realiz tres veces
con el fin de asegurar la extraccin completa del aceite.
Inmediatamente los extractos combinados se secaron sobre
sulfato de sodio anhdro, esto es necesario ya que la fase
extraida se encuentra saturada con agua (impureza) y es
necesario secarla antes de evaporarla. La eficiencia del secado
depender del grado del desplazamiento del equilibro sal sal
hidratada.
Fundamentos practivos de orgqanica libro
Se procedi a evaporar el disolvente en la campana de
extraccin, obteniendo finalmente solo una gota de apariencia
aceitosa, que se identific midiendo el ndice de refraccin por
medio de un refractmetro (imagen 3).
Imagen 3. Refractmetro.
Entre las posibles causas de esta poca extraccin se encuentra
el exceso de destilacin, con el cual el gas condensado no tena
ms presencia de Cinamaldehdo y produjo una emulsin
mayor a la que ya se tena disminuyendo el rendimiento de la
extraccin. De igual forma se pudo producir una hidrolisis
parcial del aceite por exceso de presin de agua.
Israel V. Otalora. Extraccin por arrastre de vapor: importancia
y aplicaciones. Universidad mayor de San Simn. Link de
referencia:
http://es.slideshare.net/RRALO/extraccion-por-
arrastre-con-vapor?next_slideshow=1
El ndice de refraccin es la medida que determina la reduccin
de la velocidad de la luz al propagarse por un medio
homogneo. Dicho de otra manera, es la velocidad de la luz en
el vaco, dividida por la velocidad de la luz en el medio1.
Entonces:
= (3)
Donde n es el ndice de refraccin, C es la velocidad de la luz
en el vaco y V la velocidad de la luz en el medio. Es nico de
cada aceite por lo cual es un indicador de pureza evaluado
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Valderrama, J;informacin tecnolgica; 2 edicin; 1997; la serena;

Chile. P. 190

Al realizar la medicin del ndice de refraccin, no se logr

observar ni siquiera el prisma caracterstico para tomar un
valor experimental del ndice de refraccin, esto se debe a que
no se obtuvo cinamaldehdo sino algn otro constituyente de la
mezcla lechosa, posiblemente restos de hexano. Se utiliz el
dato experimental de otros compaeros para realizar la
comparacin, el cual dio un valor de 1.598 con un porcentaje
de error del 1.175%, con lo que se puede confirmar la
extraccin correcta del cinamaldehdo.

1. Realice una comparacin entre el anterior proceso y el

Respuesta de las preguntas realizado en esta prctica.

1. Describa el procedimiento para realizar una Destilacin al vapor Destilacin al vapor

destilacin al vapor a macro-escala. micro macro

La materia prima vegetal es colocada en un hidrodestilador. El Materia prima Materia prima

vapor de agua es inyectado mediante un distribuidor interno, colocada en un colocada en un
prximo a su base y con la presin suficiente para vencer la microdestilador hidrodestilador
resistencia hidrulica del lecho vegetal. La generacin Vapor de agua Vapor de agua
del vapor puede ser local (mediante un autoclave producido por inyectado mediante un
hidrodestilacin hmeda), remota (caldera hidrodestilacin calentamiento en un distribuidor interno
seca) o interna (base del recipiente hidrodestilacin directa). bao de arena.
Conforme el vapor entra en contacto con el lecho, la materia El vapor de agua con Al ser soluble en el
prima se calienta y va liberando el aceite esencial contenido cinamaldehdo es vapor circundante, es
y ste, a su vez, debido a su alta volatilidad se va evaporando. arrastrado por la arrastrado, corriente
Al ser soluble en el vapor circundante, es arrastrado, corriente de agua en el arriba hacia el tope del
corriente arriba hacia el tope del hidrodestilador. La mezcla, condensador. hidrodestilador
vapor saturado y aceite esencial, fluye hacia un condensador, El condensador es La mezcla, vapor
mediante un cuello de cisne o prolongacin curvada vertical saturado y aceite
del conducto de salida del hidrodestilador. En el esencial, fluye hacia un
condensador, la mezcla es condensada y enfriada, hasta la condensador, mediante
temperatura ambiental. A la salida del condensador, se obtiene un cuello de cisne
una emulsin lquida inestable, la cual, es separada en un o prolongacin
decantador dinmico o florentino. Este equipo est lleno de curvada del conducto
agua fra al inicio de la operacin y el aceite esencial se va de salida del
acumulando, debido a su casi invisibilidad en el agua y a la hidrodestilador.
diferencia de densidad y viscosidad con el agua. Posee un ramal
lateral, por el cual, el agua es desplazada para favorecer
la acumulacin del aceite. El vapor condensado
acompaante del aceite esencial y que tambin se obtiene en el
florentino, es llamado aguafloral. Posee una pequea A la salida del A la salida del
concentracin de los compuestos qumicos solubles del aceite condensador, se condensador, se
esencial, lo cual le otorga un ligero aroma, semejante al aceite colecta en un obtiene una emulsin
obtenido. El proceso termina, cuando el volumen del aceite erlenmeyer y se hace el lquida inestable, la
esencial acumulado en el florentino no vara con el tiempo. A proceso de extraccin cual, es separada en un
continuacin, el aceite es retirado del florentino y almacenado con hexano. decantador dinmico o
en un recipiente y en lugar apropiado. El hidrodestilador es florentino.
evacuado y llenado con la siguiente carga de materia prima El proceso termina,
vegetal, para iniciar una nueva operacin. cuando el volumen del
http://repositorio.sena.edu.co/sitios/introduccion_industria_acei aceite esencial
tes_esenciales_plantas_medicinales_aromaticas/# acumulado en el
florentino no vara con
el tiempo.
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2. Cundo se utiliza la destilacin al vapor para separar

y purificar sustancias?

Cuando las sustancias orgnicas son insolubles o poco solubles

en agua, con puntos de ebullicin alto, a presin atmosfrica y a
temperatura menor de 100C. Cuando los componentes son
inmiscibles entre s.
https://es.slideshare.net/jorgeluis3020/destislacion-por-arrastre-
de-vapor

Conclusiones

Referencias

American Chemical Society (ACS).

1. Beall, H.; Trimbur, J. A Short Guide to Writing about

Chemistry, 2nd ed.; Longman: New York, 2001; pp 17-32.
(LIBRO)
2. http://pendientedemigracion.ucm.es/info/PDFS/practic
a7.pdf. Revisado: 01/11/2013 (PGINA WEB)
3. Bera, M.; Roy, S. Silver (I) catalyzed dual activation of
propargylic alcohol and aziridine/azetidine: triggering ring-
opening and endo-selective ring-closing in a cascade. J. Org.
Chem. 2009, 74, 88148817. (ARTCULO)