Introduccin

En esta prctica vamos a llevar a cabo una esterificacin empleando el mtodo de

Fischer utilizando como reactivo al HCl puramente concentrado de color amarillo con
H2O destilada siendo as acuoso y en presencia de la P- nitroacetanilida dando como
resultado un para nitroanilina, empleando como catalizador el H2O liberando H+.
Para conseguir nuestro objetivo deseado debemos emplear Tcnica de reflujos y
recordar cmo se realiza una destilacin.
Una hidrlisis. Es la reaccin que tiene lugar entre una sustancia normalmente una
sal y una molcula de H2O. las sustancias, al ser disueltas en H2O se ionizan y se
pueden combinar con los Iones procedentes del agua; los hidroxilo (OH -) y los
hidronios (H3O+)
+ +

Donde la reaccin general puede ser AB + HOH AH + BOH

112 11
8 8 2 3 6 6
P -nitroacetanilida HCl P nitroanilina
 Objetivo General

Comprender el concepto de grupo protector, saber cul es su funcin y la

reaccin que se llevara a cabo para eliminarlo
Efectuar una reaccin de nitracin en una amina aromtica protegida y
posteriormente eliminar la proteccin por hidrlisis alcalina.
Para conseguir nuestro objetivo debemos emplear tcnicas de reflujo y
recordar como se realiza una destilacin.
Efectuar la hidrolisis en medio acido de la P nitroacetanilida para obtener P-
nitroanilina.

Objetivo Especifico

Que el alumno efectu una reaccin de nitracin en el anillo de una amina

aromtica protegida como acetil derivado y elimin la proteccin por hidrlisis
alcalina.
La desproteccin del grupo amino (es decir, la transformacin del grupo
acetamida en grupo amina) se lleva a cabo por hidrlisis en medio cido
conduciendo finalmente a la P- nitroanilina.
El buen manejo de la temperatura y de los filtrados en caliente, permitir la
observacin de un producto final ms puro y de mejor rendimiento.
 Fundamento Terico
Para nitroanilina

4 nitroanilina, P nitroanilina 0,1 amino 4 nitrobenceno polvo de color amarillo

o marrn C6H6NO. Es un compuesto qumico Orgnico que consiste en un grupo
fenilo unido a un grupo Amino que es el camino a un grupo Nitro. Este producto
qumico se usa comnmente como un intermedio de la Sntesis de colorantes,
antioxidantes, productos farmacuticos y gasolina en peptizantes, medicamentos de
aves de corral y como un indicador de la corrosin.
Su frmula general de la P nitroanilina es:

Propiedades Fsicas:
Polvo de color amarillo o marrn
Densidad: 1,43 Kg/m3, 0,00143 g/cm3
Masa molar: 138,1 g/mol
Punto de fusin: 147,5 (421 K)
Punto de ebullicin: 332 (605 K, Valores en el SI y en condiciones estndares
(2 y 1 atm)

Sntesis:
Se produce industrialmente mediante la animacin de 4 Nitro cloro benceno:

6 4 + 23 6 4 + 4
Cloruro de amonio

A continuacin, se muestra una sntesis de laboratorio de P nitroanilina desde la

anilina.
El paso clave en estas secuencias de reaccin es una sustitucin electrfila aromtica
para instalar el grupo nitro para el grupo Amino. Despus de esta reaccin una
separacin se debe realizar para eliminar 2 nitroanilina, que tambin se form en
una pequea cantidad durante la reaccin.
 H+

HCl . H2O

Aplicaciones:
4 Nitroanilina se consume principalmente industrialmente como un precursor de
la P- fenilendiamina un colorante importante, la reduccin se efecta usando metal
de hierro y por hidrogenacin cataltico.
Es un material de partida para la sntesis de para Red, el primer azoderivado.

H2SO4
NHOH
HNO3 NH2

Toxicidad:
El compuesto es toxico atreves de la inhalacin, ingestin y absorcin, y debe ser
manejado con cuidado su LD 50 en rasar es de 750 mg/Kg cuando se administra por
va oral P- Nitroanilina es perjudicialmente para todos los organismos acuticos y
puede causar dao a largo plazo para el medio ambiente si es liberado como un
contaminante


cido actico

Anilina acetanilida


cido Sulfrico
 H2O
HCl

P - nitroacetanilida P-Nitroanilina
 Materiales:

- Tubo refrigerante y manguera - soporte Universal

- Luna de reloj - Esptula

- Baln redondo - Papel de filtro

-Rejilla Metlica - Pipeta 10 cm3

- Mechero Bunsen - Matraz Erlenmeyer

- Vaso precipitado 100 ml - Pinza Metlica

Bandeja de Aluminio y Hielo

 Reactivos:
cido Clorhdrico HCl
: 36,5 g/mol

olor: Esfumante
Pureza: 32 %
: 1,16 g/ml
Frasco de vidrio trasparente
Color: amarillo

Hidrxido de sodio NaOH

Frasco: de plstico blanco
Olor: inoloro
Cristales Blanco
: 40 g/mol

Pureza: 98 %

Se peso 8 g NaOH en una balanza digital

y luego se agrega a un vaso precipitado
y con el H2O con una varilla ayudamos a
disolver en 20 ml de H2O destilada a un
40 % y luego filtramos el NaOH con la
ayuda de un papel de filtro y se obtiene
el filtrado limpio de un liquido
trasparente
 Procedimiento Experimental

Primeramente, llevamos a pesar la p- nitroacetanilida en una balanza digital y su

peso fue 0,08 g de color crema

Balanza solido crema 0,08 g

digital

Luego procedemos a armar el equipo, y agregamos al baln aforado redondo 0,15 g

de para nitroanilida y luego agregamos HCl concentrado (con la ayuda de una
pipeta) color amarillo disuelto en 3,5 ml de H2O destilada y luego procedemos a
filtrar hasta obtener el HCl puramente HCl + H2O
Pipeta
HCl (amarillento)
amarillo
Agregamos el HCl + H2O + P-Nitroacetanilida
HCl
amarillo
Puramente Papel de tornasol azul y
concentrado probamos si es un cido o
cristalino base

H2O y H3O

Disolver totalmente la p-
nitroacetanilida

HCl+H2O +P.
nitroacetanilida

Para nitroacetanilida bien

disuelta

Fuego a T = 23 a T de
15 mints

() + 2 () 3 + + Cl --
Ion Hidronio Ion cloruro
11111
2 + () + 8 8 2 3 () 6 3 2 + 3
P nitroacetanilida 3 cloro-4-hydro cido actico o
Xyacetanilida cido glacial
Luego como no se disolvi la p - nitroacetanilida con HCl en presencia de calor
procedemos agregar HCl + H2O por exceso 1,5 ml y luego de nuevo conectamos el
baln al refrigerante para realizar el reflujo durante 15 minutos ms hasta disolver y
luego filtrar si en caso queda un lquido turbio hasta obtener un liquido trasparente
Pipeta 1,5 ml Papel de filtro
HCl en 3,5 ml Embudo
H2O
P nitroacetanilida liquido amarillo
trasparente

Luego la mezcla de reaccin trasparente se coloc en un vaso precipitado de 50 ml.

Sumergido en hielo y se le agrega 5-6 ml. De solucin de NaOH (color blanco) al 40
% hasta obtener una Rx alcalina y probamos con un papel tornasol rojo.

De rojo a azul
P. nitroanilina
Vaso precipitado de 50 ml de
para - nitroacetilina
Hielo

C8H8N2O3 (acu) + NaOH

Para nitroacetalina

Luego filtramos el slido obtenido y lar por varias veces con H2O fra destilada.

C8H8N2O3 + NaOH

Se produjo con
el papel azul
Y mantuvo azul

Hasta obtener el slido deseado amarillo patito o marrn

C8H8N2O3 (acu) + NaOH(acu) C6H6N2O2 (s) + C2H3O2Na

Para nitroacetanilida 4 Nitroanilina Etanoato de
Calculando: P Nitroanilina sodio
1 amina Nitrobenceno
%R= . 100

 0,08
%R= .100
0,15

% R = 53,3

Cuestionario

1. Cul es el motivo de nitrar la anilina en tres etapas?

Al nitrar directamente la anilina se protona el amino, transformndolos en NH3+
que es desactivante y fuerte y meta dirigente. Es decir, nitrar en meta
La nitracin se usa para la proteccin del grupo amino. Se prepara una mezcla de
un cido dbil como el cido actico, una amina (anilina) y un anhdrido actico
agitando constantemente, esto genera una reaccin exotrmica, a la mezcla
formada se le adiciona agua obtenindose a si la acetanilida
Estando ya protegido el producto se orienta la reaccin preparando p
nitroacetanilida para esto se mezcla el producto anterior lentamente con cido
sulfrico y cido ntrico esta se aade gota a gota a la primera mezcla controlando
a que no presente reacciones exotrmicas, se obtiene la P nitroacetanilida, por
ltimo se realiza la desproteccin del grupo NH2 preparando la P- nitroanilina,
haciendo reaccionar el producto anterior con el HCl, esta mezcla se somete a
reflujo y se filtra en caliente; se agrega NaOH hasta un PH bsico y por ltimo se
filtra al vaco y se obtiene la P nitroanilina a los productos obtenidos se realiza
pruebas de solubilidad y se caracterizan mediante espectrometra de infrarrojo
2. Cul es el mecanismo de reaccin para la hidrolisis de la P nitroacetanilida?
Da como resultado un precipitado cristalino de color amarillo correspondiente P
nitroanilina. El buen manejo de la temperatura y de la temperatura y de los
filtrados en caliente, permite la obtencin de un producto final ms puro y de
mejor rendimiento. El proceso de re cristalizacin ayuda a que estos
precipitados obtenidos tengan presentes menor cantidad de agentes
interferentes o impurezas.
3. Porque la P- nitro anilina es soluble en cido clorhdrico?
Porque sus hidrgenos son bastantes cidos a causa del efecto atractor de
electrones del grupo -NO2
Si realizamos la estructura de resonancia del anin que se forma cuando pierde
un hidrgeno del grupo -NH2 vas a ver que se posiciona una carga positiva sobre
el carbono al cual est unido, este grupo, por lo que se estabiliza la carga negativa,
del anin.
4. Cul es la importancia que tienen las aminas aromticas en la industria qumica?
Las aminas aromticas se utilizan principalmente como compuestos intermedios
en la fabricacin de tintes y pigmentos, la principal clase de tintes es la de los
colorantes azoicos que se obtienen por diazotizacin, un proceso mediante el cual
se hace reaccionar una amina aromtica primaria con cido nitroso en presencia
 de un exceso de cido mineral para producir compuestos diazoicos (-N=N)
seguidamente estos compuestos qumicos intermedios en la industria de los
colorantes, o como productos farmacuticos, tejidos, ferretera, peluquera y
fotografa.

5. Informe los rendimientos obtenidos?

(3 )2
C6H5N2
Anilina CH3COOH acetanilida

3
C8H9NO P- nitroacetanilida (C8H8N2O3)
Acetanilida H2SO4
3
C8H8N2O3 C6H6NO
P nitroacetanilida HCl, NaOH P - nitraanilina
6. Consultando la bibliografa, haga una lista de las propiedades fisicoqumicas, el
uso y precauciones que se deben tener con los reactivos que se utilizaran en la
practica.
cido actico glacial (CH3COH). Es el nombre del compuesto puro al 98% mnimo
que la diferencia de las soluciones acuosas frecuentemente halladas y que reciben
el nombre de cido actico.
Usos:
Elaboracin de anhdrido acetato de clulas y el manmetro de acetato de vinilo,
esteres acticos, cidos cloro acticos y produccin de plsticos, productos
farmacuticos, colorantes, PF 16,3 y 118 (765 mm) 80 (202) d. 1,00492
(2014) viscosidad (20 ) 1,22 cps, Inflamacin 43,3 .
Anhdrido actico. Propiedad incolora liquida, movible, fuertemente
refrigerante olor penetrante, peligroso muy irritante y corrosivo puede causar
quemaduras y daos a las hojas, riesgo moderado de incendio.
Uso de fibras de plstico de acetato de celulosa, acetato de vinilo agente acetil
ante y deshidratante en la elaboracin de productos farmacuticos, perfumes,
explosivos P.e.139,9 y PC 73 inflamacin 49,4 miscible en alcohol, ter
y cido actico soluble en H2O fra se descompone para dar cido actico
Anilina. Es una de las bases ms importantes; sustancia base para la obtencin
de muchos colorantes y drogas, es un lquido aceitoso incoloro olor, sabor
caracterstico se oscurece rpidamente por exposicin al aire y a la luz los vapores
contaminan y daan los tejidos, solubles en alcohol, ter y benceno, soluble en
agua.
Usos:
Aceleradores y antioxidantes para el caucho, colorantes y productos qumicos
para la fotografa, explosivos, hervicidas, fungicidas. P. ebullicin 184.4
temperatura de autoigniciacin 615 , Inflamacin 70
7. Qu uso tiene la P nitroanilina?
Se utiliza para el intermedio de colorantes especialmente rojo de P nitroanilina,
inhibidores de goma de gasolina, inhibidores de corrosin, condiciones
experimentales para efectuar la hidrlisis de amidas y mecanismo de reaccin,
antioxidantes, productos farmacuticos y gasolina, en peptizantes,
medicamentos de aves de corral.

Conclusiones

Hidrolisis de la P nitroacetanilida:
En esta tercera parte de la prctica se pretende alcanzar el objetivo final de las
dos sesiones anteriores de laboratorio: obtener la P nitroanilina comenzamos
mezclando la P nitroacetanilida que obtuvimos en la segunda sesin y que tiene
el aspecto de un slido amarillento con H2O para que tenga lugar la reaccin de
hidrolisis y aadimos HCl que acta como catalizador. Como las amidas son poco
reactivos debido al par de electrones sin compartir que tiene el N2 dejamos la
mezcla en caliente durante media hora.
Enfriamos la mezcla para que precipite el slido y adems aadimos el NaOH en
frio para favorecer a un ms el filtrado, el precipitado ayudndonos de un papel
filtro y un Buchner y un papel PH para probar su alcalinidad acido base.
La hidrolisis de p nitroacetanilida, da como resultado un precipitado cristalino
de color amarillo correspondiente a la p nitroanilina.
 Bibliografa

http: //www.Scribd.com/doc / 49/397, Nitracin del acetanilida hTTP:// es.

Wikipedia.org/ wiki/Nitraci % C 3% O3n
hTTP:// www.quimicaorganica.net/ amidas hidrolisis. Html. hTTP:// www.
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Williamson; Kenneth L. (200: Macroscale and Microscale Organic
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