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Laboratorio de Qumica Orgnica II

Caractersticas de las reacciones de adicin electroflica.

Los alquenos se comportan como nuclefilos (base de Lewis) en las reacciones polares, el enlace doble
carbono-carbono es rico en electrones y puede donar un par de electrones a un electrfilo (cido de
Lewis), por ejemplo, la reaccin del 2-metilpropeno con HBr produce 2-bromo-2-metilpropano.
1 - Un tomo de hidrgeno en el electrfilo HBr es atacado por electrones del enlace doble nucleoflico,
formando un nuevo enlace C-H; esto deja al otro tomo de carbono con una carga + y un orbital p vaco.
2 - Simultneamente, dos electrones del enlace HBr se mueven al bromo, dando un anin bromuro.
El ion bromuro dona un par de electrones al tomo de carbono cargado positivamente, formando as un
enlace C-Br y el producto de adicin neutro.
La adicin electroflica a alquenos no slo es exitosa con HBr, sino tambin con HCl y HI y H2O. Ntese
que el HI es generado usualmente en la mezcla de reaccin al tratar al yoduro de potasio con cido
fosfrico y que es necesario un catalizador cido fuerte para la adicin de agua.
Obsrvese con cuidado que en las reacciones de adicin electrofilica, un alqueno sustituido asimtrico da
un producto de adicin individual, en lugar de la mezcla que cabra esperarse. Por ejemplo, el 2-
metilpropeno puede reaccionar con HCl para dar 2-cloro-2-metil-propano y l-cloro-2-metil-propano, pero
no es as. Slo da 2-cloro-2-metilpropano como producto nico. Del mismo modo, invariablemente este
es el caso, en las reacciones biolgicas de adicin de alquenos que slo forman un producto nico y
decimos que tales reacciones son regioespecficas cuando slo ocurre una de las dos posibles
orientaciones de la adicin.

Regla de Markovnikov
En la adicin de HX a un alqueno, el H se enlaza al carbono con menos sustituyentes alquilo y el X se
enlaza al carbono con ms sustituyentes alquilo.
Cuando ambos tomos de carbono del doble enlace tienen el mismo grado de sustitucin, se forma
una mezcla de productos de adicin.
Regla de Markovnikov (modificada)
En la adicin de HX a un alqueno, se forma como intermediario el carbocatin ms sustituido en lugar del
menos sustituido.
Bibliografa:
http://www.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos/109-reacciones-de-adicion-electrofila.html 27/09/2016

es.slideshare.net/qcaorg1/adicin-electroflica-a-alquenos-y-alquinos 27/09/2016
Qumica Orgnica: John McMurry 8 Edicion, 2012