CAPTULOS 8: CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS

EJERCICIOS PROPUESTOS

CIDOS CARBOXLICOS

1. Escriba la ecuacin para la ionizacin del cido benzoico en agua.

2. Asuma que usted tiene una muestra de cido propanoico disuelto en agua.
a) Dibuje la estructura de la especie principal presente en la solucin acuosa.
b) Ahora asuma que se aade HCl acuoso a la solucin de cido propanoico hasta pH 2. Dibuje la
estructura de la especie principal presente.
c) Finalmente, asuma que se aade NaOH acuoso a la solucin de cido propanoico hasta pH 12.
Dibuje la estructura de la especie principal presente.

3. Hay cuatro cidos carboxlicos con la frmula C5H10O2. Dibuje y nombre cada uno.

4. Dibuje y nombre tres diferentes cidos carboxlicos con frmula C7H14O2.

5. Dar los nombres sistemticos para los siguientes cidos carboxlicos.

6. Dar los nombres sistemticos para los siguientes cidos carboxlicos.

7. Dibuje las estructuras correspondientes a estos nombres:

a) cido 3,4-dimetilpentanoico
b) cido trifenilactico
c) cido m-etilbenzoico
d) butanoato de metilamonio

8. Dibuje las estructuras correspondientes a estos nombres:

a) cido 2,2-diclorobutanoico
b) cido 3-hidroxihexanoico
c) cido 3,3-dimetil-4-fenilpentanoico
9. Dar los nombres sistemticos para las siguientes sales de cidos carboxlicos.

10. Dar los nombres sistemticos y los nombres comunes para las siguientes sales de cidos carboxlicos.

11. El cido mlico, un cido dicarboxlico encontrado en las manzanas, tiene el nombre sistemtico
cido hidroxibutanodioico. Dibuje su estructura.

12. El cido fumrico es un metabolito intermediario que tiene el nombre sistemtico cido trans-2-
butenodioico. Dibuje su estructura.

13. Cul es la frmula para la sal disdica del cido mlico.

14. El acetato de aluminio se usa como un ingrediente antisptico en algunos ungentos para erupciones
en la piel. Dibuje su estructura.

STERES Y AMIDAS

15. Dibuje y nombre los compuestos que rena estas descripciones:

a) Tres diferentes amidas con frmula C5H11NO
b) Tres diferentes steres con frmula C6H12O2

16. Dibuje y nombre los compuestos que rena estas descripciones:

a) Tres diferentes amidas con frmula C6H13NO
b) Tres diferentes steres con frmula C5H10O2
17. D los nombres sistemticos para las estructuras, y estructuras para los nombres:

c) acetato de ciclohexilo
d) o-hidroxibenzoato de fenilo

18. D los nombres sistemticos para las estructuras, y estructuras para los nombres:
a) pentanoato de metilo
b) 2-metilbutanoato de isopropilo

19. Dibuje las estructuras de los cidos carboxlicos y los alcoholes que usted usara para preparar cada
uno de los steres del ejercicio 17.

20. Dibuje las estructuras de los cidos carboxlicos y los alcoholes que usted usara para preparar cada
uno de los steres del ejercicio 18.

21. D los nombres sistemticos para las estructuras, y estructuras para los nombres:

(c) N-Etil-N-metilbenzamida
(e) 2,3-Dibromohexanamida
22. D los nombres sistemticos para las estructuras, y estructuras para los nombres:
(a) 3-metilpentanamida
(b) N-Fenilacetamida

23. Muestre cmo preparara cada una de las amidas del ejercicio 21, a partir del cido carboxlico y
amina apropiados.

24. Qu compuestos son obtenidos a partir de la hidrlisis de cada una de las amidas del ejercicio 22.

REACCIONES DE LOS CIDOS CARBOXLICOS Y SUS DERIVADOS

25. La Procana, un anestsico local cuyo clorhidrato es la Novocana, tiene la siguiente estructura.
Identifique los grupos funcionales presentes, y muestre las estructuras del alcohol y los cidos
carboxlicos que usted usara para preparar la Procana.

26. La Lidocana (Xilocana) es un anestsico local estrechamente relacionado con la Procana.

Identifique los grupos funcionales presentes en la Lidocana, y muestre cmo podra prepararla a
partir de un cido carboxlico y una amida.

27. Las lactonas son steres cclicos en las cuales la zona del cido carboxlico y la zona del alcohol se
conectan para formar un anillo. Qu productos esperara obtener a partir de la hidrlisis de
butirolactona?

28. Una lactama es una amida cclica en la cual la zona del cido carboxlico y la zona de la amina se
conectan. Dibuje la estructura del producto (s) a partir de la hidrlisis de la caprolactama, un
precursor industrial del nylon.
29. La cocana, un alcaloide aislado a partir de las hojas de la planta de coca de Amrica del Sur,
Erythroxylon coca, tiene la estructura indicada. Identifique los grupos funcionales presentes, y d
las estructuras de los productos que usted obtendra a partir de la hidrlisis de la cocana.

30. El jabn de Marsella es una mezcla de sales de sodio y potasio de cidos carboxlicos de cadena
larga que surgen de la saponificacin de la grasa animal.
a) Identifique los grupos funcionales presentes en las molculas de grasa mostradas en la reaccin
de abajo.
b) Dibuje las estructuras de las molculas de jabn producidas en la siguiente reaccin:

POLISTERES Y POLIAMIDAS

31. Bosqueje una seccin del polmero polister resultante (cido tereftlico+glicerol). Note que el
glicerol puede esterificarse en cualquiera de los tres grupos alcohol, proporcionando
entrecruzamientos para formar una superficie fuerte.

32. Una poliamida simple puede ser obtenida a partir de etilendiamina (abajo) y cido oxlico. Dibuje
unas cuantas unidades del polmero formado.

STERES FOSFATO Y ANHIDRIDOS

33. El siguiente ster fosfato es un importante intermediario en el metabolismo de los carbohidratos.

Qu productos resultaran de la hidrlisis de este ster?
34. En el compuesto de abajo:

a) Identifique el enlace ster

b) Identifique el enlace anhdrido
c) Muestre los productos de hidrlisis completa

35. El intermediario metablico fosfato de acetilo es una mezcla de anhdridos formado a partir de cido
actico y cido fosfrico. Cul es la estructura del fosfato de acetilo?

36. El fosfato de acetilo tiene alto potencial de transferencia de grupo fosforilo. Escriba una reaccin
donde haya una transferencia de grupo fosforilo a partir del fosfato de acetilo al etanol para formar
un ster fosfato.

37. Para la estructura de abajo, dar una descripcin general del enlace entre el fosfato y la ribosa.
(Sugerencia: empiece con fosfato cclico)

38. Diferencie entre un dister fosfato y un difosfato. D un ejemplo de cada uno.