INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS

DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA II

PRCTICA 4 Poder reductor, formacin de osazonas y sntesis de pentaacetato de ,-D-

GLUCOSA

CRIOLLO SANCHEZ DANIELA

URIEL JONATHAN RAMOS VIVAR

EQUIPO 2

3FV1
RESULTADOS

1 Poder reductor -Prueba de Fehling

AZUCAR PRUEBA DE FORMACION DE

FEHLING OSAZONA
SI NO TIEMPO
Fructosa POSITIVA X 6:37
Glucosa POSITIVA X 15:34
Lactosa POSITIVA X
Sacarosa NEGATIVA X
Almidn NEGATIVA X

2-Formacin de osazonas -Obtuvimos nicamente las siguientes osazonas

Fructosa

Lactosa

Glucosa

DISCUSIN

Se colocaron en tubos de ensaye una solucin al 2% de fructosa, glucosa y almidn junto con 3 mL de
fenilhidrazina y 0.2 mL de bisulfito de sodio. Se midi el tiempo para la obtencin de las osazonas y primero
se obtuvo la fructosa seguida de la glucosa y por ltimo la lactosa. Esto sucede en ciertos tiempos como se
muestra el tabla de resultados ya que si se trata de una aldosa la primera etapa es rpida y la segunda etapa
es lenta. Se observaron al microscopio la fructosa y se vieron pequeos cristales agrupados en forma de
asterisco muy abundantes de color amarillo claro.

El disacrido lactosa, produce por hidrlisis D-galactosa y D-glucosa, puesto que no posee un carbono
anomrico libre, la lactosa es un azcar reductor .En el proceso formacin de polisacridos como la sacarosa
y almidn, se observ una coloracin amarilla en la prueba con almidn, dando como resultado una prueba
negativa, demostrando que el almidn no es un azcar reductor. La sacarosa es una azcar no reductor dado
que los enlaces glucosdicos que presentan no tienen carbonos anomricos y por ende no tendrn grupos
OH anomricos libres. En la siguiente tabla se muestran los resultados esperados y con ella comprobamos lo
anterior.

CONCLUSIONES:

Los azcares en general son solubles en agua y difcilmente pueden recristalizarse, sin embargo, sus
osazonas fcilmente se cristalizan en este disolvente y adems presentan puntos de fusin bien
definido, por lo cual este tipo de derivados se utiliza para caracterizar carbohidratos, as como para
determinar sus configuraciones.
La glucosa posee una mayor proporcin de forma carbonlica (abierta), an as, la sacarosa es un
disacrido que no posee carbonos anomricos libres por lo que carece de poder reductor y la
reaccin con prueba de Fehling es negativa.

BIBLIOGRAFAS

M. Berg, Jeremy, Bioqumica 6 edicin, editorial Revert, Espaa 2008

Moore,J.A. Mtodos experimentales de qumica orgnica, Saunders Co. U.S.A. 1976. Pag. 259-269
https://es.slideshare.net/iltaitDes/practica-7-poder-reductor-formacin-de-osazonas-y-sntesis-de-
pentaacetato-de-dglucosa

CUESTIONARIO

1.Cul es la razn de utilizar clorhidrato de fenilhidrazina como reactivo, en lugar de

fenilhidrazina base, en esta reaccin?

Para poder adicionarse al carbono 2 de la cetosa o aldosa

2. Si se utilizara clorhidrato de fenilhidrazina en la reaccin de obtencin de osazonas cmo se

obtendra la fenilhidrazina base?

Cuando se utiliza la base esta no reaccionaria

3. Por qu se emplea la disolucin de bisulfito de sodio, en la formacin de osazonas?

Para protonar en el mecanismo de la adicin de la fenilhidrazina

4. Explicar las diferencias en la formacin de osazonas entre monosacridos y disacridos.

La formacin de osazonas en los monosacridos se da de forma ms rpida debido a que su grupo carbonilo
est ms disponible y es ms fcil hacerlo reaccionar con la fenilhidrazina, por otra parte, los disacridos
tienen que romper su enlace glucosidico primero para que su grupo carbonilo pueda reaccionar

5. Indicar, por medio de reacciones, cules azcares dan positiva la prueba de Fehling; dar el

nombre de los productos.

Fructosa, glucosa y lactosa: tienen una coloracin rojiza debido al oxido cuproso que se forma por oxidacin
del azcar por medio del catin Cu2+

6. Explicar por qu se utiliza el cobre como tartrato y no como sulfato.

Por qu el sulfato no se puede reducir y el tartrato permite formar el quelato y llevar a cabo la reduccin

7. Dar tres ejemplos de carbohidratos que den positiva la prueba de Fehling y tres que no la den.

Positivo: fructosa, glucosa y lactosa

Negativo: sacarosa, almidn y manosa

8. Indicar qu tipo de grupos funcionales reacciona con la fenilhidrazina.

Cetosas y aldosas

9. Cuntos moles de fenilhidrazina base se necesitan en la formacin de osazonas.? Explicar.

Se necesitan 3 moles

10. Por qu las osazonas se forman nicamente en los carbonos 1 y 2 de los carbohidratos?

Debido a que es donde se encuentra la cetosa o aldosa

11. En la sntesis de pentaacetato de -D-glucosa:

a) Cul es el papel del acetato de sodio anhidro?

Para acetilizar la reaccin

b) Por qu se vierte la mezcla de reaccin en agua helada despus del calentamiento a reflujo?

Para que el compuesto no se solidifique completamente hasta el punto que sea imposible disolverlo y
podamos de este modo eliminar la mayor cantidad de impurezas posibles.

12. Escribir las estructuras de Haworth de los pentaacetatos de y -D-glucosa.

13. Dibujar las frmulas de Haworth para los acetatos de maltosa, sacarosa y lactosa.

14. La hidrlisis de sacarosa produce lo que se conoce como azcar invertido; investigar qu

significa dicho trmino.

Es la degradacin por hidrolizacin de la sacarosa en glucosa y fructosa, hace referencia al poder rotatorio
de la solucin frente a la luz polarizada.