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Testes

1. UFSM-RS A histria da maioria dos municpios ga- d) O NH


chos coincide com a chegada dos primeiros portugueses, H H
N N N N
alemes, italianos e de outros povos. No entanto, atravs e
dos vestgios materiais encontrados nas pesquisas arqueo-
H2C O O
lgicas, sabemos que outros povos, anteriores aos citados,
protagonizaram a nossa histria.
Diante da relevncia do contexto e da vontade de va- e) OH O
lorizar o nosso povo nativo, o ndio, foi selecionada a H
N N N
rea temtica CULTURA e as questes foram construdas e
N
com base na obra Os primeiros habitantes do Rio Grande H
HO N
do Sul (Custdio, L. A. B., organizador. Santa Cruz do Sul: O
Edunisc; Iphan, 2004).
Nossos ancestrais, uma mistura de ndios, brancos e 2. UFRGS-RS Assinale a alternativa que relaciona cor-
negros, deixaram-nos um legado que, muitas vezes, nos retamente o par de ismeros dados com o tipo de isome-
diferencia. Nosso chimarro nos identifica em qualquer ria que apresenta.
parte do mundo. Ainda hoje, convivemos com grupos in- Composto 1 Composto 2 Isomeria
dgenas, como os Kaingang; ainda hoje, as trs raas se
mesclam em nossos descendentes. a) Posio
A grande miscigenao ocorrida entre os ndios, bran-
cos e negros no Rio Grande do Sul e no Brasil um cam-
po amplo e aberto para uma recente cincia, a chamada b) Geomtrica
arqueologia gentica. Ela abrange o estudo do material
gentico de indivduos para determinar suas origens. N
A uracila uma base constituinte do DNA (observe c) NH H Cadeia
a figura 1).
Qual das alternativas a seguir apresenta somente is- O
OH
meros da uracila? d) Metameria
O O O
H H
N e) O O Funo

O N H
3. UFPel-RS A protena do leite apresenta uma com-
H
Figura 1
posio variada em aminocidos essenciais, isto , amino-
cidos que o organismo necessita na sua dieta, por no
a) O NH ter capacidade de sintetizar a partir de outras estruturas
H CH3 H orgnicas. A tabela a seguir apresenta a composio em
N N
e aminocidos essenciais no leite de vaca.
O N NH N
Isomeria, reaes e propriedades Isomeria

Contedos de aminocidos
H H essenciais no leite da vaca
O O Aminocidos g/g de protena
b)
Lisina 8,22
N N N
e Treonina 3,97
N Valina 5,29
O O Isoleucina 4,50
Leucina 8,84
c) H NH
Tirosina 4,44
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N O
O Fenilanina 4,25
e
N * Quantidades menores dos aminocidos triptofano
H HN O cistina e metionina detectadas no leite.

10 O
Os aminocidos constituintes apresentam caracters- 6. PUC-RS Com a frmula molecular C7H 8O existem
ticas estruturais semelhantes, diferindo quanto estrutura vrios compostos aromticos, como, por exemplo:
do substituinte (R), conforme exemplificado a seguir:
O CH3
H X

Estrutura geral de um aminocido: R C COOH


CH2 OH
Y
NH2
Dos aminocidos essenciais, presentes na protena
CH3
do leite, podemos citar as seguintes estruturas:
Z
OH
Leucina: CH3 CH CH2 CH COOH
Considerando os compostos indicados, afirma-se
CH3 NH2 que:
Isoleucina: CH3 CH2 CH CH COOH I. X pertence funo qumica ter.
II. Y apresenta cadeia carbnica heterognea.
CH3 NH2 III. Z apresenta ismeros de posio.
Valina: CH3 CH CH COOH IV. X, Y e Z apresentam em comum o grupo
benzila.
CH3 NH2 Pela anlise das afirmativas, conclui-se que somente
Dos aminocidos relacionados, podemos afirmar esto corretas:
que: a) I e II.
a) isoleucina e valina so ismeros de cadeia e, por b) I e III.
apresentarem carbono assimtrico, ambos so op- c) II e IV.
ticamente ativos. d) I, III e IV.
b) leucina e isoleucina so ismeros de posio e, e) II, III e IV.
por terem carbono assimtrico, apresentam iso-
meria ptica. 7. PUC-RS Para responder questo, analise as afir-
c) leucina e valina so ismeros de funo e, por mativas a seguir.
apresentarem carbono assimtrico, ambos tm I. Propanal um ismero do cido propanoico.
um par de enantimeros. II. cido propanoico um ismero do etanoato de
d) leucina e isoleucina so ismeros de funo e no metila.
so opticamente ativos. III. Etilmetilter um ismero do 2-propanol.
e) valina e isoleucina so ismeros de cadeia, porm IV. Propanal um ismero do 1-propanol.
somente a valina opticamente ativa. Pela anlise das afirmativas, conclui-se que somente
esto corretas:
4. FGV-SP Considere os compostos orgnicos: a) I e III.
(I) 1-butanol, (II) metoxipropano, (III) cido butanoico, b) II e III.
(IV) butanal e (V) 2-butanona. c) II e IV.
O etanoato de etila ismero do composto: d) I, II e III.
a) I. e) II, III e IV. Isomeria, reaes e propriedades Isomeria

b) II.
c) III. 8. PUC-RS Em uma aula de qumica orgnica, o pro-
d) IV. fessor escreveu no quadro a frmula C4H8O e perguntou
e) V. a quatro alunos que composto tal frmula poderia repre-
sentar. As respostas foram:
5. PUC-RJ Assinale a alternativa que indica um isme-
ro funcional da propanona. Aluno Composto
a) Propanal 1 butanal
b) Metoxietano 2 butanoato de metila
c) cido propanoico
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3 butanona
d) 1-propanamina
4 cido butanoico
e) Propano

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O professor considerou certas as respostas dadas pe- Com essa mesma frmula molecular so representa-
los alunos: dos os seguintes pares:
a) 1 e 2. I. metoxibutano e etoxipropano.
b) 1 e 3. II. 3-metilbutan-2-ol e etxi-isopropano.
c) 2 e 4. Os pares I e II so, respectivamente:
d) 3 e 4. a) ismeros de cadeia e tautmeros.
e) 1, 2 e 3. b) tautmeros e ismeros funcionais.
c) ismeros de posio e ismeros de compensao
9. PUC-RS Considerando os compostos orgnicos nu- (ou metmeros).
merados de I a IV: d) ismeros de compensao (ou metmeros) e is-
CH2 CH CH2 CH3 meros funcionais.
(I)

CH3 CH CH2 CH3 12. UEL-PR Em cada um dos itens (I a IV) so dadas
(II) 2 estruturas e uma afirmativa sobre elas.
CH3 CH2
I. e
CH3
(III)
no so ismeros.
OH OH
CH3 II. e
(IV)

NO correto afirmar que so ismeros so tautomros.


de . O CH2OH
CH3
a) I e II; posio III. e
b) I e III; cadeia
c) II e III; funo so ismeros funcionais.
d) II e IV; cadeia
e) I, III e IV; cadeia OH
IV. e
10. PUC-SP Considere os seguintes pares de subs-
tncias:
I. metilbutano e butano
II. 1-propanol e 2-propanol
III. butanal e 2-butanol
IV. cido propanoico e etanoato de metila OH
V. etanol e cido etanoico so ismeros de cadeia.
So ismeros entre si somente os pares de substncias A alternativa que contm todas as afirmativas corre-
indicados nos itens: tas :
a) I, II e V. a) I e II
b) II e IV. b) I e III
Isomeria, reaes e propriedades Isomeria

c) III e V. c) II e III
d) II, III e IV. d) II e IV
e) I e V. e) III e IV

11. UECE Para que os carros tenham melhor desem-


penho, adiciona-se um antidetonante na gasolina e, atual-
mente, usa-se um composto, cuja frmula estrutural :
CH3

CH3 O C CH3
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CH3

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13. UERJ A frmula a seguir representa um composto que so emitidas para o crebro. A frmula estrutural do
responsvel pelo fenmeno da viso nos seres humanos, retinal
pois o impulso nervoso que estimula a formao da ima
CHO

Considerando-se a estrutura do retinal, CORRETO


afirmar que:
a) pertence funo lcool.
O
b) apresenta isomeria cis-trans.
Um ismero de funo desse composto pertence c) apresenta carbonos com hibridaes sp e sp2.
funo denominada: d) apresenta 5 ligaes pi.
a) ster.
b) amida. 16. UEL-PR A vitamina A, conhecida como retinol, tem
c) cetona. papel importante na qumica da viso. O retinol oxidado
d) cido carboxlico. a um ismero do retinal (estrutura A) que sofre isomeriza-
o produzindo o outro ismero do retinal (estrutura B), a
14. UFPR Considere as estruturas a seguir. partir da ao de uma determinada enzima.
Observe as estruturas dos ismeros do retinal, a se-
A. guir, identificados como A e B.

A. O
B.

H
C. OH
Isomerizao
catalisada
por enzima

D. O

I. Os compostos A e B so ismeros de posio e os B.


compostos C e D so ismeros de funo.
II. Os compostos A, B, C e D possuem carbono ter-
cirio. H O
III. Apenas os compostos A e B so aromticos. Com base nas estruturas e nos conhecimentos sobre
IV. Nenhum dos compostos possui cadeia ramificada. o tema, assinale a alternativa correta.
V. Os compostos A e B so hidrocarbonetos, o com- a) O composto A identificado como 11-trans-reti-
posto C um fenol e o composto D um ter. nal e difere de B na disposio espacial.
Assinale a alternativa correta. b) O composto B, identificado como 11-trans-reti-
a) Somente as afirmativas II e IV so verdadeiras. nal, apresenta a funo aldedo e contm um anel
benznico em sua estrutura.
Isomeria, reaes e propriedades Isomeria

b) Somente as afirmativas I e IV so verdadeiras.


c) Somente as afirmativas I e II so verdadeiras. c) O composto A identificado como 11-cis-retinal
d) Somente as afirmativas II e V so verdadeiras. e apresenta frmula molecular diferente de B.
e) Somente as afirmativas III e V so verdadeiras. d) O composto B identificado como 11-cis-retinal e
apresenta tomos de carbono com hibridizao sp.
15. PUC-MG A presena da vitamina A na dieta ali- e) Os compostos A e B, identificados como 11-cis e
mentar importante porque, entre outras coisas, ela est 11-trans-retinal, respectivamente, apresentam ca-
relacionada manuteno de uma boa viso. Dentro do deias saturadas.
organismo, a vitamina A se converte em retinal, partici-
pando de um conjunto de reaes qumicas que ocorrem
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nos olhos e sendo responsvel pelas informaes visuais

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17. UFRGS-RS A fluoxetina uma droga antidepressiva O
cuja estrutura molecular est representada a seguir. C2H5
H N
O N C2H5
Dietilpropinona

F3 C
CH2 CH2 CN
N
Pode-se afirmar corretamente que essa molcula apre- H
senta: Fenproporex
a) somente quatro carbonos com geometria tetra- Para as drogas psicoestimulantes, uma das funes
drica. orgnicas apresentadas na estrutura da dietilpropiona e o
b) as funes orgnicas amina primria e ter. nmero de carbonos assimtricos na molcula da fempro-
c) apenas um carbono quiral. porex so, respectivamente:
d) frmula molecular C17H17F3ON. a) amida e 1.
e) cadeia carbnica alicclica ramificada. b) amina e 2.
c) amina e 3.
18. Vunesp-SP A sacarose e a lactose so dois dissa- d) cetona e 1.
cardeos encontrados na cana-de-acar e no leite huma- e) cetona e 2.
no, respectivamente. As estruturas simplificadas, na forma
linear, dos monossacardeos que os formam, so forneci- 20. UFPel-RS
das a seguir.
Num brejo, quando animais e vegetais mor-
H H O H O rem, acabam ficando dentro da lama (sem oxignio),
H C OH C C onde passam a sofrer decomposio (apodrecen-
do), transformao provocada por microrganismos
C O H C OH H C OH e chamada de decomposio anaerbica. Ela envolve
OH C H OH C H OH C H muitas reaes qumicas, nas quais se formam, entre
outros gases: CH4 , H 2S (cheiro de ovo podre) e CO2;
H C OH H C OH OH C H desses gases apenas o metano e o gs sulfdrico so
H C OH H C OH H C OH inflamveis. Uma dessas reaes a fermentao da
celulose, substncia presente em grande quantidade
H C OH H C OH H C OH nos vegetais e possvel de ser representada, de forma
H H
simplificada, pela equao
H
Frutose Glicose Galactose
(C6H10 O5)n + nH 2O 3nCH4 + 3nCO2
Os tipos de isomerias encontrados entre a molcula de
glicose e as dos monossacardeos frutose e galactose so,
quando representadas na forma linear, respectivamente: Processo semelhante acontece em biodigestores
a) de posio e de funo. com restos de animais, de vegetais, sobras de comi-
da e, at mesmo, fezes. A mistura gasosa resultante,
Isomeria, reaes e propriedades Isomeria

b) tica e de funo.
c) de funo e de funo. nesse caso, chamada de biogs. Algumas fazendas
d) tica e de posio. e cidades brasileiras j exploram esse recurso ener-
e) de funo e tica. gtico, cujo resduo pode ser usado como adubo (fer-
tilizante).
19. Unifesp-SP No somente a ingesto de bebidas TITO & CANTO. Qumica na abordagem do cotidiano. Qumica
alcolicas que est associada aos acidentes nas estradas, orgnica. 3. ed. So Paulo: Moderna, 2003. v. 4. (Adaptado)
mas tambm a ingesto de drogas psicoestimulantes por
alguns motoristas que tm longas jornadas de trabalho.
Estudos indicam que o Brasil o maior importador de die-
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tilpropiona e fenproporex, estruturas qumicas represen-


tadas na figura.

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Como o biogs proveniente da fermentao de ma- Assinale as afirmativas verdadeiras.
tria orgnica, pode-se dizer que ele tambm provenien- 01) O nmero total de ismeros aromticos do propil-
te da fermentao anaerbica de protenas, que apresen- benzeno 5.
tam em suas estruturas aminocidos, dentre os quais, a 02) Existem 3 ismeros de posio do trimetilbenzeno.
metionina e a cistena, fontes de enxofre para a produo 04) Existem 3 ismeros de posio do metiletilbenzeno.
do gs sulfdrico, cujas frmulas so: 08) Existem 3 ismeros de posio do isopropil-
benzeno.
H3C S CH2 CH2 CH COOH
16) Alm do propilbenzeno existem mais 7 ismeros
NH2 aromticos.
Metionina
32) A frmula molecular do isopropilbenzeno
HS CH2 CH COOH C9H12.
64) A frmula molecular do trimetilbenzeno
NH2 C8 H13.
Cistena
23. UFF-RJ Associe a coluna das frmulas com a co-
A respeito desses compostos, assinale a afirmativa
luna do tipo de isomeria.
correta.
a) A metionina o antpoda ptico da cistena. Frmulas Isomeria
b) A cistena ismero de posio da metionina. A. (CH3)3CH e CH3(CH2)2CH3 1. Posio
c) Ambos possuem carbono assimtrico na estrutura; B. CH3CH2CH3 e 2. Cadeia
logo, apresentam atividade ptica.
C. CH3COOCH3 e CH3CH2COOH 3. Funo
d) A metionina e a cistena apresentam isomeria
cis-trans. D. e
CH3 CH3
e) Ambos constituem um par de ismeros entre si CH3 CH3
cuja isomeria chamada de tautomeria.
a) 1D, 1B, 1C
21. Unisinos-RS Determinados compostos orgnicos b) 1D, 2A, 3C
de mesma frmula e massa molecular apresentam, no en- c) 1A, 2B, 3D
tanto, propriedades fsicas e qumicas diferentes. d) 1A, 2C, 3D
Analise o quadro. e) 1C, 2B, 3C
Composto H3C CH2 OH H3C O CH3
24. Vunesp-SP Tendo-se os compostos:
PE 78C 25C
O
Solubilidade Solvel em gua Insolvel em gua
I. CH3 CH2 C
Reao de
Ocorre reao No ocorre reao H
esterificao
Formao II. CH3 CH2 O CH3
Ocorre reao No ocorre reao
de alcenos III. CH2 = CH CH3
Com base no exposto acima, os compostos referidos IV. CH3 CH2 CH2 OH
no quadro caracterizam-se como:
a) ismeros. V. H 2C
b) islogos.
Isomeria, reaes e propriedades Isomeria

H2C CH2
c) istonos.
d) isbaros. VI. OH
e) istopos.
CH3 CH = CH
22. UFSC Alguns dos ismeros aromticos do n-pro- Assinale a alternativa que contm os pares que apre-
pilbenzeno esto representados abaixo. sentam isomeria plana.
a) I VI; II IV; III V
CH3 CH3
CH3 b) I VI; II III; IV V
CH CH3 c) I II; III IV; V VI
CH3 C2H 5
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CH3 d) I III; II V; IV VI
e) I V; II VI; III IV

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25. UFF-RJ A fenilcetonria uma doena que, no 01) Em I, existe isomeria de funo.
diagnosticada a tempo, pode causar retardamento men- 02) Em II, existe isomeria ptica.
tal. Um teste simples para identificar se a criana pode 04) Em II, as aminas so primrias.
manifestar a doena consiste em colocar algumas gotas 08) Em III, existe isomeria de posio.
de soluo diluda de cloreto frrico na fralda molhada de 16) Em IV, existe um tipo de isomeria chamada tau-
urina. Dependendo da colorao obtida, identifica-se o tomeria.
cido fenilpirvico. Esse cido encontra-se sob duas for- 32) Em IV, os compostos apresentados so, respecti-
mas, segundo o equilbrio: vamente, a propanona e o 2-propanol.
64) Em V, existe isomeria geomtrica.
O OH
28. UFF-RJ Dos compostos abaixo, os que apresentam
C C COOH C C COOH
H2 H atividade ptica so:
I II I. 1-bromo-1-cloroetano
Sobre as estruturas I e II desse equilbrio, correto II. 1-bromo-2-cloroetano
afirmar que so: III. 1-bromo-1, 2-dicloroetano
a) estereoismeros pticos. IV. 1-bromo-1, 1-dicloroetano
b) estruturas de ressonncia. V. 2-bromo-1, 1-dicloroetano
c) ismeros planos de cadeia. a) IV e V.
d) estereoismeros geomtricos. b) III e IV.
e) tautmeros do cido fenilpirvico. c) II e III.
d) I e III.
26. UCS-RS O nmero de carbonos assimtricos e o e) I e II.
nmero de ismeros opticamente ativos do composto re-
presentado a seguir , respectivamente, igual a: 29. Obtenha a soma das afirmativas verdadeiras.
01) O 2-butanol apresenta isomeria ptica.
OH OH OH H OH O 02) O 1,2-diclorociclobutano apresenta isomeria
HCCCCCC baeyeriana.
04) O cido butenodiico no apresenta isomeria
H H H OH H H geomtrica.
08) Mistura racmica no desvia o plano da luz pola-
a) 1 e 4.
rizada.
b) 2 e 4.
16) Composto que possui dois carbonos assimtricos
c) 3 e 8.
iguais possui quatro ismeros pticos ativos.
d) 5 e 16.
e) 4 e 16. 30. UEM-PR Apresenta(m), simultaneamente, isome-
ria geomtrica (cis-trans) e ptica:
27. UFBA Considerando os compostos orgnicos a se- 01) 2,3-dicloro-2-buteno
guir, pode-se afirmar: 02) 1,2-dibromo-penteno-2
I. H3C C COOH e H3C CO CH3 04) 4-cloro-2-penteno
H2 08) 1-cloro-1-buteno
16) 2-metil 4-cloro-2-penteno
II. H3C C C NH2 e H3C C N H
H2 H2 H2 32) 1, 3 dicloropropeno
Isomeria, reaes e propriedades Isomeria

CH3 64) cido 2-cloropentanico

III. H3C C C C OH e H3C C C CH3


H2 H2 H2 H2
OH

IV. H3C CO CH3 e H2C C CH3

OH
QUMICA 2M415

V. H3C C O C CH3
H2 H2
e H3C C C O CH3
H2 H2
16

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