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O N H
3. UFPel-RS A protena do leite apresenta uma com-
H
Figura 1
posio variada em aminocidos essenciais, isto , amino-
cidos que o organismo necessita na sua dieta, por no
a) O NH ter capacidade de sintetizar a partir de outras estruturas
H CH3 H orgnicas. A tabela a seguir apresenta a composio em
N N
e aminocidos essenciais no leite de vaca.
O N NH N
Isomeria, reaes e propriedades Isomeria
Contedos de aminocidos
H H essenciais no leite da vaca
O O Aminocidos g/g de protena
b)
Lisina 8,22
N N N
e Treonina 3,97
N Valina 5,29
O O Isoleucina 4,50
Leucina 8,84
c) H NH
Tirosina 4,44
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N O
O Fenilanina 4,25
e
N * Quantidades menores dos aminocidos triptofano
H HN O cistina e metionina detectadas no leite.
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Os aminocidos constituintes apresentam caracters- 6. PUC-RS Com a frmula molecular C7H 8O existem
ticas estruturais semelhantes, diferindo quanto estrutura vrios compostos aromticos, como, por exemplo:
do substituinte (R), conforme exemplificado a seguir:
O CH3
H X
b) II.
c) III. 8. PUC-RS Em uma aula de qumica orgnica, o pro-
d) IV. fessor escreveu no quadro a frmula C4H8O e perguntou
e) V. a quatro alunos que composto tal frmula poderia repre-
sentar. As respostas foram:
5. PUC-RJ Assinale a alternativa que indica um isme-
ro funcional da propanona. Aluno Composto
a) Propanal 1 butanal
b) Metoxietano 2 butanoato de metila
c) cido propanoico
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3 butanona
d) 1-propanamina
4 cido butanoico
e) Propano
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O professor considerou certas as respostas dadas pe- Com essa mesma frmula molecular so representa-
los alunos: dos os seguintes pares:
a) 1 e 2. I. metoxibutano e etoxipropano.
b) 1 e 3. II. 3-metilbutan-2-ol e etxi-isopropano.
c) 2 e 4. Os pares I e II so, respectivamente:
d) 3 e 4. a) ismeros de cadeia e tautmeros.
e) 1, 2 e 3. b) tautmeros e ismeros funcionais.
c) ismeros de posio e ismeros de compensao
9. PUC-RS Considerando os compostos orgnicos nu- (ou metmeros).
merados de I a IV: d) ismeros de compensao (ou metmeros) e is-
CH2 CH CH2 CH3 meros funcionais.
(I)
CH3 CH CH2 CH3 12. UEL-PR Em cada um dos itens (I a IV) so dadas
(II) 2 estruturas e uma afirmativa sobre elas.
CH3 CH2
I. e
CH3
(III)
no so ismeros.
OH OH
CH3 II. e
(IV)
c) III e V. c) II e III
d) II, III e IV. d) II e IV
e) I e V. e) III e IV
CH3 O C CH3
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CH3
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13. UERJ A frmula a seguir representa um composto que so emitidas para o crebro. A frmula estrutural do
responsvel pelo fenmeno da viso nos seres humanos, retinal
pois o impulso nervoso que estimula a formao da ima
CHO
A. O
B.
H
C. OH
Isomerizao
catalisada
por enzima
D. O
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17. UFRGS-RS A fluoxetina uma droga antidepressiva O
cuja estrutura molecular est representada a seguir. C2H5
H N
O N C2H5
Dietilpropinona
F3 C
CH2 CH2 CN
N
Pode-se afirmar corretamente que essa molcula apre- H
senta: Fenproporex
a) somente quatro carbonos com geometria tetra- Para as drogas psicoestimulantes, uma das funes
drica. orgnicas apresentadas na estrutura da dietilpropiona e o
b) as funes orgnicas amina primria e ter. nmero de carbonos assimtricos na molcula da fempro-
c) apenas um carbono quiral. porex so, respectivamente:
d) frmula molecular C17H17F3ON. a) amida e 1.
e) cadeia carbnica alicclica ramificada. b) amina e 2.
c) amina e 3.
18. Vunesp-SP A sacarose e a lactose so dois dissa- d) cetona e 1.
cardeos encontrados na cana-de-acar e no leite huma- e) cetona e 2.
no, respectivamente. As estruturas simplificadas, na forma
linear, dos monossacardeos que os formam, so forneci- 20. UFPel-RS
das a seguir.
Num brejo, quando animais e vegetais mor-
H H O H O rem, acabam ficando dentro da lama (sem oxignio),
H C OH C C onde passam a sofrer decomposio (apodrecen-
do), transformao provocada por microrganismos
C O H C OH H C OH e chamada de decomposio anaerbica. Ela envolve
OH C H OH C H OH C H muitas reaes qumicas, nas quais se formam, entre
outros gases: CH4 , H 2S (cheiro de ovo podre) e CO2;
H C OH H C OH OH C H desses gases apenas o metano e o gs sulfdrico so
H C OH H C OH H C OH inflamveis. Uma dessas reaes a fermentao da
celulose, substncia presente em grande quantidade
H C OH H C OH H C OH nos vegetais e possvel de ser representada, de forma
H H
simplificada, pela equao
H
Frutose Glicose Galactose
(C6H10 O5)n + nH 2O 3nCH4 + 3nCO2
Os tipos de isomerias encontrados entre a molcula de
glicose e as dos monossacardeos frutose e galactose so,
quando representadas na forma linear, respectivamente: Processo semelhante acontece em biodigestores
a) de posio e de funo. com restos de animais, de vegetais, sobras de comi-
da e, at mesmo, fezes. A mistura gasosa resultante,
Isomeria, reaes e propriedades Isomeria
b) tica e de funo.
c) de funo e de funo. nesse caso, chamada de biogs. Algumas fazendas
d) tica e de posio. e cidades brasileiras j exploram esse recurso ener-
e) de funo e tica. gtico, cujo resduo pode ser usado como adubo (fer-
tilizante).
19. Unifesp-SP No somente a ingesto de bebidas TITO & CANTO. Qumica na abordagem do cotidiano. Qumica
alcolicas que est associada aos acidentes nas estradas, orgnica. 3. ed. So Paulo: Moderna, 2003. v. 4. (Adaptado)
mas tambm a ingesto de drogas psicoestimulantes por
alguns motoristas que tm longas jornadas de trabalho.
Estudos indicam que o Brasil o maior importador de die-
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Como o biogs proveniente da fermentao de ma- Assinale as afirmativas verdadeiras.
tria orgnica, pode-se dizer que ele tambm provenien- 01) O nmero total de ismeros aromticos do propil-
te da fermentao anaerbica de protenas, que apresen- benzeno 5.
tam em suas estruturas aminocidos, dentre os quais, a 02) Existem 3 ismeros de posio do trimetilbenzeno.
metionina e a cistena, fontes de enxofre para a produo 04) Existem 3 ismeros de posio do metiletilbenzeno.
do gs sulfdrico, cujas frmulas so: 08) Existem 3 ismeros de posio do isopropil-
benzeno.
H3C S CH2 CH2 CH COOH
16) Alm do propilbenzeno existem mais 7 ismeros
NH2 aromticos.
Metionina
32) A frmula molecular do isopropilbenzeno
HS CH2 CH COOH C9H12.
64) A frmula molecular do trimetilbenzeno
NH2 C8 H13.
Cistena
23. UFF-RJ Associe a coluna das frmulas com a co-
A respeito desses compostos, assinale a afirmativa
luna do tipo de isomeria.
correta.
a) A metionina o antpoda ptico da cistena. Frmulas Isomeria
b) A cistena ismero de posio da metionina. A. (CH3)3CH e CH3(CH2)2CH3 1. Posio
c) Ambos possuem carbono assimtrico na estrutura; B. CH3CH2CH3 e 2. Cadeia
logo, apresentam atividade ptica.
C. CH3COOCH3 e CH3CH2COOH 3. Funo
d) A metionina e a cistena apresentam isomeria
cis-trans. D. e
CH3 CH3
e) Ambos constituem um par de ismeros entre si CH3 CH3
cuja isomeria chamada de tautomeria.
a) 1D, 1B, 1C
21. Unisinos-RS Determinados compostos orgnicos b) 1D, 2A, 3C
de mesma frmula e massa molecular apresentam, no en- c) 1A, 2B, 3D
tanto, propriedades fsicas e qumicas diferentes. d) 1A, 2C, 3D
Analise o quadro. e) 1C, 2B, 3C
Composto H3C CH2 OH H3C O CH3
24. Vunesp-SP Tendo-se os compostos:
PE 78C 25C
O
Solubilidade Solvel em gua Insolvel em gua
I. CH3 CH2 C
Reao de
Ocorre reao No ocorre reao H
esterificao
Formao II. CH3 CH2 O CH3
Ocorre reao No ocorre reao
de alcenos III. CH2 = CH CH3
Com base no exposto acima, os compostos referidos IV. CH3 CH2 CH2 OH
no quadro caracterizam-se como:
a) ismeros. V. H 2C
b) islogos.
Isomeria, reaes e propriedades Isomeria
H2C CH2
c) istonos.
d) isbaros. VI. OH
e) istopos.
CH3 CH = CH
22. UFSC Alguns dos ismeros aromticos do n-pro- Assinale a alternativa que contm os pares que apre-
pilbenzeno esto representados abaixo. sentam isomeria plana.
a) I VI; II IV; III V
CH3 CH3
CH3 b) I VI; II III; IV V
CH CH3 c) I II; III IV; V VI
CH3 C2H 5
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CH3 d) I III; II V; IV VI
e) I V; II VI; III IV
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25. UFF-RJ A fenilcetonria uma doena que, no 01) Em I, existe isomeria de funo.
diagnosticada a tempo, pode causar retardamento men- 02) Em II, existe isomeria ptica.
tal. Um teste simples para identificar se a criana pode 04) Em II, as aminas so primrias.
manifestar a doena consiste em colocar algumas gotas 08) Em III, existe isomeria de posio.
de soluo diluda de cloreto frrico na fralda molhada de 16) Em IV, existe um tipo de isomeria chamada tau-
urina. Dependendo da colorao obtida, identifica-se o tomeria.
cido fenilpirvico. Esse cido encontra-se sob duas for- 32) Em IV, os compostos apresentados so, respecti-
mas, segundo o equilbrio: vamente, a propanona e o 2-propanol.
64) Em V, existe isomeria geomtrica.
O OH
28. UFF-RJ Dos compostos abaixo, os que apresentam
C C COOH C C COOH
H2 H atividade ptica so:
I II I. 1-bromo-1-cloroetano
Sobre as estruturas I e II desse equilbrio, correto II. 1-bromo-2-cloroetano
afirmar que so: III. 1-bromo-1, 2-dicloroetano
a) estereoismeros pticos. IV. 1-bromo-1, 1-dicloroetano
b) estruturas de ressonncia. V. 2-bromo-1, 1-dicloroetano
c) ismeros planos de cadeia. a) IV e V.
d) estereoismeros geomtricos. b) III e IV.
e) tautmeros do cido fenilpirvico. c) II e III.
d) I e III.
26. UCS-RS O nmero de carbonos assimtricos e o e) I e II.
nmero de ismeros opticamente ativos do composto re-
presentado a seguir , respectivamente, igual a: 29. Obtenha a soma das afirmativas verdadeiras.
01) O 2-butanol apresenta isomeria ptica.
OH OH OH H OH O 02) O 1,2-diclorociclobutano apresenta isomeria
HCCCCCC baeyeriana.
04) O cido butenodiico no apresenta isomeria
H H H OH H H geomtrica.
08) Mistura racmica no desvia o plano da luz pola-
a) 1 e 4.
rizada.
b) 2 e 4.
16) Composto que possui dois carbonos assimtricos
c) 3 e 8.
iguais possui quatro ismeros pticos ativos.
d) 5 e 16.
e) 4 e 16. 30. UEM-PR Apresenta(m), simultaneamente, isome-
ria geomtrica (cis-trans) e ptica:
27. UFBA Considerando os compostos orgnicos a se- 01) 2,3-dicloro-2-buteno
guir, pode-se afirmar: 02) 1,2-dibromo-penteno-2
I. H3C C COOH e H3C CO CH3 04) 4-cloro-2-penteno
H2 08) 1-cloro-1-buteno
16) 2-metil 4-cloro-2-penteno
II. H3C C C NH2 e H3C C N H
H2 H2 H2 32) 1, 3 dicloropropeno
Isomeria, reaes e propriedades Isomeria
OH
QUMICA 2M415
V. H3C C O C CH3
H2 H2
e H3C C C O CH3
H2 H2
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